高考蘇教版化學(xué)一輪復(fù)習(xí)精品教案選修5第1講有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、分類和命名

1、選修五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第1講 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、分類和命名考綱點(diǎn)擊1 .知道有機(jī)化合物中碳的成鍵特征，了解有機(jī)化合物中的常見官能團(tuán)，能正確表示簡 單有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。2 .能根據(jù)有機(jī)化合物的命名規(guī)則命名簡單的有機(jī)化合物。II： U USH L'LJ匚 Ht一、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)1.有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)（1）有機(jī)化合物分子中都含有碳原子，碳原子的最外層有 電子，可以與其他原子形 成一共價鍵。（2）碳原子還可以彼此間以 構(gòu)成碳鏈或碳環(huán)。（3）碳原子之間可以是單鍵（I i ），也可以是雙鍵（/、）或叁鍵C一。一（一C三C一）。碳原子和氧原子之間可以形成碳氧單鍵（/）或碳氧雙鍵Ci）（/）。1 在有

2、機(jī)物分子中，僅以 方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子；連接在的碳原子（所連原子的數(shù)目少于 ）稱為不飽和碳原子。2 5）碳原子的成鍵方式與分子空間構(gòu)型的關(guān)系3 當(dāng)一個碳原子與其他 4個原子連接時，碳原子的雜化方式為 ;當(dāng)碳原子之間或碳 原子與其他原子之間形成雙鍵時，形成該雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于,碳原子的雜化方式為 ;當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時， 形成該叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于 上，碳原子的雜化方式為 。4 有機(jī)物的代表物基本空間結(jié)構(gòu)：甲烷是 結(jié)構(gòu)（5個原子不在一個平面上）； 乙烯是 結(jié)構(gòu)（6個原子位于一個平面）；乙快是 結(jié)構(gòu)（4個原子位于一條直線）；苯環(huán)是

3、 結(jié)構(gòu)（12個原子位于一個平面）。5 .有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法（1）有機(jī)物的分子式能反映出有機(jī)化合物分子的 ，但是它不能表示出原子間的,研究有機(jī)物，常用 、來表示有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)。（2）結(jié)構(gòu)式書寫將化學(xué)式改成用的方式將原子的連接順序表示出來的式子，稱之為結(jié)構(gòu)式。（3）結(jié)構(gòu)簡式書寫省略原子間的 。但雙鍵、叁鍵等官能團(tuán)不能省。每個碳原子要滿足 根鍵，連接的原子個數(shù)要正確，要注意官能團(tuán)中各原子的 不能隨意顛倒。（4）鍵線式書寫將 元素符號省略，只表示分子中 情況，每個拐點(diǎn)、交點(diǎn)、端點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有一個 原子，稱為鍵線式。每一條線段代表一個 ,每個碳原子應(yīng)有 條線段， 用四減去線段數(shù)即是原子個數(shù)。如：丙烯

4、C3H6,結(jié)構(gòu)式CH3CH=CH2,H H C HC-C H CHII,結(jié) 構(gòu)簡式 CH3CH=CH2或即時訓(xùn)練1有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)有多種表示方法，下列表示方法中正確的是)°A.B.2 甲基一1,3 丁二烯結(jié)構(gòu)簡式:C.乙快分子的比例模型:乙酸分子的比例模型:D.球棍模型為、有機(jī)化合物的分類的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為CC( )( )C HCH1.按碳的骨架分類 鏈狀化合物（如有機(jī)化 合物OH()11芳香族化合物（如脂環(huán)族化合物環(huán)狀化合物(2)烷燒（如）鏈狀煌烯燒（如快燒（如脂環(huán)燒：分子中不含苯環(huán)，而含有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)芳香煌苯的同系物（如 稠環(huán)芳香燒（如2.按官能團(tuán)分類（1）相關(guān)概念官能團(tuán)是指。

5、乙烯的官能團(tuán)是能團(tuán)為,澳乙烷的官能團(tuán)為,乙醛的官能團(tuán)為同系物:a.定義： 相似，分子組成上相差一個或若干個“”原子團(tuán)的有機(jī)化合物。b.特點(diǎn)：同系物具有的官能團(tuán)和的通式。(2)有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)所屬類別官能團(tuán)符號官能團(tuán)名稱典型有機(jī) 化合物物質(zhì)名稱烯：快鹵代燒醇酚醛竣酸特別提示：官能團(tuán)決定有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)，具有相同官能團(tuán)的有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)相似。官能團(tuán)是重要的有機(jī)化合物的分類依據(jù)之一。一種物質(zhì)根據(jù)不同的分類方法，可以屬于不同的類別。如環(huán)己烯，既屬于環(huán)狀化合物，又屬于烯煌。一種物質(zhì)中，具有多種官能團(tuán),在官能團(tuán)分類中也可以認(rèn)為屬于不同的類別。a,()CILcnoH即時訓(xùn)練2下列有機(jī)化合物中,fCHC

6、OOHOHD.CH>CO()C：H=CH.I _CH 式 XMX'H一(i)可以看作醇類的是(填編號，下同)。(2)可以看作酚類的是。(3)可以看作竣酸類的是 。(4)可以看作酯類的是。三、有機(jī)化合物的命名6 .基煌分子中失去一個或幾個氫原子剩余的呈電中性的原子團(tuán)就叫做煌基。例如，甲烷分子CH 4失去一個氫原子后剩余的部分叫做 ,乙烷失去一個氫原子后剩余的部分叫做7 .烷煌的命名習(xí)慣命名法碳原子數(shù)在十以內(nèi)：依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示。碳原子數(shù)在十以上：用十一、十二、十三數(shù)字表示。碳原子數(shù)相同(即同分異構(gòu)體)：用“正” “異” “新”來區(qū)別。(2)系統(tǒng)命名法

7、命名原則如下：選主鏈(最長碳鏈)，稱某烷。編碳位(最小定位)，定支鏈。取代基，寫在前，注位置，短線連。不同基，簡到繁，相同基，合并算。8 .烯煌和煥煌的命名(1)選主鏈，定某烯(快)：將含有雙鍵或叁鍵的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某 煥”。(2)近雙(叁)鍵，定號位：從距離雙鍵或叁鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。(3)標(biāo)雙(叁)鍵，合并算：用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或叁鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或叁鍵碳原子編號較小的數(shù)字)。用“二” “三”等表示雙鍵或叁鍵的個數(shù)。CH；HC =CCC HC H. 中甘 例如：4 甲基一1戊快。9 .苯的同系物的命名(1)習(xí)慣命名法CH如 NZ稱為甲苯，

8、、二/稱為乙苯，二甲苯有三種同分異構(gòu)體，其名稱分別為鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯。(2)系統(tǒng)命名法將苯環(huán)上的6個碳原子編號，以某個甲基所在的碳原子的位置為 1號，選取最小位次號 給另一甲基編號， 則鄰二甲苯也可叫做 1,2二甲苯，間二甲苯叫做1,3二甲苯，對二甲苯 叫做1,4二甲苯。10 煌的衍生物的命名(1)編號：通常選取其中包含 最長的碳鏈為主鏈，從距 最近的一端開始編 號。如果官能團(tuán)相距兩端一樣近，則從距離 的一端開始編號。(2)命名：如果有兩種以上的官能團(tuán)，則以 為最后名稱，而把主鏈上帶有 的其他官能團(tuán)作為取代基。(3)其他規(guī)則同烷煌的命名。OHOHI _ _|如(閂2 CH2 1,3

9、丙二醇特別提示：烷煌命名中幾種常見的錯誤類型有 主鏈選錯；主鏈的碳原子編號錯； 取代基順序?qū)戝e； 數(shù)字與漢字間漏 “”、數(shù)字與數(shù)字之間的”錯寫為“、”等。即時訓(xùn)練3有機(jī)物的種類繁多，但其命名是有規(guī)則的。下列有機(jī)物命名正確的是()。ch2ch.ch2ch£a. CH,CH； 1,4二甲基丁烷CHHCH=CHeB.CH33甲基丁烯CFhCH 2cHeHC.2甲基丁烷D. CH2CI CH2CI 二氯乙烷一、有機(jī)物的共線共面問題甲烷以碳原子為中心形成空間正四面體，其他的單價鍵以此類推；碳碳雙鍵(/),如乙烯(CH2=CH2)為平面形；碳碳叁鍵 (一C三C一),如乙快(CH三CH)為直線形。

10、苯環(huán)(/ )為平面結(jié)構(gòu)?！纠?】在丙烯 氯乙烯 苯 甲苯四種有機(jī)化合物中，分子內(nèi)所有原子均在 同一平面的是()。A.B.C.D.方法歸納1 . cC單鍵可以旋轉(zhuǎn)，而 C=C、C三C不能旋轉(zhuǎn)。2 .根據(jù)成鍵方式及空間構(gòu)型可判斷共面或共線情況，如：CH3C三C CH=CH2中最多有9個原子在同一平面內(nèi)。二、有機(jī)物的命名3 .烷煌的命名(1)五個原則碳鏈最長原則：應(yīng)選最長的碳鏈作主鏈。這里要注意的是，不要把最長的碳鏈理解為 最長的“直鏈”。主鏈的選取是指直接相連的“C鏈”的長度。最多支鏈：若存在多條等長的碳鏈時，應(yīng)選取含支鏈較多的碳鏈作主鏈。這樣可以使直鏈最為簡單。最近原則：應(yīng)從離支鏈最近一端對主鏈

11、碳原子編號。最低系列原則：所謂“最低系列”是從碳鏈不同的方向編號，得到幾種不同的編號系列，順次逐項(xiàng)比較各系列的不同位次，最先遇到的位次最小的即“最低系列”。(若得到相同的支鏈距離主鏈兩端等長時，應(yīng)從支鏈位號之和最小的一端對主鏈碳原子進(jìn)行編號)最簡原則：若相同的支鏈距離主鏈兩端等長時，應(yīng)從靠近簡單支鏈的一端對主鏈碳原子編號。(2)系統(tǒng)命名法步驟選主鏈一以最長的碳鏈為主鏈；編序號一靠近支鏈(小、多)的一端；寫名稱一先簡后繁，相同基請合并。(3)系統(tǒng)命名法口訣選主鏈，稱某烷；編碳位，定支鏈；取代基，寫在前；注位置，短線連；不同基，簡到 繁；相同基，合并算。4 .烯煌的命名烯煌命名的原則和注意事項(xiàng)與烷

12、煌的命名相似，其不同點(diǎn)是：選取含有雙鍵的最長碳鏈為主鏈；標(biāo)明雙鍵的位置，該位置為編號最小的出現(xiàn)雙鍵的碳原子的編號；將某烷改為某烯。5 .苯的同系物的命名苯的同系物的命名規(guī)則與烷煌的命名類似，在將苯環(huán)上的6個碳原子編號時，把某個取代基所在的碳原子的位置編為 1號，再順時針或逆時針編號，使另一個取代基的位次最小。然后，按照烷煌的名稱書寫規(guī)則進(jìn)行命名。6 .煌的衍生物命名選主鏈時，如果官能團(tuán)中沒有碳原子（如一OH）,則母體的主鏈必須盡可能多地包含與官能團(tuán)相連接的碳原子；如果官能團(tuán)含有碳原子（如一CHO）,則主鏈必須盡可能多地包含碳原子，在編序號時，應(yīng)盡可能讓官能團(tuán)或取代基的位次最小。CH?一H 二一

13、iH如：鹵代燒：C11氯丙烷；IIClC11,2二氯乙烷。CHjCH? CHlCH.CHlCH-CCH,【例2】對于煌CH.CH二一CH?的命名正確的是（）。A. 4甲基一4,5二乙基己烷B. 3 甲基一2,3二乙基己烷C. 4,5二甲基一4一乙基庚烷D. 3,4 甲基一4 一乙基庚烷方法歸納烷煌的系統(tǒng)命名法使用時應(yīng)遵循兩個基本原則：最簡化原則，明確化原則，主要表現(xiàn)在“一長一近一多一少”，即“一長”是主鏈要長，“一近”是編號起點(diǎn)離支鏈要近，“一 多”是支鏈數(shù)目要多，“一小”是支鏈位置編號之和要小， 這些原則在命名時或判斷命名的 正誤時均有重要的指導(dǎo)意義。成因提升傳/ ' 1 .下列說法

14、正確的是（）。A.甲烷、乙烯、苯均能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色B.聚乙烯和聚氯乙烯都含有乙烯，都存在碳碳雙鍵C.人造纖維、合成纖維和光導(dǎo)纖維其主要成分都是纖維素，可用通式（C6H10O5）n表示D.乙醇、乙酸在一定條件下反應(yīng)生成有香味的乙酸乙酯，乙酸乙酯能水解2 . 2005年1月，歐洲航天局的惠更斯號探測器首次成功登陸土星的最大衛(wèi)星一一土衛(wèi)六?？茖W(xué)家對探測器發(fā)回的數(shù)據(jù)進(jìn)行了分析，發(fā)現(xiàn)土衛(wèi)六的大氣層中含有95%的氮?dú)?，剩余的氣體為甲烷和其他碳?xì)浠衔?。下列關(guān)于碳?xì)浠衔锏臄⑹稣_的是（ ）。A.碳?xì)浠衔锏耐ㄊ綖?CnH2n+2B.石油的主要成分是碳?xì)浠衔顲.乙快是含碳量最高的碳?xì)浠衔顳.碳?xì)?/p>

15、化合物中的化學(xué)鍵都是極性鍵3 .下列有機(jī)物命名正確的是 （）。A1J一甲苯C,H.HSCCClB. CH 2 甲基一2氯丙烷CHlCHpCH-OHC. CH.、 2 甲基一1丙醇CH?CHC=CHD. CH?2 甲基一3 丁煥4 .下列敘述正確的是（）。A.汽油、柴油和植物油都是碳?xì)浠衔顱.乙醇可以被氧化為乙酸，二者都能發(fā)生酯化反應(yīng)C.甲烷、乙烯和苯在工業(yè)上都可通過石油分儲得到D.含5個碳原子的有機(jī)物，每個分子中最多可形成4個C C單鍵（ThCH CHlCHCHCHCHCH。CH5 .對于煌, 口的命名，正確的是（）。A. 2甲基一3丙基戊烷B. 3異丙基己烷C. 2 甲基一3乙基己烷D.

16、5甲基一4乙基己烷6 .科學(xué)家最近在一100 C的低溫下合成一種嫌 X,此分子的模型如圖（圖中的連線表示 化學(xué)鍵）所示，下列說法正確的是（）。A. X能使澳的四氯化碳溶液褪色B. X是一種在常溫下能穩(wěn)定存在的液態(tài)燃C. X分子中在同一平面上的碳原子最多5個D.充分燃燒等質(zhì)量的 X和甲烷，X消耗氧氣多7 .請根據(jù)官能團(tuán)的不同對下列有機(jī)物進(jìn)行分類。 CH3CH20H ch3cchCH C()CH2CHsoIIFCH()/ H-COil CH3CH2Brcoon9(1)芳香燒：； (2)鹵代煌：;醇：; (4)酚：;醛：(6)酮： ; (7)竣酸： ; (8)酯： 。8 .按國家標(biāo)準(zhǔn)適當(dāng)添加食品添加

17、劑是安全的。以下是常用的幾種食品防腐劑。o0山梨酸桂醛 尼泊爾金甲酯請回答： 山 梨 酸 中 無 氧 官 能 團(tuán) 的 名 稱 是(2)鑒別桂醛和尼泊爾金甲酯的試劑為 。(3)1 mol尼泊爾金甲酯與 NaOH溶液反應(yīng)最多消耗 NaOH mol ,寫出符合下列條件的尼泊爾金甲酯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(任寫一種)遇FeCl3溶液變紫色；能與新制的銀氨溶液反應(yīng)；苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上 的一氯代物只有2(4)已知：一CHO CH(OC 2H 5)220 CHOC2 H5 0HH桂醛在一定條件下發(fā)生反應(yīng)：A一B的反應(yīng)類型為 試劑X為,有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡式為 。若F為高分子聚合物，且每個鏈節(jié)上只有兩個碳

18、原子，則反應(yīng)E-F的化學(xué)方程式為 。參考答案基礎(chǔ)梳理整合一、1. (1)四個 四個(2)共價鍵(4)單鍵雙鍵、叁鍵或在苯環(huán)上4(5)sp3 同一平面上sp2 同一直線sp正四面體形 平面形直線形平面正六邊形2. (1)組成 連接方式 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式(2)短線單鍵 四結(jié)合順序(4)C、H 鍵的連接 碳鍵四 H即時訓(xùn)練11.(DCH3CH2CH3(2)CH4CH3CH2=CH2ch2H2 cCH2碳碳雙鍵碳碳叁鍵澳原子3. (1)反映一類有機(jī)化合物共同特性的原子或原子團(tuán) 醛基a.結(jié)本CH2 b.相同相同(2)C=C 碳碳雙鍵CH2=CH2 乙烯 C三C 碳碳叁鍵CH三CH 乙快 X鹵原子 C

19、H3CH2CI 氯乙烷 一OH 醇羥基 CH3CH20H 乙醇 一OH 酚羥基OH苯酚 一CH0醛基 CH3CH0 乙醛 -C00H 竣基 CH3C00H 乙酸 即時訓(xùn)練2(1)BD (2)ABC (3)BCD (4)E三、1.甲基(一CH3)乙基(一CH2CH3)5. (1)官能團(tuán)官能團(tuán)支鏈較近(2)能進(jìn)入主鏈的官能團(tuán)即時訓(xùn)練3C核心歸納突破【例1】B 解析：烯煌中與C=C所連的原子、與苯環(huán)相連的原子，與C三C相連的原子均在同一平面內(nèi)，丙烯、甲苯中的一CH3中的C與H原子不可能在同一平面內(nèi)。【例2】 D 解析：按烷煌的命名規(guī)則， 首先必須選擇分子結(jié)構(gòu)中的最長碳鏈為主鏈。本題選項(xiàng)A和B的名稱，

20、均違反了此項(xiàng)規(guī)定。然后考慮從主鏈上碳原子離支鏈較近的一端 開始依次進(jìn)行編號突出取代基的位置，以取代基的位次序號最小為原則。若有取代基較多時，當(dāng)主鏈正確選定之后， 主鏈上的碳原子編號順序不同，該烷燒的名稱也有所不同，此時當(dāng)以名稱中各位次數(shù)字和最小的命名正確。本題選項(xiàng)C、D的命名中，主鏈選擇正確，由于對主鏈碳原子編號時選擇的開始一端不同，出現(xiàn)這兩個名稱，其中各位次數(shù)字和：(3+4+ 4) V (4+ 5+4),所以該煌的正確命名為選項(xiàng) D。演練鞏固提升1. D 解析：甲烷和苯不能被酸性 KMn0 4溶液氧化，A不正確；聚乙烯和聚氯乙烯的ECH?CH?w、一CH2 - l Hf I結(jié)構(gòu)簡式分別為Cl ,分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵， B不正確；人造纖維的主要成分是纖維素， 合成纖維和光導(dǎo)纖維的主要成分不是纖維素， C不正 確。2. B 解析：CnH2n+2是烷煌的通式，A不正確；乙快不是含碳量最高的碳?xì)浠衔?，如C不正確；碳?xì)浠衔镏械幕瘜W(xué)鍵可以是非極性鍵，如乙烯中的碳碳雙鍵，D不正確。3. B 解析：A項(xiàng)錯在不符合取代基位次和最小，正確的名稱為1,2,4三甲基苯；C項(xiàng)錯在主鏈選擇錯誤，其正確的名稱為2-丁醇；D項(xiàng)存在碳原子的編號錯誤，正確的命名為3甲基一1丁煥。4. B 解析：A項(xiàng)，汽油、柴油和植物油都是混合物，植物油屬于酯類還含有氧元素；C項(xiàng)，石油成分不含烯燒，不能通