有機立體化學習題及答案(2023210926)

1、4.命名以下化合物。1.CHOOHHOHHOHHCH2OH2.3HC立體化學COOH二.正確判斷以下各組化合物之間的關系: 同一化合物等。構造異構、順反異構、對映異構、非對映體,1.2 .ClH3.CH3HCC34.CH3HC HC C/CH3與HOH5.CH3H.CHC產(chǎn)CH3與HOHCH3HCCH3OHCH33H6.OHHOH2OHch2oh7.CH38.CHCH39.CHOHHch=ch210.CHBrHClHCH3CHC /OHCch2ohCH3CHOHHCH=CH 2ClHHCH3BrCH3三.指出下述指定化合物與其他化合物之間的關系對映體、非對映體或同一化合物2.OHCHOHCHH

2、aHH(b)CH(c)(d)OHHHO(e)CH3CH31.H |OHXHO H|與XH OHVHO Ha(b)(c)(d)四寫出以下化合物的三維結構式。1. S 2羥基丙酸3. 2R,3R 丨一2,3 二氯丁烷5. 1S,2R一 2 氯環(huán)戊醇7. R一 3甲基一3 甲氧基2. S一 2 氯四氫呋喃4. R一 4 甲基一 3氯一 1 戊烯6. (R) 3 氰基環(huán)戊酮4己烯一2酮8. 2E,4S一 4 氘代一2 氟一3 氯一2戊烯9.2R,3R一 2溴一3戊醇10.2S,4R4氨基2氯戊酸11.S一 2 氯-1,4 環(huán)己二酮12.1S,3S3甲基環(huán)己醇13.2R,3S 丨一2 -羥基 3氯酸14

3、.2E,4S3乙基4溴一2戊烯15.1S,3S,5R1甲基 3硝基5氯環(huán)己烷16.3S,5R一 3,5 二甲基環(huán)己酮五用Fisher投影式完成以下題目。1. 用Fisher投影式寫出2. 用Fisher投影式寫出3-氯一2戊醇的所有異構體，并用R/S標記其構型。3.用Fisher投影式寫出2, 3, 4, 5四羥基己二酸的所有異構體，并用R/S4.用Fisher投影式寫出5甲基2異丙基環(huán)己醇的所有異構體,并用R/S標記其構型。2, 3 丁二醇的所有異構體，并用R/S標記其構型。六用R/S標記以下化合物中手性碳原子的構型:1.2.3.H(CH3)2CHHHOCH3AlCH3H5.4.CNCH3C

4、 = CHCH2OH七.畫出以下各物的對映體假設有的話，并用R、S標定1.3 氯1戊烯2.3氯一4 甲基一1戊烯3.HOOCCH 2CHOHCOOH4. C6H5CH(CH 3)NH25. CH 3CH(NH 2)COOH八用適當?shù)牧Ⅲw式表示以下化合物的結構，并指出其中哪些是內消旋體。1. R 2戊醇2. 2R,3R,4S丨一4 氯一2, 3 二溴己烷3. (S) CH 2OH CHOH CH2NH24. (2S,3R) 1,2,3,4四羥基丁烷5. (S) 2溴代乙苯6. R一甲基仲丁基醚九.寫出3 甲基戊烷進行氯化反響時可能生成一氯代物的費歇爾投影式，指出其中哪些 是對映體，哪些是非對映體

5、？十寫出以下化合物的費歇爾投影式，并對每個手性碳原子的構型標以只或S。1.C2H52.2.5.十1BrCH、CIBrC2 H5以下各化合物中有無手性碳原子用CH3CHDC2H53ch2ch3/HCl 一 C FBr4.6.*表示手性碳(2) CH2BQH2CH2CI(5) CH3CHCICHCICHCICH(8) H5CCHC2CH33(12)(3) BrCH 2CHDCH 2Br3十二以下化合物哪些是手性的?3.CH3 Clch3 chCl C CHCHOHCH 34.H . CH3PrCH3I |H十二. 判斷以下表達是否正確，為什么?1. 一對對映異構體總是物體與鏡像的關系。2. 物體和

6、鏡像分子在任何情況下都是對映異構體。3. 非手性的化合物可以有手性中心。4. 具有S構型的化合物是具左旋的對映體。5. 所有手性化合物都有非對映異構體。6. 非光學活性的物質一定是非手性的化合物。7. 如果一個化合物有一個對映體，它必須是手性的。8. 所有具有不對稱碳原子的化合物都是手性的。9. 某些手性化合物可以是非光學活性的。10. 某些非對映異構體可以是物體與鏡像的關系。11. 當非手性的分子經(jīng)反響得到的產(chǎn)物是手性分子，那么必定是外消旋體。12. 如果一個化合物 沒有對稱面，那么必定是手性化合物。十四.答復以下各題:(1) 產(chǎn)生手性化合物的充分必要條件是什么？(2) 旋光方向與R、S構型

7、之間有什么關系？(3) 內消旋體和外消旋體之間有什么本質區(qū)別?(4) 手性旋光異構體是否一定有旋光性？十五.現(xiàn)有某旋光性物質9.2% g/ml的溶液一份：1. 將一局部該溶液放在 5cm長的測試管中，測得旋光度為+3.45,試計算該物質的比旋 光度。2. 假設將該溶液放在 10cm長的測試管中測定，你觀察到的旋光度應是多少？卜六.某醇C5H1O(A)具有旋光性，催化加氫后生成的醇C5H12O(B)沒有旋光性，試寫出A丨，(B)的結構式。答案1. (2R,3R,4R) 2,3,4,5四羥基戊醛或 D 核糖2. (1R,2R) 2 甲基環(huán)丁烷羧酸3. 1S,3R一 1氯3 溴環(huán)己烷4. (3R)

8、(1Z,4E) 3 氯一1,4戊二烯一1,2,4,5四醇1.順反異構2.對映異構3.對映異構4.同一化合物5.非對映異構體6.對映異構7.對映異構8.同一化合物9.同一化合物10.非對映體1 3與C為同一化合物；3與b及d為對映異構體2 a與4及e為對映異構體；與c為同一化合物，都是內消旋體, 玄與或c為非對映體關系。2.4.Cl5.7.9.(CH 3)2CHHCH = CH2Ch=chch3CH3O CchCOCH3CH3Br1 / Ohch2ch3OH8.10.Clch312.13.HOOCOH /H14.CH3C =3HHc3H c.3ClOhhHClC2 H52S,3

9、R2 R,3 S2S,3S2R,3RCH3HOHHOHCH3HOHCH3|HOHCH32S,3S2R,3R2S,3R3.COOHCOOHHOHHH_rqHOHOHOHPP1COOHSRSSCOOHRRSSRSRRCOOHHOHHOHOCOOHHOHHHCOOHCOOHCOOHRSSSSRRRRRRRSSSSCOOHCOOHRSRSRSSRSRRS(CHCHOHCH1R, 2R, 5R1S, 2S, 5SOH-CH(CH 3)231R, 2S, 5R1S, 2R, 5S1S, 2R, 5R1R, 2S, 5S1R, 2R, 5SOH(CHsbCHHCH31S, 2S, 5R六.1. S 2. R

10、 3.2R,3S4. S5. R七.1.CH3CH2CH2HClCH2 二 CHCH2CH3HS2.Cl3.ClHCH 2CHHOOCHOCH(CH 3)2CH2COOHHORNH2SCOOHnh2nh2八解：全部使用費歇爾投影式，根據(jù) 只要任意兩個基團或原子交換一次位置，R,S構型之間僅僅相差任意兩個基團或原子位置不同， 就可以互變一次構型， 解題時，任意寫出分子的費歇爾投影式，先進行構型判斷，如果不對，就交換兩個原子或基團位置一次。1. R一 2戊醇CH3OHLCH3CH2CH2CHCH3HOC2H5內消旋體4.2. 2R,3R,4S丨一4 氯一2, 3 二溴己烷Br|ch3chchchc

11、h 2ch3I 工Br Cl3. (S) CH2OH CHOH CH2NH2OHHOCH 2CH2NH2H5. (S)2溴代乙苯6. R一甲基仲丁基醚BrOCH 3C6H5CH3CH3C2H5九解：3-甲基戊烷進行一氯代時生成四種構造異構體，如下:CH3ClCH2CH2CHCH2CH31CH3Ech3chchch 2ch3Cl2CH3CH2Cl其中1存在如下一對對映體:CH2CH2ClHCH3C2H 52存在如下兩對對映體:ch2ohCH3CH2CCH2CH3ClCH3CH2CHCH 2CH3CH3|CH3Cl H；H 一ClHCH3CH3HCH2OH：CH2OHABC其中A與B、C與D互為對

12、映體；A與C、D為非對映體;DB與C、D為非對映體。十.1.2.BrC2H5ClClSBrS3.Br-C(CH 3)2CH34.C2H55.CH3CH36.先將碳鏈上的碳編號:C-3 RHOCH2OHCHOH1 CHOCHOch2oh4C-2 S化合物2、 3、 7、 12無手性碳原子。(1)CH3CHDC 2h5(4)ch3chch2ch2ch3ch2ch3(5) ch3chcichcichcich 3(9)OHBr(10)(11)313十二1、3、4為手性十三1. 對。對映異構體的定義就是如此。2. 不對，因為物體與鏡像分子可以是相同分子，只有物體與鏡像分子不能重疊時，才是 對映體關系。3

13、. 對。內消旋體是非手性化合物，但可以有手性中心。4. 不對。旋光方向是通過旋光儀測得的結果，與R或S構型之間沒有必然的關系，R構型的化合物可以為左旋或右旋，其對映體S構型也可以為右旋或左旋。但同為對映體的R/S構型，其旋光方向一定相反。5. 不對。實際上許多只有一個不對稱碳原子的手性化合物沒有非對映異構體。6. 不對。外消旋體沒有光學活性，然而是手性化合物。7. 對。符合對映體的定義。8. 不對。內消旋化合物是非手性化合物。它具有一個以上的不對稱碳原子。9. 不對。所有的手性化合物都是光學活性的。然而，有些手性化合物對光學活性的影響 較小，甚至難于直接測定，這是可能的。10. 不對。根據(jù)定義，非對映異構體就是不具有對映體關系的立體異構體。11. 不對。如果反響是在手性溶劑或手性催化劑等手性條件下進行，通常產(chǎn)物具有光學活性。12. 不對。大多數(shù)情況下，一個化合物既沒有對稱面，又沒有對稱中心或四重交替對稱軸，分子才是手性的。光考慮一個對稱元素是不全面的，有可能對，有可能不對。十四.1產(chǎn)生手性化合物的充分必要條件是分子中不具備任何對稱因素。2旋光方向與 R、S構型之間無必然聯(lián)系。3內消旋體是一種獨立的化合物，外消旋體是一對手性對映體的等量混合物，通過適 當?shù)幕瘜W方法可以拆分為兩個不同的化合物。4 分