專題七課題2阿司匹林的合成導(dǎo)學(xué)學(xué)案

1、專題 7 課題 2阿司匹林 的合成 導(dǎo)學(xué)學(xué)案任務(wù) 1：根據(jù)預(yù)備知識(shí)內(nèi)容，完成阿司匹林制備的實(shí)驗(yàn)原理。（7 分鐘）一、預(yù)備知識(shí)1.若羧基分子失去羧基上的羥基后剩余的部分稱為?；?，則乙?；慕Y(jié)構(gòu)簡式可表示為：。2乙酸酐是乙酸在濃硫酸的脫水作用下，通過分子間脫水形成，乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡式是：，乙酸酐在水中能發(fā)生水解生成。二、 實(shí)驗(yàn)原理信息提示 1酚羥基一般不易直接與羧酸反應(yīng)生成酯，易與其酸酐直接反應(yīng)生成酯（ 1） 寫出反應(yīng)化學(xué)方程式(2)水楊酸化學(xué)名稱為1 mol 阿司匹林完全反應(yīng)需(3) 反應(yīng)類型分別為酚是重要的化學(xué)原料，通過下列流程，水楊酸可合成阿司匹林。； 阿司匹林通常叫,mol 氫氧化鈉 ?、；

2、G 結(jié)構(gòu)簡式；(4) 用水楊酸合成阿司匹林的粗產(chǎn)品中有哪些雜質(zhì)？（5）有以下幾種試劑：3 溶液b.Na23 溶液NaHCO3 溶液d、石蕊試液NaOH 溶液a.FeClCOc.e.可檢驗(yàn)阿司匹林樣品中混有水楊酸的試劑是;可除去阿司匹林樣品中混有的縮聚物的試劑是.任務(wù) 2：自學(xué)課本 93 頁內(nèi)容，根據(jù)信息提示完成實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)中相關(guān)內(nèi)容。 （10 分鐘）信息提示 2實(shí)驗(yàn)藥品及物理常數(shù)見下表藥品名稱用量熔點(diǎn)熱穩(wěn)定性醇中溶解度水中溶解度(ml 、 g、 mol)( )(g/100ml)(g/100ml)水楊酸2g（ 0.014mol ）159易微溶于冷水，易溶于熱水乙酸酐5ml （ 5.4g,0.05

3、mol ） 73溶遇水反應(yīng)生成乙酸乙酰水楊酸136128-135分解溶難溶于水， 遇潮或水緩慢水解三、實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)1、乙酰水楊酸的合成在 150ml錐形瓶中加入 2g 水楊酸、 5ml 乙酸酐、 5 滴濃硫酸（ 思考 1），振蕩，使水楊酸全部溶解后置于加熱 510min，取出錐形瓶，冷卻至室溫，即有乙酰水楊酸晶體析出（若無晶體，可用玻棒摩擦內(nèi)壁并將錐形瓶置于冰水浴中冷卻）（思考 2），向錐形瓶中加入50mL 冷水，繼續(xù)置于冰水浴中冷卻，使其結(jié)晶完全。待晶體完全析出后用布氏漏斗（看書 P14 操作向?qū)?），用少量濾液分二次洗滌錐形瓶后，再用少量洗滌晶體幾次（ 思考 3），抽干。2、乙酰水楊酸的提

4、純將粗產(chǎn)品轉(zhuǎn)移到 100ml 燒杯中，在攪拌下慢慢加入25mL溶液，加完后繼續(xù)攪拌幾分鐘，直到為止。反應(yīng)的化學(xué)方程式是。抽濾，所得沉淀的主要成分為被濾出，用510ml 水沖洗沉淀，合并濾液，不斷攪拌。慢慢倒入 15ml4mol L。將燒杯置于冰水中冷卻，使沉淀完全。減壓過濾，用冷水洗滌2 次，抽干水分。濾液中加鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式是。將晶體置于表面皿上，蒸汽浴干燥，得乙酰水楊酸產(chǎn)品（思考 4）。稱重，計(jì)算產(chǎn)率。水楊酸可以在各步純化過程和產(chǎn)物的重結(jié)晶過程中被除去（思考 5）。思考題：思考 1：加入樣品順序能否顛倒？為什么要加濃硫酸？思考 2：在冰水冷卻下，本實(shí)驗(yàn)的結(jié)晶還是比較困難，為什么？思考

5、3：怎樣洗滌產(chǎn)品？思考 4：固體產(chǎn)品干燥方法一般有幾種？本實(shí)驗(yàn)中為什么采用蒸汽浴干燥？思考 5：水楊酸為什么可以在各步純化過程和產(chǎn)物的重結(jié)晶過程中被除去？思考 6：本實(shí)驗(yàn)多次水洗晶體，為什么每次都用少量冷水洗滌多次？任務(wù) 3：學(xué)習(xí)效果檢測(5 分鐘 )1.某種解熱鎮(zhèn)痛藥的結(jié)構(gòu)簡式如右圖所示，當(dāng)它完全水解時(shí)，可得到的產(chǎn)物有（）A.2種B3種C4種D5種2.根據(jù)下圖所示：足量COOH 碳酸氫氫氧化CO2HClE OH鈉溶液ABCD濃溴水鈉溶液H 2O溶液（1）推斷各有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：ABCDE（2）能實(shí)現(xiàn)轉(zhuǎn)化的物質(zhì)有。3.工業(yè)上合成阿司匹林的流程如下圖所示請(qǐng)回答：（1）請(qǐng)寫出反應(yīng)釜中反應(yīng)的化學(xué)方程式，其中，甲苯的作用是,為了保證水楊酸能較為徹底地反應(yīng)，通常采用的措施是。（2）粗品經(jīng)提純后才能作為藥物使用。提純可以分以下幾步進(jìn)行：分批用少量飽和碳酸鈉溶液溶解乙酰水楊酸（阿司匹林），化學(xué)方程式為過濾除去不溶物，將濾液緩慢加入濃鹽酸中，析出乙酰水楊酸.再經(jīng)過、操作，將得到的乙酰水楊酸用少量乙酸乙酯加熱至完全溶解、冷卻、乙酰