化學(xué)選修人教新課標(biāo)有機(jī)合成課件

1、化學(xué)選修化學(xué)選修5人教新課標(biāo)課件人教新課標(biāo)課件1.1.結(jié)合你現(xiàn)有的知識交流討論：從起始原料、合成路結(jié)合你現(xiàn)有的知識交流討論：從起始原料、合成路線、操作步驟、環(huán)境保護(hù)等角度考慮有機(jī)合成應(yīng)遵循線、操作步驟、環(huán)境保護(hù)等角度考慮有機(jī)合成應(yīng)遵循的原則。的原則。提示：提示：（1 1）起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。）起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。通常采用四個碳以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。通常采用四個碳以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。（2 2）應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。為減少合成步）應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。為減少合成步驟，應(yīng)盡量選擇與目標(biāo)化合物結(jié)構(gòu)相似的原料。步驟驟，應(yīng)盡量選擇與

2、目標(biāo)化合物結(jié)構(gòu)相似的原料。步驟越少，最后產(chǎn)率越高。越少，最后產(chǎn)率越高。（3 3）合成路線要符合）合成路線要符合“綠色、環(huán)保綠色、環(huán)?！钡囊蟆８咝У牡囊?。高效的有機(jī)合成應(yīng)最大限度地利用原料分子的每一個原子，有機(jī)合成應(yīng)最大限度地利用原料分子的每一個原子，使之結(jié)合到目標(biāo)化合物中，達(dá)到零排放。使之結(jié)合到目標(biāo)化合物中，達(dá)到零排放。（4 4）有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡單、條件溫和、能耗低、）有機(jī)合成反應(yīng)要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實(shí)現(xiàn)。易于實(shí)現(xiàn)。2.2.結(jié)合學(xué)過的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，思考討論在有機(jī)物中引結(jié)合學(xué)過的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，思考討論在有機(jī)物中引入羧基的方法有哪些？（舉例說明）入羧基的方法有哪些？（舉例說明

3、）提示：提示：（1 1）醛被弱氧化劑氧化成酸。例如）醛被弱氧化劑氧化成酸。例如：CHCH3 3CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2+NaOH+NaOH CH CH3 3COONa+CuCOONa+Cu2 2O+3HO+3H2 2O O（2 2）醛被氧氣氧化成酸。例如：）醛被氧氣氧化成酸。例如：2CH2CH3 3CHO+OCHO+O2 22CH2CH3 3COOHCOOH催化劑催化劑（3 3）酯在酸性條件下水解。例如：）酯在酸性條件下水解。例如：CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O CH CH3 3COOH+CHCOOH+CH3 3CHCH2

4、2OHOH（4 4）含側(cè)鏈的芳香烴被強(qiáng)氧化劑氧化。例如：）含側(cè)鏈的芳香烴被強(qiáng)氧化劑氧化。例如：H H+ +3.3.探究：制取一氯乙烷，采取以下兩種方法，哪種較探究：制取一氯乙烷，采取以下兩種方法，哪種較好？好？乙烷和乙烷和ClCl2 2在光照下發(fā)生取代反應(yīng)在光照下發(fā)生取代反應(yīng) 乙烯和乙烯和HClHCl發(fā)發(fā)生加成反應(yīng)生加成反應(yīng)提示：提示：較好。的缺點(diǎn)是：較好。的缺點(diǎn)是：a.a.副產(chǎn)物較多，原子利副產(chǎn)物較多，原子利用率低；用率低；b.Clb.Cl2 2有毒，對大氣污染較有毒，對大氣污染較HClHCl嚴(yán)重。嚴(yán)重。4.4.思考：結(jié)合官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化方法，分析由乙醇思考：結(jié)合官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化方法，分

5、析由乙醇合成乙二醇的路線，并指明每步反應(yīng)的類型。合成乙二醇的路線，并指明每步反應(yīng)的類型。提示：提示：【典例【典例1 1】已知溴乙烷跟氰化鈉反應(yīng)后再水解可以得到已知溴乙烷跟氰化鈉反應(yīng)后再水解可以得到丙酸：丙酸：CHCH3 3CHCH2 2BrBr CH CH3 3CHCH2 2CNCNCHCH3 3CHCH2 2COOHCOOH產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一個碳原子，增長了碳產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一個碳原子，增長了碳鏈。請根據(jù)下圖回答問題。鏈。請根據(jù)下圖回答問題。NaCNNaCNH H2 2O OF F分子中含有分子中含有8 8個原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。個原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。（1 1）反應(yīng)中屬于取

6、代反應(yīng)的是）反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是_ _ （填反應(yīng)代號）。（填反應(yīng)代號）。（2 2）寫出結(jié)構(gòu)簡式）寫出結(jié)構(gòu)簡式E:_,F:_E:_,F:_。【思路點(diǎn)撥思路點(diǎn)撥】（1 1）根據(jù)題意選準(zhǔn)）根據(jù)題意選準(zhǔn)A A為突破口。為突破口。（2 2）由框圖轉(zhuǎn)化結(jié)合信息確定）由框圖轉(zhuǎn)化結(jié)合信息確定A A及其他各物質(zhì)。及其他各物質(zhì)。（3 3）依據(jù)題目要求分析解答。）依據(jù)題目要求分析解答?！咀灾鹘獯鹱灾鹘獯稹坑捎葾 A的分子組成及的分子組成及A A能與溴發(fā)生加成反應(yīng)能與溴發(fā)生加成反應(yīng)可知可知A A為為CHCH3 3CHCHCHCH2 2，與溴反應(yīng)生成的加成產(chǎn)物，與溴反應(yīng)生成的加成產(chǎn)物B B為為CHCH3 3CHBrC

7、HCHBrCH2 2BrBr，結(jié)合所給信息，結(jié)合所給信息，B B與與NaCNNaCN發(fā)生取代反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng)生成生成CHCH3 3CHCH（CNCN）CHCH2 2CNCN，該物質(zhì)水解生成，該物質(zhì)水解生成E E為為CHCH3 3CH(COOH)CHCH(COOH)CH2 2COOH,COOH,又知又知B B堿性條件下水解生成堿性條件下水解生成CHCH3 3CHCH（OHOH）CHCH2 2OHOH。E E和和D D發(fā)生酯化反應(yīng)生成發(fā)生酯化反應(yīng)生成F F。答案答案: :（1 1）、）、 (2)(2)1.1.以煤的干餾產(chǎn)品為原料合成苯甲酸苯甲酯，逆合成以煤的干餾產(chǎn)品為原料合成苯甲酸苯甲酯，逆合成法

8、合成路線如下：法合成路線如下：依據(jù)該合成路線，你能設(shè)計出幾種不同的合成方法，依據(jù)該合成路線，你能設(shè)計出幾種不同的合成方法，請交流討論，并比較評價哪種方法最好。請交流討論，并比較評價哪種方法最好。提示：提示：分析比較最佳方案分析比較最佳方案（1 1）路線由甲苯制取苯甲醇和苯甲酸，較合理。）路線由甲苯制取苯甲醇和苯甲酸，較合理。（2 2）、（）、（4 4）路線中制備苯甲酸步驟多、成本高，且）路線中制備苯甲酸步驟多、成本高，且ClCl2 2的使用不利于環(huán)境保護(hù)。的使用不利于環(huán)境保護(hù)。（3 3）的步驟雖然少，但使用了價格昂貴的催化劑）的步驟雖然少，但使用了價格昂貴的催化劑LiAlHLiAlH4 4和要

9、求無水操作，成本高。和要求無水操作，成本高。2.2.合成路線要符合合成路線要符合“綠色、環(huán)保綠色、環(huán)?！钡囊?，其主要考的要求，其主要考慮的因素有哪些？慮的因素有哪些？提示：提示：（1 1）有機(jī)合成反應(yīng)中原子經(jīng)濟(jì)性；）有機(jī)合成反應(yīng)中原子經(jīng)濟(jì)性；（2 2）原料是否綠色化；）原料是否綠色化；（3 3）試劑與催化劑的無公害性。）試劑與催化劑的無公害性。3.3.合成路線的總產(chǎn)率與各分步產(chǎn)率有何關(guān)系？合成路線的總產(chǎn)率與各分步產(chǎn)率有何關(guān)系？提示：提示：合成路線的總產(chǎn)率等于各分步產(chǎn)率乘積，因此合成路線的總產(chǎn)率等于各分步產(chǎn)率乘積，因此應(yīng)選擇步驟盡量少、副反應(yīng)產(chǎn)物最少的合成路線。應(yīng)選擇步驟盡量少、副反應(yīng)產(chǎn)物最少

10、的合成路線。【典例典例2 2】(2010(2010天津高考天津高考)已知烴基烯基醚：已知烴基烯基醚：RCHRCHCHORCHORRCHRCH2 2CHO+ROHCHO+ROH烴基烯基醚烴基烯基醚A A的相對分子質(zhì)量的相對分子質(zhì)量(M(Mr r) )為為176176，分子中碳?xì)洌肿又刑細(xì)湓訑?shù)目比為原子數(shù)目比為3434。與。與A A相關(guān)的反應(yīng)如下：相關(guān)的反應(yīng)如下：H H2 2O/HO/H+ +請回答下列問題：請回答下列問題：（1 1）A A的分子式為的分子式為_。（2 2）B B的名稱是的名稱是_；A A的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_。（3 3）寫出）寫出CDCD反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)的化學(xué)方程式

11、：_。（4 4）寫出兩種同時符合下列條件的）寫出兩種同時符合下列條件的E E的同分異構(gòu)體的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：_、_。屬于芳香醛；苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子。屬于芳香醛；苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子。由由E E轉(zhuǎn)化為對甲基苯乙炔（轉(zhuǎn)化為對甲基苯乙炔（ ) )的一條路線如下：的一條路線如下：(5)(5)寫出寫出G G的結(jié)構(gòu)簡式：的結(jié)構(gòu)簡式：_。(6)(6)寫出寫出步反應(yīng)所加試劑、反應(yīng)條件和步反應(yīng)所加試劑、反應(yīng)條件和步反步反應(yīng)類型：應(yīng)類型：【思路點(diǎn)撥思路點(diǎn)撥】解答本題應(yīng)注意以下三點(diǎn)：解答本題應(yīng)注意以下三點(diǎn)：(1)(1)應(yīng)用逆合成分析法。應(yīng)用逆合成分析法。(2)(2)充分利用信息。充

12、分利用信息。(3)(3)各種有機(jī)物、官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化。各種有機(jī)物、官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化?！咀灾鹘獯鹱灾鹘獯稹?2)(2)由由B B可催化氧化成醛和相對分子質(zhì)量為可催化氧化成醛和相對分子質(zhì)量為6060可知，可知，B B為正丙醇；由為正丙醇；由B B、E E結(jié)合題給信息，逆推可知結(jié)合題給信息，逆推可知A A的結(jié)構(gòu)簡式為：的結(jié)構(gòu)簡式為：(3)CD(3)CD發(fā)生的是銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：發(fā)生的是銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：CHCH3 3CHCH2 2CHO+2Ag(NHCHO+2Ag(NH3 3) )2 2OH OH H H3 3CHCH2 2COONHCOONH4 4+2Ag+3NH+2Ag+3N

13、H3 3+H+H2 2O O。(4)(4)符合苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境符合苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境H H原子的結(jié)構(gòu)對稱程度應(yīng)原子的結(jié)構(gòu)對稱程度應(yīng)較高，有：較高，有：(5)(6)(5)(6)生成含有碳碳三鍵的物質(zhì)，一般應(yīng)采取鹵代烴的生成含有碳碳三鍵的物質(zhì)，一般應(yīng)采取鹵代烴的消去反應(yīng)，故第步是醛加成為醇，第步是醇消去成消去反應(yīng)，故第步是醛加成為醇，第步是醇消去成烯烴，第步是與烯烴，第步是與BrBr2 2加成，第步是鹵代烴的消去。加成，第步是鹵代烴的消去。答案答案: :(1)C(1)C1212H H1616O (2)O (2)正丙醇或正丙醇或1-1-丙醇丙醇 知識點(diǎn)一：有機(jī)合成過程知識點(diǎn)一：有機(jī)合成過程1.

14、1.從原料和環(huán)境方面的要求看，綠色化學(xué)對生產(chǎn)中的從原料和環(huán)境方面的要求看，綠色化學(xué)對生產(chǎn)中的化學(xué)反應(yīng)提出了一個提高原子利用率的要求，即盡可化學(xué)反應(yīng)提出了一個提高原子利用率的要求，即盡可能不采用那些對產(chǎn)品的化學(xué)組成來說沒有必要的原料。能不采用那些對產(chǎn)品的化學(xué)組成來說沒有必要的原料?，F(xiàn)有下列現(xiàn)有下列3 3種合成苯酚的反應(yīng)路線：種合成苯酚的反應(yīng)路線：其中符合原子節(jié)約要求的生產(chǎn)過程是其中符合原子節(jié)約要求的生產(chǎn)過程是( )( )A.A.只有只有B.B.只有只有C.C.只有只有D.D.【解析解析】選選C C。直接氧化，一步反應(yīng)產(chǎn)率高，而生成。直接氧化，一步反應(yīng)產(chǎn)率高，而生成的副產(chǎn)物的副產(chǎn)物也是重要的化工原

15、料。也是重要的化工原料。2.2.在有機(jī)合成中，制得的有機(jī)物較純凈并且容易分離，在有機(jī)合成中，制得的有機(jī)物較純凈并且容易分離，則在工業(yè)中往往有實(shí)用價值，試判斷下列有機(jī)反應(yīng)在工則在工業(yè)中往往有實(shí)用價值，試判斷下列有機(jī)反應(yīng)在工業(yè)上有生產(chǎn)價值的是業(yè)上有生產(chǎn)價值的是( )( )【解析解析】選選C C。A A項(xiàng)可能得到項(xiàng)可能得到CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3這種副產(chǎn)物；這種副產(chǎn)物；B B項(xiàng)所得的鹵代產(chǎn)物有多種，且難于分離；項(xiàng)所得的鹵代產(chǎn)物有多種，且難于分離；D D項(xiàng)所得產(chǎn)項(xiàng)所得產(chǎn)物乙酸和乙醇互溶，也難于分離，且反應(yīng)為可逆反應(yīng)，物乙酸和乙醇互溶，也難于分離，且反應(yīng)為可逆反應(yīng)，產(chǎn)量不高。產(chǎn)量不高

16、。3.3.有機(jī)物有機(jī)物 可經(jīng)過多步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)榭山?jīng)過多步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)槠涓鞑椒磻?yīng)的反應(yīng)類型是其各步反應(yīng)的反應(yīng)類型是( )( )A.A.加成加成消去消去脫水脫水B.B.消去消去加成加成消去消去C.C.加成加成消去消去加成加成D.D.取代取代消去消去加成加成【解析解析】選選B B。由。由 轉(zhuǎn)變?yōu)檗D(zhuǎn)變?yōu)榈暮铣陕肪€是：的合成路線是： 知識點(diǎn)二：合成分析法知識點(diǎn)二：合成分析法4.4.已知已知CHCH3 3CHCH2 2OH+HOCHOH+HOCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O,O,以乙醇、濃硫酸、溴水、水、以乙醇、濃硫酸、溴水、水、氫氧化鈉為主

17、要原料合成氫氧化鈉為主要原料合成 最簡便的最簡便的合成路線需要下列反應(yīng)的順序是合成路線需要下列反應(yīng)的順序是( )( )氧化氧化 還原還原 取代取代 加成加成 消去消去 中和中和水解水解 酯化酯化 加聚加聚A.A. B. B. C. C. D. D.濃硫酸濃硫酸140 140 【解析解析】選選B B。合成。合成的最簡便流程為：的最簡便流程為： 即反應(yīng)的順序即反應(yīng)的順序?yàn)?。為?.5.由環(huán)己烷可制備由環(huán)己烷可制備1 1，4-4-環(huán)己醇的二醋酸酯。下面是有環(huán)己醇的二醋酸酯。下面是有關(guān)的關(guān)的8 8步反應(yīng)（其中所有無機(jī)產(chǎn)物都已略去）；步反應(yīng)（其中所有無機(jī)產(chǎn)物都已略去）；其中有其中有3 3步屬于取代反應(yīng)、

18、步屬于取代反應(yīng)、2 2步屬于消去反應(yīng)、步屬于消去反應(yīng)、3 3步屬于步屬于加成反應(yīng)。反應(yīng)加成反應(yīng)。反應(yīng)_、_和屬于取代反應(yīng)。反和屬于取代反應(yīng)。反應(yīng)應(yīng)_是羥基的引入，反應(yīng)是羥基的引入，反應(yīng)_和和_是消去反是消去反應(yīng)。化合物的結(jié)構(gòu)簡式是：應(yīng)。化合物的結(jié)構(gòu)簡式是：B._B._、C._C._。反應(yīng)。反應(yīng)所用試劑和條件是所用試劑和條件是_?！窘馕鼋馕觥勘绢}是通過官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)化、消除等合成有本題是通過官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)化、消除等合成有機(jī)物。該題的目標(biāo)是合成機(jī)物。該題的目標(biāo)是合成1 1，4-4-環(huán)己醇的二醋酸酯，通過正環(huán)己醇的二醋酸酯，通過正向合成，可以逐步推出各步未知的中間產(chǎn)物及反應(yīng)類型。向合成，可以逐步

19、推出各步未知的中間產(chǎn)物及反應(yīng)類型。答案：答案： NaOHNaOH醇溶液、加熱醇溶液、加熱一、選擇題一、選擇題( (本題包括本題包括4 4小題，每小題小題，每小題3 3分，共分，共1212分分) )1.1.用乙炔為原料制取用乙炔為原料制取CHClBrCHCHClBrCH2 2Br,Br,下列方法中最可下列方法中最可行的是行的是( )( )A.A.先與先與HBrHBr加成后再與加成后再與HClHCl加成加成B.B.先與先與H H2 2完全加成后再與完全加成后再與ClCl2 2、BrBr2 2取代取代C.C.先與先與HClHCl加成后再與加成后再與BrBr2 2加成加成D.D.先與先與ClCl2 2

20、加成后再與加成后再與HBrHBr加成加成【解析解析】選選C C。分子中要引入兩個溴原子、一個氯原子，。分子中要引入兩個溴原子、一個氯原子，最好采用加成的方法而不宜采用取代的方法。因?yàn)槔詈貌捎眉映傻姆椒ǘ灰瞬捎萌〈姆椒?。因?yàn)槔眉映煞磻?yīng)產(chǎn)生的副產(chǎn)物少。用加成反應(yīng)產(chǎn)生的副產(chǎn)物少。2.(20102.(2010十堰高二檢測十堰高二檢測) )下列有機(jī)反應(yīng)類型：酯化下列有機(jī)反應(yīng)類型：酯化反應(yīng)反應(yīng) 取代反應(yīng)取代反應(yīng) 消去反應(yīng)消去反應(yīng) 水解反應(yīng)水解反應(yīng) 加加成反應(yīng)，能夠在有機(jī)物分子中引入羥基官能團(tuán)的有：成反應(yīng)，能夠在有機(jī)物分子中引入羥基官能團(tuán)的有：( )( )A AB.B.C.C.D.D.【解析解析】選

21、選D D。鹵代烴的水解反應(yīng)得到醇。鹵代烴的水解反應(yīng)得到醇( (取代反應(yīng)取代反應(yīng)) )；酯的水解反應(yīng)得到醇；烯烴與水的加成得到醇。故選酯的水解反應(yīng)得到醇；烯烴與水的加成得到醇。故選D D。3.3.以溴乙烷為原料制備以溴乙烷為原料制備1 1，2-2-二溴乙烷，下列方案中最二溴乙烷，下列方案中最合理的是合理的是( )( )A.CHA.CH3 3CHCH2 2BrBrCHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH2 2CHCH2 2 CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBrB.CHB.CH3 3CHCH2 2BrBrCHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBrC.CHC.CH3 3CHCH2 2Br

22、BrCHCH2 2CHCH2 2 CHCH2 2BrCHBrCH3 3CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBrD.CHD.CH3 3CHCH2 2BrBrCHCH2 2CHCH2 2 CH CH2 2BrCHBrCH2 2BrBrNaOHNaOH水水濃硫酸濃硫酸170 170 BrBr2 2BrBr2 2醇醇NaOHNaOHHBrHBrBrBr2 2醇醇NaOHNaOHBrBr2 2【解析解析】選選D D。B B、C C過程中都應(yīng)用了取代反應(yīng)，難以得過程中都應(yīng)用了取代反應(yīng)，難以得到單一的取代產(chǎn)物；而到單一的取代產(chǎn)物；而A A設(shè)計過程的前兩步可以合并成設(shè)計過程的前兩步可以合并成一步，即一步，

23、即CHCH3 3CHCH2 2BrBr在在NaOHNaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)制乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)制乙烯，所以烯，所以A A過程過于復(fù)雜。過程過于復(fù)雜。4.4.已知苯甲酸的酸性比碳酸強(qiáng)，苯酚的酸性比碳酸已知苯甲酸的酸性比碳酸強(qiáng)，苯酚的酸性比碳酸弱，將弱，將轉(zhuǎn)化為轉(zhuǎn)化為的方法是的方法是( )( )與足量的與足量的NaOHNaOH溶液共熱，再通入溶液共熱，再通入COCO2 2 與稀硫酸共熱與稀硫酸共熱后，加入足量的后，加入足量的NaOHNaOH溶液溶液 加熱溶液，通入足加熱溶液，通入足量的量的SOSO2 2 與稀硫酸共熱后，加入足量的與稀硫酸共熱后，加入足量的NaHCONaHCO3 3溶液溶液

24、A.A.B.B.C.C.D.D.【解析解析】選選B B。與足量的與足量的NaOHNaOH溶液溶液反應(yīng)可生成反應(yīng)可生成 和和CHCH3 3COONa,COONa,再通入再通入COCO2 2, ,則則發(fā)生反應(yīng)：發(fā)生反應(yīng)： 由于苯甲酸的酸性比碳酸由于苯甲酸的酸性比碳酸強(qiáng)，強(qiáng)，COONaCOONa不能與不能與COCO2 2反應(yīng)，故的方法可取。反應(yīng)，故的方法可取。 與稀硫酸共然后，生成與稀硫酸共然后，生成 和和CHCH3 3COOH,COOH,若再加入若再加入NaOHNaOH溶液，則溶液，則 轉(zhuǎn)化為轉(zhuǎn)化為 若用若用NaHCONaHCO3 3與與 反應(yīng)，因酚羥基不與反應(yīng)，因酚羥基不與NaHCONaHCO3

25、 3反應(yīng)，反應(yīng)，此時此時轉(zhuǎn)化為轉(zhuǎn)化為 故不故不合題意，符合。中向合題意，符合。中向 中通入中通入SOSO2 2，不可能有鈉鹽產(chǎn)生，故錯誤。，不可能有鈉鹽產(chǎn)生，故錯誤。二、非選擇題二、非選擇題( (本題包括本題包括2 2小題，共小題，共1818分分) )5.(85.(8分分) )由乙烯合成有機(jī)物由乙烯合成有機(jī)物F F（二乙酸乙二酯），采用（二乙酸乙二酯），采用如圖所示合成路線；如圖所示合成路線；(1)(1)已知有機(jī)物已知有機(jī)物的名稱為乙二酸二甲酯的名稱為乙二酸二甲酯, ,請寫出請寫出F F的結(jié)構(gòu)簡式的結(jié)構(gòu)簡式:_:_。（2 2）在上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有）在上述反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有_(_(填

26、反填反應(yīng)代號應(yīng)代號) )。（3 3）A A、D D、E E、F F中能直接引入中能直接引入C C中官能團(tuán)的物質(zhì)有中官能團(tuán)的物質(zhì)有_（填物質(zhì)的代號），反應(yīng)的化學(xué)方程（填物質(zhì)的代號），反應(yīng)的化學(xué)方程式為式為_?！窘馕鼋馕觥勘绢}可根據(jù)框圖進(jìn)行正推法：本題可根據(jù)框圖進(jìn)行正推法：答案：答案：（1 1）CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH2 2OOCCHOOCCH3 3 （2 2）、）、（3 3）A A、D D、F 2CHF 2CH3 3COOH+HOCHCOOH+HOCH2 2CHCH2 2OHOH CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH2 2OOCCHOOCCH3 3+2H+2H

27、2 2O O濃硫酸濃硫酸6.(106.(10分分)H)H2 2O O、H H2 21818O O、空氣、乙烯為原料制取、空氣、乙烯為原料制取寫出相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式。寫出相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式?！窘馕鼋馕觥坎捎媚婧铣煞治龇ǎ翰捎媚婧铣煞治龇ǎ捍鸢复鸢? :CHCH2 2CHCH2 2+H+H2 2O O CH CH3 3CHCH2 2OHOHCHCH2 2CHCH2 2+H+H2 21818O O CH CH3 3CHCH2 21818OHOH催化劑催化劑加熱、加壓加熱、加壓催化劑催化劑加熱、加壓加熱、加壓1.1.（1010分）多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的分）多沙唑嗪鹽酸鹽是一種

28、用于治療高血壓的藥物。多沙唑嗪的合成路線如下：藥物。多沙唑嗪的合成路線如下：（1 1）寫出）寫出D D中兩種含氧官能團(tuán)的名稱：中兩種含氧官能團(tuán)的名稱：_和和_。（2 2）寫出滿足下列條件的）寫出滿足下列條件的D D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式簡式_。苯的衍生物，且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種；苯的衍生物，且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種；與與NaNa2 2COCO3 3溶液反應(yīng)放出氣體；溶液反應(yīng)放出氣體；水解后的產(chǎn)物才能與水解后的產(chǎn)物才能與FeClFeCl3 3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。（3 3）EFEF的反應(yīng)中還可能生成一種有機(jī)副產(chǎn)物，該副的反應(yīng)中還可能生成一種有機(jī)副

29、產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_。（4 4）由）由F F制備多沙唑嗪的反應(yīng)中要加入試劑制備多沙唑嗪的反應(yīng)中要加入試劑X X（C C1010H H1010N N3 3O O2 2Cl),XCl),X的結(jié)構(gòu)簡式為的結(jié)構(gòu)簡式為_。（5 5）苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料。請?jiān)O(shè)計合理）苯乙酸乙酯是一種常見的合成香料。請?jiān)O(shè)計合理的方案以苯甲醛和乙醇為原料合成苯乙酸乙酯（用合的方案以苯甲醛和乙醇為原料合成苯乙酸乙酯（用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）。成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）。提示：提示：RBr+NaCNRBr+NaCNRCN+NaBr;RCN+NaBr;合成過程中無機(jī)試劑任選；

30、合成過程中無機(jī)試劑任選；合成路線流程圖示例如下：合成路線流程圖示例如下：【解析解析】（1 1）D D中含氧官能團(tuán)是醚基和羧基。中含氧官能團(tuán)是醚基和羧基。（2 2）由題目要求知）由題目要求知D D的同分異構(gòu)體中含有官能團(tuán)的同分異構(gòu)體中含有官能團(tuán)COOHCOOH和和且水解后生成酚羥基，取代物有且水解后生成酚羥基，取代物有兩種，說明兩取代基處于對位。其結(jié)構(gòu)簡式可能為兩種，說明兩取代基處于對位。其結(jié)構(gòu)簡式可能為(3)EF(3)EF只有只有1 mol E1 mol E與與1 mol 1 mol 反應(yīng)生成反應(yīng)生成1 mol F,1 mol F,還可能是還可能是2 mol E2 mol E與與1 mol 1 mol 反反應(yīng)生成有機(jī)副產(chǎn)物應(yīng)生成有機(jī)副產(chǎn)物: :（4 4）采用逆推法）采用逆推法, ,由多沙唑嗪由多沙唑嗪 F F可知試劑可知試劑X X為為(5)(5)采用逆推法采用逆推法: :故由苯甲醛和乙醇為原料合成苯乙酸乙