芳烴側(cè)鏈上的反應(yīng)

1、芳姓側(cè)鏈上的反應(yīng)教學(xué)目標(biāo)：掌握芳煌側(cè)鏈上的氧化、鹵代等反應(yīng)教學(xué)重點(diǎn)：芳煌側(cè)鏈“一H原子的氧化及鹵代反應(yīng)教學(xué)安排：F10>G6；30min烷基苯的烷基與苯環(huán)相連的碳原子稱為“-碳原子，其上的氫稱為“-氫。在分子構(gòu)造上芳煌側(cè)鏈的“-氫與烯煌的0-氫相似，受苯環(huán)的影響比較活潑。一、a一氫的鹵代反應(yīng)在光照或加熱的條件下，烷基苯的a-H被鹵素取代，生成a-鹵代烷基苯。例如：ICH2C1+HC1a-H氯代反應(yīng)機(jī)理與烷燃鹵代反應(yīng)機(jī)理相同，為自由基型反應(yīng):北上土2C1苯基自由基比烷基自由基更穩(wěn)定，因?yàn)楸交杂苫膯坞娮拥碾娮釉瓶梢苑稚⒌江h(huán)上:苯氯甲烷可以繼續(xù)氯化生成多鹵代產(chǎn)物：澳代反應(yīng)也可以用N-澳代丁

2、二酰亞胺（NBS）做澳化試劑，反應(yīng)緩和，易控制:r(NBS)烷基苯比苯容易被氧化，但通常是烷基被氧化，苯環(huán)則比較穩(wěn)定。用強(qiáng)氧化劑如KMnO4>K2Cr2O7、HNO3的氧化下，或在催化劑的作用下，用空氣或氧氣氧化，含“一H的烷基被氧化成竣基，而且不論烷基的碳鏈長(zhǎng)短，一般都生成苯甲酸。例如：甲苯的氧化芳姓側(cè)鏈上的反應(yīng)這是因?yàn)樯鷼湓邮鼙江h(huán)影響比較活潑。若無(wú)生氫原子，如叔烷基苯不易被氧化，若強(qiáng)烈氧化時(shí)，通常是苯環(huán)被破壞性氧化。用途：工業(yè)上催化氧化方法制備苯甲酸、對(duì)苯二甲酸、鄰苯二甲酸酎和均苯四甲酸二酎等，這些化合物在工業(yè)上都有重要用途。如均苯四甲酸二酎可用作環(huán)氧樹脂的固化劑以及制造聚酰亞胺樹

3、脂等。+Q鵬臨哂<3COCH+u0M2C1LCOOK2CHCHncc33HHOoneCHoQOMCcuooHOOC000H異丙苯在堿性條件下，很容易被空氣氧化生成氫過(guò)氧化異丙苯，后者在稀酸作用下，分解為苯酚和丙酮。這是生產(chǎn)苯酚的重要工業(yè)方法。其主要優(yōu)點(diǎn)是原料價(jià)廉易得，可連續(xù)化生產(chǎn)，且其付產(chǎn)物丙酮也是重要的化工原料。氧化反應(yīng)是自由基型機(jī)理，氫過(guò)氧化異丙苯在酸作用下的分解反應(yīng)主要是正離子的重排機(jī)RO+33CHCHCH5HBC理HORC-CXC-O-O'65|電-Jch3ch3%啊C.HeC-0-0-+C.HCH-C凡C-O-OH+CcHC-65|b5|b5165CH.CH,鞏CH,VflJJch3hHO-C-O-CtH,I+65CH.JCH,CH.CH.»CH-C-O-OH.CH-C-O1+C-OCH,CH弋CHqCH.-J4Jch3CH.C-O-OH+H+鞏)L.O+13II65HCH3+%。寸、+C典OHCH,J芳姓側(cè)鏈上的反應(yīng)同