第三節(jié)__醛和酮_糖類_(14)

1、第第3 3節(jié)節(jié) 醛和酮醛和酮 糖類糖類 聯(lián)想聯(lián)想質(zhì)疑質(zhì)疑裝裝修修甲甲醛醛超超標(biāo)標(biāo)成成為為罪罪魁魁禍禍?zhǔn)资?除甲醛的植物高手除甲醛的植物高手吊蘭吊蘭 龍舌蘭龍舌蘭 聯(lián)想聯(lián)想質(zhì)疑質(zhì)疑（一）醛和酮的定義（一）醛和酮的定義1、醛、醛（1）定義）定義分子中，羰基碳原子分別與分子中，羰基碳原子分別與 和和 相連形成的化合物；相連形成的化合物；（2）飽和一元醛通式：）飽和一元醛通式： ；（3）最簡單的醛是：）最簡單的醛是： ；CnH2nO (n=1，2)烴基或氫原子烴基或氫原子氫原子氫原子甲醛甲醛2、酮：、酮：（1）定義）定義分子中與分子中與 相連的兩個(gè)基團(tuán)均為相連的兩個(gè)基團(tuán)均為 時(shí)形成的化合物；時(shí)形成的化

2、合物；（2）飽和一元酮通式：）飽和一元酮通式： ；（3）最簡單的酮是：）最簡單的酮是： ；CnH2nO (n=3，4)羰基羰基丙酮丙酮烴基烴基一、常見的醛、酮一、常見的醛、酮CDA當(dāng)堂訓(xùn)練當(dāng)堂訓(xùn)練思考：思考：醛一定含有醛基，含有醛一定含有醛基，含有醛基的一定是醛嗎？醛基的一定是醛嗎？CHO|OCH3OCH|OCH3CCH3 D：CH3-CHCHO以下屬于醛的有以下屬于醛的有 ；屬于酮的有；屬于酮的有 ；互為同分異構(gòu)體的是；互為同分異構(gòu)體的是 ；A:B:C:AD|OHCOHE:【練習(xí)】寫出分子式為【練習(xí)】寫出分子式為C C5 5H H1010O O的醛、酮的同分異的醛、酮的同分異構(gòu)體。構(gòu)體。 飽

3、和一元醛和飽和一元酮的通式均飽和一元醛和飽和一元酮的通式均為為 ，所以互為，所以互為 。同分異構(gòu)體的書寫步驟：同分異構(gòu)體的書寫步驟：碳骨架異構(gòu)碳骨架異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)類型異構(gòu)官能團(tuán)類型異構(gòu)CnH2nO 同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體（二）醛和酮的異構(gòu)體（二）醛和酮的異構(gòu)體分子式為分子式為C C5 5H H1010O O的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體: :屬于醛的同分異構(gòu)體共四種：屬于醛的同分異構(gòu)體共四種：CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHO CHCHO CH3 3CHCH2 2CHCHOCHCHO CH CH3 3 CH CH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2

4、 2CHO CHCHO CH3 3-C-CHO-C-CHO CH CH3 3 CHCH3 3屬于酮的同分異構(gòu)體共三種：屬于酮的同分異構(gòu)體共三種：CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2COCHCOCH3 3 CH CH3 3CHCH2 2COCHCOCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCOCHCHCOCH3 3 CH CH3 3選主鏈：選主鏈：選擇含有羰基的最長的碳鏈為主鏈，選擇含有羰基的最長的碳鏈為主鏈，并根據(jù)主鏈上的碳原子個(gè)數(shù)，確定為并根據(jù)主鏈上的碳原子個(gè)數(shù)，確定為“某醛某醛”或或“某酮某酮”。定編號定編號：從靠近羰基一端從靠近羰基一端開始編號。開始編號。寫名稱寫名稱：與烷烴類似，

5、不同的是要用阿拉伯?dāng)?shù)與烷烴類似，不同的是要用阿拉伯?dāng)?shù)字表明字表明酮羰基酮羰基的位置。的位置。（三）醛、酮的命名（三）醛、酮的命名CH3-CH-CH2-CHOCH3CH3-CH-CH2-C-CH3CH3O3-甲基丁醛甲基丁醛4-甲基甲基-2-戊酮戊酮2-甲基丙醛甲基丙醛2-戊酮戊酮【練習(xí)】用系統(tǒng)命名法命名?！揪毩?xí)】用系統(tǒng)命名法命名。 強(qiáng)烈刺激性強(qiáng)烈刺激性氣味的無色氣味的無色氣體，氣體，又叫又叫蟻醛蟻醛有刺激性氣有刺激性氣味的無色味的無色液液體體杏仁氣味的杏仁氣味的液體，又稱液體，又稱苦杏仁油苦杏仁油與水任意比互與水任意比互溶，溶，還能溶解多種還能溶解多種有機(jī)化合物有機(jī)化合物制造脲醛制造脲醛樹脂、

6、酚樹脂、酚醛樹脂醛樹脂重要的有機(jī)重要的有機(jī)化工原料化工原料制造染料、香制造染料、香料的中間體料的中間體有機(jī)溶劑和有機(jī)溶劑和有機(jī)合成原有機(jī)合成原料料特殊氣味的特殊氣味的無色液體無色液體易溶于水易溶于水與水、乙與水、乙醇等互溶醇等互溶微溶于水，微溶于水，可混溶于乙可混溶于乙醇、乙醚醇、乙醚HCHOCH3CHOC6H5CHO CH3COCH3（四）幾種重要的醛、酮（四）幾種重要的醛、酮 維生素維生素A的生理作用的生理作用 人體內(nèi)缺乏維生素人體內(nèi)缺乏維生素A會導(dǎo)致眼角膜硬化，表現(xiàn)為會導(dǎo)致眼角膜硬化，表現(xiàn)為傍晚時(shí)分視物不清，即夜盲癥。原來，維生素傍晚時(shí)分視物不清，即夜盲癥。原來，維生素A在人體內(nèi)很容易被

7、氧化成視黃醛，而視黃醛的缺在人體內(nèi)很容易被氧化成視黃醛，而視黃醛的缺乏是引起視覺障礙的主要原因。乏是引起視覺障礙的主要原因。維生素維生素A 視黃醛視黃醛 身邊的化學(xué)身邊的化學(xué)自然界中常見的醛、酮自然界中常見的醛、酮-+結(jié)構(gòu)探究結(jié)構(gòu)探究1、能發(fā)生加成反應(yīng)、能發(fā)生加成反應(yīng)CCCO CCHO-+2、既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)、既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)加成時(shí)，異性相吸加成時(shí)，異性相吸+1+2【得出結(jié)論】【得出結(jié)論】醛醛類類酮酮類類HHH3、H的取代反應(yīng)的取代反應(yīng)d d+d d-d d+d d-AB+CO(R )HR,OACB(R )HR,二、醛酮的化學(xué)性質(zhì)二、醛酮的化學(xué)性質(zhì)（一）羰基的加

8、成反應(yīng)（一）羰基的加成反應(yīng)常見的試劑有：常見的試劑有：氫氰酸、氨及氨的衍生物、醇、氫氰酸、氨及氨的衍生物、醇、氫氣等。（不能與水、溴水等發(fā)生加成反應(yīng)）氫氣等。（不能與水、溴水等發(fā)生加成反應(yīng)）通通式式【練習(xí)】分別寫出乙醛、丙酮與【練習(xí)】分別寫出乙醛、丙酮與HCN、NH3、H2O、CH3OH的加成反應(yīng)的加成反應(yīng).【練習(xí)】乙醛與幾種試劑的加成【練習(xí)】乙醛與幾種試劑的加成一定條件一定條件CH3COHNH2+HCH3COHH-OCH3+CH3OHCH NH2一定條件一定條件CH3OHCH OCH3一定條件一定條件- -羥基丙腈羥基丙腈- -羥基乙胺羥基乙胺乙醛半縮甲醇乙醛半縮甲醇CH3OHCH CNCH

9、3COHH-CN+醛、酮的自身醛、酮的自身H的加成（羥醛縮和）的加成（羥醛縮和）CH3CHO+H-CH2CHO CH3CHOHCH2CHOOH- 受羰基吸電子作用的影響，醛、酮分子中的受羰基吸電子作用的影響，醛、酮分子中的-H-H活潑性增強(qiáng)。在一定條件下，分子中有活潑性增強(qiáng)。在一定條件下，分子中有-H-H的醛或酮會發(fā)生自身加成反應(yīng)。的醛或酮會發(fā)生自身加成反應(yīng)。 由于加成產(chǎn)物的分子中既有羥基又有醛基，由于加成產(chǎn)物的分子中既有羥基又有醛基，故這一反應(yīng)稱為故這一反應(yīng)稱為羥醛縮合反應(yīng)。羥醛縮合反應(yīng)。羥醛縮合反應(yīng)主羥醛縮合反應(yīng)主要用于制備要用于制備,-,-不飽和醛、酮；另外，由于它不飽和醛、酮；另外，由

10、于它是增長碳鏈的反應(yīng)，在有機(jī)合成中也有著重要用是增長碳鏈的反應(yīng)，在有機(jī)合成中也有著重要用途。可用甲醛和乙醛來合成季四醇。途。可用甲醛和乙醛來合成季四醇。CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHOCHOOHOHCHCH3 3CHCHCHCHOCHCHOH H2 2O O甲醛與蛋白質(zhì)反應(yīng)示意圖甲醛與蛋白質(zhì)反應(yīng)示意圖P72頁身邊的化學(xué)頁身邊的化學(xué)H3 3+2 22 2CCNCCNCCNCCCNCCNCCH2OOOOOOOCOOHHHHHHHHHHHNHNHNHCH2O- -CH2OCH2OH2HHH1、與、與O2反應(yīng)反應(yīng) 2CH3CHOO22CH3COOH催化劑催化劑醛很容易被氧化，如醛很容易被氧化

11、，如氧氣氧氣 、 銀氨溶液銀氨溶液、新制氫新制氫氧化銅氧化銅、高錳酸鉀溶液高錳酸鉀溶液、溴水溴水等等 ；酮不容易被氧化酮不容易被氧化, ,只有很強(qiáng)的氧化劑才能將其氧化。只有很強(qiáng)的氧化劑才能將其氧化。( (上述氧化劑中只有氧氣可將其氧化即燃燒上述氧化劑中只有氧氣可將其氧化即燃燒）（二）氧化反應(yīng)（二）氧化反應(yīng)（1）催化氧化）催化氧化（2）燃燒）燃燒 2 C2H4O +5O2 4CO2+4H2O產(chǎn)物同：丙烯、環(huán)丙烷、丙醛、丙酮、丙酸、乙酸甲酯產(chǎn)物同：丙烯、環(huán)丙烷、丙醛、丙酮、丙酸、乙酸甲酯耗氧同：耗氧同：CnH2n-2H2O 丙醛、丙酮、丙炔、環(huán)丙烯丙醛、丙酮、丙炔、環(huán)丙烯2、被、被Br2水氧化水氧

12、化CH3CHO+Br2+H2O CH3COOH+2HBr3、被酸性、被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化 CH3CHO CH3COOHKMnO4、H+4 4、銀鏡反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)（1 1）實(shí)驗(yàn)過程）實(shí)驗(yàn)過程 銀氨溶液的制備銀氨溶液的制備在潔凈的試管里加入在潔凈的試管里加入1 mL21 mL2的的AgNOAgNO3 3溶液，然后一邊搖動試管，一邊逐滴滴入溶液，然后一邊搖動試管，一邊逐滴滴入2 2的稀的稀氨水，氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止。 銀氨溶液的主要成分銀氨溶液的主要成分：Ag(NH3)2OH 再滴入幾滴乙醛再滴入幾滴乙醛, ,振蕩后把試管放在熱水浴中溫?zé)帷Ｕ袷幒?/p>

13、把試管放在熱水浴中溫?zé)帷?CH3CHO+2Ag(NH3)2OH 還原劑氧化劑H2O 2Ag3NH3 +CH3COONH4RCHO 2Ag(NH3)2OH RCOONH4 2Ag3NH3H2O（2）方程式）方程式一醛二銀氨一醛二銀氨 一水二銀三氨再加一個(gè)羧酸銨一水二銀三氨再加一個(gè)羧酸銨注意：注意：a、實(shí)驗(yàn)時(shí)試管必須潔凈、實(shí)驗(yàn)時(shí)試管必須潔凈b、向、向AgNO3溶液中逐滴滴加稀氨水，直至溶液中逐滴滴加稀氨水，直至生成的沉淀恰好溶解為止，順序不能顛倒，生成的沉淀恰好溶解為止，順序不能顛倒，氨水不能過量，否則得不到銀氨溶液氨水不能過量，否則得不到銀氨溶液c、水浴加熱，不可加熱煮沸，加熱時(shí)不可搖、水浴加熱

14、，不可加熱煮沸，加熱時(shí)不可搖動或振蕩試管動或振蕩試管d、試管壁上的銀用稀硝酸清除、試管壁上的銀用稀硝酸清除e、計(jì)算：、計(jì)算：-CHO2Ag（HCHO 4Ag ）f、此反應(yīng)常用于醛基的檢驗(yàn)。、此反應(yīng)常用于醛基的檢驗(yàn)。銀鏡反應(yīng)現(xiàn)象銀鏡反應(yīng)現(xiàn)象試管內(nèi)壁上附著一層光亮如試管內(nèi)壁上附著一層光亮如鏡的金屬銀。鏡的金屬銀。5 5、與新制的、與新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2懸濁液的懸濁液的反應(yīng)反應(yīng) 在試管里加入在試管里加入10的的NaOH溶液溶液2mL，滴入，滴入2的的CuSO4溶液溶液4滴滴6滴滴，振蕩后加入乙醛溶液，振蕩后加入乙醛溶液0.5 mL，加熱至沸騰。，加熱至沸騰?！粳F(xiàn)象】【現(xiàn)象】溶液中有磚

15、紅色沉淀產(chǎn)生。溶液中有磚紅色沉淀產(chǎn)生。CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O +2H2O氧化劑氧化劑還原劑還原劑RCHO + 2Cu(OH)2 RCOOH +Cu2O + 2H2O現(xiàn)象現(xiàn)象有磚紅色沉淀產(chǎn)生。有磚紅色沉淀產(chǎn)生。 Cu(OH)2必須是新制，且必須是新制，且NaOH溶液須過量。溶液須過量。 物質(zhì)的量關(guān)系：物質(zhì)的量關(guān)系：1 mol-CHO2 molCu(OH)21mol Cu2O(HCHO-2Cu2O)此反應(yīng)可用于此反應(yīng)可用于檢驗(yàn)醛基檢驗(yàn)醛基，醫(yī)療上檢驗(yàn)?zāi)蛱?。，醫(yī)療上檢驗(yàn)?zāi)蛱?。乙醛能否使酸性乙醛能否使酸性高錳酸鉀高錳酸鉀溶液退色？溴水呢？溶液退色？溴水呢？都可以褪色，

16、且原理相同。都是基于醛基的都可以褪色，且原理相同。都是基于醛基的還原性，乙醛被酸性高錳酸鉀溶液、溴水氧還原性，乙醛被酸性高錳酸鉀溶液、溴水氧化而褪色。化而褪色。( (乙醛和溴水不能發(fā)生加成反應(yīng)乙醛和溴水不能發(fā)生加成反應(yīng)) )思考甲醛被銀氨溶液、新制氫氧化銅懸甲醛被銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液、酸性高錳酸鉀溶液、溴水等濁液、酸性高錳酸鉀溶液、溴水等氧化劑氧化的產(chǎn)物：氧化劑氧化的產(chǎn)物：(NH(NH4 4) )2 2COCO3 3COCO2 2、COCO2 2、COCO2 22（三）還原反應(yīng)（和氫氣加成）（三）還原反應(yīng)（和氫氣加成）【練習(xí)】寫出乙醛、丙酮與【練習(xí)】寫出乙醛、丙酮與H H2 2的反應(yīng)的

17、反應(yīng)伯醇伯醇仲醇仲醇（四）自身的氧化還原反應(yīng)（四）自身的氧化還原反應(yīng) 無無H的醛的歧化反應(yīng)的醛的歧化反應(yīng)2HCHO+NaOH(濃濃) HCOONa+CH3OH練習(xí)：寫出練習(xí)：寫出C6H5CHO發(fā)生歧化反應(yīng)的化學(xué)發(fā)生歧化反應(yīng)的化學(xué)方程式方程式（五）（五）H的取代的取代CH3CHO+I2 CH2ICHO+HIOH-（六）與酚發(fā)生縮聚反應(yīng)（六）與酚發(fā)生縮聚反應(yīng)n +n HCHOOHnOHCH2練習(xí)：寫出糠醛與酚發(fā)生縮聚練習(xí)：寫出糠醛與酚發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式反應(yīng)的化學(xué)方程式H+ nH2ORCH2OHO H O（七）小結(jié)（七）小結(jié)醛和酮，在官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和有機(jī)合成中占有核心醛和酮，在官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和有機(jī)

18、合成中占有核心地位，被形象的稱為地位，被形象的稱為“有機(jī)合成的中轉(zhuǎn)站有機(jī)合成的中轉(zhuǎn)站” 。（八）醛基的檢驗(yàn)（八）醛基的檢驗(yàn)1 1、加銀氨溶液、加銀氨溶液熱水浴加熱熱水浴加熱, ,有光亮的銀鏡生成有光亮的銀鏡生成2 2、加新制的、加新制的Cu(OH)2Cu(OH)2懸濁液加熱懸濁液加熱煮沸煮沸，有磚紅有磚紅色沉淀生成。色沉淀生成。練習(xí)練習(xí)1 丙烯醛的結(jié)構(gòu)簡式為丙烯醛的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CH-CHO，下，下列有關(guān)它的敘述中不正確的是（列有關(guān)它的敘述中不正確的是（ ）A.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，表現(xiàn)氧化性能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，表現(xiàn)氧化性B.能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色C.在一定條件

19、下能被氧氣氧化在一定條件下能被氧氣氧化D.在一定條件下與氫氣反應(yīng)可以生成在一定條件下與氫氣反應(yīng)可以生成1-丙醇丙醇A練習(xí)練習(xí)2 2：在乙醛溶液中滴入：在乙醛溶液中滴入KMnOKMnO4 4溶液溶液, ,可觀察到的現(xiàn)象是可觀察到的現(xiàn)象是 ?，F(xiàn)?，F(xiàn)已知檸檬酸醛的結(jié)構(gòu)簡式為已知檸檬酸醛的結(jié)構(gòu)簡式為CHCH3 3-C(CH-C(CH3 3)=CHCH)=CHCH2 2CHCH2 2C(CHC(CH3 3)=CHCHO,)=CHCHO,若要檢驗(yàn)其中的碳碳雙鍵若要檢驗(yàn)其中的碳碳雙鍵, ,其方法是：其方法是：溶液紫色褪去溶液紫色褪去 先加足量銀氨溶液把醛基氧化先加足量銀氨溶液把醛基氧化, ,再加再加KMnO

20、KMnO4 4溶液溶液, ,若褪色即含雙鍵若褪色即含雙鍵棉花棉花三、糖類三、糖類1 1、定義：、定義：從結(jié)構(gòu)上看，分子中有從結(jié)構(gòu)上看，分子中有兩個(gè)或者兩個(gè)以上羥基兩個(gè)或者兩個(gè)以上羥基的的醛醛或或酮，酮，以及以及水解后可以生成水解后可以生成多羥基醛多羥基醛或或多羥基酮多羥基酮的有機(jī)的有機(jī)化合物。化合物。2 2、組成元素：、組成元素：C、H、O（一）定義（一）定義3 3、注意、注意糖類不一定有甜味，如纖維素；糖類不一定有甜味，如纖維素； 有甜味的不一定是糖，如甘油。有甜味的不一定是糖，如甘油。（二）糖的分類（二）糖的分類糖類糖類不能不能水解為更小糖分子的糖類。水解為更小糖分子的糖類。（依據(jù)：能否水

21、解以及水解產(chǎn)物的多少）（依據(jù)：能否水解以及水解產(chǎn)物的多少） 如：蔗糖、麥芽糖如：蔗糖、麥芽糖如：淀粉、纖維素如：淀粉、纖維素單糖單糖:低聚糖：低聚糖：1mol1mol糖能水解成糖能水解成2 2 10mol10mol單糖的單糖的糖類。糖類。多糖多糖:如：葡萄糖、果糖如：葡萄糖、果糖1mol1mol糖能水解成糖能水解成n n mol(mol(n n 10)10)單單糖的糖類。糖的糖類。（三）單糖（三）單糖（1 1）物理性質(zhì)：）物理性質(zhì)：白色晶體，能溶于水，有甜味白色晶體，能溶于水，有甜味1 1、葡萄糖：、葡萄糖：（2 2）組成和結(jié)構(gòu)）組成和結(jié)構(gòu) 最簡式：最簡式： ；分子式：分子式： ；C6H12O

22、6CH2OC C C C C C OH OH OH OH OH OH HH H H H H結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式: :結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：葡萄糖是一個(gè)多羥基醛葡萄糖是一個(gè)多羥基醛羥基羥基醛基醛基官能團(tuán)：官能團(tuán)：HO CH2（CHOH）4CHO由葡萄糖的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，請你歸納一下它的由葡萄糖的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，請你歸納一下它的化學(xué)性質(zhì)有那些？化學(xué)性質(zhì)有那些？醇的化學(xué)性質(zhì)醇的化學(xué)性質(zhì)醛的化學(xué)性質(zhì)醛的化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)取代反應(yīng)消去反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)還原反應(yīng)還原反應(yīng)（3）化學(xué)性質(zhì)）化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)a、銀鏡反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)b b、與新制、與新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反應(yīng)反

23、應(yīng) CH2OH(CHOH)4CHO+2 Ag(NH3)2OH 2Ag +CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 +H2OCH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O +2H2O加成反應(yīng)加成反應(yīng)與與H2加成加成酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)與酸酯化與酸酯化生理氧化生理氧化 人體能量的主要來源人體能量的主要來源發(fā)酵成醇發(fā)酵成醇C6H12O6(s)+6O2(g) 6CO2(g)+6H2O(l)H = 2804 kJ/mol C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2酒化酶酒化酶分解反應(yīng)分解反應(yīng)（1 1）自然界中）自然界中甜度最大甜度最大的單糖是果糖。的單糖

24、是果糖。CH2CHCHCHCCH2OOHOHOHOHOH（3 3）結(jié)構(gòu)簡式：）結(jié)構(gòu)簡式：（2）分子式：）分子式：C6H12O6（與葡萄糖互為同分異構(gòu)體）（與葡萄糖互為同分異構(gòu)體）多羥基酮多羥基酮2 2、果糖：、果糖：（4 4）葡萄糖為）葡萄糖為還原性糖還原性糖，果糖為，果糖為非還原性糖非還原性糖。C12H22O11（同分異構(gòu)體）（同分異構(gòu)體）無醛基無醛基有醛基有醛基水解反應(yīng)水解反應(yīng)不發(fā)生銀鏡反應(yīng)不發(fā)生銀鏡反應(yīng)可發(fā)生銀鏡反應(yīng)可發(fā)生銀鏡反應(yīng)水解反應(yīng)水解反應(yīng)非還原性糖非還原性糖還原性糖還原性糖（四）雙糖（又稱二糖）（四）雙糖（又稱二糖）水解反應(yīng)水解反應(yīng)水解反應(yīng)水解反應(yīng) C6H12O6 + C6H12

25、O6 (葡萄糖葡萄糖) (果糖果糖)催化劑催化劑C12H22O11 + H2O(蔗糖蔗糖)C12H22O11 + H2O 2 C6H12O6 (麥芽糖麥芽糖) (葡萄糖葡萄糖)催化劑催化劑催化劑：稀催化劑：稀H2SO4催化劑：稀催化劑：稀H2SO4熱水浴熱水浴20%蔗蔗糖溶液糖溶液銀氨溶液銀氨溶液熱水浴熱水浴無現(xiàn)象無現(xiàn)象蔗糖蔗糖 +稀硫酸稀硫酸熱水浴熱水浴NaOH中和酸中和酸銀氨溶液銀氨溶液熱水浴熱水浴產(chǎn)生產(chǎn)生銀鏡銀鏡【觀察【觀察思考】思考】注意：注意：驗(yàn)證蔗糖、麥芽糖的水解產(chǎn)物具有還原性時(shí)：驗(yàn)證蔗糖、麥芽糖的水解產(chǎn)物具有還原性時(shí)：需在加入銀氨溶液或新制的需在加入銀氨溶液或新制的Cu(OH)2

26、之前，之前，先加先加NaOH溶液中和溶液中和H2SO4，使溶液呈堿性，使溶液呈堿性，因?yàn)闄z因?yàn)闄z驗(yàn)醛基的兩個(gè)反應(yīng)需要在堿性環(huán)境中進(jìn)行。驗(yàn)醛基的兩個(gè)反應(yīng)需要在堿性環(huán)境中進(jìn)行。(C6H10O5)n幾百幾千幾百幾千幾千或幾千以上幾千或幾千以上幾萬幾十萬幾萬幾十萬幾十萬幾百萬幾十萬幾百萬（1）天然有機(jī)高分子化合物。）天然有機(jī)高分子化合物。（2）都沒有甜味。）都沒有甜味。（3）最終的水解產(chǎn)物均為）最終的水解產(chǎn)物均為葡萄糖葡萄糖。不是同分異構(gòu)體不是同分異構(gòu)體（五）多糖（五）多糖1、淀粉、淀粉 淀粉是白色、無氣味、無味道的淀粉是白色、無氣味、無味道的粉末狀物質(zhì)；粉末狀物質(zhì)； 不溶于冷水；不溶于冷水；下一頁（

27、1）物理性質(zhì)）物理性質(zhì)（2）淀粉的化學(xué)性質(zhì)）淀粉的化學(xué)性質(zhì)通常淀粉通常淀粉不不顯還原性（非還原性糖）顯還原性（非還原性糖）遇遇碘碘變藍(lán)色變藍(lán)色淀粉在催化劑（如淀粉在催化劑（如酸酸）存在和加熱下可以逐）存在和加熱下可以逐步步水解水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最終最終生成還原性糖生成還原性糖葡萄糖。葡萄糖。（C C6 6H H1010O O5 5) )n n + n H+ n H2 2O n CO n C6 6H H1212O O6 6 淀粉淀粉 葡萄糖葡萄糖催化劑催化劑發(fā)酵成醇：發(fā)酵成醇： C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2 酒化酶酒化酶思考思考2、如何檢驗(yàn)淀粉有部分水解？、如何檢驗(yàn)淀粉有部分水解？ 用用銀氨溶液（無銀生成）銀氨溶液（無銀生成）或用或用新制的氫氧新制的氫氧化銅（無磚紅色沉淀生成）化銅（無磚紅色沉淀生成）思考思考3、如何檢驗(yàn)淀粉已經(jīng)完全水解？、如何檢驗(yàn)淀粉已經(jīng)完全水解？思考思考1、如何檢驗(yàn)淀粉尚未水解？、如何檢驗(yàn)淀粉尚未水解？ 用用碘水碘水不顯不顯藍(lán)色藍(lán)色 用用銀氨溶液（有銀生成）銀