第03章開鏈烴

1、塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學精品課程 Organic Chemistry, Tarim UniversityOrganic Chemistry, Tarim University第三章第三章 開鏈烴開鏈烴烴：只含烴：只含C、H兩種元素的有機化合物。兩種元素的有機化合物。烴烴脂肪烴脂肪烴芳香烴芳香烴烷烴烷烴烯烴烯烴炔烴炔烴脂環(huán)烴脂環(huán)烴開鏈烴開鏈烴or脂鏈烴脂鏈烴 烷烴烷烴 烯烴和炔烴烯烴和炔烴 工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中重要的烴類工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中重要的烴類塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學精品課程 Organic Chemistry, Tarim UniversityOrganic

2、Chemistry, Tarim University第三章第三章 開鏈烴開鏈烴3.1 烷烴烷烴 屬于飽和脂肪烴，屬于飽和脂肪烴， 通式：通式：CnH2n+2 3.1.1 烷烴的命名烷烴的命名、烷烴分子中、烷烴分子中 C 原子、原子、H 原子類型：原子類型：1伯伯C原子：與一個原子：與一個C相連的相連的C原子；與其相連的原子；與其相連的H 叫伯氫（叫伯氫（1H）2仲仲C原子：與兩個原子：與兩個C相連的相連的C原子；與其相連的原子；與其相連的H 叫仲氫（叫仲氫（2H）3叔叔C原子：與三個原子：與三個C相連的相連的C原子；與其相連的原子；與其相連的H 叫叔氫（叫叔氫（3H）4季季C原子：與四個原子

3、：與四個C相連的相連的C原子；原子； 無季無季H 。塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學精品課程 Organic Chemistry, Tarim UniversityOrganic Chemistry, Tarim University CH3CH2CH 仲丁基仲丁基 CH3（CH3）3 C 叔丁基叔丁基（CH3）3C CH2 異戊基異戊基、烷基：烷烴分子中去掉一個氫原子后所剩的基團，、烷基：烷烴分子中去掉一個氫原子后所剩的基團， 用用“R”表示。表示。常見的：常見的：11CH3 CH2 CH C CH3CH3CH3CH3111234 CH3 甲基甲基 CH3CH2 乙基乙基 CH

4、3CH2CH2 （正）丙基（正）丙基 （CH3）2CH 異丙基異丙基 CH3CH2CH2CH2 （正）丁基（正）丁基（CH3）2CHCH2 異丁基異丁基塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學精品課程 Organic Chemistry, Tarim UniversityOrganic Chemistry, Tarim University、系統(tǒng)命名（、系統(tǒng)命名（IUPAC）規(guī)則：）規(guī)則：（國際通用）（國際通用）選主鏈：選最長、取代基最多的碳鏈；根據(jù)主鏈所含的選主鏈：選最長、取代基最多的碳鏈；根據(jù)主鏈所含的C 數(shù)數(shù)叫叫“某烷某烷”。（注意：分叉注意：分叉oror拐彎的地方拐彎的地方）編號

5、：距取代基最近的一端開始，滿足編號：距取代基最近的一端開始，滿足“最低序最低序列列” （即：編號之和最?。?。（即：編號之和最?。?。支鏈位置：支鏈寫在母體名稱的前面，稱為某基；支鏈位置：支鏈寫在母體名稱的前面，稱為某基； 位置用阿拉伯數(shù)字表示；個數(shù)用漢字（一、二位置用阿拉伯數(shù)字表示；個數(shù)用漢字（一、二 ）表示；）表示；若支鏈有幾種時，應按若支鏈有幾種時，應按“次序規(guī)則次序規(guī)則”較優(yōu)基團后列出。較優(yōu)基團后列出。塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學精品課程 Organic Chemistry, Tarim UniversityOrganic Chemistry, Tarim Univers

6、ity例例 選主鏈選主鏈CH3 CH2 CH CH2 CH3CHCH3CH3例例 編號編號CH3 CH CH2 CH2 CH CH2 CH CH3CH3CH3CH2CH31 2 3 4 5 6 7 8 8 7 6 5 4 3 2 1支鏈：支鏈：2 .5 .7 2 .4 .7 次序規(guī)則：次序規(guī)則：用來決定有關(guān)原子或原子團次序的方法。即：用來決定有關(guān)原子或原子團次序的方法。即：塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學精品課程 Organic Chemistry, Tarim UniversityOrganic Chemistry, Tarim University 將各取代基與主鏈直接相連的

7、第一個原子，按原子序數(shù)將各取代基與主鏈直接相連的第一個原子，按原子序數(shù) 大小排列，大者為較優(yōu)基團；同位素原子按原子量排列。大小排列，大者為較優(yōu)基團；同位素原子按原子量排列。 若取代基的第一個原子相同，則要外推比較。若取代基的第一個原子相同，則要外推比較。例：例： C（CH3）3 CH（CH3）2 CH2CH3 CH3比較比較 大?。捍笮。?CH2OH ， CH2CH3原子序數(shù)：原子序數(shù)：OC前者為較優(yōu)基團前者為較優(yōu)基團 若含有雙鍵或三鍵基團時，將其視為若含有雙鍵或三鍵基團時，將其視為2個或個或3個單鍵相同個單鍵相同 原子處理。原子處理。例：例： CH=CH2 視為：視為： CC C HC=OH

8、COHOCNCNNN例：例： OH NH2 CH3塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學精品課程 Organic Chemistry, Tarim UniversityOrganic Chemistry, Tarim University練習：比較下列基團次序：練習：比較下列基團次序：答案：bcadabcdCH3OHCOCOCH3CHO塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學精品課程 Organic Chemistry, Tarim UniversityOrganic Chemistry, Tarim UniversityCH3CH3CHCH2CH2CH32 2甲基戊烷甲基戊烷

9、CH3CH2CHCHCH3 CH3 CH32 2、3 3二甲基戊烷二甲基戊烷和：和： 從距取代基最近一端開始編號從距取代基最近一端開始編號2 2甲基甲基3 3乙基戊烷乙基戊烷 CH3CHCHCHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH3CH3 CH3CH2CHCH2CH3 CHCH3CH32 2、3 3、6 6三甲基三甲基 4 4丙丙基庚烷基庚烷塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學精品課程 Organic Chemistry, Tarim UniversityOrganic Chemistry, Tarim University和：有相同長度的鏈時，選取代基最多的鏈為主鏈。和：有

10、相同長度的鏈時，選取代基最多的鏈為主鏈。 CH3CHCH2CHCH3CH3CH3CH3CH32 2、2 2、4 4、4 4四甲基戊烷四甲基戊烷：每個取代基的位置均用數(shù)字標明。：每個取代基的位置均用數(shù)字標明。 寫結(jié)構(gòu)：寫結(jié)構(gòu)：2、6二甲基二甲基3乙基庚烷乙基庚烷寫法：先寫主鏈（注意碳數(shù)），再寫支鏈。寫法：先寫主鏈（注意碳數(shù)），再寫支鏈。CH3CHCHCH2CH2CHCH3CH3CH3CH2CH3塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學精品課程 Organic Chemistry, Tarim UniversityOrganic Chemistry, Tarim University答案：答

11、案：2、6二甲基二甲基3、6二乙基辛烷二乙基辛烷CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3CH3CH2CH3CHCH3CH33.1.2 3.1.2 烷烴的結(jié)構(gòu)烷烴的結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)：烷烴分子的碳原子均為分子結(jié)構(gòu)：烷烴分子的碳原子均為SPSP3 3雜化狀態(tài)。所有鍵為雜化狀態(tài)。所有鍵為 鍵。鍵。 鍵角為鍵角為1091092828。 CHCH4 4是烷烴同系列中的第一個化合物，為正四面體結(jié)構(gòu)。是烷烴同系列中的第一個化合物，為正四面體結(jié)構(gòu)。 其它烷烴，超過其它烷烴，超過3 3個碳原子后，整條分子鏈呈鋸齒狀。個碳原子后，整條分子鏈呈鋸齒狀。 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)結(jié)構(gòu)異構(gòu)：分子式相同，原子間連接次序和方式不同的現(xiàn)

12、象。結(jié)構(gòu)異構(gòu)：分子式相同，原子間連接次序和方式不同的現(xiàn)象。結(jié)構(gòu)異構(gòu)包括：碳鏈異構(gòu)、官能團異構(gòu)、位置異構(gòu)。結(jié)構(gòu)異構(gòu)包括：碳鏈異構(gòu)、官能團異構(gòu)、位置異構(gòu)。 （烷烴只是碳鏈異構(gòu)）（烷烴只是碳鏈異構(gòu)）塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學精品課程 Organic Chemistry, Tarim UniversityOrganic Chemistry, Tarim University碳鏈異構(gòu)：由碳鏈的構(gòu)造不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)碳鏈異構(gòu)：由碳鏈的構(gòu)造不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象。象。 （烷烴（烷烴從丁烷開始有）從丁烷開始有）例如：例如： C5H12 三種異構(gòu)三種異構(gòu) ； C6H14 五種異構(gòu)五種異

13、構(gòu)（略）（略） 乙烷和正丁烷的構(gòu)象異構(gòu)乙烷和正丁烷的構(gòu)象異構(gòu)立體異構(gòu)立體異構(gòu)構(gòu)象：烷烴分子中，圍繞構(gòu)象：烷烴分子中，圍繞C CC C單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的分子單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的分子 中各原子在空間的不同排列形式。中各原子在空間的不同排列形式。構(gòu)象表示法構(gòu)象表示法：透視式透視式 紐曼式紐曼式例如：乙烷的兩種構(gòu)象示意圖例如：乙烷的兩種構(gòu)象示意圖重疊式構(gòu)象重疊式構(gòu)象 交叉式構(gòu)象交叉式構(gòu)象透視式透視式 紐曼投影式紐曼投影式 透視式透視式 紐曼投影式紐曼投影式塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學精品課程 Organic Chemistry, Tarim UniversityOrganic Chemis

14、try, Tarim University 乙烷的構(gòu)象乙烷的構(gòu)象a 、無數(shù)個構(gòu)象、無數(shù)個構(gòu)象b 、兩種代表性構(gòu)象、兩種代表性構(gòu)象交叉式交叉式 最穩(wěn)定最穩(wěn)定（能量最低）（能量最低）重疊式重疊式 最不穩(wěn)定最不穩(wěn)定（能量最高）（能量最高）c 、乙烷乙烷 是一個是一個交叉式交叉式 重疊式重疊式介于二者之間無數(shù)構(gòu)象介于二者之間無數(shù)構(gòu)象 的動態(tài)平衡。的動態(tài)平衡。交叉式占比例大，交叉式占比例大，交叉式叫優(yōu)勢構(gòu)象。交叉式叫優(yōu)勢構(gòu)象。 丁烷的構(gòu)象丁烷的構(gòu)象若只考慮繞若只考慮繞C C2 2C C3 3單鍵旋轉(zhuǎn)，可得到四種具有代表性的構(gòu)象單鍵旋轉(zhuǎn)，可得到四種具有代表性的構(gòu)象對位交叉式 部分重疊式 鄰位交叉式 全重疊

15、式 (反疊） （反錯） （順錯） （順疊）CH3CH3CH3H3CCH3H3CCH3H3C塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學精品課程 Organic Chemistry, Tarim UniversityOrganic Chemistry, Tarim University它們的能量：它們的能量：練習：寫出練習：寫出 2 2，3 3二甲基丁烷（繞二甲基丁烷（繞C C2 2C C3 3軸）的優(yōu)勢構(gòu)象。軸）的優(yōu)勢構(gòu)象。構(gòu)象構(gòu)象對位交叉式對位交叉式 鄰位交叉式鄰位交叉式 部分重疊式部分重疊式全重疊式全重疊式穩(wěn)定性穩(wěn)定性最穩(wěn)定最穩(wěn)定次之次之不穩(wěn)定不穩(wěn)定最不穩(wěn)定最不穩(wěn)定結(jié)論：對位交叉式結(jié)論：

16、對位交叉式在動態(tài)平衡中，占比例最大在動態(tài)平衡中，占比例最大。 是優(yōu)勢構(gòu)象是優(yōu)勢構(gòu)象HHCH3CH3H3CH3C塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學精品課程 Organic Chemistry, Tarim UniversityOrganic Chemistry, Tarim University C1C4的直鏈烷烴是氣體，的直鏈烷烴是氣體， C5C17是液體，是液體，C18以上是固體。以上是固體。 相對密度：均小于相對密度：均小于1。 溶解：不溶于水，而溶于溶解：不溶于水，而溶于CCl4中。中。 沸點：沸點： 但隨著相對分子量的但隨著相對分子量的 增加，每相鄰兩個同系列沸點差別逐漸減

17、小。增加，每相鄰兩個同系列沸點差別逐漸減小。 熔點：總趨勢是熔點：總趨勢是 分子量的增加，熔點升高。但偶數(shù)分子量的增加，熔點升高。但偶數(shù) C 的烷烴的烷烴 熔點升高幅度大于奇數(shù)熔點升高幅度大于奇數(shù) C 的烷烴。特例：的烷烴。特例：mP乙烷乙烷 mP丙烷丙烷3.1.3 烷烴的物理性質(zhì)：烷烴的物理性質(zhì)：塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學精品課程 Organic Chemistry, Tarim UniversityOrganic Chemistry, Tarim University3.1.4 3.1.4 烷烴的化學性質(zhì)：烷烴的化學性質(zhì)：烷烴分子中均為烷烴分子中均為 鍵，重疊程度大，鍵

18、，重疊程度大，性質(zhì)極不活潑。在性質(zhì)極不活潑。在一定條件下只發(fā)生一定條件下只發(fā)生C CH H或或C CC C共價鍵的游離基反應。共價鍵的游離基反應。鹵代反應：鹵代反應：（氯代、溴代）（氯代、溴代）定義：烷烴分子中的氫原子被鹵素取代的反應定義：烷烴分子中的氫原子被鹵素取代的反應。 烷烴在光照或加熱條件下，與鹵素反應，得到各烷烴在光照或加熱條件下，與鹵素反應，得到各種鹵代烷的混合物。種鹵代烷的混合物。例如：例如： CH4 + Cl2 CH3Cl + HClh or CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HClh or CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl h or CHCl3 + C

19、l2 CCl4 + HClh or 塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學精品課程 Organic Chemistry, Tarim UniversityOrganic Chemistry, Tarim University反應歷程（反應機理）：反應所經(jīng)過的具體步驟。反應歷程（反應機理）：反應所經(jīng)過的具體步驟。鹵代反應分三個階段，其機理：鹵代反應分三個階段，其機理：B 鏈傳遞鏈傳遞2ClhorCl Cl Cl ClCH4HCl+CH3CH3+CH3Cl+ Cl+CH3ClCH2Cl+HClCH2ClCH2Cl2Cl ClCl Cl ClA 鏈引發(fā)鏈引發(fā)塔里木大學塔里木大學 有機化學精品

20、課程有機化學精品課程 Organic Chemistry, Tarim UniversityOrganic Chemistry, Tarim UniversityCH3CCH3HHhX2CH3CH2CH2X + CH3CHCH3XCl2 43% 57%Br2 3% 97%C 鏈終止鏈終止 Cl+CH3CH3CH3Cl2CH3Cl Cl+CH3CH3 Cl(CH3)3CH (CH3)3C Cl + (CH3)2CHCH2 Clh Cl2 36% 64%塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學精品課程 Organic Chemistry, Tarim UniversityOrganic Ch

21、emistry, Tarim University2H1H=57% / 243% / 6 =413H1H=36% / 164% / 9 =51a a、鹵素的相對反應活性鹵素的相對反應活性： F F2 2ClCl2 2BrBr2 2I I2 2b b、氫的相對活性（被取代）氫的相對活性（被取代）：3 3H H 2 2H H 1 1H Hc c、游離基的穩(wěn)定性（容易形成程度）游離基的穩(wěn)定性（容易形成程度）: : （CHCH3 3）3 3 C C (CH(CH3 3) )2 2CH CH CH CH3 3CHCH2 2 CHCH3 3 計算計算可推出：可推出：塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有

22、機化學精品課程 Organic Chemistry, Tarim UniversityOrganic Chemistry, Tarim University 熱解反應：在隔絕空氣條件下，通過高溫加熱，使烷烴熱解反應：在隔絕空氣條件下，通過高溫加熱，使烷烴 分解成小分子烷烴、烯烴等產(chǎn)物。分解成小分子烷烴、烯烴等產(chǎn)物。 氧化反應：氧化反應：2 RCH3 + O2 2 RCOOH + 2H2O120150錳鹽3.2 烯烴和炔烴烯烴和炔烴烯烴：分子中含烯烴：分子中含 C=C C=C 雙鍵。含一個雙鍵者為單烯烴，雙鍵。含一個雙鍵者為單烯烴， 通式：通式： C Cn nH H2n2n ；含兩個及其以上者為

23、多烯烴。；含兩個及其以上者為多烯烴。炔烴：分子中含炔烴：分子中含 CC CC 叁鍵。含一個叁鍵者為單炔烴，叁鍵。含一個叁鍵者為單炔烴， 通式：通式： C C n nH H 2n-22n-2 。CnH2n+2 + O2 CO2 + H2O + Q（燃燒熱量）燃燒 CH2CH2 n C6C12 汽油 塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學精品課程 Organic Chemistry, Tarim UniversityOrganic Chemistry, Tarim University不飽和度不飽和度 =nc+ +1nN nH 2 烯烴、炔烴都稱為不飽和烴。通常所說為單烯烴、炔烴都稱為不飽

24、和烴。通常所說為單烯烴和炔烴烯烴和炔烴, ,它們的不飽和度分別為它們的不飽和度分別為1 1和和2 2 。若分子中有若分子中有X X原子，當做原子，當做H H處理；處理；若分子中有若分子中有S S、O O，當做，當做 CHCH2 2苯苯： C6H6 =6 + =6 + +1= +1= 4 4 0-6 2叁鍵叁鍵：CC CCC C2 2H H2 2 =2 + =2 + +1= +1= 2 2 0-2 2雙鍵雙鍵：C=C CC=C C2 2H H4 4 =2 + =2 + +1=+1= 1 10-4 2乙醛：乙醛：CH3CHO CH3CHCH2 =1吡啶：吡啶： C5H5N =5 + +1=41-5

25、 2N塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學精品課程 Organic Chemistry, Tarim UniversityOrganic Chemistry, Tarim University3.2.1 命名命名（與烷烴相似，只是有特征官能團，命名也有不同之處與烷烴相似，只是有特征官能團，命名也有不同之處）規(guī)則規(guī)則: 選主鏈：選主鏈： 選擇含不飽和鍵的連續(xù)最長碳鏈。據(jù)主鏈上選擇含不飽和鍵的連續(xù)最長碳鏈。據(jù)主鏈上的碳數(shù)稱做某烯的碳數(shù)稱做某烯(炔炔)。 超過十個碳時稱為某碳烯（炔）。超過十個碳時稱為某碳烯（炔）。同時含有雙鍵、叁鍵時，將炔放在最后。同時含有雙鍵、叁鍵時，將炔放在最后。 編

26、號：距雙（叁）鍵近的一端開始。同時含雙、叁鍵，編號：距雙（叁）鍵近的一端開始。同時含雙、叁鍵，則使編號之和最小；若和相等，以雙鍵為最低編號則使編號之和最小；若和相等，以雙鍵為最低編號 用阿拉伯數(shù)字標明不飽和鍵位置（以編號較小的不飽用阿拉伯數(shù)字標明不飽和鍵位置（以編號較小的不飽和碳位次為準），寫在母體名稱之前，用橫短線連接；和碳位次為準），寫在母體名稱之前，用橫短線連接；取代基位置、個數(shù)、名稱寫在最前面。取代基位置、個數(shù)、名稱寫在最前面。例題例題1 CH3CH2CH2CH CH2CH2CH2CH3CH=CH2123 4 5 6 73-丙基-1-庚烯烯塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學

27、精品課程 Organic Chemistry, Tarim UniversityOrganic Chemistry, Tarim University1十六碳烯碳烯5甲基3庚炔炔例題例題3 3CH3CH2C CCHCH3CH2CH3 2 3 4 5 6 7例題例題4 4CH3CH=CHCH=CH21,3戊二 烯烯 5 4 3 2 1例題例題5 5CH3CH=CHCCHCH3 C C CH=CH2 3戊烯1炔炔1戊烯3炔炔 5 4 3 2 1例題例題6 6CH 2=CHCH 2CCH 1 2 3 4 51戊烯4炔炔練習：命名下列化合物 CH3CH=CHCH2CH3（CH3)3CCH2CCH3=C

28、H2例題例題2 CH3（CH2）13 CH=CH2塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學精品課程 Organic Chemistry, Tarim UniversityOrganic Chemistry, Tarim University附附 ：烯基命名：烯基命名3.2.2 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) CH2=CH 乙烯基乙烯基 CH3CH=CH 丙烯基丙烯基 CH3CH2CH=CH 1丁烯基丁烯基 CH2=CHCH2 烯丙基烯丙基 CH3C=CH2 異丙烯基異丙烯基3.2.2.1 分子結(jié)構(gòu)烯烴的結(jié)構(gòu)烯烴的結(jié)構(gòu): 乙烯乙烯 H2C=CH2 C：sp2雜化雜化 5個個 鍵，一個鍵，一個 鍵。鍵。 鍵是未參

29、與雜化的鍵是未參與雜化的2p軌道重疊軌道重疊而成，其重疊程度小于而成，其重疊程度小于 鍵，鍵， 鍵不如鍵不如 鍵穩(wěn)定。在化學鍵穩(wěn)定。在化學反應中比反應中比 鍵容易斷裂，即化學性活潑。鍵容易斷裂，即化學性活潑。塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學精品課程 Organic Chemistry, Tarim UniversityOrganic Chemistry, Tarim University 炔烴的結(jié)構(gòu)：炔烴的結(jié)構(gòu)： 乙炔乙炔 HCCH C：sp雜化雜化 3個個 鍵，鍵，2個個 鍵。叁鍵由鍵。叁鍵由1個個 鍵鍵 和和 2個個 鍵組成，鍵組成，極易斷裂。在電場下易被極化而發(fā)生共價鍵異裂

30、。極易斷裂。在電場下易被極化而發(fā)生共價鍵異裂。 注：注：spsp雜化的雜化的C C原子，因其雜化軌道的原子，因其雜化軌道的S S成分多于成分多于spsp2 2雜化軌道而距核近。從而使叁鍵比雙鍵鍵短；叁鍵形成雜化軌道而距核近。從而使叁鍵比雙鍵鍵短；叁鍵形成 鍵鍵P P軌道之間重疊程度及核對軌道之間重疊程度及核對 電子的束縛力均大于烯電子的束縛力均大于烯烴，烴，炔烴炔烴 鍵的斷裂和極化較烯烴困難。鍵的斷裂和極化較烯烴困難。3.2.2.2 結(jié)構(gòu)異構(gòu)烯烴、炔烴分子鏈中含有不飽和鍵，烯烴、炔烴分子鏈中含有不飽和鍵， 結(jié)構(gòu)異構(gòu)比烷烴復雜多。結(jié)構(gòu)異構(gòu)比烷烴復雜多。除了除了 碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)還有還有 官能團異

31、構(gòu)官能團異構(gòu) 位置異構(gòu)位置異構(gòu)結(jié)構(gòu)異構(gòu)結(jié)構(gòu)異構(gòu)例如：例如：C C4 4H H1010只有兩種異構(gòu)體；而只有兩種異構(gòu)體；而 C C4 4H H8 8就有六個異構(gòu)體，即：就有六個異構(gòu)體，即：塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學精品課程 Organic Chemistry, Tarim UniversityOrganic Chemistry, Tarim UniversityC4H8異構(gòu)體異構(gòu)體四種烯烴：四種烯烴： CHCH2 2=CHCH=CHCH2 2CHCH3 3 1 1丁烯丁烯 CHCH2 2=C=C（CHCH3 3）2 2 2 2甲基丙烯甲基丙烯 CHCH3 3CH=CHCHCH

32、=CHCH3 3 （順、反）（順、反） 2 2丁烯丁烯3.2.2.3 3.2.2.3 烯烴的順反異構(gòu)（幾何異構(gòu)）烯烴的順反異構(gòu)（幾何異構(gòu)）立體異構(gòu)立體異構(gòu) 烯烴分子中，碳碳雙鍵的每個烯烴分子中，碳碳雙鍵的每個C C原子上連有兩個不原子上連有兩個不順反異構(gòu)：順反異構(gòu)： 相同的原子或基團，兩個相同的原子或基團，兩個C C上上“較優(yōu)較優(yōu)”基團可在雙鍵基團可在雙鍵 同側(cè)，也可在異側(cè)，這類異構(gòu)現(xiàn)象稱為順反異構(gòu)。同側(cè)，也可在異側(cè)，這類異構(gòu)現(xiàn)象稱為順反異構(gòu)。例如：例如： 2丁烯丁烯 CH3CH=CHCH3 有順反異構(gòu)，有順反異構(gòu)，C CCH3CH3HHC CHCH3CH3H環(huán)丁烷環(huán)丁烷 甲基環(huán)丙烷甲基環(huán)丙烷

33、 兩種環(huán)烷烴：兩種環(huán)烷烴：塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學精品課程 Organic Chemistry, Tarim UniversityOrganic Chemistry, Tarim University具有下列構(gòu)型的烯烴均有順反異構(gòu)：具有下列構(gòu)型的烯烴均有順反異構(gòu)：注意：任何一個雙鍵注意：任何一個雙鍵C C上有相同基團，則無順反異構(gòu)。上有相同基團，則無順反異構(gòu)。C CbdeaC CaabdC Caabb 命名命名順反命名：順反命名： 對于簡單的烯烴，雙鍵兩個對于簡單的烯烴，雙鍵兩個C C原子彼此間的相同基原子彼此間的相同基團在雙鍵的同側(cè)用詞頭團在雙鍵的同側(cè)用詞頭“順順”；在

34、異側(cè)時則用詞頭；在異側(cè)時則用詞頭“反反”命名。命名。例題例題1 1：順順2丁烯丁烯 反反2丁烯丁烯C CCH3CH3HHC CHCH3CH3H塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學精品課程 Organic Chemistry, Tarim UniversityOrganic Chemistry, Tarim University例題例題2 2：C CCH3CH3HC2H5C CCH3C2H5HCH3順順3甲基甲基2戊烯戊烯 反反3甲基甲基2戊烯戊烯 Z Z、E E 命名：命名：（系統(tǒng)命名）（系統(tǒng)命名） 命名時，先把兩個雙鍵命名時，先把兩個雙鍵C C原子上的取代基按次序規(guī)則原子上的取代基

35、按次序規(guī)則排列。兩個排列。兩個C C原子上原子上“較優(yōu)較優(yōu)”取代基在雙鍵的同側(cè)，其構(gòu)取代基在雙鍵的同側(cè)，其構(gòu)型型用用 Z Z 表示，在雙鍵的異側(cè)則用表示，在雙鍵的異側(cè)則用 E E 表示。亦即：表示。亦即：C Ceadb若若 a ab , db , de e 則：則：(Z)-(Z)-若若 a ab , db , de e 則：則：(E)-(E)-例題例題1 1（Z）2丁烯丁烯 （E）2丁烯丁烯C CCH3CH3HHC CHCH3CH3H塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學精品課程 Organic Chemistry, Tarim UniversityOrganic Chemistry,

36、 Tarim University例題例題2 2C CCH3CH3HC2H5C CCH3C2H5HCH3（E）3甲基甲基2戊烯戊烯 （Z）3甲基甲基2戊烯戊烯例題例題3 3C CCH3CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2（Z）3甲基甲基 4丙基丙基 3辛烯辛烯1 23 4 5 6 7 8練習：下列結(jié)構(gòu)用練習：下列結(jié)構(gòu)用 Z、E 命名法命名：命名法命名：C CCH2CH3CH3CH2CH3CH(CH3)2C CCH3CH3ClCH3CH2（E）3甲基甲基2氯氯2戊烯戊烯 （Z）2,4二甲基二甲基3乙基乙基3己烯己烯塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學精品課程 Orga

37、nic Chemistry, Tarim UniversityOrganic Chemistry, Tarim University注意：用順、反和（注意：用順、反和（Z）、（）、（E）表示烯烴的）表示烯烴的構(gòu)型構(gòu)型 是兩種不同的命名方法，不能簡單地把是兩種不同的命名方法，不能簡單地把順和（順和（Z）或反和（）或反和（E）等同看待。）等同看待。 順反異構(gòu)的二烯烴命名順反異構(gòu)的二烯烴命名 若存在順反異構(gòu)的二烯烴，則每個雙鍵都按照上若存在順反異構(gòu)的二烯烴，則每個雙鍵都按照上述系統(tǒng)命名原則確定其構(gòu)型，命名時將述系統(tǒng)命名原則確定其構(gòu)型，命名時將Z Z、E E寫在相應寫在相應雙鍵位次標號的后面，低位次的

38、在前，高位次在后，雙鍵位次標號的后面，低位次的在前，高位次在后，置于化合物名稱之前。置于化合物名稱之前。C CCH3HHHC CCH2CH3H（2Z,4E）2，4庚二烯塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學精品課程 Organic Chemistry, Tarim UniversityOrganic Chemistry, Tarim University3.2.3 烯、炔烴的物理性質(zhì)烯、炔烴的物理性質(zhì)3.2.4 烯、炔烴的化學性質(zhì)烯、炔烴的化學性質(zhì)雙鍵、叁鍵是烯烴、炔烴的特征官能團，是二者發(fā)生化學反應的主要部位。雙鍵、叁鍵是烯烴、炔烴的特征官能團，是二者發(fā)生化學反應的主要部位。、加成反

39、應、加成反應 ： 不飽和鍵同其它試劑發(fā)生反應時，不飽和鍵同其它試劑發(fā)生反應時， 鍵斷裂，反應鍵斷裂，反應試劑的兩個原子或原子團分別加到與不飽和鍵相連的兩試劑的兩個原子或原子團分別加到與不飽和鍵相連的兩個個C 原子上，這類反應稱為加成反應。原子上，這類反應稱為加成反應。命名：命名：HC CCH2CH2CH3CH3CH2CHCH2(CH2)7COOHCH3(CH2)7C CHH答案：（答案：（Z Z）3 3乙基乙基1,31,3庚二烯庚二烯 順順9 9十八碳烯酸十八碳烯酸塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學精品課程 Organic Chemistry, Tarim UniversityOr

40、ganic Chemistry, Tarim University催化氫化：催化氫化：在在 Pt , Ni , Pd等催化劑存在下，烯、炔烴與氫的加成反應，叫催化氫化。等催化劑存在下，烯、炔烴與氫的加成反應，叫催化氫化。RCH=CHR RCH2CH2R H2Ni 鍵打開鍵打開 C CH H 鍵形成鍵形成 C C由由spsp2 2雜化雜化 spsp3 3雜化雜化RCCR RCH=CHR RCH2 CH2 R H2NiH2Ni這類反應是放熱反應這類反應是放熱反應。1mol1mol不飽和化合物氫化時放出不飽和化合物氫化時放出的熱量稱為氫化熱。的熱量稱為氫化熱。通過測定發(fā)現(xiàn)通過測定發(fā)現(xiàn)：雙鍵碳原子上烷

41、基的數(shù)目越多，相應：雙鍵碳原子上烷基的數(shù)目越多，相應 的烯烴就越穩(wěn)定。的烯烴就越穩(wěn)定。塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學精品課程 Organic Chemistry, Tarim UniversityOrganic Chemistry, Tarim University親電加成親電加成加鹵素加鹵素C=C （CC）+ X2 CC （CC）XXXXXXH2C=CH2 BrCH2CH2Br 1,21,2二溴乙烷二溴乙烷HCCH BrCH=CHBr Br2CHCHBr2Br2/CCl41,21,2二溴乙烯二溴乙烯 1,1,2,21,1,2,2四溴乙烷四溴乙烷Br2/CCl4Br2/CCl4

42、可見：含雙鍵、叁鍵的化合物使可見：含雙鍵、叁鍵的化合物使BrBr2 2水棕紅色褪去，水棕紅色褪去， 以此鑒定烯和炔以此鑒定烯和炔。但是，炔烴的反應比烯烴困難。但是，炔烴的反應比烯烴困難。烯使烯使BrBr2 2立即褪色，而炔烴卻需要幾分鐘立即褪色，而炔烴卻需要幾分鐘。塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學精品課程 Organic Chemistry, Tarim UniversityOrganic Chemistry, Tarim UniversityBr+Br-CC+ Br-CC+BrCC+BrBr-CCBrBr環(huán)溴鎓正離子環(huán)溴鎓正離子為什么是親電加成反應？為什么是親電加成反應？反應機

43、理： Br+ “親近親近”乙烯乙烯 電子，電子，是親電加成反應。親電試劑：是親電加成反應。親電試劑：BrBr2 2加鹵化氫加鹵化氫H2C=CH2 + HCl （干燥干燥） CH3CH2Cl 1 1氯乙烷氯乙烷 HCCH H2C=CHCl CH3CHCl2 1 1氯乙烯氯乙烯 1,11,1二氯乙烷二氯乙烷 HClHgCl2塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學精品課程 Organic Chemistry, Tarim UniversityOrganic Chemistry, Tarim University反應機理：反應機理：CC+ H+CCH+X-CCHX慢慢 快快箭頭表示電子轉(zhuǎn)移方向

44、箭頭表示電子轉(zhuǎn)移方向?qū)τ诓粚ΨQ結(jié)構(gòu)的反應物來說，可以得到兩種產(chǎn)物。對于不對稱結(jié)構(gòu)的反應物來說，可以得到兩種產(chǎn)物。A A為主要產(chǎn)物，即存在為主要產(chǎn)物，即存在加成取向規(guī)律加成取向規(guī)律HBrCH3CH2CH3CH3CBrCH3CH3HCH3C C+CH3CHCH3CH3CHBrAB馬爾科夫尼可夫規(guī)律（簡稱馬氏規(guī)則）：馬爾科夫尼可夫規(guī)律（簡稱馬氏規(guī)則）：不對稱烯烴加成時，氫總是加在含不對稱烯烴加成時，氫總是加在含 H H 較多的不飽和碳較多的不飽和碳原子上。原子上。塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學精品課程 Organic Chemistry, Tarim UniversityOrgani

45、c Chemistry, Tarim UniversityH2SO480% H2O ,CH2CHCH3CH3CH3CCH3CHCH3CH3CH3COHCHCH3CHXHg2+HXCH3CCH2XXCH3C CH3X加加H2SO4室溫下，烯烴與室溫下，烯烴與H2SO4發(fā)生加成反應，而炔烴不發(fā)生這一反應。發(fā)生加成反應，而炔烴不發(fā)生這一反應。CH3CH2OSO3HH2OCH3CH2OHCH2CH2H2SO498% 硫酸氫乙脂硫酸氫乙脂說明：不對稱炔烴加成，也遵守這一規(guī)律。例如：說明：不對稱炔烴加成，也遵守這一規(guī)律。例如：CH2CCH3CH363% H2SO4H2O ,CH3CH 3CH 3O HC塔

46、里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學精品課程 Organic Chemistry, Tarim UniversityOrganic Chemistry, Tarim University加水加水可見可見：不對稱烯烴與：不對稱烯烴與H H2 2SOSO4 4加成同樣遵守馬氏規(guī)則。加成同樣遵守馬氏規(guī)則。還可得出結(jié)論還可得出結(jié)論：不同結(jié)構(gòu)的烯烴發(fā)生親電加成反應時，與：不同結(jié)構(gòu)的烯烴發(fā)生親電加成反應時，與雙鍵碳原子相連的烷基的數(shù)目越多，反應物的活性越大。雙鍵碳原子相連的烷基的數(shù)目越多，反應物的活性越大。在酸的催化下，活潑的烯烴可與水直接加成，生成醇。在酸的催化下，活潑的烯烴可與水直接加成，生成

47、醇。CH3CHCH2H2OH+, TP,CH3CHCH3OH 炔烴也能與水發(fā)生加成反應，但需要酸、汞鹽的催化，且炔烴也能與水發(fā)生加成反應，但需要酸、汞鹽的催化，且生成的烯醇很不穩(wěn)定，很快發(fā)生重排，生成醛或酮。生成的烯醇很不穩(wěn)定，很快發(fā)生重排，生成醛或酮。塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學精品課程 Organic Chemistry, Tarim UniversityOrganic Chemistry, Tarim UniversityHXHX、H H2 2SOSO4 4、 H H2 2O O等試劑均為不對稱試劑，它與不對稱等試劑均為不對稱試劑，它與不對稱烯烴和炔烴加成，為什么遵守馬

48、氏規(guī)則？烯烴和炔烴加成，為什么遵守馬氏規(guī)則？a 用反應中間體的穩(wěn)定性解釋。用反應中間體的穩(wěn)定性解釋。H2C CH OHCHCH+HgSO4H2SO4H OHCH3 CH O 制制醛醛思考：烯烴與思考：烯烴與HX加成反應時能否用水作溶劑？加成反應時能否用水作溶劑？制制酮酮Hg2+H2OH+,CH3CCHHCH3C CH2 O重排CH3CCH3O塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學精品課程 Organic Chemistry, Tarim UniversityOrganic Chemistry, Tarim University正碳離子穩(wěn)定次序：正碳離子穩(wěn)定次序：(CH3)3C (CH3

49、)2C H CH3CH2 CH3 + + + + 即：叔碳正離子仲碳正離子即：叔碳正離子仲碳正離子 伯碳正離子伯碳正離子 +CH33 2 1A B+ +CHCH3 3CHCHCHCH3 3 + CH+ CH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CH=CHCH=CH2 2H+ A A穩(wěn)定性大于穩(wěn)定性大于B B的穩(wěn)定性，的穩(wěn)定性，鍵打開，鍵打開，H H+ +與與C C1 1形成形成鍵的鍵的A A物就容易形成，主要產(chǎn)物就物就容易形成，主要產(chǎn)物就是是H H+ +加到含加到含H H 較多的較多的C C1 1上的上的 CHCH3 3CHXCHCHXCH3 3 。 從從HXHX加成機理可以看出，親

50、電加成的整個反應加成機理可以看出，親電加成的整個反應速率取決于正碳離子中間體形成的速率。相對地，速率取決于正碳離子中間體形成的速率。相對地，正碳離子越穩(wěn)定，就越容易形成，速率也越快，產(chǎn)正碳離子越穩(wěn)定，就越容易形成，速率也越快，產(chǎn)物所占的比例越大。物所占的比例越大。塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學精品課程 Organic Chemistry, Tarim UniversityOrganic Chemistry, Tarim Universityb 用反應物電子密度分布解釋。用反應物電子密度分布解釋。 在丙烯在丙烯 CHCH3 3CH=CHCH=CH2 2 分子中，甲基是斥電子基團，

51、分子中，甲基是斥電子基團，3 2 1 它使它使電子在電子在C C1 1上出現(xiàn)的幾率密度高，這樣帶正上出現(xiàn)的幾率密度高，這樣帶正電的親電試劑電的親電試劑H H+ +自然優(yōu)先自然優(yōu)先“親近親近”C C1 1，而不是，而不是C C2 2。CFCF3 3CH=CHCH=CH2 2 HClCF3CHCH2 CF3CHCH2H Cl Cl H+3 2 1多多 少少反馬氏加成反馬氏加成CF3為吸電子基，為吸電子基，CF3CH=CH2 3 2 1塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學精品課程 Organic Chemistry, Tarim UniversityOrganic Chemistry, T

52、arim UniversityH+總是加到電子密度較高的雙鍵總是加到電子密度較高的雙鍵C上。上。 使使電子在電子在C C2 2上出現(xiàn)的幾率密度高，上出現(xiàn)的幾率密度高，帶正電的帶正電的親電試劑親電試劑 H H+ +優(yōu)先優(yōu)先“親近親近”C C2 2。因此出現(xiàn)反馬氏加成。因此出現(xiàn)反馬氏加成。 判斷加成取向即不對稱烯、炔烴與不對稱親電試判斷加成取向即不對稱烯、炔烴與不對稱親電試劑加成，主要確定：劑加成，主要確定：塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學精品課程 Organic Chemistry, Tarim UniversityOrganic Chemistry, Tarim Universi

53、ty哪些是吸電子基？哪些是斥電子基？哪些是吸電子基？哪些是斥電子基？ 分子某個部位原子或基團，由于電負性差異，誘導電子分子某個部位原子或基團，由于電負性差異，誘導電子密度分布發(fā)生變化，這種變化不但發(fā)生在與其直接相連的部密度分布發(fā)生變化，這種變化不但發(fā)生在與其直接相連的部分，而且也能傳遞到不直接相連的部分。這種影響稱為誘導分，而且也能傳遞到不直接相連的部分。這種影響稱為誘導效應。用效應。用 I 表示。表示。在比較不同原子或基團誘導作用強弱時，常以在比較不同原子或基團誘導作用強弱時，常以 H H 原子為標準。原子為標準。 電負性大于氫的原子或基團，稱為吸電子基。電負性大于氫的原子或基團，稱為吸電子

54、基。它具有吸電子的誘導效應。用它具有吸電子的誘導效應。用“-I”表示。表示。例如例如：X，CX3 3，OH，CN，NO2NH2 ， CHO，COOH 電負性小于氫的原子或基團，稱為斥電子基。電負性小于氫的原子或基團，稱為斥電子基。它具有斥電子的誘導效應。用它具有斥電子的誘導效應。用“+I”表示。表示。例如：例如：CHCH3 3，R R塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學精品課程 Organic Chemistry, Tarim UniversityOrganic Chemistry, Tarim University 氧化反應氧化反應 與與KMnO4反應反應 a a 冷稀冷稀( (中

55、性中性/ /弱堿性弱堿性) )KMnO4 冷的中性或弱堿性稀的冷的中性或弱堿性稀的KMnO4溶液可將烯烴氧化成鄰二醇。溶液可將烯烴氧化成鄰二醇?，F(xiàn)象：紫紅色褪去，且有沉淀產(chǎn)生。現(xiàn)象：紫紅色褪去，且有沉淀產(chǎn)生。用于烯烴鑒定。用于烯烴鑒定。CCCC + KMnO + KMnO4 4（冷，稀）（冷，?。?CCMnO2+CCOHOHKMnO4冷,稀H2OOH -或()+MnO2+KMnO4冷,?。?）OH OH塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學精品課程 Organic Chemistry, Tarim UniversityOrganic Chemistry, Tarim Universit

56、yb b 熱濃熱濃( (酸性酸性) )KMnO4 在酸性介質(zhì)中，在酸性介質(zhì)中， KMnO4的強氧化性可使烯烴、炔烴的強氧化性可使烯烴、炔烴的不飽和鍵斷裂。生成物因烯、炔的結(jié)構(gòu)不同而異。的不飽和鍵斷裂。生成物因烯、炔的結(jié)構(gòu)不同而異。RC CHRCOOH+CO2RCOOH+CRRRCHRCH CH2RCOOH CO2+KMnO4（ ）熱 ,濃CORR結(jié)論：雙鍵結(jié)論：雙鍵C C上有一個氫原子，得到羧酸；上有一個氫原子，得到羧酸； 雙鍵在鏈端，得到雙鍵在鏈端，得到COCO2 2 ； 雙鍵雙鍵C C無氫原子，得到酮。無氫原子，得到酮。塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學精品課程 Organic

57、 Chemistry, Tarim UniversityOrganic Chemistry, Tarim University應用：應用：1. 若已知氧化后的產(chǎn)物，便可推斷出原烯、炔的結(jié)構(gòu)。若已知氧化后的產(chǎn)物，便可推斷出原烯、炔的結(jié)構(gòu)。2. 用作烯烴和炔烴的定性鑒定。用作烯烴和炔烴的定性鑒定。注意：注意：K2Cr2O7溶液也有此類反應現(xiàn)象。溶液也有此類反應現(xiàn)象。臭氧（臭氧（O3）氧化反應）氧化反應 將含有臭氧（將含有臭氧（6%6%8%8%）的）的O O2 2通入烯烴的溶液中，立即生成通入烯烴的溶液中，立即生成不穩(wěn)定的臭氧化物；在還原劑（不穩(wěn)定的臭氧化物；在還原劑（ZnZn粉）存在下，此臭氧化物

58、水粉）存在下，此臭氧化物水解得到醛或酮。解得到醛或酮。臭氧化物臭氧化物O3CCH2OZn/COCO+OOOCC塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學精品課程 Organic Chemistry, Tarim UniversityOrganic Chemistry, Tarim UniversityOCH3CH2CH=CH2CH3CH2C O3H2OZn/1.2.H+OCH2OO3H2OZn/1.2.CHCH2CH3OCHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3C+結(jié)論：結(jié)論：雙鍵雙鍵C C原子上連有原子上連有H H，生成醛；，生成醛；雙鍵雙鍵C C原子上沒有原子上沒有H H，生成酮；，生

59、成酮；雙鍵在鏈端，生成甲醛。雙鍵在鏈端，生成甲醛。從臭氧化物的水解產(chǎn)物，從臭氧化物的水解產(chǎn)物，也可推斷出原烯烴的結(jié)構(gòu)。也可推斷出原烯烴的結(jié)構(gòu)。CH3CHO3H2OZn/1.2.CH3CCH2CH3CHCH2CH2CHOOCHCH2CH2CHOCH3CHOCH3CCH2CH3塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學精品課程 Organic Chemistry, Tarim UniversityOrganic Chemistry, Tarim University例題例題：某化合物：某化合物A，經(jīng)，經(jīng)O3 氧化水解氧化水解 或或 用用KMnO4 溶液氧化都溶液氧化都得到同樣的產(chǎn)物，得到同樣的

60、產(chǎn)物，A的分子式為的分子式為C7H14 ， 指出化合物的構(gòu)造式。指出化合物的構(gòu)造式。解題過程：解題過程：1、求不飽和度；、求不飽和度；2、依題分析。、依題分析。CH3CH3CH2CCH3CH3C答 案聚合反應聚合反應 在催化劑的作用下，許多烯烴通過加成反應彼此互在催化劑的作用下，許多烯烴通過加成反應彼此互相結(jié)合，生成高分子化合物的反應，稱為聚合反應。相結(jié)合，生成高分子化合物的反應，稱為聚合反應。n CH2=CH2O2( 0.05%)200MP180 0CCH2 CH2 n,聚乙烯（PV）塔里木大學塔里木大學 有機化學精品課程有機化學精品課程 Organic Chemistry, Tarim U