解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥詳解課件

1、第一頁(yè)，共四十二頁(yè)。解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥詳解 解熱鎮(zhèn)痛藥（解熱鎮(zhèn)痛藥（antipyretic analgesics）系指既能使發(fā)熱病人的體溫降至正常）系指既能使發(fā)熱病人的體溫降至正常(zhngchng)，又能緩解中等程度疼痛的一類藥物，其中多數(shù)兼有抗炎和抗風(fēng)，又能緩解中等程度疼痛的一類藥物，其中多數(shù)兼有抗炎和抗風(fēng)濕作用。非甾體抗炎藥（濕作用。非甾體抗炎藥（non-steroidal anti-inflammatory drugs NSAIDs）多有解熱、鎮(zhèn)痛作用，無甾類藥物的副作用，在臨床上主要側(cè)重于抗炎、抗風(fēng)多有解熱、鎮(zhèn)痛作用，無甾類藥物的副作用，在臨床上主要側(cè)重于抗炎、抗風(fēng)濕。濕。第二

2、頁(yè)，共四十二頁(yè)。解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥詳解 掌握(zhngw) 熟悉(shx)了解阿司匹林、對(duì)乙酰氨基酚、布洛芬、吲哚美辛的名稱、化學(xué)結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及臨床用途。羥布宗、甲芬那酸、雙氯芬酸鈉、萘普生、美洛昔康的化學(xué)結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及臨床用途。安乃近、丙磺舒和別嘌醇的主要理化性質(zhì)及臨床用途 學(xué)習(xí)要求 授課內(nèi)容 重點(diǎn)難點(diǎn) 拓展鏈接 學(xué)習(xí)小結(jié)解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥 學(xué)以致用第三頁(yè)，共四十二頁(yè)。解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥詳解 重點(diǎn)(zhngdin) 難點(diǎn)(ndin)阿司匹林、對(duì)乙酰氨基酚、布洛芬、吲哚美辛的名稱、化學(xué)結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)及臨床用途。典型藥物的化學(xué)結(jié)構(gòu)及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。 學(xué)習(xí)要求 授課內(nèi)容 重點(diǎn)難點(diǎn)

3、拓展鏈接 學(xué)習(xí)小結(jié) 學(xué)以致用解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥第四頁(yè)，共四十二頁(yè)。解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥詳解 第一節(jié) 第二節(jié) 第三節(jié) 解熱(ji r)鎮(zhèn)痛藥非甾體抗炎藥抗痛風(fēng)(tn fn)藥 學(xué)習(xí)要求 授課內(nèi)容 重點(diǎn)難點(diǎn) 拓展鏈接 學(xué)習(xí)小結(jié) 學(xué)以致用解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥第五頁(yè)，共四十二頁(yè)。解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥詳解 學(xué)習(xí)(xux)要求 授課(shuk)內(nèi)容 重點(diǎn)難點(diǎn) 拓展鏈接 學(xué)習(xí)小結(jié) 學(xué)以致用 第一節(jié) 第二節(jié) 第三節(jié) 解熱鎮(zhèn)痛藥非甾體抗炎藥抗痛風(fēng)藥解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥第六頁(yè)，共四十二頁(yè)。解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥詳解 學(xué)習(xí)(xux)要求 授課(shuk)內(nèi)容 重點(diǎn)難點(diǎn) 拓展鏈接 學(xué)習(xí)小結(jié) 學(xué)

4、以致用 第一節(jié) 第二節(jié) 第三節(jié) 解熱鎮(zhèn)痛藥小結(jié)非甾體抗炎藥小結(jié)抗痛風(fēng)藥小結(jié)解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥第七頁(yè)，共四十二頁(yè)。解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥詳解 單選題 多選題 問答題 學(xué)習(xí)(xux)要求 授課(shuk)內(nèi)容 重點(diǎn)難點(diǎn) 拓展鏈接 學(xué)習(xí)小結(jié) 學(xué)以致用 實(shí)例分析解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥第八頁(yè)，共四十二頁(yè)。解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥詳解v 解熱鎮(zhèn)痛藥解熱鎮(zhèn)痛藥（antipyretic analgesics）系指既能使發(fā)熱病人的體系指既能使發(fā)熱病人的體溫降至正常，又能緩解中等程度疼痛的一類藥物，其中溫降至正常，又能緩解中等程度疼痛的一類藥物，其中(qzhng)(qzhng)多數(shù)兼有抗炎和抗風(fēng)濕作用。

5、多數(shù)兼有抗炎和抗風(fēng)濕作用。v 阿司匹林（阿司匹林（Aspirin，又名乙酰水楊酸）是應(yīng)用最廣和最成功的，又名乙酰水楊酸）是應(yīng)用最廣和最成功的合成藥物合成藥物(yow)之一，具有解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎作用。目前全球年之一，具有解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎作用。目前全球年銷售量已達(dá)到銷售量已達(dá)到400億片億片,全世界每年要消耗全世界每年要消耗45000噸噸Aspirin。v 哥倫布發(fā)現(xiàn)新大陸之前，美洲人經(jīng)常使用金雞納樹的哥倫布發(fā)現(xiàn)新大陸之前，美洲人經(jīng)常使用金雞納樹的樹皮作鎮(zhèn)痛藥。西班牙人來到那里以后發(fā)現(xiàn)這種樹的樹皮作鎮(zhèn)痛藥。西班牙人來到那里以后發(fā)現(xiàn)這種樹的樹皮還可以降低病人的體溫。樹皮還可以降低病人的體溫。第九頁(yè)，

6、共四十二頁(yè)。解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥詳解1898年，德國(guó)化學(xué)家年，德國(guó)化學(xué)家霍夫曼霍夫曼用用水楊酸水楊酸與醋酸酐反應(yīng)，合成了乙酰水楊酸與醋酸酐反應(yīng)，合成了乙酰水楊酸 。1899年，年，德國(guó)拜仁藥廠正式德國(guó)拜仁藥廠正式(zhngsh)生產(chǎn)這種藥品，取商品名為生產(chǎn)這種藥品，取商品名為AspirinOOHOCH3O第十頁(yè)，共四十二頁(yè)。解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥詳解 阿司匹林( s p ln) Aspirin u有酯鍵，在干燥空氣中較穩(wěn)定，若遇潮濕空氣則緩緩水解生成水楊酸和醋酸。遇熱、遇堿則水解加快。u分子中無游離的酚羥基(qingj)，不與三氯化鐵試液發(fā)生顯色反應(yīng) ，但水解生成水楊酸后即可顯色。OOH

7、OOCH3第十一頁(yè)，共四十二頁(yè)。解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥詳解 阿司匹林阿司匹林( s p ln)的合成的合成 本品以水楊酸為原料，醋酐為?；瘎?，在硫酸(li sun)催化下，進(jìn)行乙?；磻?yīng)即得本品。COOHOHCOOHOCOCH3(CH3CO)2O， H2SO45060 第十二頁(yè)，共四十二頁(yè)。解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥詳解 鄰助作用是指在?；泥徑恢绵徶饔檬侵冈邗；泥徑恢?wi zhi)(wi zhi)有親核基團(tuán)，有親核基團(tuán)，此親核基團(tuán)能引起分子內(nèi)催化，可以使水解反應(yīng)速度大大增此親核基團(tuán)能引起分子內(nèi)催化，可以使水解反應(yīng)速度大大增加的作用稱為鄰助作用。加的作用稱為鄰助作用。 阿司匹林結(jié)構(gòu)中

8、的酯鍵，非常容易水解成水楊酸和醋酸。水解生成的水楊酸具有軟化角質(zhì)的作用，故對(duì)胃黏膜構(gòu)成(guchng)了強(qiáng)烈的刺激，所以阿司匹林一定要飯后服用，且具有胃潰瘍的病人一定要慎用阿司匹林。 第十三頁(yè)，共四十二頁(yè)。解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥詳解貝諾酯貝諾酯Benorilate 本品是利用前藥原理，將對(duì)乙酰氨基酚上的酚羥基與阿司匹林化學(xué)結(jié)構(gòu)本品是利用前藥原理，將對(duì)乙酰氨基酚上的酚羥基與阿司匹林化學(xué)結(jié)構(gòu)上的羧基形成酯鍵而形成的化合物。它在體內(nèi)因酯鍵可水解，而上的羧基形成酯鍵而形成的化合物。它在體內(nèi)因酯鍵可水解，而“還原還原”為為阿司匹林和對(duì)乙酰氨基酚并發(fā)揮各自的療效，同時(shí)還具有協(xié)同作用。阿司匹林和對(duì)乙酰氨基

9、酚并發(fā)揮各自的療效，同時(shí)還具有協(xié)同作用。 該藥物最大的優(yōu)點(diǎn)是對(duì)胃粘膜的刺激性得以該藥物最大的優(yōu)點(diǎn)是對(duì)胃粘膜的刺激性得以(dy)大大減輕，安全范圍大，適用于大大減輕，安全范圍大，適用于兒童和老年患者使用，主要用于風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎及其他發(fā)熱所引起的疼痛。兒童和老年患者使用，主要用于風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎及其他發(fā)熱所引起的疼痛。 OOH3COOHNCH3O第十四頁(yè)，共四十二頁(yè)。解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥詳解 對(duì)乙酰氨基酚 Paracetamol v 分子中具有酰胺鍵，易水解。酸、堿性條件分子中具有酰胺鍵，易水解。酸、堿性條件(tiojin)下水解更快。水下水解更快。水解產(chǎn)物對(duì)氨基酚可發(fā)生重氮化偶合反應(yīng)。解產(chǎn)物對(duì)氨基

10、酚可發(fā)生重氮化偶合反應(yīng)。v 含有酚羥基，其水溶液加三氯化鐵試液顯藍(lán)紫色。含有酚羥基，其水溶液加三氯化鐵試液顯藍(lán)紫色。v 本品用于感冒發(fā)熱、關(guān)節(jié)痛、頭痛、神經(jīng)痛等病癥的治療，常作本品用于感冒發(fā)熱、關(guān)節(jié)痛、頭痛、神經(jīng)痛等病癥的治療，常作復(fù)方感冒藥物的成分之一，尤其適用于兒童和老年患者使用。嚴(yán)復(fù)方感冒藥物的成分之一，尤其適用于兒童和老年患者使用。嚴(yán)重肝腎功能不全者禁用。重肝腎功能不全者禁用。HONHCH3O第十五頁(yè)，共四十二頁(yè)。解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥詳解 對(duì)乙酰氨基酚的水解及重氮化偶合反應(yīng)對(duì)乙酰氨基酚的水解及重氮化偶合反應(yīng)(fnyng) 紅色紅色NHCOCH3HOHONH2HONH2H+ , OH

11、- H2O +CH3COOHNaNO2 , HClHON+N.Cl-OHNaOHHONNHO第十六頁(yè)，共四十二頁(yè)。解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥詳解對(duì)乙酰氨基酚的制備對(duì)乙酰氨基酚的制備 以對(duì)硝基苯酚鈉為原料以對(duì)硝基苯酚鈉為原料(yunlio)，在鹽酸溶液中加鐵粉還原生成對(duì)氨基苯酚，在鹽酸溶液中加鐵粉還原生成對(duì)氨基苯酚，再用醋酸?；?，所得粗品用熱水重結(jié)晶后即得本品。再用醋酸?；?，所得粗品用熱水重結(jié)晶后即得本品。NO2ONaNH2OHNHCOCH3OHFe，HClH2OCH3COOH130135第十七頁(yè)，共四十二頁(yè)。解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥詳解v案例案例: 維維C銀翹片是我們生活銀翹片是我們生活(shn

12、ghu)(shnghu)中常用的解熱鎮(zhèn)痛藥物，為什么長(zhǎng)期大量中常用的解熱鎮(zhèn)痛藥物，為什么長(zhǎng)期大量用藥會(huì)導(dǎo)致肝功能異常？用藥會(huì)導(dǎo)致肝功能異常？第十八頁(yè)，共四十二頁(yè)。解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥詳解v分析分析 維維C銀翹片是由維生素銀翹片是由維生素C 、對(duì)乙酰氨基酚、馬來酸氯苯那敏為主要成分，其中對(duì)、對(duì)乙酰氨基酚、馬來酸氯苯那敏為主要成分，其中對(duì)乙酰氨基酚在體內(nèi)主要與葡糖醛酸或硫酸成酯被排出體外，一小部分被氧化產(chǎn)生乙酰氨基酚在體內(nèi)主要與葡糖醛酸或硫酸成酯被排出體外，一小部分被氧化產(chǎn)生N-N-羥羥基衍生物，此物可以進(jìn)一步轉(zhuǎn)化成毒性大的代謝物乙酰亞胺醌，再與基衍生物，此物可以進(jìn)一步轉(zhuǎn)化成毒性大的代謝物乙酰

13、亞胺醌，再與N-N-酰半胱酰半胱氨酸、谷胱甘肽等物質(zhì)結(jié)合，最后隨尿排出。如過量氨酸、谷胱甘肽等物質(zhì)結(jié)合，最后隨尿排出。如過量(gu(guling)ling)服用對(duì)乙酰氨服用對(duì)乙酰氨基酚，使肝臟中貯存的谷胱甘肽大部分被消耗，毒性代謝物可與肝蛋白質(zhì)形成共基酚，使肝臟中貯存的谷胱甘肽大部分被消耗，毒性代謝物可與肝蛋白質(zhì)形成共價(jià)加成物，引起肝臟損害，嚴(yán)重者可致昏迷甚至死亡。所以長(zhǎng)期大量用藥會(huì)導(dǎo)致價(jià)加成物，引起肝臟損害，嚴(yán)重者可致昏迷甚至死亡。所以長(zhǎng)期大量用藥會(huì)導(dǎo)致肝功能異常。肝功能異常。 第十九頁(yè)，共四十二頁(yè)。解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥詳解 安乃近安乃近 Metamizole Sodiumv 本品于稀鹽

14、酸中，加次本品于稀鹽酸中，加次氯酸鈉，產(chǎn)生氯酸鈉，產(chǎn)生(chnshng)(chnshng)瞬間消失的瞬間消失的藍(lán)色，加熱煮沸后變?yōu)樗{(lán)色，加熱煮沸后變?yōu)辄S色。黃色。v 本品分子中本品分子中4 4位上的位上的N-N-亞甲基磺酸鈉具還原性亞甲基磺酸鈉具還原性，可被碘氧化成硫酸鹽，可被碘氧化成硫酸鹽，并有甲醛的特嗅。，并有甲醛的特嗅。v 本品與稀鹽酸共熱后，本品與稀鹽酸共熱后，產(chǎn)生二氧化硫和甲醛的產(chǎn)生二氧化硫和甲醛的特臭。特臭。NNCH3ONCH3CH3SONaOO，H2O 本品用于高熱癥狀，亦用于急性關(guān)節(jié)炎、頭痛、牙痛、痛經(jīng)(tngjng)、肌肉痛和偏頭痛等。第二十頁(yè)，共四十二頁(yè)。解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體

15、抗炎藥詳解 1. 1.阿司匹林阿司匹林( s p ln)( s p ln)的基本結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)和性質(zhì) OOHOOCH3羧基(su j)顯酸性酚酯結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定易水解 2.阿司匹林的合成過程中通常是在5060的水浴上加熱進(jìn)行?；磻?yīng)，注意控制好溫度。 3.貝諾酯具有酯鍵和酰胺鍵，在酸性或堿性條件下易水解，生成的產(chǎn)物中對(duì)氨基苯酚可發(fā)生重氮化-偶合反應(yīng)。 4.貝諾酯是利用前藥原理，將對(duì)乙酰氨基酚上的酚羥基與阿司匹林化學(xué)結(jié)構(gòu)上的羧基形成酯鍵。 5.對(duì)乙酰氨基酚的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定在酸性及堿性條件下可水解。第二十一頁(yè)，共四十二頁(yè)。解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥詳解 局部組織局部組織(zzh)(zzh)的紅、腫、熱、

16、痛與炎癥介質(zhì)前列腺素有密切的關(guān)系。非甾體抗的紅、腫、熱、痛與炎癥介質(zhì)前列腺素有密切的關(guān)系。非甾體抗炎藥（炎藥（non-steroidal anti-inflammatory drugs NSAIDs）能夠抑制前列腺素（）能夠抑制前列腺素（PG）合成，消除前列腺素對(duì)致炎物質(zhì)的增敏）合成，消除前列腺素對(duì)致炎物質(zhì)的增敏作用，所以具有解熱、鎮(zhèn)痛及抗炎的作用，所以具有解熱、鎮(zhèn)痛及抗炎的作用。作用。1，2-苯并噻嗪類 1423化學(xué)結(jié)構(gòu)分類3，5-吡唑烷二酮類鄰氨基(nj)苯甲酸類芳基烷酸類第二十二頁(yè)，共四十二頁(yè)。解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥詳解 非甾體抗炎藥物作用的靶點(diǎn)為環(huán)氧合酶（非甾體抗炎藥物作用的靶點(diǎn)為環(huán)

17、氧合酶（COX）。這種酶分為）。這種酶分為COX-1和和COX-2，這兩種酶的生理性質(zhì)，這兩種酶的生理性質(zhì)(xngzh)有很大區(qū)別。有很大區(qū)別。COX-1是一種結(jié)構(gòu)酶存在于腸是一種結(jié)構(gòu)酶存在于腸、胃道、腎等大多數(shù)組織中，保護(hù)胃腸道黏膜，非甾體抗炎藥在抑制、胃道、腎等大多數(shù)組織中，保護(hù)胃腸道黏膜，非甾體抗炎藥在抑制COX-1時(shí)會(huì)導(dǎo)致對(duì)胃腸道的副作用。而時(shí)會(huì)導(dǎo)致對(duì)胃腸道的副作用。而COX-2是誘導(dǎo)酶，在正常組織細(xì)胞內(nèi)的活是誘導(dǎo)酶，在正常組織細(xì)胞內(nèi)的活性極低，只有受到誘導(dǎo)才能大量產(chǎn)生，它通過對(duì)性極低，只有受到誘導(dǎo)才能大量產(chǎn)生，它通過對(duì)PG合成的促進(jìn)作用，介導(dǎo)疼痛、合成的促進(jìn)作用，介導(dǎo)疼痛、炎癥和發(fā)熱

18、等反應(yīng)。因此，研究選擇性炎癥和發(fā)熱等反應(yīng)。因此，研究選擇性COX-2抑制劑可避免產(chǎn)生對(duì)胃腸道的副抑制劑可避免產(chǎn)生對(duì)胃腸道的副作用。比如塞利西布為一典型的選擇性作用。比如塞利西布為一典型的選擇性COX-2抑制劑，根據(jù)抑制劑，根據(jù)COX酶的特征運(yùn)用酶的特征運(yùn)用現(xiàn)代藥物設(shè)計(jì)的方法所設(shè)計(jì)的新藥。現(xiàn)代藥物設(shè)計(jì)的方法所設(shè)計(jì)的新藥。 第二十三頁(yè)，共四十二頁(yè)。解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥詳解3 3，5-5-吡唑烷二酮類吡唑烷二酮類羥布宗羥布宗 Oxyphenbutazone 本品與冰醋酸及鹽酸共熱，水本品與冰醋酸及鹽酸共熱，水解生成解生成4-4-羥基氫化偶氮苯，可與亞羥基氫化偶氮苯，可與亞硝酸鈉試液作用硝酸鈉試液

19、作用(zuyng)(zuyng)，生成重，生成重氮鹽，再與堿性氮鹽，再與堿性- -萘酚偶合生成橙萘酚偶合生成橙紅色沉淀，溶于乙醇中呈橙紅色溶紅色沉淀，溶于乙醇中呈橙紅色溶液，如將沉淀轉(zhuǎn)溶于氯仿，則氯仿液，如將沉淀轉(zhuǎn)溶于氯仿，則氯仿層顯橙黃色。層顯橙黃色。 本品又名羥基保泰松，用于治本品又名羥基保泰松，用于治療痛風(fēng)，風(fēng)濕性、類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎療痛風(fēng)，風(fēng)濕性、類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎及強(qiáng)直性脊椎炎。及強(qiáng)直性脊椎炎。NNC4OOH9OH第二十四頁(yè)，共四十二頁(yè)。解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥詳解鄰氨基鄰氨基(nj)(nj)苯甲酸類苯甲酸類甲芬那酸甲芬那酸 Mefenamic Acidv 本品溶解在三氯甲烷中，在紫外本品溶

20、解在三氯甲烷中，在紫外燈（燈（254nm）下顯強(qiáng)烈綠色熒光）下顯強(qiáng)烈綠色熒光。v 本品加硫酸溶解，再加重鉻酸鉀本品加硫酸溶解，再加重鉻酸鉀既顯深藍(lán)色，隨即變?yōu)樽鼐G色。既顯深藍(lán)色，隨即變?yōu)樽鼐G色。v 本品又名甲滅酸，用于輕度本品又名甲滅酸，用于輕度(qn(qn d) d)及中度疼痛，適用于牙及中度疼痛，適用于牙科及產(chǎn)科等術(shù)后的疼痛、痛經(jīng)、科及產(chǎn)科等術(shù)后的疼痛、痛經(jīng)、血管性頭痛的防治。血管性頭痛的防治。OOHHNCH3CH3第二十五頁(yè)，共四十二頁(yè)。解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥詳解v 本品含有酰胺鍵在空氣中穩(wěn)定，但遇光會(huì)逐漸分本品含有酰胺鍵在空氣中穩(wěn)定，但遇光會(huì)逐漸分解；遇強(qiáng)酸或強(qiáng)堿易水解。水解產(chǎn)物還可

21、進(jìn)一步解；遇強(qiáng)酸或強(qiáng)堿易水解。水解產(chǎn)物還可進(jìn)一步被氧化生成有色物質(zhì)，且隨溫度被氧化生成有色物質(zhì)，且隨溫度(wnd)(wnd)升高，升高，水解變色速度更快。水解變色速度更快。v 本品的稀堿溶液與重鉻酸鉀試液共熱后，用硫本品的稀堿溶液與重鉻酸鉀試液共熱后，用硫酸酸化并緩緩加熱，顯紫色；如與亞硝酸鈉溶酸酸化并緩緩加熱，顯紫色；如與亞硝酸鈉溶液共熱，用鹽酸酸化顯綠色，放置后，漸變黃液共熱，用鹽酸酸化顯綠色，放置后，漸變黃色。色。v 本品又名消炎痛，用于治療風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、強(qiáng)直本品又名消炎痛，用于治療風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、強(qiáng)直性脊椎炎、骨關(guān)節(jié)炎。性脊椎炎、骨關(guān)節(jié)炎。芳基烷酸類 吲哚(yn du)美辛 Indome

22、tacinNCH3OHOOCH3OCl第二十六頁(yè)，共四十二頁(yè)。解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥詳解v 本品熾灼本品熾灼(ch zhu)(ch zhu)后，發(fā)生二氧化后，發(fā)生二氧化硫的刺激性特臭，并能使?jié)駶?rùn)的碘硫的刺激性特臭，并能使?jié)駶?rùn)的碘- -淀淀粉試紙藍(lán)色消褪。粉試紙藍(lán)色消褪。v 本品用于骨關(guān)節(jié)炎、類風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎本品用于骨關(guān)節(jié)炎、類風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎、慢、慢性關(guān)節(jié)炎、肩周炎、頸肩腕綜合征、性關(guān)節(jié)炎、肩周炎、頸肩腕綜合征、腱鞘炎，各種原因引起的疼痛，如痛腱鞘炎，各種原因引起的疼痛，如痛經(jīng)、牙痛、外傷和手術(shù)后疼痛以及用經(jīng)、牙痛、外傷和手術(shù)后疼痛以及用于輕、中度癌性疼痛。于輕、中度癌性疼痛。芳基烷酸類 舒林酸 Su

23、lindacCHH3CSOCH3FOHO第二十七頁(yè)，共四十二頁(yè)。解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥詳解芳基烷酸類芳基烷酸類雙氯芬酸鈉雙氯芬酸鈉 Diclofenac Sodiumv 本品熾灼后，濾液顯氯化物的特本品熾灼后，濾液顯氯化物的特性反應(yīng)。性反應(yīng)。v 本品又名雙氯滅痛，用于類風(fēng)濕本品又名雙氯滅痛，用于類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、神經(jīng)炎、術(shù)后疼痛及性關(guān)節(jié)炎、神經(jīng)炎、術(shù)后疼痛及各種原因各種原因(yunyn)(yunyn)所引起的發(fā)熱所引起的發(fā)熱。ClClNHONaO第二十八頁(yè)，共四十二頁(yè)。解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥詳解芳基烷酸類芳基烷酸類布洛芬布洛芬 Ibuprofen v 本品分子中含有羧基本品分子中含有羧基,

24、, 在在與氯化亞砜試液作用后，與氯化亞砜試液作用后，與乙醇反應(yīng)與乙醇反應(yīng)(fnyng)(fnyng)生成生成酯；在堿性條件下，加鹽酯；在堿性條件下，加鹽酸羥胺試液，生成羥肟酸酸羥胺試液，生成羥肟酸，然后在酸性條件下，加，然后在酸性條件下，加三氯化鐵試液生成紅色至三氯化鐵試液生成紅色至暗紫色的羥肟酸鐵。暗紫色的羥肟酸鐵。v 本品又名異丁苯丙酸，本品又名異丁苯丙酸，用用于風(fēng)濕性及類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)于風(fēng)濕性及類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、骨關(guān)節(jié)炎、急性痛風(fēng)炎、骨關(guān)節(jié)炎、急性痛風(fēng)、輕度至中度的疼痛及各、輕度至中度的疼痛及各種原因引起的發(fā)熱。種原因引起的發(fā)熱。H3CCH3CH3OHO第二十九頁(yè)，共四十二頁(yè)。解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾

25、體抗炎藥詳解芳基烷酸類芳基烷酸類萘普生萘普生 Naproxenv 本品遇光可逐漸變色。本品遇光可逐漸變色。v 本品用于類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、本品用于類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、骨關(guān)節(jié)炎、強(qiáng)直性脊椎炎、骨關(guān)節(jié)炎、強(qiáng)直性脊椎炎、急性痛風(fēng)的慢性變性疾病急性痛風(fēng)的慢性變性疾病(jbng)(jbng)以及輕度、中度疼痛以及輕度、中度疼痛。H3COCH3OOH第三十頁(yè)，共四十二頁(yè)。解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥詳解1 1，2-2-苯并噻嗪類苯并噻嗪類美洛昔康美洛昔康 Meloxicamv 本品分子本品分子(fnz)(fnz)中有烯中有烯醇式羥基結(jié)構(gòu)，顯弱酸醇式羥基結(jié)構(gòu)，顯弱酸性，易溶于堿。性，易溶于堿。SNCH3OHNHOOON

26、SCH3v 本品加三氯甲烷溶解本品加三氯甲烷溶解(rngji)(rngji)后，加三氯化鐵后，加三氯化鐵試液，三氯甲烷層顯淡紫試液，三氯甲烷層顯淡紫紅色。紅色。v 本品熾灼產(chǎn)生本品熾灼產(chǎn)生(chnshng)(chnshng)的氣體可使?jié)駶?rùn)的醋酸鉛試的氣體可使?jié)駶?rùn)的醋酸鉛試紙顯黑色。紙顯黑色。v 本品為解熱鎮(zhèn)痛類非甾體抗炎本品為解熱鎮(zhèn)痛類非甾體抗炎藥，用于類風(fēng)濕、風(fēng)濕性關(guān)節(jié)藥，用于類風(fēng)濕、風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎。炎。第三十一頁(yè)，共四十二頁(yè)。解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥詳解 1 1非甾體抗炎藥的化學(xué)結(jié)構(gòu)非甾體抗炎藥的化學(xué)結(jié)構(gòu)(jigu)(jigu)分類：分類：非甾體抗炎藥鄰氨基(nj)苯甲酸類 2布洛芬的藥用產(chǎn)

27、品多為消旋體，合成初期是由甲苯與丙烯在鈉-碳（鈉-氧化鋁）催化下制得異丁基苯，再由異丁基苯經(jīng)過一系列反應(yīng)得到本品。 3吲哚(yn du)美辛在空氣中穩(wěn)定，但遇光會(huì)逐漸分解，其水溶液pH28時(shí)較穩(wěn)定。遇強(qiáng)酸或強(qiáng)堿易水解。1，2-苯并噻嗪類芳基烷酸類3，5-吡唑烷二酮類第三十二頁(yè)，共四十二頁(yè)。解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥詳解 痛風(fēng)病是由于體內(nèi)嘌呤代謝紊亂所致的一種疾病。臨床表現(xiàn)主要為高尿酸痛風(fēng)病是由于體內(nèi)嘌呤代謝紊亂所致的一種疾病。臨床表現(xiàn)主要為高尿酸血癥，致使尿酸鹽在關(guān)節(jié)、腎臟及結(jié)締組織中結(jié)晶析出，從而引起痛風(fēng)性關(guān)血癥，致使尿酸鹽在關(guān)節(jié)、腎臟及結(jié)締組織中結(jié)晶析出，從而引起痛風(fēng)性關(guān)節(jié)炎及痛風(fēng)性腎病和腎

28、尿酸鹽石癥等腎的損害?？雇达L(fēng)藥根據(jù)其作用特點(diǎn)主節(jié)炎及痛風(fēng)性腎病和腎尿酸鹽石癥等腎的損害?？雇达L(fēng)藥根據(jù)其作用特點(diǎn)主要分為三大類：尿酸合成阻斷劑類，如別嘌醇；尿酸排泄劑類，如丙磺舒；要分為三大類：尿酸合成阻斷劑類，如別嘌醇；尿酸排泄劑類，如丙磺舒；抗痛風(fēng)發(fā)作藥類，如吲哚抗痛風(fēng)發(fā)作藥類，如吲哚(yn du)美辛。本節(jié)主要介紹別嘌醇、丙磺舒。美辛。本節(jié)主要介紹別嘌醇、丙磺舒。第三十三頁(yè)，共四十二頁(yè)。解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥詳解v 本品與堿性碘化汞鉀試液共熱本品與堿性碘化汞鉀試液共熱煮沸，放置后，產(chǎn)生黃色沉淀煮沸，放置后，產(chǎn)生黃色沉淀。v 本品常用于痛風(fēng)性腎病本品常用于痛風(fēng)性腎病(shn bn)及慢性源

29、發(fā)性或繼發(fā)性痛風(fēng)，對(duì)及慢性源發(fā)性或繼發(fā)性痛風(fēng)，對(duì)急性痛風(fēng)無效。急性痛風(fēng)無效。別嘌醇 Allopurinol第三十四頁(yè)，共四十二頁(yè)。解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥詳解v 本品用氫氧化鈉溶液溶解后，再加入本品用氫氧化鈉溶液溶解后，再加入三氯化鐵試液，即生成米黃色沉淀。三氯化鐵試液，即生成米黃色沉淀。v 本品與氫氧化鈉共熱熔融后，將分解本品與氫氧化鈉共熱熔融后，將分解產(chǎn)生亞硫酸，放冷，加入數(shù)滴亞硝酸產(chǎn)生亞硫酸，放冷，加入數(shù)滴亞硝酸試液，再經(jīng)鹽酸試液，再經(jīng)鹽酸(yn sun)酸化后，過酸化后，過濾，濾液顯硫酸鹽的性質(zhì)反應(yīng)。濾，濾液顯硫酸鹽的性質(zhì)反應(yīng)。v 本品為抗痛風(fēng)藥。主要用于慢性痛本品為抗痛風(fēng)藥。主要用于

30、慢性痛風(fēng)，對(duì)急性痛風(fēng)無效。風(fēng)，對(duì)急性痛風(fēng)無效。丙磺舒 Probenecid 第三十五頁(yè)，共四十二頁(yè)。解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥詳解v別嘌醇具有弱堿性與堿性碘化汞鉀試液共熱煮沸，產(chǎn)生別嘌醇具有弱堿性與堿性碘化汞鉀試液共熱煮沸，產(chǎn)生黃色沉淀。黃色沉淀。2. 2. 丙磺舒含有磺?；c氫氧化鈉共熱熔融后，將分解丙磺舒含有磺?；c氫氧化鈉共熱熔融后，將分解(fnji)(fnji)產(chǎn)生產(chǎn)生亞硫酸，放冷，加入數(shù)滴亞硝酸試液，再經(jīng)鹽酸酸化后，過濾，亞硫酸，放冷，加入數(shù)滴亞硝酸試液，再經(jīng)鹽酸酸化后，過濾，濾液顯硫酸鹽的性質(zhì)反應(yīng)。濾液顯硫酸鹽的性質(zhì)反應(yīng)。第三十六頁(yè)，共四十二頁(yè)。解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥詳解1 1.

31、.阿司匹林與碳酸鈉溶液共熱，放冷后用稀硫酸酸化，析出的白色沉淀阿司匹林與碳酸鈉溶液共熱，放冷后用稀硫酸酸化，析出的白色沉淀(chndin)v乙酰水楊酸乙酰水楊酸 B. B. 醋酸醋酸 C. C. 水楊酸水楊酸 D. D. 水楊酸鈉水楊酸鈉2 2. .下列敘述與阿司匹林不符的是下列敘述與阿司匹林不符的是 A A為解熱鎮(zhèn)痛藥為解熱鎮(zhèn)痛藥 B B易溶于水易溶于水 C C微帶臭酸味微帶臭酸味 D D遇濕酸、堿、熱均易水解失效遇濕酸、堿、熱均易水解失效3 3. .區(qū)別阿司匹林和對(duì)乙酰氨基酚可用區(qū)別阿司匹林和對(duì)乙酰氨基酚可用A ANaOHNaOH試液試液 B BHCL CHCL C加熱后加加熱后加HCLHCL試液試液 D D三氯化鐵試液三氯化鐵試液4 4. .為為1,2-1,2-苯并噻嗪類非甾體抗炎藥的是苯并噻嗪類非甾體抗炎藥的是A A布洛芬布洛芬 B B美洛昔康美洛昔康 C C雙氯芬酸鈉雙氯芬酸鈉 D D吲哚美辛吲哚美辛5 5. .顯酸性，但結(jié)構(gòu)中不含羧基的藥物是顯酸性，但結(jié)構(gòu)中不含羧基的藥物是A A阿司匹林阿司匹林 B B吲哚