有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)-劉學(xué)聰

1、第三章 有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)第一節(jié)最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物第一節(jié)最簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物甲烷甲烷 一、甲烷的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)一、甲烷的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1組成與結(jié)構(gòu)組成與結(jié)構(gòu)2.物理性質(zhì)物理性質(zhì) KMnO4 原子或原子團(tuán)原子或原子團(tuán) 原子或原子團(tuán)原子或原子團(tuán) 強(qiáng)酸強(qiáng)酸 強(qiáng)堿強(qiáng)堿 二、烷烴的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)二、烷烴的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)烴分子中碳原子之間以烴分子中碳原子之間以 結(jié)合，剩余價(jià)鍵全部與結(jié)合，剩余價(jià)鍵全部與 結(jié)合結(jié)合，使每個(gè)碳原子都達(dá)到價(jià)鍵飽和，烷烴又叫，使每個(gè)碳原子都達(dá)到價(jià)鍵飽和，烷烴又叫 。2性質(zhì)性質(zhì)(1)物理性質(zhì)物理性質(zhì)所有烷烴均所有烷烴均 溶于水且密度比水溶于水且密度比水 。隨碳原子數(shù)的增加，熔沸

2、點(diǎn)逐漸隨碳原子數(shù)的增加，熔沸點(diǎn)逐漸 ，密度逐漸，密度逐漸 。碳原子數(shù)小于碳原子數(shù)小于5的烷烴，常溫下呈的烷烴，常溫下呈 。(2)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì)與甲烷相似，通常較穩(wěn)定，不與烷烴的化學(xué)性質(zhì)與甲烷相似，通常較穩(wěn)定，不與 、 及及 反應(yīng)，但在一定條件下可燃燒，可發(fā)生取代反應(yīng)和分解反應(yīng)，但在一定條件下可燃燒，可發(fā)生取代反應(yīng)和分解反應(yīng)。反應(yīng)。單鍵單鍵氫原子氫原子飽和烴飽和烴難難小小升高升高增大增大氣態(tài)氣態(tài)強(qiáng)酸強(qiáng)酸強(qiáng)堿強(qiáng)堿強(qiáng)氧化劑強(qiáng)氧化劑1下列敘述錯(cuò)誤的是下列敘述錯(cuò)誤的是()A通常情況下，甲烷跟強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑不起反應(yīng)通常情況下，甲烷跟強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑不起反應(yīng)B甲烷化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定，

3、不能被任何氧化劑氧化甲烷化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定，不能被任何氧化劑氧化C甲烷跟氯氣反應(yīng)無論生成甲烷跟氯氣反應(yīng)無論生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3，還是，還是CCl4，都屬于取代反應(yīng)，都屬于取代反應(yīng)D甲烷的四種取代物都難溶于水甲烷的四種取代物都難溶于水B2關(guān)于關(guān)于CH4和和 的敘述正確的是的敘述正確的是()A均能用均能用CnH2n2組成通式來表示組成通式來表示B與所有烷烴互為同分異構(gòu)體與所有烷烴互為同分異構(gòu)體C因?yàn)樗鼈兘Y(jié)構(gòu)相似，所以它們的化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)相同因?yàn)樗鼈兘Y(jié)構(gòu)相似，所以它們的化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)相同D通常情況下它們都是氣態(tài)烷烴通常情況下它們都是氣態(tài)烷烴A 1.反應(yīng)條件：反應(yīng)條件

4、：光照光照(漫射光，不能強(qiáng)光直射，防止爆炸漫射光，不能強(qiáng)光直射，防止爆炸)。2反應(yīng)物反應(yīng)物質(zhì)：純鹵素氣態(tài)，例如甲烷與溴水不反應(yīng)，與溴質(zhì)：純鹵素氣態(tài)，例如甲烷與溴水不反應(yīng)，與溴蒸氣見光發(fā)生取代反應(yīng)。蒸氣見光發(fā)生取代反應(yīng)。3反應(yīng)產(chǎn)物反應(yīng)產(chǎn)物：烷的取代反應(yīng)是分步進(jìn)行的，所以烷烴的氯：烷的取代反應(yīng)是分步進(jìn)行的，所以烷烴的氯代物并不是一種，而是幾種氯代物的混合物。代物并不是一種，而是幾種氯代物的混合物。1.同系物同系物2同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體(1)同分異構(gòu)體的特點(diǎn)同分異構(gòu)體的特點(diǎn)分子式相同，相對(duì)分子質(zhì)量相同。但相對(duì)分子質(zhì)量相分子式相同，相對(duì)分子質(zhì)量相同。但相對(duì)分子質(zhì)量相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如同的

5、化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C2H6與與HCHO等。同等。同分異構(gòu)體的最簡(jiǎn)式相同，但最簡(jiǎn)式相同的化合物不一定是分異構(gòu)體的最簡(jiǎn)式相同，但最簡(jiǎn)式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如同分異構(gòu)體，如C2H2與與C6H6。結(jié)構(gòu)不同，即分子中原子的連接方式不同。同分異構(gòu)結(jié)構(gòu)不同，即分子中原子的連接方式不同。同分異構(gòu)體可以是同一類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)。體可以是同一類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)。分子式為分子式為C3H6Cl2的同分異構(gòu)體共有的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu)不考慮立體異構(gòu))()A3種種 B4種種C5種種 D6種種B2(1)C3H2Cl6的同分異構(gòu)體有幾種？的同分異構(gòu)體有幾種？ (2)C4H9Cl

6、的同分異構(gòu)體有幾種？的同分異構(gòu)體有幾種？ 四同四同”概念比較概念比較 第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料 一、乙烯一、乙烯的的組成與結(jié)構(gòu)組成與結(jié)構(gòu)3用途用途(1)重要的化工原料，重要的化工原料， 的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水的產(chǎn)量是衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的重要標(biāo)志。平的重要標(biāo)志。(2)用于用于 劑和劑和 劑。劑。 乙烯乙烯植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)水果的催熟水果的催熟2.化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) 二、烯烴二、烯烴1概念：分子里含有概念：分子里含有 的不飽和鏈烴，分子通式：的不飽和鏈烴，分子通式： 。2化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)烯烴的燃燒通式：

7、烯烴的燃燒通式： 。烯烴能使烯烴能使KMnO4酸性溶液褪色。酸性溶液褪色。(2)加成反應(yīng)加成反應(yīng) 例如：例如：丙烯使溴水褪色的化學(xué)方程式：丙烯使溴水褪色的化學(xué)方程式： 。碳碳雙鍵碳碳雙鍵CnH2n(n2)(3)加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)由丙烯合成聚丙烯塑料的化學(xué)方程式：由丙烯合成聚丙烯塑料的化學(xué)方程式： 三、苯三、苯1組成與結(jié)構(gòu)組成與結(jié)構(gòu)2物理性質(zhì)物理性質(zhì) 3化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)B3某混合氣體由兩種氣態(tài)烴組成，某混合氣體由兩種氣態(tài)烴組成，2.24 L 該混合氣體完全該混合氣體完全燃燒后，得到燃燒后，得到4.48 L 二氧化碳二氧化碳(氣體體積已折算為標(biāo)準(zhǔn)狀況時(shí)氣體體積已折算為標(biāo)準(zhǔn)狀況時(shí)的體積的體積)和和3.

8、6 g 水，則這兩種氣態(tài)烴可能是水，則這兩種氣態(tài)烴可能是() ACH4和和C3H8BCH4和和C3H4CC2H4和和C3H4 DC2H4和和C2H6B4下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下與溴發(fā)生取代反應(yīng)的是光照下與溴發(fā)生取代反應(yīng)的是()A甲苯甲苯 B乙醇乙醇C丙烯丙烯 D乙烯乙烯【解析【解析】能使溴的四氯化碳溶液褪色的反應(yīng)是加成反應(yīng)，能夠發(fā)生加成反應(yīng)能使溴的四氯化碳溶液褪色的反應(yīng)是加成反應(yīng)，能夠發(fā)生加成反應(yīng)的有機(jī)化合物在結(jié)構(gòu)中需要含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵，由此可以排除選項(xiàng)的有機(jī)化合物在結(jié)構(gòu)中需要含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵，由此可以排除選

9、項(xiàng)A、B；再根據(jù)能與溴發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì)為含有苯環(huán)的物質(zhì)或烷烴；再根據(jù)能與溴發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì)為含有苯環(huán)的物質(zhì)或烷烴(或烷基或烷基)，4(2010濰坊模擬濰坊模擬)100 時(shí)，兩種烴蒸氣組成的混合氣體完全燃時(shí)，兩種烴蒸氣組成的混合氣體完全燃燒后所得燒后所得CO2 和和H2O的物質(zhì)的量隨混合烴的總物質(zhì)的量變化如圖所示。的物質(zhì)的量隨混合烴的總物質(zhì)的量變化如圖所示。則下列對(duì)該混合烴組成的判斷正確的是則下列對(duì)該混合烴組成的判斷正確的是()A一定含有甲烷一定含有甲烷 B一定含有乙烯一定含有乙烯C一定含有苯一定含有苯 D一定不含乙烯一定不含乙烯 【解析【解析】由圖象中的線性關(guān)系，選取混合由圖象中的線性關(guān)系

10、，選取混合烴的總物質(zhì)的量為烴的總物質(zhì)的量為1 mol 作研究，生成的作研究，生成的CO2和和H2O 的物質(zhì)的量分別為的物質(zhì)的量分別為1.6 mol 和和2 mol，故其平均分子組成為故其平均分子組成為C1.6H4，由于碳原子數(shù)，由于碳原子數(shù)小于小于1.6的烴只有甲烷一種，因此一定含有甲的烴只有甲烷一種，因此一定含有甲烷。烷。CH4分子中含分子中含4個(gè)氫原子，故另一種分子個(gè)氫原子，故另一種分子中一定含中一定含4個(gè)氫原子，且其碳原子數(shù)大于個(gè)氫原子，且其碳原子數(shù)大于1.6，故可能是乙烯，一定不含有苯。故可能是乙烯，一定不含有苯?！敬鸢浮敬鸢浮緼第三節(jié)生活中兩種常見的有機(jī)物第三節(jié)生活中兩種常見的有機(jī)物

11、一、烴的衍生物一、烴的衍生物1定義：烴分子中的定義：烴分子中的 被其他被其他 所取代而生所取代而生成的一系列化合物。成的一系列化合物。2官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物的官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物的 的原子或原子團(tuán)。常見的原子或原子團(tuán)。常見的官能團(tuán)有的官能團(tuán)有 等。等。 氫原子氫原子原子或原子團(tuán)原子或原子團(tuán)化學(xué)特性化學(xué)特性鹵素原子、羥基、羧基鹵素原子、羥基、羧基二、乙醇二、乙醇1結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu) 2.性質(zhì)性質(zhì)(1)物理性質(zhì)物理性質(zhì)俗名：俗名： ，顏色：，顏色： ，狀態(tài)：，狀態(tài)：液體液體，密度：比水，密度：比水 ，溶解性，溶解性：與水以：與水以 比互溶，比互溶，能能溶解多種有機(jī)物和無機(jī)物。溶解多種有機(jī)物和無機(jī)物。(2

12、)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)與與Na反應(yīng)：反應(yīng)： 。燃燒：燃燒： 。催化氧化：催化氧化： 。與酸性與酸性KMnO4溶液或溶液或K2Cr2O7溶液反應(yīng)：氧化為溶液反應(yīng)：氧化為 。酒精酒精無色無色小小任意任意2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2乙酸乙酸三、乙酸三、乙酸1結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)2.性質(zhì)性質(zhì)(1)物理性質(zhì)物理性質(zhì)俗名：俗名： ，顏色：，顏色： ，狀態(tài)：，狀態(tài)： ，溫度低于，溫度低于16.6 凝凝結(jié)成結(jié)成 ，溶解度：在水和乙醇中，溶解度：在水和乙醇中 。(2)化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) 醋酸醋酸無色無色液體液體冰醋酸冰醋酸易溶易溶1“E85”是含是含85%乙醇和乙醇和15%汽油的新型燃料。美國(guó)科學(xué)家最汽油的新

13、型燃料。美國(guó)科學(xué)家最近的一項(xiàng)研究表明，大量使用近的一項(xiàng)研究表明，大量使用“E85”可能導(dǎo)致大氣中可能導(dǎo)致大氣中O3含量上升，含量上升，將會(huì)對(duì)人體造成更直接的傷害。下列各項(xiàng)中正確的是將會(huì)對(duì)人體造成更直接的傷害。下列各項(xiàng)中正確的是()A“E85”是由兩種物質(zhì)組成的一種燃料，屬于新能源是由兩種物質(zhì)組成的一種燃料，屬于新能源B乙醇和汽油都可以與鈉反應(yīng)生成氫氣乙醇和汽油都可以與鈉反應(yīng)生成氫氣C乙醇分子的比例模型為：乙醇分子的比例模型為： D乙醇屬于可再生能源乙醇屬于可再生能源D2可以證明乙醇分子中有一個(gè)氫原子與另外氫原子不可以證明乙醇分子中有一個(gè)氫原子與另外氫原子不同的方法是同的方法是()A1 mol

14、乙醇燃燒生成乙醇燃燒生成3 mol 水水B1 mol 乙醇可生成乙醇可生成1 mol 乙醛乙醛C1 mol 乙醇跟足量的鈉反應(yīng)得到乙醇跟足量的鈉反應(yīng)得到 0.5 mol H2D1 mol 乙醇可以與乙醇可以與1 mol 乙酸作用，生成乙酸作用，生成1 mol 乙酸乙酸乙酯乙酯 CA4如圖為實(shí)驗(yàn)室制取少量乙酸乙酯的裝置圖。下列關(guān)于該實(shí)如圖為實(shí)驗(yàn)室制取少量乙酸乙酯的裝置圖。下列關(guān)于該實(shí)驗(yàn)的敘述中，不正確的是驗(yàn)的敘述中，不正確的是()A向向a試管中先加入濃硫酸，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入乙試管中先加入濃硫酸，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸醇，再加入冰醋酸B試管試管b中導(dǎo)氣管下端管口不能浸入

15、液面的目的是防止實(shí)驗(yàn)中導(dǎo)氣管下端管口不能浸入液面的目的是防止實(shí)驗(yàn)過程中產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象過程中產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象C實(shí)驗(yàn)時(shí)加熱試管實(shí)驗(yàn)時(shí)加熱試管a的目的之一是及時(shí)將乙酸乙酯蒸出，使的目的之一是及時(shí)將乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)D試管試管b中飽和中飽和Na2CO3溶液的作用是吸收隨乙酸乙酯蒸出的溶液的作用是吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇少量乙酸和乙醇【答案】【答案】A1.原理原理 其中濃其中濃H2SO4的作用為：催化劑、吸水劑。的作用為：催化劑、吸水劑。2反應(yīng)特點(diǎn)反應(yīng)特點(diǎn)(1)屬于取代反應(yīng)；屬于取代反應(yīng)；(2)通常反應(yīng)速率很慢；通常反應(yīng)速率很慢；(3)屬于可逆反

16、應(yīng)。屬于可逆反應(yīng)。3裝置裝置(液液液加熱反應(yīng)液加熱反應(yīng))及操作及操作用燒瓶或試管，試管傾斜成用燒瓶或試管，試管傾斜成45角角(使試管受熱面積大使試管受熱面積大)，長(zhǎng)導(dǎo)管起，長(zhǎng)導(dǎo)管起冷凝回流和導(dǎo)氣作用。冷凝回流和導(dǎo)氣作用。4現(xiàn)象現(xiàn)象飽和飽和Na2CO3溶液上面有油狀物出現(xiàn)，具有芳香氣味。溶液上面有油狀物出現(xiàn)，具有芳香氣味。5提高產(chǎn)率采取的措施提高產(chǎn)率采取的措施(1)用濃用濃H2SO4吸水，使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)。吸水，使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)。(2)加熱將酯蒸出，使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)。加熱將酯蒸出，使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)。(3)可適當(dāng)增加乙醇的量，并有冷凝回流裝置?？蛇m當(dāng)增加乙醇的量，并有冷凝回

17、流裝置。6飽和飽和Na2CO3溶液的作用溶液的作用降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、吸收乙醇。降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、吸收乙醇。7反應(yīng)的斷鍵規(guī)律反應(yīng)的斷鍵規(guī)律：有機(jī)酸與醇酯化時(shí)，酸脫羥基，醇脫氫。有機(jī)酸與醇酯化時(shí)，酸脫羥基，醇脫氫。第四節(jié)基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)第四節(jié)基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì) 一、糖類一、糖類1組成與分類組成與分類(1)糖類的組成元素為糖類的組成元素為 。(2)分類：分類：C、H、O2.性質(zhì)性質(zhì)(1)葡萄糖葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO有甜味，易溶于水。有甜味，易溶于水。與與 反應(yīng)，生成磚紅色沉淀。反應(yīng)，生成磚紅色沉淀。與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)。與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在酒化酶催化作用下，轉(zhuǎn)

18、化成在酒化酶催化作用下，轉(zhuǎn)化成 。在人體內(nèi)緩慢氧化或燃燒，化學(xué)方程式為：在人體內(nèi)緩慢氧化或燃燒，化學(xué)方程式為： 。(2)淀粉和纖維素淀粉和纖維素在酸或酶的催化下水解，生成在酸或酶的催化下水解，生成 。淀粉遇單質(zhì)碘變淀粉遇單質(zhì)碘變 ，可用于檢驗(yàn)淀粉的存在。，可用于檢驗(yàn)淀粉的存在。 新制新制Cu(OH)2懸濁液懸濁液乙醇乙醇葡萄糖葡萄糖藍(lán)色藍(lán)色二、油脂二、油脂1組成和結(jié)構(gòu)組成和結(jié)構(gòu)油脂是油脂是 與與 反應(yīng)所生成的酯。反應(yīng)所生成的酯。2性質(zhì)性質(zhì)水解反應(yīng)水解反應(yīng)(1)酸性條件：水解生成酸性條件：水解生成 、 。(2)堿性條件：水解生成堿性條件：水解生成 、 ，該反應(yīng)又稱，該反應(yīng)又稱為為 。高級(jí)脂肪酸高

19、級(jí)脂肪酸甘油甘油甘油甘油高級(jí)脂肪酸高級(jí)脂肪酸甘油甘油高級(jí)脂肪酸鈉高級(jí)脂肪酸鈉皂化反應(yīng)皂化反應(yīng)三、蛋白質(zhì)三、蛋白質(zhì)1組成組成蛋白質(zhì)由蛋白質(zhì)由 等元素組成，蛋白質(zhì)分子是由等元素組成，蛋白質(zhì)分子是由 分子連接成的分子連接成的 化合物。化合物。2性質(zhì)性質(zhì)C、H、O、N、S、P氨基酸氨基酸高分子高分子1(2010普陀月考普陀月考)下列關(guān)于糖類的說法中正確的是下列關(guān)于糖類的說法中正確的是()A糖類都能發(fā)生水解反應(yīng)糖類都能發(fā)生水解反應(yīng)B單糖都含有醛基單糖都含有醛基C葡萄糖與果糖是同分異構(gòu)體，淀粉與纖維素也是同分異構(gòu)體葡萄糖與果糖是同分異構(gòu)體，淀粉與纖維素也是同分異構(gòu)體D單糖都能發(fā)生酯化反應(yīng)單糖都能發(fā)生酯化反

20、應(yīng)【解析【解析】單糖不能水解，單糖不能水解，A錯(cuò)；果糖中不含有醛基，錯(cuò)；果糖中不含有醛基，B錯(cuò)；淀粉錯(cuò)；淀粉和纖維素不是同分異構(gòu)體，和纖維素不是同分異構(gòu)體，C錯(cuò)；所有的單糖都含有羥基，故能錯(cuò)；所有的單糖都含有羥基，故能發(fā)生酯化反應(yīng)，發(fā)生酯化反應(yīng)，D正確。正確。【答案】【答案】D4下列關(guān)于油脂的敘述中，不正確的是下列關(guān)于油脂的敘述中，不正確的是()A天然油脂沒有固定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)，所以天然油脂是混合物天然油脂沒有固定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)，所以天然油脂是混合物B油脂是由高級(jí)脂肪酸和甘油所生成的酯油脂是由高級(jí)脂肪酸和甘油所生成的酯C油脂是酯的一種油脂是酯的一種D植物油和礦物油都不能使溴水褪色植物油和礦物油都不能使溴水褪色【解析【解析】純凈物有固定的熔、沸點(diǎn)，天然油脂沒有固定的熔、沸點(diǎn)，純凈物有固定的熔、沸點(diǎn)，天然油脂沒有固定的熔、沸點(diǎn)，天然油脂是混合物，天然油脂是混合物，A正確；正確；B項(xiàng)，結(jié)構(gòu)分析正確；項(xiàng)，結(jié)構(gòu)分析正確；C項(xiàng)中油脂是酸和項(xiàng)中油脂是酸和醇作用的產(chǎn)物，屬于酯，具有醇作用的產(chǎn)物，屬于酯，具有COO官能團(tuán)；油脂結(jié)構(gòu)中的烴基有些是官能團(tuán)；油脂結(jié)構(gòu)中的烴基有些是不飽和的，具有雙