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1、第二節(jié)第二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第一章第一章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 烴烴第一課時(shí)第一課時(shí):碳原子的成鍵方式碳原子的成鍵方式聯(lián)想質(zhì)疑聯(lián)想質(zhì)疑甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯燃燒、取代反應(yīng)燃燒、取代反應(yīng)燃燒、與高錳燃燒、與高錳酸鉀溶液反應(yīng)、酸鉀溶液反應(yīng)、加成反應(yīng)加成反應(yīng)燃燒、取代反燃燒、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)應(yīng)、加成反應(yīng)【探究一】一【探究一】一. .碳原子的成鍵方式碳原子的成鍵方式 問題問題11根據(jù)上述有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式回答:根據(jù)上述有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式回答:(1 1)碳原子最外層電子數(shù)是多少?怎樣才能達(dá)到)碳原子最外層電子數(shù)是多少?怎樣才能達(dá)到
2、8 8個(gè)電子個(gè)電子的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)?的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)?(2 2)各分子中與碳原子成鍵的分別是何種元素的原子?)各分子中與碳原子成鍵的分別是何種元素的原子?(3)什么是單鍵、雙鍵和叁鍵?)什么是單鍵、雙鍵和叁鍵? 單鍵:?jiǎn)捂I: 雙鍵:雙鍵: 叁鍵:叁鍵:(4)什么是不飽和碳原子和飽和碳原子?)什么是不飽和碳原子和飽和碳原子? 兩個(gè)原子間共用一對(duì)電子的共價(jià)鍵兩個(gè)原子間共用一對(duì)電子的共價(jià)鍵;兩個(gè)原子間共用兩對(duì)電子的共價(jià)鍵兩個(gè)原子間共用兩對(duì)電子的共價(jià)鍵;兩個(gè)原子間共用三對(duì)電子的共價(jià)鍵。兩個(gè)原子間共用三對(duì)電子的共價(jià)鍵。 有機(jī)化合物分子中,與有機(jī)化合物分子中,與4個(gè)原子形成共價(jià)鍵的碳原個(gè)原子形成共價(jià)鍵的碳原子,其價(jià)電
3、子被利用的程度已達(dá)到飽和,稱為子,其價(jià)電子被利用的程度已達(dá)到飽和,稱為。成鍵原子數(shù)少于。成鍵原子數(shù)少于4的碳原子則稱為的碳原子則稱為。找出下列物質(zhì)中的飽和碳原子與不飽和碳原子找出下列物質(zhì)中的飽和碳原子與不飽和碳原子B B、CHCH2 2CHCN CHCN A A、CHCH3 3CHCHCHCCCFCHCCCF3 3 3 32 21 1| |C C、CHCH2 2CCHCCHCHCH2 2 CHCH3 31 12 23 34 46 65 53 34 41 12 25 5(5)有機(jī)物分子中碳原子有哪些成鍵規(guī)律?)有機(jī)物分子中碳原子有哪些成鍵規(guī)律?碳原子最外層含有碳原子最外層含有4個(gè)電子,除了彼此間
4、可以成鍵個(gè)電子,除了彼此間可以成鍵外,還跟多種原子(外,還跟多種原子(H、O、Cl、N等)形成共價(jià)鍵。等)形成共價(jià)鍵。易形成碳鏈、碳環(huán)、單鍵、雙鍵、叁鍵等多種復(fù)雜易形成碳鏈、碳環(huán)、單鍵、雙鍵、叁鍵等多種復(fù)雜的結(jié)構(gòu)單元。的結(jié)構(gòu)單元。碳原子價(jià)鍵總數(shù)為碳原子價(jià)鍵總數(shù)為4。碳原子成鍵方式的多樣性,碳原子成鍵方式的多樣性,是有機(jī)物種類繁多的原因之一。是有機(jī)物種類繁多的原因之一。 球棍模型球棍模型填充模型填充模型109.5109.5甲烷分子的模型甲烷分子的模型( (CHCH4 4) )C CH HH HH HH H甲烷甲烷分子的結(jié)構(gòu):分子的結(jié)構(gòu):,鍵角鍵角109.5109.5。乙烯分子的模型乙烯分子的模型
5、( (C C2 2H H4 4) )約約120120球棍模型球棍模型填充模型填充模型C=CC=CH HH HH HH H碳原子形成碳原子形成時(shí)時(shí)(雙鍵碳原子和(雙鍵碳原子和與之直接相連的原子處于同一個(gè)平面)與之直接相連的原子處于同一個(gè)平面)乙烯乙烯中雙鍵碳原子與相連的兩個(gè)氫原子所成的中雙鍵碳原子與相連的兩個(gè)氫原子所成的鍵角為鍵角為。乙炔分子的模型乙炔分子的模型( (C C2 2H H2 2) )球棍模型球棍模型填充模型填充模型180180碳原子形成碳原子形成時(shí)時(shí)(叁鍵碳原(叁鍵碳原子和與之直接相連的原子處在同一直線)子和與之直接相連的原子處在同一直線)鍵鍵角角HCCHHCCH碳原子的成鍵方式與
6、空間構(gòu)型碳原子的成鍵方式與空間構(gòu)型四面體型四面體型平面型平面型直線型直線型空間構(gòu)型空間構(gòu)型分子成鍵方式分子成鍵方式C CC CC C CC CC上圖四種烴分子的模型,回答下列問題上圖四種烴分子的模型,回答下列問題(1 1)每個(gè)分子中任意兩個(gè)共價(jià)鍵的鍵角是多少?)每個(gè)分子中任意兩個(gè)共價(jià)鍵的鍵角是多少?(2 2)四種分子分別是什么空間構(gòu)型?)四種分子分別是什么空間構(gòu)型?(3 3)已知碳原子的成鍵方式?jīng)Q定其周圍共價(jià)鍵的鍵)已知碳原子的成鍵方式?jīng)Q定其周圍共價(jià)鍵的鍵 角,請(qǐng)總結(jié)其中有什么規(guī)律?角,請(qǐng)總結(jié)其中有什么規(guī)律?分析歸納分析歸納若一個(gè)碳原子與若一個(gè)碳原子與4 4個(gè)原子成鍵,則碳原子與周圍的個(gè)原子成
7、鍵,則碳原子與周圍的4 4個(gè)原子個(gè)原子都以四面體取向成鍵都以四面體取向成鍵, ,四個(gè)鍵的鍵角總是接近四個(gè)鍵的鍵角總是接近109.5 109.5 ,所以烷烴分子中的碳鏈?zhǔn)钦劬€形碳鏈。所以烷烴分子中的碳鏈?zhǔn)钦劬€形碳鏈。若一個(gè)碳原子與若一個(gè)碳原子與3 3個(gè)原子成鍵,則個(gè)原子成鍵,則3 3個(gè)鍵的鍵角總是接近個(gè)鍵的鍵角總是接近120 120 ,所以烯烴分子至少有,所以烯烴分子至少有6 6個(gè)原子共平面。芳香烴中個(gè)原子共平面。芳香烴中至少有至少有1212個(gè)原子共平面。個(gè)原子共平面。若一個(gè)碳原子與若一個(gè)碳原子與2 2個(gè)原子成鍵,則個(gè)原子成鍵,則2 2個(gè)鍵的鍵角總是接近個(gè)鍵的鍵角總是接近180 180 ,所以炔
8、烴分子中至少有,所以炔烴分子中至少有4 4個(gè)原子共直線。個(gè)原子共直線。烴的名稱烴的名稱碳原子的成鍵方式碳原子的成鍵方式鍵角鍵角甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔苯苯109.5 120 180 120 【遷移【遷移應(yīng)用應(yīng)用】CH3C CCH=CH2 分子分子中可能共面的原子最多有多少個(gè)?中可能共面的原子最多有多少個(gè)? 9 9個(gè)個(gè) 在在CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3分子的結(jié)構(gòu)中,一定有分子的結(jié)構(gòu)中,一定有_個(gè)個(gè)原子在同一個(gè)平面上原子在同一個(gè)平面上 ;可能有;可能有_個(gè)原子在同一個(gè)原子在同一個(gè)平面上個(gè)平面上 。68對(duì)于CH3CH=CHCCCF3分子結(jié)構(gòu)的描述 (1)下列敘述中,正確的是( ).
9、(A)6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上 (B)6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上 (C)6個(gè)碳原子一定都在同一平面上 (D)6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上 (2)一定在同一直線上的碳原子個(gè)數(shù)為_。(3)位于同一平面內(nèi)的原子數(shù)最多有_個(gè)。BCBC4 41010 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)為有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)為 , 分析其分析其結(jié)構(gòu)并回答下列問題:結(jié)構(gòu)并回答下列問題:(1)寫出其分子式寫出其分子式_。(2)其中含有其中含有_個(gè)不飽和碳原子,分子中有個(gè)不飽和碳原子,分子中有_種雙鍵。種雙鍵。(3)分子中的飽和碳原子有分子中的飽和碳原子有_個(gè)。個(gè)。 問題問題44極性鍵和非極性鍵劃分的依據(jù)是什么?極性鍵和非極性鍵劃分的依據(jù)是
10、什么?【交流【交流研討研討】分析分析CC和和CH,回答問題,回答問題.兩成鍵原子是否相同,兩成鍵原子是否相同,對(duì)電子的吸引能力是否相同,對(duì)電子的吸引能力是否相同,共用電子對(duì)是否發(fā)生偏移。共用電子對(duì)是否發(fā)生偏移。 【閱讀【閱讀】P19表表1-2-4和和“方法導(dǎo)引方法導(dǎo)引”鍵的極性與電負(fù)性的關(guān)系。鍵的極性與電負(fù)性的關(guān)系。2.2.極性鍵和非極性鍵極性鍵和非極性鍵 成鍵雙方是成鍵雙方是同種元素同種元素的原子,吸引共用電的原子,吸引共用電子的能力相同,共用電子不偏向于成鍵原子的能力相同,共用電子不偏向于成鍵原子的任何一方子的任何一方, , 這樣的共價(jià)鍵是這樣的共價(jià)鍵是(簡(jiǎn)稱非極性鍵(簡(jiǎn)稱非極性鍵)。)。
11、 成鍵雙方是成鍵雙方是不同元素不同元素的原子,它們吸引電的原子,它們吸引電子的能力不同,共用電子將偏向電負(fù)性較子的能力不同,共用電子將偏向電負(fù)性較大即吸引電子能力較強(qiáng)的一方,這樣的共大即吸引電子能力較強(qiáng)的一方,這樣的共價(jià)鍵是價(jià)鍵是(簡(jiǎn)稱極性鍵(簡(jiǎn)稱極性鍵)。)。鍵長(zhǎng)指兩個(gè)成鍵原子間的平均核間距。指兩個(gè)成鍵原子間的平均核間距。一般說來,鍵長(zhǎng)越短,鍵越牢固。一般說來,鍵長(zhǎng)越短,鍵越牢固。鍵能指指101.3kPa101.3kPa、298K298K時(shí),斷開時(shí),斷開1mol1mol氣態(tài)氣態(tài)ABAB分子中的化學(xué)鍵,使其生成氣態(tài)分子中的化學(xué)鍵,使其生成氣態(tài)A A原原子和氣態(tài)子和氣態(tài)B B原子的過程中所吸收的
12、能量。原子的過程中所吸收的能量。鍵能越大,鍵越牢固。鍵能越大,鍵越牢固。鍵角指分子中同一個(gè)原子上兩個(gè)共價(jià)鍵之指分子中同一個(gè)原子上兩個(gè)共價(jià)鍵之間的夾角。間的夾角。共價(jià)鍵的三個(gè)參數(shù)共價(jià)鍵的三個(gè)參數(shù)交流研討交流研討 請(qǐng)你根據(jù)上表所提供的數(shù)據(jù),從鍵能和鍵長(zhǎng)請(qǐng)你根據(jù)上表所提供的數(shù)據(jù),從鍵能和鍵長(zhǎng)的角度結(jié)合乙烷、乙烯和乙炔的性質(zhì)考慮下列問題,的角度結(jié)合乙烷、乙烯和乙炔的性質(zhì)考慮下列問題,并與同組同學(xué)進(jìn)行交流和討論。并與同組同學(xué)進(jìn)行交流和討論。1.乙烯為什么容易發(fā)生加成反應(yīng)?乙烯為什么容易發(fā)生加成反應(yīng)?2.將乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液時(shí)會(huì)有什么現(xiàn)將乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液時(shí)會(huì)有什么現(xiàn)象發(fā)生?象發(fā)生?碳碳鍵碳碳鍵鍵能鍵能(kJ/mol)(kJ/mol)鍵長(zhǎng)鍵長(zhǎng)(nm)單鍵(單鍵(CC)3470.154雙鍵(雙鍵(C=C)6140.134叁鍵(叁鍵(C C)8390.121問題問題2 碳碳雙鍵鍵能小于單碳碳雙鍵鍵能小于單鍵鍵能的鍵鍵能的2倍;倍; 碳碳叁鍵鍵能小于碳碳叁鍵鍵能小于單鍵鍵能的單鍵鍵能的3倍、小倍、小于單鍵和雙鍵的鍵能于單鍵和雙鍵的鍵能之和。之和。 叁鍵中三個(gè)鍵性質(zhì)叁鍵中三個(gè)鍵性質(zhì)不同,其中兩個(gè)較另不同,其中兩個(gè)較另一個(gè)容易斷裂。乙炔一個(gè)容易斷裂。乙炔容易發(fā)生加成
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