化學(xué)魯科版選修五課件有機化合物結(jié)構(gòu)的測定

1、第第3 3章章課前預(yù)習(xí)課前預(yù)習(xí)巧設(shè)計巧設(shè)計名師課堂名師課堂一點通一點通創(chuàng)新演練創(chuàng)新演練大沖關(guān)大沖關(guān)考考 點一點一課堂課堂1010分鐘練習(xí)分鐘練習(xí)設(shè)計設(shè)計 1 1考考 點二點二第第2 2節(jié)節(jié)設(shè)計設(shè)計 2 2設(shè)計設(shè)計 3 3課下課下3030分鐘演練分鐘演練課堂課堂5 5分鐘歸納分鐘歸納 (1)官能團是指有機化合物分子中，比較活潑、容官能團是指有機化合物分子中，比較活潑、容易發(fā)生反應(yīng)，并反映著某類有機化合物共同特性的原易發(fā)生反應(yīng)，并反映著某類有機化合物共同特性的原子或原子團。子或原子團。 (2)常見的官能團：烯烴常見的官能團：烯烴 ，炔烴，炔烴 ，鹵代烴鹵代烴X，醇，醇 ，酚，酚 ，醛，醛 ，酮，酮

2、 、羧酸、羧酸 ，酯，酯 。OHOHCOOH (3)含有兩個含有兩個H的醇催化氧化得到的醇催化氧化得到 。 (4)含有多個含有多個H的醇或鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)，可能的醇或鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)，可能得到得到 的產(chǎn)物。的產(chǎn)物。 (5)1 mol 與足量與足量NaHCO3反應(yīng)，生成反應(yīng)，生成 。醛醛不同不同1 mol CO2 一、測定有機化合物結(jié)構(gòu)的流程一、測定有機化合物結(jié)構(gòu)的流程二、有機化合物分子式的確定二、有機化合物分子式的確定1有機化合物元素組成的測定方法及步驟有機化合物元素組成的測定方法及步驟CO2H2ON22有機物相對分子質(zhì)量的測定有機物相對分子質(zhì)量的測定(1)通過實驗，根據(jù)有關(guān)數(shù)據(jù)求算相對分

3、子質(zhì)量。通過實驗，根據(jù)有關(guān)數(shù)據(jù)求算相對分子質(zhì)量。(2)有機物相對分子質(zhì)量一般用有機物相對分子質(zhì)量一般用 進行測定。進行測定。三、有機化合物結(jié)構(gòu)式的確定三、有機化合物結(jié)構(gòu)式的確定質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀氫原子氫原子不予考慮不予考慮(2)常見官能團的不飽和度：常見官能團的不飽和度：化學(xué)鍵化學(xué)鍵不飽和度不飽和度化學(xué)鍵化學(xué)鍵不飽和度不飽和度一個碳碳雙鍵一個碳碳雙鍵1一個碳碳叁鍵一個碳碳叁鍵2一個羰基一個羰基1一個苯環(huán)一個苯環(huán)4一個脂環(huán)一個脂環(huán)1一個氰基一個氰基22.確定有機化合物的官能團確定有機化合物的官能團(1)實驗方法：實驗方法：常見官能團的實驗確定方法常見官能團的實驗確定方法官能團種類官能團種類試劑試劑判斷

4、依據(jù)判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳碳碳雙鍵或碳碳叁鍵叁鍵溴的四氯化碳溶溴的四氯化碳溶液液紅棕色退去紅棕色退去酸性酸性KMnO4溶液溶液紫色退去紫色退去鹵素原子鹵素原子NaOH溶液、稀溶液、稀HNO3、AgNO3溶溶液液有沉淀生成有沉淀生成醇羥基醇羥基鈉鈉有氫氣產(chǎn)生有氫氣產(chǎn)生官能團種類官能團種類試劑試劑判斷依據(jù)判斷依據(jù)酚羥基酚羥基FeCl3溶液溶液顯紫色顯紫色濃溴水濃溴水有白色沉淀生成有白色沉淀生成醛基醛基銀氨溶液銀氨溶液有銀鏡生成有銀鏡生成新制新制Cu(OH)2懸濁液懸濁液有磚紅色沉淀生有磚紅色沉淀生成成羧基羧基NaHCO3溶液溶液有有CO2氣體生成氣體生成硝基硝基(NO2)(NH4)2Fe(SO4)

5、2溶液、溶液、硫酸、硫酸、KOH的甲醛的甲醛溶液溶液1分鐘內(nèi)溶液由分鐘內(nèi)溶液由淺綠色變?yōu)榧t棕淺綠色變?yōu)榧t棕色色氰基氰基(CN)稀堿液、加熱稀堿液、加熱有有NH3放出放出 (2)物理方法：物理方法： 通過通過 、 及及 等，能等，能快速準(zhǔn)確地確定有機化合物分子的結(jié)構(gòu)?？焖贉?zhǔn)確地確定有機化合物分子的結(jié)構(gòu)。紫外光譜紫外光譜紅外光譜紅外光譜核磁共振譜核磁共振譜1如何計算有機物的相對分子質(zhì)量？如何計算有機物的相對分子質(zhì)量？分析：分析：相對分子質(zhì)量在數(shù)值上與其摩爾質(zhì)量相等，所相對分子質(zhì)量在數(shù)值上與其摩爾質(zhì)量相等，所以可用計算摩爾質(zhì)量的方法計算相對分子質(zhì)量。以可用計算摩爾質(zhì)量的方法計算相對分子質(zhì)量。2如何確

6、定鹵代烴中鹵素原子的種類？如何確定鹵代烴中鹵素原子的種類？答案：答案：鹵代烴在鹵代烴在NaOH水溶液中共熱后，加入稀水溶液中共熱后，加入稀HNO3和和AgNO3溶液，由不溶性溶液，由不溶性AgX的顏色不同，可由此判的顏色不同，可由此判斷鹵素原子的種類。斷鹵素原子的種類。若若AgX為白色沉淀，則為白色沉淀，則X為為Cl；若若AgX為淺黃色沉淀，則為淺黃色沉淀，則X為為Br；若若AgX為黃色沉淀，則為黃色沉淀，則X為為I。3實驗式和分子式有何異同？實驗式和分子式有何異同？答案：答案：實驗式實驗式(最簡式最簡式)只是說明了物質(zhì)中元素的物質(zhì)只是說明了物質(zhì)中元素的物質(zhì)的量之比，分子式說明了物質(zhì)分子的具體

7、組成。二者的量之比，分子式說明了物質(zhì)分子的具體組成。二者中各元素的百分比相同?？赡懿煌氖窃拥膫€數(shù)，中各元素的百分比相同。可能不同的是原子的個數(shù)，有時實驗式和分子式相同，如有時實驗式和分子式相同，如CH4。4能使溴水或酸性能使溴水或酸性KMnO4溶液退色的物質(zhì)一定是烯烴或溶液退色的物質(zhì)一定是烯烴或炔烴嗎？炔烴嗎？分析：分析：含碳碳雙鍵或叁鍵的物質(zhì)可以與溴發(fā)生加成反含碳碳雙鍵或叁鍵的物質(zhì)可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)，也可以被酸性應(yīng)，也可以被酸性KMnO4溶液氧化而使它們退色，溴溶液氧化而使它們退色，溴水或酸性水或酸性KMnO4溶液有較強的氧化性，具有較強還原溶液有較強的氧化性，具有較強還原性的物質(zhì)也可

8、以使它們退色，如含醛基的物質(zhì)。性的物質(zhì)也可以使它們退色，如含醛基的物質(zhì)。答案：答案：不一定。不一定。5燃燒燃燒0.2 mol某有機物，得到某有機物，得到0.4 mol CO2和和0.6 mol H2O，由此可得出的結(jié)論是，由此可得出的結(jié)論是()A該有機物含有該有機物含有2個碳原子和個碳原子和6個氫原子個氫原子B該有機物中碳元素和氫元素的原子個數(shù)比為該有機物中碳元素和氫元素的原子個數(shù)比為3 1C該有機物中含有該有機物中含有2個個CO2和和3個個H2OD該有機物的一個分子中含有該有機物的一個分子中含有2個碳原子和個碳原子和6個氫原子，個氫原子，還可能含有氧原子還可能含有氧原子解析：解析：A項正確說

9、法是：該有機物的一個分子中含有項正確說法是：該有機物的一個分子中含有2個碳個碳原子和原子和6個氫原子；個氫原子；B應(yīng)該是：該有機物中碳元素和氫元素應(yīng)該是：該有機物中碳元素和氫元素的原子個數(shù)比為的原子個數(shù)比為1 3；C項，該有機物中不含項，該有機物中不含CO2，也不，也不含含H2O。答案：答案：D1確定有機物分子式的一般途徑確定有機物分子式的一般途徑 2確定有機物分子式的方法確定有機物分子式的方法 (1)實驗式法：由各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)實驗式法：由各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)(或質(zhì)量或質(zhì)量)求各元求各元素的原子個數(shù)最簡比素的原子個數(shù)最簡比(實驗式實驗式)求相對分子質(zhì)量求相對分子質(zhì)量確定分確定分子式。子式。 (2

10、)物質(zhì)的量關(guān)系法：由密度或其他條件物質(zhì)的量關(guān)系法：由密度或其他條件求摩爾質(zhì)求摩爾質(zhì)量量求求1 mol分子中所含各元素原子的物質(zhì)的量分子中所含各元素原子的物質(zhì)的量確定分確定分子式。子式。(5)利用各類有機物的分子式通式和相對分子質(zhì)量確定：利用各類有機物的分子式通式和相對分子質(zhì)量確定：類別類別通式通式相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量烷烴烷烴CnH2n2Mr14n2(n1)環(huán)烷烴，烯烴環(huán)烷烴，烯烴CnH2nMr14n(烯烴烯烴n2，環(huán)烷，環(huán)烷烴烴n3)二烯烴，炔烴二烯烴，炔烴CnH2n2Mr14n2(炔烴炔烴n2，二，二烯烴烯烴n4)苯及苯的同系苯及苯的同系物物CnH2n6Mr14n6(n6)飽和醇飽和醇C

11、nH2n2OxMr14n216x(n1)飽和一元醛飽和一元醛CnH2nOMr14n16(n1)飽和一元羧酸飽和一元羧酸及酯及酯CnH2nO2Mr14n32(羧酸羧酸n1，酯酯n2)關(guān)鍵一點關(guān)鍵一點(1)相對分子質(zhì)量相同的有機物為：相對分子質(zhì)量相同的有機物為：含有含有n個碳原子的醇與含個碳原子的醇與含(n1)個碳原子的同類型羧酸和酯。個碳原子的同類型羧酸和酯。含有含有n個碳原子的烷烴與含個碳原子的烷烴與含(n1)個碳原子的飽和一元醛。個碳原子的飽和一元醛。(2)常見的相對分子質(zhì)量相同的有機物和無機物：常見的相對分子質(zhì)量相同的有機物和無機物：相對分子質(zhì)量為相對分子質(zhì)量為28的有：的有：C2H4、N

12、2、CO。 相對分子質(zhì)量為相對分子質(zhì)量為30的有：的有：C2H6、NO、HCHO。 相對分子質(zhì)量為相對分子質(zhì)量為44的有：的有：C3H8、CH3CHO、CO2、N2O。 相對分子質(zhì)量為相對分子質(zhì)量為46的有：的有：C2H5OH、HCOOH、 NO2。 相對分子質(zhì)量為相對分子質(zhì)量為60的有：的有：C3H7OH、CH3COOH、HCOOCH3。 例例1m g的飽和一元醇，在氧氣中完全燃燒后，產(chǎn)的飽和一元醇，在氧氣中完全燃燒后，產(chǎn)生生14.4 g水和水和13.44 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下標(biāo)準(zhǔn)狀況下)二氧化碳氣體。二氧化碳氣體。 (1)試確定該醇的化學(xué)式？試確定該醇的化學(xué)式？ (2)m的值是多少？的值是多少？

13、(2)C3H8O3CO260 360 m3 0.6得得m12m 0.6答案答案(1)C3H8O(2)12 熟練掌握各類物質(zhì)的通式及正確應(yīng)用不飽和度對熟練掌握各類物質(zhì)的通式及正確應(yīng)用不飽和度對解題有很大幫助。解題有很大幫助。1由分子式確定有機物結(jié)構(gòu)式的一般步驟由分子式確定有機物結(jié)構(gòu)式的一般步驟其結(jié)構(gòu)式的確定過程可表示如下：其結(jié)構(gòu)式的確定過程可表示如下： 2確定有機物結(jié)構(gòu)式的方法確定有機物結(jié)構(gòu)式的方法 (1)化學(xué)法確定有機物的官能團：化學(xué)法確定有機物的官能團： 官能團決定有機化合物的特殊化學(xué)性質(zhì)，通過一些特官能團決定有機化合物的特殊化學(xué)性質(zhì)，通過一些特殊的化學(xué)反應(yīng)和反應(yīng)的實驗現(xiàn)象，我們可以確定有機

14、化合殊的化學(xué)反應(yīng)和反應(yīng)的實驗現(xiàn)象，我們可以確定有機化合物中含有何種官能團。物中含有何種官能團。 (2)儀器法測定有機物的碳骨架和官能團：儀器法測定有機物的碳骨架和官能團： 現(xiàn)代化學(xué)測定有機化合物結(jié)構(gòu)的方法比較多，經(jīng)常采現(xiàn)代化學(xué)測定有機化合物結(jié)構(gòu)的方法比較多，經(jīng)常采用核磁共振氫譜和紅外光譜來確定碳骨架的結(jié)構(gòu)和官能團。用核磁共振氫譜和紅外光譜來確定碳骨架的結(jié)構(gòu)和官能團。 關(guān)鍵一點關(guān)鍵一點 (1)某些有機物根據(jù)價鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu)，則直接某些有機物根據(jù)價鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu)，則直接可由分子式確定其結(jié)構(gòu)式。例如：可由分子式確定其結(jié)構(gòu)式。例如：C2H6，只有一種結(jié)構(gòu)：，只有一種結(jié)構(gòu)：CH3CH3，又如

15、，又如CH4O，只有一種結(jié)構(gòu)：，只有一種結(jié)構(gòu)：CH3OH。 (2)當(dāng)一個分子式可能代表兩種或兩種以上具有不同結(jié)當(dāng)一個分子式可能代表兩種或兩種以上具有不同結(jié)構(gòu)的物質(zhì)時，可利用該物質(zhì)的特殊性質(zhì)，通過定性或定量構(gòu)的物質(zhì)時，可利用該物質(zhì)的特殊性質(zhì)，通過定性或定量實驗來確定其結(jié)構(gòu)式。實驗來確定其結(jié)構(gòu)式。 例例2某含氧有機化合物可以作為無鉛汽油的抗某含氧有機化合物可以作為無鉛汽油的抗爆震劑，其相對分子質(zhì)量為爆震劑，其相對分子質(zhì)量為88.0，含，含C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.682，含，含H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.136，其余為，其余為O。 (1)試確定該化合物的分子式。試確定該化合物的分子式。 (2)經(jīng)紅外光譜和核磁共振氫譜顯示該分子中有經(jīng)紅外光譜和核磁共振氫譜顯示該分子中有4個個甲基。請寫出其結(jié)構(gòu)簡式。甲基。請寫出其結(jié)構(gòu)簡式。 (12511216)n88.0，解得，解得n1 該有機物的分子式為該有機物的分子式為C5H12O。 (2)由于該有機物分子中有由于該有機物分子中有4個甲基，除去這個甲基，除去這4個甲基個甲基外，還有外，還有C5H12O4CH3CO， 所以，所以，C和和O應(yīng)被應(yīng)被4個甲基包圍在中間。個甲基包圍在中間。 答案答案(1)C5