大學(xué)有機(jī)化學(xué)------醇酚醚

1、通通 式：式： 醇醇R-OH , 酚酚C6H5-OH , 醚醚R-O-R 醇、酚、醚都是烴的含氧衍生物，可醇、酚、醚都是烴的含氧衍生物，可看成水分子中氫被烴基取代后的產(chǎn)物?？闯伤肿又袣浔粺N基取代后的產(chǎn)物。R-OHH-O-H Ar-OHR-O-RAr-O-RAr-O-Ar1）根據(jù)烴基不同：飽和醇、不飽和醇、脂環(huán)醇、）根據(jù)烴基不同：飽和醇、不飽和醇、脂環(huán)醇、芳香醇。芳香醇。2）根據(jù)）根據(jù)-OH的數(shù)目不同：一元醇、二元醇、多元的數(shù)目不同：一元醇、二元醇、多元醇。醇。3）根據(jù)）根據(jù)-OH所連碳原子的類(lèi)型不同：伯醇、仲醇、所連碳原子的類(lèi)型不同：伯醇、仲醇、叔醇。叔醇。結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：醇分子中，結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：醇分

2、子中，-OH與飽和碳相連接與飽和碳相連接 1 、普通命名法、普通命名法 根據(jù)相應(yīng)的烴基，在烴基后面根據(jù)相應(yīng)的烴基，在烴基后面+“醇醇”。 正丁醇正丁醇異丁醇（異丁醇（2-甲基甲基-1-丙醇）丙醇）正丙醇正丙醇異丙醇異丙醇CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2OHCH3CHCH3OHCH3CHCH2OHCH32、系統(tǒng)命名法、系統(tǒng)命名法 選擇含有羥基的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，以羥基選擇含有羥基的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，以羥基的位置最小編號(hào)，稱(chēng)為某醇。多元醇的命名，的位置最小編號(hào)，稱(chēng)為某醇。多元醇的命名，要選擇含要選擇含-OH盡可能多的碳鏈為主鏈，羥基的盡可能多的碳鏈為主鏈，羥基的位次要標(biāo)明。位次要標(biāo)明。

3、2,2-雙雙(羥甲基羥甲基)-1,3-丙二醇丙二醇(俗名俗名: 季戊四醇季戊四醇)順順-1,2-環(huán)戊二醇環(huán)戊二醇CH3- CH - CH - CH-2CH3CH3ClOHCH3-CH-CH2-CH=CH2OH2-甲甲基基-4- 氯氯-2- 戊戊醇醇4-戊戊烯烯-2-醇醇3-苯基苯基-2-丙烯醇丙烯醇CH=CH-CH2OHCH3-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH3OHCH2OHOH4-羥甲基羥甲基-2,6-庚二醇庚二醇 由于氧原子帶有的孤電子對(duì)，可看作是路易由于氧原子帶有的孤電子對(duì)，可看作是路易斯堿，能夠溶于濃強(qiáng)酸中。斯堿，能夠溶于濃強(qiáng)酸中。 C-O，O-H 有非常強(qiáng)的極性有非常強(qiáng)的極性

4、，是醇發(fā)生化學(xué)反，是醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的主要部位。應(yīng)的主要部位。R COHHH108.9sp3sp3原原子子為為sp3雜雜化化O由由于于在在雜雜化化軌軌道道上上有有未未共共用用電電子子對(duì)對(duì)，兩兩對(duì)對(duì)之之間間產(chǎn)產(chǎn)生生斥斥力力，使使得得C-O-H小小于于109.5sp3 沸點(diǎn)比分子量相近的烷烴高（形成分子間氫鍵沸點(diǎn)比分子量相近的烷烴高（形成分子間氫鍵的原因）的原因）,如乙烷如乙烷(分子量為分子量為30)的沸點(diǎn)為的沸點(diǎn)為-88.6,甲甲醇醇(分子量分子量32)的沸點(diǎn)為的沸點(diǎn)為64.9。含支鏈的醇比直鏈。含支鏈的醇比直鏈醇的沸點(diǎn)低，如正丁醇醇的沸點(diǎn)低，如正丁醇(117.3)、異丁醇、異丁醇(108.4)、

5、叔、叔丁醇丁醇(88.2)。 甲、乙、丙醇可與水以任意比混溶；甲、乙、丙醇可與水以任意比混溶；C4以上則以上則隨著碳鏈的增長(zhǎng)溶解度減小隨著碳鏈的增長(zhǎng)溶解度減小(烴基增大，其遮蔽作烴基增大，其遮蔽作用增大，阻礙了醇羥基與水形成氫鍵用增大，阻礙了醇羥基與水形成氫鍵)；分子中羥；分子中羥基越多，在水中的溶解度越大，沸點(diǎn)越高。如乙基越多，在水中的溶解度越大，沸點(diǎn)越高。如乙二醇二醇(bp=197)、丙三醇、丙三醇(bp=290)可與水混溶?？膳c水混溶。 低級(jí)醇能和一些無(wú)機(jī)鹽低級(jí)醇能和一些無(wú)機(jī)鹽(MgCl2、CaCl2、CuSO4等等)作用形成結(jié)晶醇，亦稱(chēng)醇化物。作用形成結(jié)晶醇，亦稱(chēng)醇化物。 RCOHHH

6、 酸酸性性，生生成成酯酯形形成成，發(fā)發(fā)生生取取代代及及消消除除反反應(yīng)應(yīng)氧氧化化反反應(yīng)應(yīng)C 醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基官能團(tuán)所決定，同醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基官能團(tuán)所決定，同時(shí)也受到烴基的一定影響，從化學(xué)鍵來(lái)看，反時(shí)也受到烴基的一定影響，從化學(xué)鍵來(lái)看，反應(yīng)的部位有應(yīng)的部位有 COH、OH、和、和CH。 分子中的分子中的CO 鍵和鍵和OH 鍵都是極性鍵，因鍵都是極性鍵，因而醇分子中有兩個(gè)反應(yīng)中心。而醇分子中有兩個(gè)反應(yīng)中心。 又由于受又由于受CO 鍵鍵極性的影響，使得極性的影響，使得H 具有一定的活性，所以具有一定的活性，所以醇的反應(yīng)都發(fā)生在這三個(gè)部位上。醇的反應(yīng)都發(fā)生在這三個(gè)部位上。1與堿金屬的反應(yīng)與堿

7、金屬的反應(yīng) CH3CH2OH + NaCH3CH2ONa + 1/2H2KK粘粘稠稠固固體體（溶溶于于過(guò)過(guò)量量乙乙醇醇中中） Na與醇的反應(yīng)比與水的反應(yīng)緩慢的多，反應(yīng)所與醇的反應(yīng)比與水的反應(yīng)緩慢的多，反應(yīng)所生成的熱量不足以使氫氣自燃，故常利用醇與生成的熱量不足以使氫氣自燃，故常利用醇與Na的反應(yīng)銷(xiāo)毀殘余的金屬鈉，而不發(fā)生燃燒和爆炸。的反應(yīng)銷(xiāo)毀殘余的金屬鈉，而不發(fā)生燃燒和爆炸。 CH3CH2O- 的堿性比的堿性比-OH強(qiáng)，所以醇鈉極易水解。強(qiáng)，所以醇鈉極易水解。醇的反應(yīng)活性：醇的反應(yīng)活性： CH3OH 伯醇（乙醇）伯醇（乙醇） 仲醇仲醇 叔醇叔醇CH3CH2ONa + H2OCH3CH2OH +

8、 NaOH 2與氫鹵酸反應(yīng)與氫鹵酸反應(yīng)羥基被鹵素取代羥基被鹵素取代 R-OH + HXR-X + H2O 反應(yīng)速度與氫鹵酸的活性和醇的結(jié)構(gòu)有關(guān)。反應(yīng)速度與氫鹵酸的活性和醇的結(jié)構(gòu)有關(guān)。 HX的反應(yīng)活性：的反應(yīng)活性： HI HBr HCl例如：例如： 醇的活性次序：醇的活性次序： 烯丙式醇烯丙式醇 叔醇叔醇 仲醇仲醇 伯醇伯醇 CH3OH 例如，醇與盧卡斯（例如，醇與盧卡斯（Lucas）試劑（濃鹽酸）試劑（濃鹽酸+無(wú)無(wú)水氯化鋅）的反應(yīng)：水氯化鋅）的反應(yīng)： v Lucas試劑可用于區(qū)別伯、仲、叔醇，試劑可用于區(qū)別伯、仲、叔醇，但一般僅適用于但一般僅適用于36個(gè)碳原子的醇。個(gè)碳原子的醇。原因原因：12

9、個(gè)碳的產(chǎn)物（鹵代烷）的沸點(diǎn)個(gè)碳的產(chǎn)物（鹵代烷）的沸點(diǎn)低，易揮發(fā)；低，易揮發(fā)； 大于大于6個(gè)碳的醇（芐醇除外）不溶于個(gè)碳的醇（芐醇除外）不溶于盧卡斯試劑，易混淆實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。盧卡斯試劑，易混淆實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。 醇與醇與HX的反應(yīng)為親核取代反應(yīng)，伯醇的反應(yīng)為親核取代反應(yīng)，伯醇為為SN2歷程，叔醇、烯丙醇為歷程，叔醇、烯丙醇為SN1歷程，仲歷程，仲醇多為醇多為 SN1歷程。歷程。SN1歷程歷程SN2歷程歷程CH3CCH3CH3CH2OHCH3CCH3CH3CH2BrCH3CCH3BrCH2CH3+ HBr+重排產(chǎn)物（主要產(chǎn)物） 位上有支鏈的伯醇、仲醇與位上有支鏈的伯醇、仲醇與HX的反應(yīng)的反應(yīng)常有重排產(chǎn)物生成。

10、常有重排產(chǎn)物生成。 例如：例如： 其原因?yàn)椋浩湓驗(yàn)椋?反應(yīng)按反應(yīng)按SN1歷程，有碳正離子中間體產(chǎn)歷程，有碳正離子中間體產(chǎn)生，發(fā)生碳正離子重排。生，發(fā)生碳正離子重排。 醇與強(qiáng)酸共熱可發(fā)生分子內(nèi)或分子間的脫水醇與強(qiáng)酸共熱可發(fā)生分子內(nèi)或分子間的脫水反應(yīng)。反應(yīng)。3. 脫水反應(yīng)脫水反應(yīng)（1）分子內(nèi)脫水（）分子內(nèi)脫水（E1機(jī)理）機(jī)理） 醇脫水成烯的反應(yīng)速率：醇脫水成烯的反應(yīng)速率：3o醇醇 2o醇醇 1o醇醇 消除消除反應(yīng)遵循札依采夫反應(yīng)遵循札依采夫規(guī)則規(guī)則如如：CH3CH2CHCH360% H2SO4100CH3CH = CHCH380%(CH3)3COH20% H2SO48590CH3-C = CH2

11、100%OHCH3CH3CH2CHCH3OHCH3CH= CHCH380%+ CH3CH2CH= CH220%H按照按照SN2歷程進(jìn)行，與分子內(nèi)脫水形成競(jìng)爭(zhēng)。歷程進(jìn)行，與分子內(nèi)脫水形成競(jìng)爭(zhēng)。反應(yīng)實(shí)質(zhì)：反應(yīng)實(shí)質(zhì)： C-O 鍵斷裂，一分子醇的鍵斷裂，一分子醇的 OH 被另一被另一 分子醇的分子醇的 OR 所取代（親核取代）。所取代（親核取代）。（2）分子間脫水生成醚）分子間脫水生成醚CH3CH2OH +HOSO2OHCH3CH2OSO2OH + H2OCH3CH2OSO2OH(CH3CH2O)2SO2 + H2SO4硫酸氫乙酯（酸性酯）硫酸二乙酯（中性酯）減壓蒸餾 醇與含氧無(wú)機(jī)酸硫酸、硝酸、磷酸反

12、應(yīng)醇與含氧無(wú)機(jī)酸硫酸、硝酸、磷酸反應(yīng)生成無(wú)機(jī)酸酯。生成無(wú)機(jī)酸酯。CH3OSO2OCH3CH3CH2OSO2OCH2CH3有機(jī)合成中的烷基化劑，有劇毒4酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)(1) 與無(wú)機(jī)酸反應(yīng)與無(wú)機(jī)酸反應(yīng)(2) 與有機(jī)酸反應(yīng)與有機(jī)酸反應(yīng) R-OH + CH3COOHCH3COOR + H2OH5氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)（1）KMnO4氧化氧化 伯醇、仲醇分子中的伯醇、仲醇分子中的-H原子，由于受羥基的原子，由于受羥基的影響易被氧化。影響易被氧化。伯醇被氧化為羧酸。伯醇被氧化為羧酸。仲醇一般被仲醇一般被氧化為酮。氧化為酮。脂環(huán)醇可繼續(xù)氧化為二元酸。脂環(huán)醇可繼續(xù)氧化為二元酸。叔醇一叔醇一般難氧化，般難氧化，在劇

13、烈條件下氧化則碳鏈斷裂生成小在劇烈條件下氧化則碳鏈斷裂生成小分子氧化物。分子氧化物。 鑒別反應(yīng)：伯醇、叔醇或仲醇、叔醇。鑒別反應(yīng)：伯醇、叔醇或仲醇、叔醇。 此反應(yīng)可用于檢查醇的含量，例如，檢查司此反應(yīng)可用于檢查醇的含量，例如，檢查司機(jī)是否酒后駕車(chē)的分析儀就有根據(jù)此反應(yīng)原理設(shè)機(jī)是否酒后駕車(chē)的分析儀就有根據(jù)此反應(yīng)原理設(shè)計(jì)的。在計(jì)的。在100ml血液中如含有超過(guò)血液中如含有超過(guò)80mg乙醇（最乙醇（最大允許量）時(shí)，呼出的氣體所含的乙醇即可使儀大允許量）時(shí)，呼出的氣體所含的乙醇即可使儀器得出正反應(yīng)器得出正反應(yīng)。（若用酸性。（若用酸性KMnO4，只要有痕跡，只要有痕跡量的乙醇存在，溶液顏色即從紫色變?yōu)闊o(wú)

14、色，故量的乙醇存在，溶液顏色即從紫色變?yōu)闊o(wú)色，故儀器中不用儀器中不用KMnO4） （2）K2Cr2O7/H+氧化氧化RCH2OHK2Cr2O7 + H2SO4RCHORCOOHOCH3CH2OH + Cr2O72-CH3CHOCH3COOH+ Cr3+K2Cr2O7橙紅綠色 鄰位二醇與高碘酸在緩和條件下進(jìn)行氧化反應(yīng)，鄰位二醇與高碘酸在緩和條件下進(jìn)行氧化反應(yīng)，具有羥基的兩個(gè)碳原子的具有羥基的兩個(gè)碳原子的CC鍵斷裂而生成相應(yīng)鍵斷裂而生成相應(yīng)的醛、酮。的醛、酮。6.鄰二醇的特有反應(yīng)鄰二醇的特有反應(yīng)與高碘酸與高碘酸(HIO4)反應(yīng)反應(yīng) 此反應(yīng)是定量定性地進(jìn)行的，可用來(lái)定量測(cè)此反應(yīng)是定量定性地進(jìn)行的，可

15、用來(lái)定量測(cè)定定1，2-二醇的含量（非鄰二醇無(wú)此反應(yīng)二醇的含量（非鄰二醇無(wú)此反應(yīng) ）。）。 -羥基醛或羥基醛或-羥基酮也都可以被羥基酮也都可以被 HIO4氧化，氧化，其中羰基被氧化成為羧酸或其中羰基被氧化成為羧酸或CO2。CH3CHC CH3OHOHCH3CHOH+ 2HIO4CH3CHO + HCOOH + CH3-C-CH3O7.多元醇螯合物的生成多元醇螯合物的生成CH2-OHCH-OHCH2-OHCH2-OCH-OCH2-OHCu+ Cu (OH)2+ 2H2O甘甘油油銅銅 （藍(lán)藍(lán)色色，可可溶溶）此此反反應(yīng)應(yīng)用用來(lái)來(lái)區(qū)區(qū)別別一一元元醇醇和和鄰鄰位位多多元元醇醇根據(jù)根據(jù)-OH 所連芳環(huán)不同：

16、苯酚、萘酚、蒽酚等。所連芳環(huán)不同：苯酚、萘酚、蒽酚等。根據(jù)根據(jù)-OH 的數(shù)目不同：一元酚、二元酚、多元酚。的數(shù)目不同：一元酚、二元酚、多元酚。分類(lèi)：分類(lèi)：命名：命名：在芳烴及衍生物命名中已講述。在芳烴及衍生物命名中已講述。 羥基中羥基中氧原子氧原子sp2雜化，未雜化雜化，未雜化p軌道中的軌道中的孤電子對(duì)與苯環(huán)發(fā)生孤電子對(duì)與苯環(huán)發(fā)生p- 共軛。共軛。 導(dǎo)致：苯環(huán)上電子云密度增加；導(dǎo)致：苯環(huán)上電子云密度增加； 酚羥基氫的離解能力增強(qiáng)。酚羥基氫的離解能力增強(qiáng)。 常溫下多為結(jié)晶固體，僅有少數(shù)烷基酚為高常溫下多為結(jié)晶固體，僅有少數(shù)烷基酚為高沸點(diǎn)的液體。由于酚含有羥基，能在分子間形成沸點(diǎn)的液體。由于酚含有

17、羥基，能在分子間形成氫鍵，它的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)都比分子量相近的芳烴高。氫鍵，它的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)都比分子量相近的芳烴高。 酚與水也能形成分子間氫鍵，因而苯酚及其酚與水也能形成分子間氫鍵，因而苯酚及其同系物在水中有一定的溶解度。同系物在水中有一定的溶解度。 酚類(lèi)一般是無(wú)色的，但往往被空氣中的氧氣酚類(lèi)一般是無(wú)色的，但往往被空氣中的氧氣氧化而略帶紅色。酚能溶于乙醇、乙醚、苯等有氧化而略帶紅色。酚能溶于乙醇、乙醚、苯等有機(jī)溶劑中。機(jī)溶劑中。 由于酚由于酚-OH與苯環(huán)形成大的與苯環(huán)形成大的p- 共軛共軛體系，與氧相連的碳原子上電子云密度增體系，與氧相連的碳原子上電子云密度增高，所以酚不像醇那樣易發(fā)生親核取代反高，所

18、以酚不像醇那樣易發(fā)生親核取代反應(yīng)；相反，由于氧的給電子共軛作用使苯應(yīng)；相反，由于氧的給電子共軛作用使苯環(huán)上的電子云密度增高，使得苯環(huán)上易發(fā)環(huán)上的電子云密度增高，使得苯環(huán)上易發(fā)生親電取代反應(yīng)。生親電取代反應(yīng)。1、酸性、酸性酸性強(qiáng)弱：酸性強(qiáng)弱： 羧酸羧酸 H2CO3 酚酚 H2O 醇醇 利用醇、酚與利用醇、酚與NaOH和和NaHCO3反應(yīng)性的不反應(yīng)性的不同，可鑒別酚，分離和提純酚。同，可鑒別酚，分離和提純酚。OHONaOHOH+ NaOHHClNaHCO3NaCl+CO2+ H2OOHNa2CO3+X 苯環(huán)上連有吸電子基苯環(huán)上連有吸電子基（ -NO2，-X）使取代酚共使取代酚共軛堿穩(wěn)定性增大，酸性

19、增強(qiáng)；軛堿穩(wěn)定性增大，酸性增強(qiáng)； 反之，斥電子基反之，斥電子基（-R）使酸性減弱。使酸性減弱。 2、與、與FeCl3的顯色反應(yīng)的顯色反應(yīng)用于定性分析，鑒別下列基團(tuán)的存在：用于定性分析，鑒別下列基團(tuán)的存在：幾種常見(jiàn)酚與幾種常見(jiàn)酚與FeCl3的顯色反應(yīng)的顏色：的顯色反應(yīng)的顏色： 苯酚、間苯二酚：苯酚、間苯二酚：藍(lán)紫色；藍(lán)紫色；對(duì)甲苯酚：對(duì)甲苯酚：藍(lán)色藍(lán)色； 鄰苯二酚：鄰苯二酚：深綠色深綠色；對(duì)苯二酚：對(duì)苯二酚：暗綠色暗綠色6ArOH + FeCl3 Fe(OAr)6 3-+ 6H+ + 3Cl -藍(lán)紫色棕紅色 苯酚與溴水反應(yīng)非常靈敏，室溫下生成苯酚與溴水反應(yīng)非常靈敏，室溫下生成白色三溴苯酚沉淀，用

20、作苯酚的定性鑒別和白色三溴苯酚沉淀，用作苯酚的定性鑒別和定量測(cè)定。定量測(cè)定。3、芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)、芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)(-OH活化苯環(huán)活化苯環(huán))（1）鹵代反應(yīng)）鹵代反應(yīng)OH+OHNO2OHNO2+HNO320稀可用水蒸汽蒸餾分開(kāi)OH+濃HNO3OHNO2NO2O2N三硝基苯酚三硝基苯酚 苦味酸苦味酸可可形形成成分分子子內(nèi)內(nèi)氫氫鍵鍵（2）硝化）硝化（3）磺化反應(yīng)）磺化反應(yīng)OH濃H2SO4室溫100。SO3HOHHO3SOH 很容易被氧化，其顏色隨著氧化程度的深化很容易被氧化，其顏色隨著氧化程度的深化而逐漸加深，由而逐漸加深，由 無(wú)色無(wú)色粉紅色粉紅色紅色紅色深褐色。深褐色。OHK2Cr2O7/

21、H+OO3、氧化反應(yīng)、氧化反應(yīng)4、成醚反應(yīng)、成醚反應(yīng)酚不能分子間脫水成醚，用鹵代烴與酚鈉作用。酚不能分子間脫水成醚，用鹵代烴與酚鈉作用。 OHONaOCH2ROCH3OCH2CH=CH2NaOHRCH2Br(CH3)2SO4CH2=CHCH2Br+ NaBr+ NaBr+ NaBr苯甲醚茴香醚苯基烯丙基醚（ ）分類(lèi)：分類(lèi)：飽和醚飽和醚不飽和醚不飽和醚芳香醚芳香醚 環(huán)醚環(huán)醚簡(jiǎn)單醚簡(jiǎn)單醚 CH3CH2OCH2CH3混合醚混合醚 CH3OCH2CH3CH3OCH2CH=CH2 CH2=CHOCH=CH2（1） 簡(jiǎn)單醚簡(jiǎn)單醚 如：乙醚、二苯醚等如：乙醚、二苯醚等 CH3CH2OCH2CH3 C6H5-

22、O-C6H5命名：命名：（2） 混醚混醚 小基在前大基在后；芳基在前烴基在后，稱(chēng)小基在前大基在后；芳基在前烴基在后，稱(chēng) 為某基某基醚。如：甲乙醚、苯乙醚。為某基某基醚。如：甲乙醚、苯乙醚。 CH3OCH2CH2CH3 C6H5OCH2CH3（3）不飽和醚）不飽和醚 先寫(xiě)飽和烴，再寫(xiě)不飽和烴基。先寫(xiě)飽和烴，再寫(xiě)不飽和烴基。 （4）結(jié)構(gòu)復(fù)雜的醚用系統(tǒng)命名法命名：烷氧基作）結(jié)構(gòu)復(fù)雜的醚用系統(tǒng)命名法命名：烷氧基作取代基，命名同烷烴的命名。取代基，命名同烷烴的命名。 CH2=CHCH2OCH3 甲基烯丙基醚甲基烯丙基醚 苯乙醚苯乙醚CH3CHOCH2CH2CH2CH2OH CH34-異丙氧基異丙氧基-1

23、-丁醇丁醇OH3CH3Csp3 醚可以作為路易斯堿，接受質(zhì)子成醚可以作為路易斯堿，接受質(zhì)子成鹽；也可以與水、醇等形成氫鍵；分子鹽；也可以與水、醇等形成氫鍵；分子具有弱極性。具有弱極性。 醚的分子間不能形成氫鍵，因此與醇和酚醚的分子間不能形成氫鍵，因此與醇和酚相比，醚的沸點(diǎn)要低得多。但醚氧原子上有相比，醚的沸點(diǎn)要低得多。但醚氧原子上有末共用電子對(duì)，可以作為氫鍵受體與水分子末共用電子對(duì)，可以作為氫鍵受體與水分子形成氫鍵，因此乙醚在水中的溶解度比烷烴形成氫鍵，因此乙醚在水中的溶解度比烷烴大。甲醚能與水混溶，高級(jí)醚不溶于水。醚大。甲醚能與水混溶，高級(jí)醚不溶于水。醚能溶解許多有機(jī)物，是良好的有機(jī)溶劑。能

24、溶解許多有機(jī)物，是良好的有機(jī)溶劑。 醚的穩(wěn)定性?xún)H次于烷烴，對(duì)堿、氧化劑醚的穩(wěn)定性?xún)H次于烷烴，對(duì)堿、氧化劑和還原劑都不起作用。和還原劑都不起作用。C-O-C的存在，它又的存在，它又可以發(fā)生一些特有的反應(yīng)?？梢园l(fā)生一些特有的反應(yīng)。 R-O-RR-O-R+ HCl+ H2SO4HR O RH+ Cl+ HSO4R O R 為強(qiáng)酸弱堿鹽為強(qiáng)酸弱堿鹽，可將醚從烷烴或，可將醚從烷烴或鹵代烴中分離出來(lái)。鹵代烴中分離出來(lái)。 與濃強(qiáng)酸作用與濃強(qiáng)酸作用R-O-R+ BF3RORBHHH可與路易斯酸形成絡(luò)合物可與路易斯酸形成絡(luò)合物。2、醚鏈的斷裂、醚鏈的斷裂CH3CH2OCH2CH3 + HICH3CH2OCH2CH3HI + CH3CH2OHCH3CH2IHI（過(guò)量）2 CH3CH2I+ H2O 醚鍵斷裂時(shí)往往是較小的烴基生成碘代烷。醚鍵斷裂時(shí)往往是較小的烴基生成碘代烷。 與濃鹽酸、濃氫溴酸、氫碘酸作用與濃鹽酸、濃氫溴酸、氫碘酸作用碳氧鍵斷裂的活性順序?yàn)椋禾佳蹑I斷裂的活性順序?yàn)椋?3o 烷基烷基 2o 烷基烷基 1o烷基烷基 芳香烴基芳香烴基 氫鹵酸的活性