第3章飽和烴1

1、第三章第三章 飽和烴：烷烴和環(huán)烷烴飽和烴：烷烴和環(huán)烷烴1 1烷烴和環(huán)烷烴的通式和構(gòu)造異構(gòu)烷烴和環(huán)烷烴的通式和構(gòu)造異構(gòu)2 2 烷烴和環(huán)烷烴的命名烷烴和環(huán)烷烴的命名3 3 烷烴和環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)烷烴和環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)4 4烷烴和環(huán)烷烴的構(gòu)象烷烴和環(huán)烷烴的構(gòu)象5 5烷烴和環(huán)烷烴的物理性質(zhì)烷烴和環(huán)烷烴的物理性質(zhì)6 6 烷烴和環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴和環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì) 烷烴：烷烴：指由碳和氫兩種元素組成的飽和、開鏈指由碳和氫兩種元素組成的飽和、開鏈有機(jī)化合物。有機(jī)化合物。第一節(jié) 烷烴1.1 烷烴烷烴的通式和構(gòu)造異構(gòu)的通式和構(gòu)造異構(gòu) 烷烴的通式為：CnH2n+2，n為碳原子個(gè)數(shù)。 例如：CHHHHCCHH HHHHC

2、CCHHHHHHHHCCCCHHHHHHHHHH 甲烷甲烷 乙烷乙烷 丙烷丙烷 丁烷丁烷 烷烴的構(gòu)造異構(gòu)烷烴的構(gòu)造異構(gòu)C4H10：正丁烷正丁烷異丁烷異丁烷CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3沸點(diǎn)：沸點(diǎn)： -0.5 -11.73同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體: :分子式相同的不同的化合分子式相同的不同的化合物。物。構(gòu)造異構(gòu)體構(gòu)造異構(gòu)體: : 分子式相同，分子構(gòu)造不分子式相同，分子構(gòu)造不同的化合物，同的化合物， 稱為構(gòu)造異構(gòu)體。烷烴稱為構(gòu)造異構(gòu)體。烷烴的的構(gòu)造異構(gòu)屬于碳架異構(gòu)。構(gòu)造異構(gòu)屬于碳架異構(gòu)。烷烴構(gòu)造異構(gòu)體的數(shù)目烷烴構(gòu)造異構(gòu)體的數(shù)目碳原子數(shù)異構(gòu)體數(shù)碳原子數(shù)異構(gòu)體數(shù)13456712359891

3、015201835754,347366,319 1.2 烷烴的命名烷烴的命名(nomenclature of alkanes)1.2.1 伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、 叔氫原子叔氫原子伯、仲、叔、季碳原子伯、仲、叔、季碳原子 C CHHHHHCCH3HCCH3CH3CH31 1碳碳原原子子2 2碳碳原原子子3 3碳碳原原子子4 4碳碳原原子子1.2.2 烷基烷基烷基烷基 (alkyl groups): 從烷烴中去掉一個(gè)從烷烴中去掉一個(gè)H 原子原子,剩余的結(jié)構(gòu)部分剩余的結(jié)構(gòu)部分 RHR名稱 縮寫CH3HCH3甲基 MeCH3CH2HCH3CH2乙基 Et(meth

4、yl)(ethyl)CH3CH2CH2HCH3CH2CH2正丙基(propyl)Pr表表2.1 一些烷基的名稱與表示一些烷基的名稱與表示CH3CHCH3異丙基異丙基(iso-propyl)i-PrCH3CH2CH2CH2H CH3CH2CH2CH2正丁基(butyl)BuCH3CH2CHCH3仲丁基(sec-butyl)s-BuCCH3CH3CH3叔丁基(tert-butyl)t-BuCH3CHCH3CH3CH3CHCH2CH3異丁基(iso-butyl)i-BuRHR名稱名稱 縮寫縮寫1.2.3 烷烴的命名烷烴的命名CH2CH2CH2CH3CH3正戊烷異戊烷CHCH3CH2CH3CH3新戊烷

5、CH3CCH3CH3CH3（A）普通命名法）普通命名法(習(xí)慣命名法習(xí)慣命名法) 碳原子數(shù)用碳原子數(shù)用“天干天干”甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和十一、十二辛、壬、癸和十一、十二等數(shù)目字表示。等數(shù)目字表示。把在碳鏈的一末端有兩個(gè)甲基的把在碳鏈的一末端有兩個(gè)甲基的特定結(jié)構(gòu)的烷烴稱為特定結(jié)構(gòu)的烷烴稱為異某烷異某烷。在五或六個(gè)碳原子烷烴的異構(gòu)體中含有在五或六個(gè)碳原子烷烴的異構(gòu)體中含有季碳原子的可加上季碳原子的可加上新某烷新某烷 用用“正正”、“異異”、“新新”分別表示分別表示直鏈直鏈、一端具有一端具有異異丙基丙基或或叔丁基叔丁基的構(gòu)造異構(gòu)體。的構(gòu)造異構(gòu)體。根據(jù)國際純

6、化學(xué)與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)（根據(jù)國際純化學(xué)與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)（international international union of pure and applied chemistryunion of pure and applied chemistry）于）于19791979年公布年公布的命名原則，簡稱的命名原則，簡稱IUPACIUPAC命名原則，結(jié)合我國文字特點(diǎn)制命名原則，結(jié)合我國文字特點(diǎn)制定。定。 （B）系統(tǒng)命名法）系統(tǒng)命名法 對于直鏈烷烴和普通命名法基本相同，僅不寫正字。對于直鏈烷烴和普通命名法基本相同，僅不寫正字。 Eg: CH3CH2CH2CH2CH2CH3 己烷 （1）選取主鏈（母體

7、）。）選取主鏈（母體）。選一個(gè)含碳原子數(shù)最多的碳選一個(gè)含碳原子數(shù)最多的碳 鏈作為主鏈鏈作為主鏈, 按這個(gè)鏈所按這個(gè)鏈所含的碳原子數(shù)稱為某烷含的碳原子數(shù)稱為某烷,并以此作為母體并以此作為母體.當(dāng)具有相同長度的鏈可作為主鏈時(shí)，則應(yīng)選擇具有支當(dāng)具有相同長度的鏈可作為主鏈時(shí)，則應(yīng)選擇具有支鏈數(shù)目最多的鏈作為主鏈。鏈數(shù)目最多的鏈作為主鏈。CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3母體是己烷母體是己烷CHCHCH CH2CH2CH3CH3CH3CH3CH CH3CH2CH3庚烷庚烷*(2) 由由距離支鏈最近距離支鏈最近的一端開始編號(hào)的一端開始編號(hào).CH3CHCH3CHCHCH3CH2CHCH2CH3CH3C

8、H31234567 若支鏈個(gè)數(shù)相同，則需順次逐項(xiàng)比較各系列的不若支鏈個(gè)數(shù)相同，則需順次逐項(xiàng)比較各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者為最低系列，定為同位次，最先遇到的位次最小者為最低系列，定為主鏈。主鏈。 CH3CHCH3CHCH2CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CHCH2CH3CHCH3CH3123456 6 5 4 3 2 1 （2，3， 5）（2，4， 5）a將母體名稱放在取代基后面，稱為將母體名稱放在取代基后面，稱為X基基X烷烷b取代基的位次用主鏈上碳原子的編號(hào)表示（阿拉伯取代基的位次用主鏈上碳原子的編號(hào)表示（阿拉伯?dāng)?shù)字）寫在取代基之前，用半字線相連，相同取代基數(shù)字）寫在取代基之

9、前，用半字線相連，相同取代基合并表示（中文數(shù)字）。合并表示（中文數(shù)字）。c. 如果有幾個(gè)不同的取代基時(shí)，把小的取代基名稱寫如果有幾個(gè)不同的取代基時(shí)，把小的取代基名稱寫在前面，大的寫在后面在前面，大的寫在后面；(3) 命名命名CH3CH2CH CH2CH2CH CH2CH3CH3CHCH2CH3CH35丙基丙基4異丙基壬烷異丙基壬烷1234567893,7二甲基二甲基4乙基壬烷乙基壬烷CH3CH2CH2CHCH CH2CH2CHCH3CH3CH2CH2CH3CH2CH3756891 2 3 4CH3CHCH3CHCHCH2CH3CH2CH2CH3CH2CHCH3CH32，6-二甲基二甲基-3-乙

10、基乙基-4-丙基庚烷丙基庚烷CH3CHCH2CH3CH2CHCH2CH3CH2CH3CH3CHCHCH3CH2CH3CHCH2CH2CH3CHCH3CH3CH3CH2CHCHCHH3CCH3CH2CHCH3CH3CH33-甲基甲基-5-乙基庚烷乙基庚烷2，3，7-三甲基三甲基-5-乙基辛烷乙基辛烷2，5-二甲基二甲基-3，4-二乙基己烷二乙基己烷4個(gè)個(gè)CH 鍵鍵甲烷的結(jié)構(gòu)甲烷的結(jié)構(gòu) 原子原子 軌道沿鍵軸相互交蓋，形成對鍵軸呈軌道沿鍵軸相互交蓋，形成對鍵軸呈圓柱形對稱的軌道稱為圓柱形對稱的軌道稱為 軌道軌道。軌道構(gòu)成的軌道構(gòu)成的共價(jià)鍵稱為共價(jià)鍵稱為鍵鍵。1.3 烷烴的結(jié)構(gòu)烷烴的結(jié)構(gòu) CC 鍵是由

11、兩個(gè)碳原子各以一個(gè)鍵是由兩個(gè)碳原子各以一個(gè)sp3雜化軌道沿對稱軸方向交蓋而成的。雜化軌道沿對稱軸方向交蓋而成的。如：乙烷分子的結(jié)構(gòu)如：乙烷分子的結(jié)構(gòu)乙烷的結(jié)構(gòu)乙烷的結(jié)構(gòu) 由兩個(gè)和兩個(gè)以上碳原子組成的烷烴，由兩個(gè)和兩個(gè)以上碳原子組成的烷烴，除了具有除了具有CH鍵外，還有鍵外，還有CC 鍵。鍵。乙烷的球棒模型乙烷的球棒模型 由于由于鍵是沿成鍵軌道方向交蓋而成，鍵是沿成鍵軌道方向交蓋而成， 在碳鏈中，在碳鏈中，CCC的鍵角保持接近的鍵角保持接近 109.5。對于直鏈烷烴，其三維形狀。對于直鏈烷烴，其三維形狀 是曲折形，而不是直線形。是曲折形，而不是直線形。 正丁烷的球棒模型正丁烷的球棒模型正十五烷正

12、十五烷曲折形曲折形1.4 烷烴的構(gòu)象烷烴的構(gòu)象 1.4.1 乙烷的構(gòu)象乙烷的構(gòu)象 構(gòu)象構(gòu)象（conformationconformation）: :由于圍繞單鍵旋轉(zhuǎn)而由于圍繞單鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的分子中的原子或基團(tuán)在空間的不同排產(chǎn)生的分子中的原子或基團(tuán)在空間的不同排列形式。列形式。 烷烴的極限構(gòu)象有兩種：烷烴的極限構(gòu)象有兩種： 交叉式（反疊式）交叉式（反疊式） antiperiplanar, apantiperiplanar, ap 重疊式（順疊式）重疊式（順疊式） synperiplanarsynperiplanar, sp, sp乙烷的構(gòu)象乙烷的構(gòu)象 HHHHHHHHHHHHHHHHHH能量能量

13、 / (kJmol-1)060120旋轉(zhuǎn)角度旋轉(zhuǎn)角度 / ( )12.6交叉式與交叉式與重疊式是重疊式是乙烷分子乙烷分子的極限構(gòu)象的極限構(gòu)象1.5 烷烴的物理性質(zhì)烷烴的物理性質(zhì) 物理常數(shù)物理常數(shù)：單一純凈的有機(jī)化合物在一定的：單一純凈的有機(jī)化合物在一定的條件下其物理性質(zhì)為一固定值。條件下其物理性質(zhì)為一固定值。t 有機(jī)化合物的物理性質(zhì)有機(jī)化合物的物理性質(zhì)：物態(tài)、熔點(diǎn)：物態(tài)、熔點(diǎn)(mp)、沸點(diǎn)沸點(diǎn)(bp)、相對密度、相對密度(d)、折射率、折射率( )和溶解度和溶解度(s)等。等。nD物理常數(shù)物理常數(shù)已知化合物的鑒定已知化合物的鑒定不同化合物的分離不同化合物的分離測定測定利利 用用烷烴：無色、有一

14、定的氣味。烷烴：無色、有一定的氣味。1.5.1 沸點(diǎn)沸點(diǎn)直鏈烷烴的沸點(diǎn)隨相對分子質(zhì)量的增加而直鏈烷烴的沸點(diǎn)隨相對分子質(zhì)量的增加而升高。升高。 當(dāng)當(dāng)C原子數(shù)相同時(shí)，含支鏈越多的烷烴，原子數(shù)相同時(shí)，含支鏈越多的烷烴，相應(yīng)的沸點(diǎn)越低。相應(yīng)的沸點(diǎn)越低。CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH3CH3CH3CCH3CH3CH3沸點(diǎn)沸點(diǎn)/ 36.1 27. 9 9.5沸點(diǎn)與分子間的作用力沸點(diǎn)與分子間的作用力van der Waals 力相關(guān)。力相關(guān)。 相對分子質(zhì)量大的分子，其表面積增大，相對分子質(zhì)量大的分子，其表面積增大，分子間分子間van der Waals 力力色散力增大，色散力增大，其沸點(diǎn)

15、隨之升高。其沸點(diǎn)隨之升高。1.5.2 熔點(diǎn)熔點(diǎn)(mp) 直鏈烷烴的熔點(diǎn)隨分子質(zhì)量的直鏈烷烴的熔點(diǎn)隨分子質(zhì)量的增加而增加。一般含偶數(shù)碳原子烷烴的熔點(diǎn)通常增加而增加。一般含偶數(shù)碳原子烷烴的熔點(diǎn)通常比含奇數(shù)碳原子烷烴的熔點(diǎn)升高較多。比含奇數(shù)碳原子烷烴的熔點(diǎn)升高較多。 在晶體中，分子間作用力不僅取決于分子的大小，在晶體中，分子間作用力不僅取決于分子的大小，還與晶體中晶格排列的還與晶體中晶格排列的對稱性對稱性有關(guān)有關(guān) 含偶數(shù)碳原子的含偶數(shù)碳原子的碳鏈具有較好的對稱性，晶格排列碳鏈具有較好的對稱性，晶格排列緊密。緊密。 支鏈支鏈，m.pm.p( (不利于晶格的緊密排列不利于晶格的緊密排列) )。 對稱性對

16、稱性，m.pm.p；高度對稱高度對稱的異構(gòu)體的異構(gòu)體 m.p m.p 直鏈異構(gòu)體。直鏈異構(gòu)體。 CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3(CH3)4C- 129.7 C.- 160.0 C.- 16.6 C.相差 113.1C.支鏈m.p， 同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體 相對密度相對密度 烷烴相對密度小于烷烴相對密度小于1，隨分子量，隨分子量的增加逐漸增大。的增加逐漸增大。 溶解度溶解度 烷烴不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。烷烴不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。1.6 烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì) C-C C-H不活潑不活潑1.6.1 自由基取代反應(yīng)自由基取代反應(yīng) 飽和烴分子中的氫原子被其它原子或

17、基團(tuán)所取代飽和烴分子中的氫原子被其它原子或基團(tuán)所取代的反應(yīng)的反應(yīng)取代反應(yīng)取代反應(yīng)。 RH+ XRX + HXX通過自由基取代通過自由基取代H原子的反應(yīng)原子的反應(yīng)自由基取代反應(yīng)。自由基取代反應(yīng)。(1) 鹵化反應(yīng)鹵化反應(yīng)(halogenation)：在光、高溫或催化劑作用下，烷烴與鹵素分子反應(yīng)，在光、高溫或催化劑作用下，烷烴與鹵素分子反應(yīng)，生成鹵代烷和鹵化氫。生成鹵代烷和鹵化氫。烷烴烷烴 鹵素鹵素 鹵代烷鹵代烷 鹵化氫鹵化氫R H + X2h或RX + HXCCHHHHHH + ClCl420 CCCHHHHHCl+ HCl乙烷乙烷氯氯氯乙烷氯乙烷(78%)工業(yè)上洗滌劑原料的合成：工業(yè)上洗滌劑原料

18、的合成： C12H26 + Cl2120 CC12H25Cl + HCl十二烷十二烷 氯十二烷氯十二烷(2) 鹵化的反應(yīng)機(jī)理鹵化的反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)機(jī)理是化學(xué)反應(yīng)所經(jīng)歷的途徑或過程。反應(yīng)機(jī)理是化學(xué)反應(yīng)所經(jīng)歷的途徑或過程。烷烴鹵化反應(yīng)是自由基反應(yīng)的機(jī)理。烷烴鹵化反應(yīng)是自由基反應(yīng)的機(jī)理。光或熱的作用下，光或熱的作用下，分子發(fā)生均裂，分子發(fā)生均裂，分解為分解為2個(gè)氯原子個(gè)氯原子,氯原子帶氯原子帶有成單電子，稱為自由基。有成單電子，稱為自由基。 鏈的引發(fā)階段：鏈的引發(fā)階段：Cl Clh2 Cl第一步第一步 氯分子的解離氯分子的解離鏈的增長階段：鏈的增長階段：第二步第二步 自由基與分子的反應(yīng)自由基與分子的反應(yīng)

19、Cl+ HCH3ClH +CH3Cl Cl + CH3ClCH3+ ClCl +HCH2ClCl H +CH2Cl自由基分別與自由基分別與反應(yīng)物分子和反應(yīng)物分子和產(chǎn)物分子反應(yīng)。產(chǎn)物分子反應(yīng)。Cl Cl +CH2ClClCH2Cl + Cl鏈反應(yīng)：鏈反應(yīng)：鏈的引發(fā)是慢步驟，是決定反應(yīng)速率的一步。鏈的引發(fā)是慢步驟，是決定反應(yīng)速率的一步。自由基一經(jīng)引發(fā)，就會(huì)很快連續(xù)不斷地反應(yīng)下去。自由基一經(jīng)引發(fā)，就會(huì)很快連續(xù)不斷地反應(yīng)下去。鏈反應(yīng)按上述三個(gè)階段進(jìn)行。鏈反應(yīng)按上述三個(gè)階段進(jìn)行。 鏈的終止階段鏈的終止階段:第三步第三步 自由基間的反應(yīng)自由基間的反應(yīng)CH3Cl+ClCH3H3C + CH3H3C CH3C

20、l+ClClClCH3CHCH3Cl光25取代伯氫45%55%取代仲氫CH3CH2CH2ClCH3CH2CH3+ Cl2丙烷的氯化反應(yīng)：丙烷的氯化反應(yīng)：仲氫與伯氫活性之比為仲氫與伯氫活性之比為：仲氫伯氫=55/245/627.57.541=(3) 鹵化反應(yīng)的取向與自由基的穩(wěn)定性鹵化反應(yīng)的取向與自由基的穩(wěn)定性CH3CCH3CH3H + Cl2光2536%取代叔氫取代伯氫64%CH3CCH2ClCH3HCH3CCH3CH3Cl叔氫伯氫=36/164/9367.151=異丁烷的一元氯化反應(yīng)：異丁烷的一元氯化反應(yīng)：叔氫與伯氫活性之比為：叔氫與伯氫活性之比為：氫原子被鹵化的次序（由易到難）為：氫原子被鹵

21、化的次序（由易到難）為：叔氫仲氫伯氫叔氫仲氫伯氫 離解能愈小，離解能愈小，C-H鍵易斷裂，游離基易生成。氫原子越鍵易斷裂，游離基易生成。氫原子越易被奪去，活潑性越強(qiáng)。易被奪去，活潑性越強(qiáng)。CH3CH2HCH3CH2HH.+410KJ/mol烷基自由基的穩(wěn)定性次序?yàn)椋和榛杂苫姆€(wěn)定性次序?yàn)椋海–H3)3C(CH3)2CHCH3CH2CH33（2）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng)CH4 2O2+燃燒+CO2 2H2O 891 kJ mol-1 O2RCH2CH2R+MnO2107110+RCOOH RCOOH 其它羧酸CH2CH3CH2CH395150,12MPaAlCl3, HClCH3CHCH3CH3（3

22、）異構(gòu)化反應(yīng)）異構(gòu)化反應(yīng) 適當(dāng)條件下，直鏈或支鏈少的烷適當(dāng)條件下，直鏈或支鏈少的烷烴可以異構(gòu)化為支鏈多的烷烴。烴可以異構(gòu)化為支鏈多的烷烴。 適當(dāng)條件下可部分氧化為醇、醛、酮、羧酸等含氧化合物。適當(dāng)條件下可部分氧化為醇、醛、酮、羧酸等含氧化合物。CH3CH3600C2H4 H2+CH4 C H2+CH3CH2CH2CH3500CH4 C3H6+CH3CH3 C2H4+C4H8 H2+CH41200+C 2H2（4）裂化反應(yīng)）裂化反應(yīng) C-C 347 KJmol-1 C-H 414 KJmol-1 烷烴在烷烴在沒有氧氣沒有氧氣存在下進(jìn)行的熱分解反應(yīng)叫裂化反應(yīng)。存在下進(jìn)行的熱分解反應(yīng)叫裂化反應(yīng)。熱裂

23、化 500-700加壓 催化裂化 450-500 常壓 裂解 大于700第二節(jié)第二節(jié) 環(huán)烷烴環(huán)烷烴( (一一) ) 環(huán)烷烴的分類環(huán)烷烴的分類( (二二) ) 環(huán)烷烴的命名環(huán)烷烴的命名( (三三) ) 環(huán)烷烴的性質(zhì)環(huán)烷烴的性質(zhì)( (四四) ) 環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性( (五五) ) 環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象環(huán)己烷及其衍生物的構(gòu)象( (一一) ) 環(huán)烷烴的同分異構(gòu)環(huán)烷烴的同分異構(gòu) 環(huán)烷烴的構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象比烷烴復(fù)雜，如環(huán)環(huán)烷烴的構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象比烷烴復(fù)雜，如環(huán)烷烴烷烴C5H10的構(gòu)造異構(gòu)體有：的構(gòu)造異構(gòu)體有：CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3環(huán)戊烷環(huán)戊烷1,1-二甲基環(huán)丙烷二甲基環(huán)

24、丙烷乙基環(huán)丙烷乙基環(huán)丙烷甲基環(huán)丁烷甲基環(huán)丁烷1,2-二甲基環(huán)丙烷二甲基環(huán)丙烷環(huán)烷烴是由碳和氫兩種元素組成的一類碳環(huán)化合物。環(huán)烷烴是由碳和氫兩種元素組成的一類碳環(huán)化合物。(二二) 環(huán)烷烴的命名環(huán)烷烴的命名單環(huán)環(huán)烷烴單環(huán)環(huán)烷烴(1)根據(jù)分子中成環(huán)碳原子數(shù)目，在相應(yīng)烷烴名稱前加根據(jù)分子中成環(huán)碳原子數(shù)目，在相應(yīng)烷烴名稱前加“環(huán)環(huán)”字，字，稱為稱為“環(huán)某烷環(huán)某烷”；(2) 使所有取代基編號(hào)盡可能??；使所有取代基編號(hào)盡可能??； (3) 基團(tuán)順序按基團(tuán)順序按“次序規(guī)則次序規(guī)則”小的優(yōu)先列出。小的優(yōu)先列出。CH3CH3CH3654321CH3CH2CH3654321甲基環(huán)戊烷甲基環(huán)戊烷1,2-二甲基環(huán)己烷二甲

25、基環(huán)己烷1-甲基甲基-3-乙基環(huán)己烷乙基環(huán)己烷當(dāng)環(huán)上的碳原子數(shù)比與環(huán)相連碳鏈的原子數(shù)少時(shí)，或碳鏈連有多個(gè)環(huán)時(shí)， 通常以碳鏈為母體，環(huán)作為取代基來命名。CH3CH2HCCH2CH33-環(huán)丁基戊烷1，3-二環(huán)己基丙烷(三三) 環(huán)烷烴的性質(zhì)環(huán)烷烴的性質(zhì) 環(huán)烷烴的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)和相對密度都較含同數(shù)碳環(huán)烷烴的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)和相對密度都較含同數(shù)碳原子的開鏈脂肪烴為高。原子的開鏈脂肪烴為高。名稱熔點(diǎn)/沸點(diǎn)/相對密度(d420)環(huán)丙烷-127.6-32.90.720(-79)環(huán)丁烷-80120.703(0)環(huán)戊烷-9349.30.745甲基環(huán)戊烷-142.4720.779環(huán)己烷6.580.80.779甲基環(huán)己烷-12

26、6.5100.80.769環(huán)庚烷-121180.810環(huán)辛烷11.51480.836一些環(huán)烷烴的物理常數(shù)一些環(huán)烷烴的物理常數(shù) 環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)與烷烴相似，可發(fā)生鹵化和氧環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)與烷烴相似，可發(fā)生鹵化和氧化反應(yīng)等?；磻?yīng)等。(1) 取代反應(yīng)取代反應(yīng)(2) 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)+ Br2300。CBr+HBr+ Cl2紫外光Cl+HCl+ O2鈷催化劑150160。C,0.81MPaOH+O空氣，H3BO3150160。COH+O環(huán)己醇環(huán)己醇環(huán)己酮環(huán)己酮環(huán)十二烷環(huán)十二烷環(huán)十二醇環(huán)十二醇環(huán)十二酮環(huán)十二酮(3) 加成反應(yīng)加成反應(yīng)環(huán)丙烷環(huán)丙烷和和環(huán)丁烷環(huán)丁烷與與烯烴烯烴相似，易開環(huán)進(jìn)行加成。相似，易

27、開環(huán)進(jìn)行加成。（甲）加氫（甲）加氫+ H2Ni80。CCH3CH2CH3+ H2Ni200。CCH3CH2CH2CH3+H2Ni300。CCH3CH2CH2CH2CH3（乙）加鹵素（乙）加鹵素+Br2CCl4CH2CH2CH2BrBr+ Br2heatCH2CH2CH2CH2BrBr不能用溴褪不能用溴褪色的方法來色的方法來區(qū)別環(huán)烷烴區(qū)別環(huán)烷烴與烯烴！與烯烴！1,4-二溴丁烷二溴丁烷1,3-二溴丙烷二溴丙烷（丙）加鹵化氫（丙）加鹵化氫+HBrCH2CH2CH2BrH+ HBrCH3CHCH2CH2CH3CH CH2CH2BrHC CHCH2CH3CH3CH3+HBr CH3CBrCH3CH CH2HCH3取代環(huán)丙烷加成氫加到含氫較多的碳上取代環(huán)丙烷加成氫加到含氫較多的碳上氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)環(huán)丙烷對氧化劑穩(wěn)定，不被高錳酸鉀、臭氧等氧化劑氧化。例如：故可用高錳酸鉀溶液來區(qū)別烯烴與環(huán)丙烷衍生物。環(huán)烷烴性質(zhì)小結(jié)：環(huán)烷烴性質(zhì)小結(jié)：小環(huán)烷烴（3，4元環(huán)）易加成，難氧化，似烷似烯。普通環(huán)以上難加成，難氧化，似烷。(四四) 環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性 燃燒熱:指1mol化合物完全燃燒生成二氧化碳和水所放出的能量，其大小反映