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1、第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物第1節(jié) 酚醇(課時1) 乙醇是酒的主要成分,酒在中國古代源遠流長,古文中有很多對酒的贊美和描述。本節(jié)課首先讓學(xué)生回憶與酒有關(guān)的著名古詩句, 讓學(xué)生列出幾個生活中與酒精有關(guān)的事例,如酒、酒精燈、酒精消毒、假酒的危害等。之后講授醇的概念、醇的分類;分析相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點數(shù)據(jù),說明其原因;歸納乙醇的物理性質(zhì),乙醇的分子結(jié)構(gòu),重點講解乙醇的一部分化學(xué)性質(zhì)(另一部分化學(xué)性質(zhì)放在第2課時中)。課件在設(shè)計中注重結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的重要思想,如乙醇分子結(jié)構(gòu)中斷鍵位置與乙醇化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系;注重規(guī)律性知識的總結(jié),如醇催化氧化規(guī)律的總結(jié)等。 對于乙醇與金屬鈉的反應(yīng),
2、乙醇催化氧化為乙醛的反應(yīng),課件中都插入了動畫,通過觀察動畫,有助于學(xué)生對化學(xué)反應(yīng)機理的理解。課件中還插入了乙醇催化氧化為乙醛的實驗微課視頻。動畫和微課對于促進學(xué)生對知識的理解、提高課堂效率都會起到很好的作用?!懊髟聨讜r有,把 問青天?!碧K軾水調(diào)歌頭“借問 何處有,牧童遙指杏花村?!?杜牧清明“李白 詩百篇,長安市上 眠。天子呼來不上船,自稱臣是 中仙” 杜甫飲中八仙歌酒斗酒酒家酒家酒醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。(課本P48第二段)一、醇的概念A(yù). C2H5OH B. C3H7OH C. 判斷下列物質(zhì)中不屬于醇類的是( )OHCH2OHD. E. F. CH2OHCH2 OH
3、 CH2 OH CH2 OH CH OHC二、醇的分類二、醇的分類根據(jù)醇分子中所含羥基的數(shù)目分類:根據(jù)醇分子中所含羥基的數(shù)目分類:一元醇:二元醇:多元醇:如CH3OH、CH3CH2OH等。如乙二醇如丙三醇CH2OHCH2OHCH2OHCHOHCH2OH乙二醇丙三醇苯甲醇CH2OHCH2 OH CH2 OH CH2 OH CH OH 乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠的液體,都易溶于水和乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠的液體,都易溶于水和乙醇,都是重要的化工原料。乙二醇為汽車的防凍液,丙三乙醇,都是重要的化工原料。乙二醇為汽車的防凍液,丙三醇是配制化妝品的一種原料。醇是配制化妝品的一種原料。名稱名稱結(jié)構(gòu)簡
4、式結(jié)構(gòu)簡式相對分子質(zhì)量相對分子質(zhì)量沸點沸點/oC甲醇甲醇乙烷乙烷乙醇乙醇丙烷丙烷丙醇丙醇丁烷丁烷CH3OHCH3CH3CH3CH2OHCH3CH2CH3CH3CH2CH2OHCH3(CH2)2CH332304644605864.7 88.678.5 42.197.2 0.5相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點比較從表中你能得出什么結(jié)論?從表中你能得出什么結(jié)論?醇分子之間易形成氫鍵R R RO O OH H H H H HO O OR R R醇分子之間形成氫鍵示意圖 甲醇、乙醇、丙醇等均可與水以任意比互溶,就是因為甲醇、乙醇、丙醇等均可與水以任意比互溶,就是因為這些醇與水形成了這些醇與水形成了氫鍵氫
5、鍵的緣故。的緣故。下表列舉了一些醇的沸點,仔細閱讀表格,并作出解釋。名稱名稱分子中的羥基數(shù)目分子中的羥基數(shù)目沸點沸點/oC乙醇乙醇乙二醇乙二醇1丙醇丙醇1,2 丙二醇丙二醇1,2,3 丙三醇丙三醇 1212378.5197.397.2188259結(jié)論結(jié)論羥基越多,沸點越高。羥基越多,沸點越高。三、乙醇的物理性質(zhì):顏 色:氣 味:狀 態(tài):揮發(fā)性:密 度:溶解性:無色透明特殊香味液體比水小易揮發(fā)跟水以任意比互溶能夠溶解多種無機物和有機物分子式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式官能團官能團C2H6OCH3CH2OH或或C2H5OH OH(羥基)(羥基)四、乙醇的分子結(jié)構(gòu)HCCOH HHHH比例模型比
6、例模型球棍模型球棍模型醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基所決定,醇分子氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子強,OH鍵和CO鍵的電子對都向氧原子偏移,因而,醇在起反應(yīng)時, OH鍵和CO鍵容易斷裂。 HCCOHH H H HCH3CH2H H OHOHOHHOHH HHCH3CH2CH3CH2CH3CH2乙醇由?取代?而衍生得到?乙醇與鈉在常溫下較緩慢反應(yīng),生成氫氣。2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2金屬鈉可以保存在煤油中!1.與活潑金屬鈉的反應(yīng)CHHCHHHOH五、乙醇的化學(xué)性質(zhì)【思考】試比較乙醇和水的酸性強弱? 能否通過此反應(yīng)測定有機物的羥基數(shù)目?實驗實驗實驗現(xiàn)象實驗現(xiàn)象 1 1觀察鈉
7、的保存方法,并向觀察鈉的保存方法,并向1 12 2 mLmL無無水乙醇中投入一粒金屬鈉,觀察并水乙醇中投入一粒金屬鈉,觀察并記錄實驗現(xiàn)象記錄實驗現(xiàn)象2 2將一塊鈉投入盛水的試管中將一塊鈉投入盛水的試管中3 3向試管中加入向試管中加入3434mLmL無水乙醇,浸無水乙醇,浸入入5050C C左右的熱水中。將銅絲燒熱左右的熱水中。將銅絲燒熱,迅速插入乙醇中,反復(fù)多次,觀,迅速插入乙醇中,反復(fù)多次,觀察并感受銅絲顏色和乙醇氣味的變察并感受銅絲顏色和乙醇氣味的變化化鈉沉于試管底部,氣泡緩慢逸出紅色u受熱變黑色CuO,熱的黑色CuO伸入乙醇中變成光亮紅色,并聞到有刺激性氣味。鈉熔成小球,浮游于水面劇烈反
8、應(yīng),氣體逸出,鈉很快消失1.乙醇與活潑金屬鈉的反應(yīng)2C2C2 2H H5 5OH+2Na 2COH+2Na 2C2 2H H5 5ONa+HONa+H2 2 乙醇跟金屬鈉反應(yīng),生成乙醇鈉,并放出氫氣。乙醇跟金屬鈉反應(yīng),生成乙醇鈉,并放出氫氣。與水跟金屬鈉的反應(yīng)相比,乙醇跟鈉的反應(yīng)要緩和得與水跟金屬鈉的反應(yīng)相比,乙醇跟鈉的反應(yīng)要緩和得多。多。 其它活潑金屬如鉀、鎂、鋁等也能夠把乙醇的其它活潑金屬如鉀、鎂、鋁等也能夠把乙醇的羥基里的氫取代出來。羥基里的氫取代出來。 乙醇分子可以看作是水分子里的一個氫原子被乙乙醇分子可以看作是水分子里的一個氫原子被乙基所取代的產(chǎn)物,但乙醇在水溶液里比水還難于電離?;?/p>
9、所取代的產(chǎn)物,但乙醇在水溶液里比水還難于電離。1.1.乙醇與活潑金屬鈉的反應(yīng)乙醇與活潑金屬鈉的反應(yīng) 每每2mol 羥基羥基與足量的與足量的Na反應(yīng)生成反應(yīng)生成1mol H2D、O-H HOH CHOH C2 2H H5 5OHOH由于羥基所連的原子或原子由于羥基所連的原子或原子團不一樣,從而導(dǎo)致羥基氫團不一樣,從而導(dǎo)致羥基氫的活潑性不一樣。的活潑性不一樣。如:如: HOH C2H5OH鈉與乙醇和鈉與水的反應(yīng)比較鈉與乙醇和鈉與水的反應(yīng)比較 鈉與水的反應(yīng)鈉與水的反應(yīng) 鈉與乙醇的反應(yīng)鈉與乙醇的反應(yīng)鈉浮在水面上,劇烈反應(yīng),產(chǎn)生無色氣體,熔成閃亮小球,四處游動,很快消失。鈉沉在乙醇底,反應(yīng)較為緩慢,產(chǎn)生
10、無色氣體,鈉慢慢消失。1.某有機物 6g 與足量鈉反應(yīng),生成 0.05 mol H2 ,該有機物可能是( )A、CH3CH2OH B、CH3-CH-CH3 C、CH3OH D、CH3-O-CH2CH3OHB能否通過鈉與有機物的反應(yīng)來測定有機物的羥基數(shù)目?2.A、B、C三種醇同足量的金屬鈉完全反應(yīng),在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣,消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為362,則A、B、C三種醇分子中羥基數(shù)之比是( )A.321 B.263 C.312 D.213由2OH H2 可以推知該有機物中含有-OH的數(shù)目?!窘馕觥咳舳忌? mol H2,需三種醇各提供6 mol-OH,即需一元醇6 mol,二元醇3 mol,三元醇2 mol,對照
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