高中化學(xué) 專題3 常見的烴 第二單元 芳香烴課件 蘇教版選修5-蘇教版高中選修5化學(xué)課件

1、 專題3常見的烴第二單元 芳香烴核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO1.宏觀辨識(shí)與微觀探析：從化學(xué)鍵的特殊性了解苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，進(jìn)而理解苯性質(zhì)的特殊性。了解有機(jī)反應(yīng)類型與分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的關(guān)系。2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知：根據(jù)平面正六邊形模型，能判斷含苯環(huán)有機(jī)物分子中原子之間的空間位置關(guān)系。新知導(dǎo)學(xué) 啟迪思維 探究規(guī)律達(dá)標(biāo)檢測(cè) 檢測(cè)評(píng)價(jià) 達(dá)標(biāo)過關(guān)內(nèi)容索引NEIRONGSUOYIN01新知導(dǎo)學(xué)1.苯的分子組成及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)一、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)苯分子為平面 結(jié)構(gòu)，分子中 個(gè)原子共平面。(2)6個(gè)碳碳鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。正六邊形122.苯的物理性質(zhì)

2、苯是 色、有 氣味的液體，密度比水 ，有毒， 溶于水， 溶于有機(jī)溶劑，也是良好的有機(jī)溶劑。無特殊小不易3.苯的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)苯在空氣中燃燒：燃燒時(shí)產(chǎn)生 的火焰并有濃煙產(chǎn)生，其化學(xué)方程式為：_。不能使酸性KMnO4溶液褪色。2C6H615O2 12CO26H2O(2)取代反應(yīng)苯不與溴水反應(yīng)，但在催化劑作用下能與液溴發(fā)生 反應(yīng)，化學(xué)方程式為： _。取代明亮苯與濃硝酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為：_。(3)加成反應(yīng)一定條件下，苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，化學(xué)方程式為：_。歸納總結(jié)(1)從分子組成上看，苯屬于不飽和烴，但分子中沒有典型的不飽和鍵，不能像乙烯那樣與溴水(溴的四氯化碳溶液)發(fā)生加成反應(yīng)。(2)從

3、化學(xué)鍵上看，苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊鍵，易發(fā)生取代反應(yīng)，能氧化，難加成。例1下列關(guān)于苯的敘述正確的是A.反應(yīng)常溫下不能進(jìn)行，需要加熱B.反應(yīng)不能發(fā)生，但是仍有分層現(xiàn)象，紫色層在下層C.反應(yīng)為加成反應(yīng)，產(chǎn)物是一種烴的衍生物D.反應(yīng)能發(fā)生，從而證明苯中是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)解析常溫下苯與液溴在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，故A錯(cuò)誤；苯不含碳碳雙鍵，不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，苯密度小于水，不溶于水，有分層現(xiàn)象，故B正確；反應(yīng)為苯與濃硝酸在濃硫酸作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯，故C錯(cuò)誤；反應(yīng)中1 mol苯最多與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，但是苯分子中不含碳碳雙鍵，故D

4、錯(cuò)誤。解析苯與己烯性質(zhì)的區(qū)別：苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色，但己烯可以；另外，苯加入溴水中，會(huì)將溴從溴水中萃取出來，使水層褪色，而苯層(上層)則呈橙紅色。苯與己烯在燃燒時(shí)都會(huì)產(chǎn)生黑煙。例2下列區(qū)分苯和己烯的實(shí)驗(yàn)方法和判斷中，正確的是A.分別點(diǎn)燃，無黑煙生成的是苯B.分別加入溴水振蕩，靜置后分層，下層紅棕色消失的是己烯C.分別加入溴水振蕩，靜置后分層，上層紅棕色消失的是己烯D.分別加入酸性KMnO4溶液振蕩，紫色消失的是己烯相關(guān)鏈接相關(guān)鏈接制取溴苯和硝基苯的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)1.溴苯的實(shí)驗(yàn)室制取(1)反應(yīng)裝置如圖所示：(2)長直導(dǎo)管的作用：一是冷凝回流；二是導(dǎo)氣。(3)導(dǎo)管末端

5、不能伸入液面中的原因是防止倒吸。(4)錐形瓶中的液體為AgNO3溶液，說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)的現(xiàn)象是AgNO3溶液中有淺黃色溴化銀沉淀生成。(5)反應(yīng)完畢以后，將燒瓶中的液體倒入盛有冷水的燒杯里，可以觀察到燒杯底部有褐色不溶于水的液體，這可能是因?yàn)橹频玫匿灞街谢煊辛虽宓木壒?。純溴苯為無色油狀液體，密度比水大。(6)簡述獲得純凈的溴苯應(yīng)進(jìn)行的實(shí)驗(yàn)操作：先用水洗后分液(除去溶于水的雜質(zhì)如溴化鐵等)，再用氫氧化鈉溶液洗滌后分液(除去溴)，最后水洗(除去氫氧化鈉溶液及與其反應(yīng)生成的鹽)、干燥(除去水)，蒸餾(除去苯)可得純凈的溴苯。2.實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示：(1)水浴加熱的好處

6、：受熱均勻，容易控制溫度；溫度計(jì)的位置：水浴中。(2)試劑添加的順序：先將濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入濃硫酸，并及時(shí)搖勻和冷卻，最后注入苯。(3)將反應(yīng)后的液體倒入一個(gè)盛有冷水的燒杯中，分離出粗硝基苯。(4)純硝基苯為無色、具有苦杏仁氣味的油狀液體，其密度大于水。(5)簡述粗產(chǎn)品獲得純硝基苯的實(shí)驗(yàn)操作：依次用蒸餾水和氫氧化鈉溶液洗滌(除去硝酸和硫酸)，再用蒸餾水洗滌(除去氫氧化鈉溶液及與其反應(yīng)生成的鹽)，然后用無水氯化鈣干燥，最后進(jìn)行蒸餾(除去苯)可得純凈的硝基苯。(2)分子式C8H10對(duì)應(yīng)的苯的同系物有4種同分異構(gòu)體，分別為 _ 。 二、苯的同系物芳香烴的來源及其應(yīng)用1.苯的同系物的組成和

7、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被 取代后的產(chǎn)物，其分子中只有一個(gè) ，側(cè)鏈都是 ，分子組成通式為 。烷基苯環(huán)烷基CnH2n6(n6) 、 、 、2.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)苯 被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物 被酸性KMnO4溶液氧化。不能能只有與苯環(huán)直接相連的碳原子上有 原子，該苯的同系物才能使酸性KMnO4溶液褪色。氫苯的同系物均能燃燒，火焰 ，其燃燒的化學(xué)方程式的通式為_。鑒別苯和甲苯的方法： 。明亮有濃煙滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯(2)取代反應(yīng)甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液在一定條件下反應(yīng)生成三硝基甲苯，化學(xué)方程式為三硝基甲苯的系統(tǒng)命名為

8、 ，又叫 ，是一種_晶體， 溶于水。它是一種 ，廣泛用于國防、開礦、筑路等。2,4,6三硝基甲苯TNT淡黃色不烈性炸藥(3)加成反應(yīng) 3H2 。_，3.芳香烴及其來源(1)芳香烴是分子里含有一個(gè)或多個(gè) 的烴。下列物質(zhì)中為芳香烴的是_。 (2)1845年至20世紀(jì)40年代， 是芳香烴的主要來源。20世紀(jì)40年代以后，通過石油化學(xué)工業(yè)中的 等工藝獲得芳香烴。苯環(huán)煤催化重整歸納總結(jié)苯環(huán)與側(cè)鏈的關(guān)系苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響，使苯的同系物與苯的性質(zhì)有不同之處：(1)苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而被氧化。苯的同系物被氧化時(shí)，不論它的側(cè)鏈長短如何，氧化都發(fā)生在跟苯環(huán)直接相連的碳原子上。(2)

9、側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上側(cè)鏈鄰、對(duì)位上的H原子變得活潑。甲苯與硝酸反應(yīng)時(shí)，生成三硝基甲苯，而苯與硝酸反應(yīng)只生成硝基苯。例3現(xiàn)有下列六種物質(zhì)： (1)不屬于芳香化合物的是_。(2)屬于芳香烴的是_。(3)屬于苯的同系物的是_。解析凡是分子中含有苯環(huán)的有機(jī)物都屬于芳香化合物，中不含苯環(huán)，不符合要求；分子中含苯環(huán)且僅由C、H兩種元素組成的有機(jī)物屬于芳香烴，符合要求的有；分子中含有一個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈為烷基的有機(jī)物屬于苯的同系物，符合要求的只有。思維啟迪芳香化合物、芳香烴、苯的同系物的關(guān)系如下：例4(2018廣南縣一中月考)在苯的同系物中加入少量KMnO4酸性溶液，振蕩后褪色，正確的解釋為A.苯的同系物

10、分子中的碳原子數(shù)比苯分子中的碳原子數(shù)多B.苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被氧化C.側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化D.由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響均易被解析苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，原因是苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈產(chǎn)生影響，故選項(xiàng)C正確。例5下列敘述中，錯(cuò)誤的是A.苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持5060 可反應(yīng)生成硝基苯B.甲苯與氯氣在光照下發(fā)生一元取代反應(yīng)，主要生成2氯甲苯或4氯甲苯C.乙苯可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為 (苯甲酸)D.苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷解析苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持5060 發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯和水，A項(xiàng)正確；甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)，甲基上的氫原子被取代而苯環(huán)上的氫原子不被取代，B項(xiàng)錯(cuò)

11、誤；乙苯可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為苯甲酸，C項(xiàng)正確；苯環(huán)和碳碳雙鍵在合適的條件下均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷，D項(xiàng)正確。相關(guān)鏈接相關(guān)鏈接苯與苯的同系物在分子組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同 苯苯的同系物相同點(diǎn)結(jié)構(gòu)組成分子中都含有一個(gè)苯環(huán)都符合分子通式CnH2n6(n6)化學(xué)性質(zhì)燃燒時(shí)現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)都能發(fā)生加成反應(yīng)，都比較困難不同點(diǎn)取代反應(yīng)易發(fā)生取代反應(yīng)，主要得到一元取代產(chǎn)物更容易發(fā)生取代反應(yīng)，常得到多元取代產(chǎn)物氧化反應(yīng)難被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差異原因苯的同系物分子中，苯環(huán)

12、與側(cè)鏈相互影響。苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基性質(zhì)活潑而易被氧化；側(cè)鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上烴基鄰、對(duì)位的氫更活潑而被取代學(xué)習(xí)小結(jié)XUEXIXIAOJIE02達(dá)標(biāo)檢測(cè)1.正誤判斷，正確的打“”，錯(cuò)誤的打“”(1)苯的結(jié)構(gòu)簡式可寫為“ ”，說明苯分子中碳碳單鍵和碳碳雙鍵是交替排列的()(2)苯的同系物、芳香烴、芳香化合物中都含有苯環(huán)，所以 是官能團(tuán)()(3)苯的一氯代物只有一種結(jié)構(gòu)，說明苯分子中的碳碳鍵完全相同，不存在單雙鍵交替排列的形式()(4)苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色()(5)甲苯在一定條件下與硝酸反應(yīng)生成2,4,6三硝基甲苯，說明苯環(huán)對(duì)甲基產(chǎn)生了影響()12342.下列關(guān)于苯的說法中

13、，正確的是 A.苯的分子式為C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，屬于飽和烴B.從苯的凱庫勒式( )可以看出，苯分子中含有碳碳雙鍵，應(yīng)屬于烯烴C.苯中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵，不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)D.苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個(gè)碳原子之間的價(jià)鍵完全相同1234解析從苯的分子式C6H6可以看出，其氫原子遠(yuǎn)未達(dá)到飽和，應(yīng)屬不飽和烴，而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳鍵都相同，是一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，A錯(cuò)誤；苯的凱庫勒式并未反映出苯的真實(shí)結(jié)構(gòu)，不能由其來認(rèn)定苯分子中含有雙鍵，因而苯也不屬于烯烴，B錯(cuò)誤；在催化劑的作用下，苯與H2能發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷，C錯(cuò)誤；苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，其分子中6個(gè)碳原子之間的價(jià)鍵完全相同，D正確。12343.下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，與苯環(huán)上的甲基有關(guān)(或受到影響)的是甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物反應(yīng)生成鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰1 mol甲苯與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)A. B. C. D.1234解析由于甲基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上與甲基相連的碳的鄰、對(duì)位碳上的氫變得活潑，更容易被取代，正確；由于苯環(huán)對(duì)甲基的影響，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，正確。4.下列說法中正確的是A. 、 、 都是苯的同系物B.苯和甲苯都能