第二章烷烴 PPT

1、第二章第二章 烷烷 烴烴(Alkane) 2.1 烷烴的通式、同系列和構(gòu)造異構(gòu)烷烴的通式、同系列和構(gòu)造異構(gòu) 2.2 烷烴的命名烷烴的命名 2.3 烷烴的結(jié)構(gòu)烷烴的結(jié)構(gòu) 2.4 烷烴的烷烴的構(gòu)象構(gòu)象 2.5 烷烴的物理性質(zhì)烷烴的物理性質(zhì) 2.6 烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的化學(xué)性質(zhì) 2.7 甲烷鹵代反應(yīng)歷程甲烷鹵代反應(yīng)歷程 2.8 烷烴的天然來源烷烴的天然來源重點掌握重點掌握 烷烴的系統(tǒng)命名法烷烴的系統(tǒng)命名法 烷烴的異構(gòu)烷烴的異構(gòu) 鹵代反應(yīng)的自由基鹵代反應(yīng)的自由基反應(yīng)機理及各類自由反應(yīng)機理及各類自由基的相對穩(wěn)定性?；南鄬Ψ€(wěn)定性。 烴烴只有碳（Carbon）和氫(Hydrogen)兩種元素組成的有機化合

2、物稱為碳氫化合物（Hydrocarbons），簡稱為烴 分類：根據(jù)烴分子中碳原子連接方式1) 開鏈烴（ 脂肪烴）：飽和烴和不飽和烴2）環(huán)烴 脂環(huán)烴：碳原子聯(lián)結(jié)成閉合碳環(huán) 芳香烴： 含芳香環(huán)的一大類烴化合物第一節(jié)第一節(jié) 烷烴的通式、同系列和構(gòu)造異構(gòu)烷烴的通式、同系列和構(gòu)造異構(gòu)烷烴的通式為：CnH2n+2，n為碳原子個數(shù)。 CHHHHCCHH HHHHCCCHHHHHHHHCCCCHHHHHHHHHH 甲烷甲烷 乙烷乙烷 丙烷丙烷 丁烷丁烷定義定義：一一 烷烴的定義、通式和同系列烷烴的定義、通式和同系列由碳和氫兩種元素組成的飽和烴（Saturated Hydrocarbons） 稱為烷烴（Alka

3、nes） 同系列和同系物同系列和同系物 -11.73沸點： -0.5 CHCH3CH3CH3異丁烷CH2CH3CH2CH3正丁烷二二 同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體同系列同系列：通式相同，組成上相差通式相同，組成上相差“CH2”及及 其整倍數(shù)的一系列其整倍數(shù)的一系列 化合物，且結(jié)構(gòu)和性質(zhì)相似的一系列化合物。化合物，且結(jié)構(gòu)和性質(zhì)相似的一系列化合物。同系物同系物：同系列中的各個化合物互為同系物。同系列中的各個化合物互為同系物。系差系差：“CH2”稱為系差。稱為系差。 構(gòu)造異構(gòu)體構(gòu)造異構(gòu)體 (原子間成鍵順序原子間成鍵順序不同不同) 戊烷戊烷 沸點: 36.1 28 9.5正戊烷異戊烷新戊烷烷烴構(gòu)造異構(gòu)體的數(shù)目

4、烷烴構(gòu)造異構(gòu)體的數(shù)目碳原子數(shù)異構(gòu)體數(shù)碳原子數(shù)異構(gòu)體數(shù)13456712359891015201835754,347366,319 對于低級烷烴的同分異構(gòu)體的數(shù)目和構(gòu)造式，可利用碳干不同對于低級烷烴的同分異構(gòu)體的數(shù)目和構(gòu)造式，可利用碳干不同推導(dǎo)出來。以庚烷推導(dǎo)出來。以庚烷C7H16為例其基本步驟如下；為例其基本步驟如下；1 寫出這個烷烴的最長直鏈式：寫出這個烷烴的最長直鏈式： CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 2 再寫少一個再寫少一個C原子的直鏈，另一個原子的直鏈，另一個 C 作為取代基。作為取代基。 3 再寫少二個再寫少二個C原子的直鏈，另二個原子的直鏈，另二個 C 作為取代基。作為取

5、代基。 4 以此類推，再寫少三個的等等以此類推，再寫少三個的等等不重復(fù)的只能寫出不重復(fù)的只能寫出9個。個。三三 碳原子的類型碳原子的類型伯、仲、叔、季碳原子伯、仲、叔、季碳原子CCHHHHCCH3CHCH3CH3CH3H1。2。3。4。分別和伯，仲，叔碳原子結(jié)合的氫原子稱為伯，仲，分別和伯，仲，叔碳原子結(jié)合的氫原子稱為伯，仲，叔氫原子。叔氫原子。不同類型的氫原子其反應(yīng)性能有一定的差別。不同類型的氫原子其反應(yīng)性能有一定的差別。伯碳CHHHCHHH伯氫 CHHCHHHCHHH12 1 CCH3CH3HCH33叔碳伯碳叔氫仲碳四四 烷基：烷基：CH3CH4H甲基 MeC2H5C2H6H乙基 Et伯氫

6、仲氫正丙基 n-Pr異丙基 i-PrCH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH CH3烷烴分子中去掉一個氫之后剩余的部分（原子團）稱為烷烴分子中去掉一個氫之后剩余的部分（原子團）稱為基?；?其通式為其通式為CnH2n+1-，常用，常用R-表示表示仲氫伯氫正丁基n-Bu仲丁基s-BuCH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CHCH2CH3CH3CHCH3CH3叔氫伯氫異丁基 i-Bu叔丁基 t-BuCH2CHCH3CH3CH3CH3CH3CCH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CHCH3CH3CH2CH2CH2CH3CHCH2CH3(CH3)2CHCH2(CH3)3C(C

7、H3)3CCH2甲基甲基 乙基乙基丙基丙基 異丙基異丙基丁基丁基 仲丁基仲丁基 異丁基異丁基 叔丁基叔丁基新戊基新戊基常見烷基常見烷基MeEtn-Priso-Prn-Buiso-Busec-But-BuCH2亞甲基CHCH3亞乙基1,2-亞乙基CH2CH2亞異丙基C(CH3)21,6-亞己基(或六亞甲基)CH2(CH2)4CH2常見亞烷基常見亞烷基CH次甲基次甲基CH2CH2CH2CH3CH3正戊烷異戊烷CHCH3CH2CH3CH3新戊烷CH3CCH3CH3CH3一一 普通命名法普通命名法(習(xí)慣命名法習(xí)慣命名法)碳原子數(shù)用碳原子數(shù)用“天干天干”字字甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、甲、乙、丙、丁、戊

8、、己、庚、辛、壬、癸和十一、十二辛、壬、癸和十一、十二等數(shù)目字表示。等數(shù)目字表示。用用“正正”、“異異”、“新新”等前綴區(qū)別不同的構(gòu)造異構(gòu)體。等前綴區(qū)別不同的構(gòu)造異構(gòu)體。第二節(jié)第二節(jié) 烷烴的命名烷烴的命名衍生物命名法衍生物命名法將所有烷烴看作是將所有烷烴看作是甲烷甲烷的烷基衍生物來命名。的烷基衍生物來命名。CH3CH2CCH3CH3CHCH2CH3CH3二甲基乙基仲丁基甲烷CH3CHCCH3CH3CH2CH3CH3二甲基乙基異丙基甲烷二二 系統(tǒng)命名法（系統(tǒng)命名法（IUPAC)步驟和原則如下步驟和原則如下(1) 選擇主鏈選擇最長、含支鏈最多的鏈為主鏈，根據(jù)主鏈碳原子數(shù)稱為“某”烷。例：CH2CH

9、3CHCH3CH3CH2 2-甲基戊烷CH2CH3CHCH3CH3CH2CH2 3-甲基己烷CHCHCHCH3CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH3CH3CCH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH六個碳原子,4個支鏈6個碳原子，2個支鏈選擇紅色為主鏈選擇紅色為主鏈2,2,5-三甲基-3-乙基己烷2,3,5-三甲基三甲基-4-丙基庚烷丙基庚烷(2)給主鏈編號用于確定取代基(支鏈)的位置。從最接近取代基從最接近取代基的一端開始編號的一端開始編號CH3CH3CH3CH2CH4321 例例2-甲基丁烷CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH324351C1234566 綠色

10、編號正確若有多個取代基，則應(yīng)使編號之和最小3,3,4-三甲基己烷CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH123456CH2 若有相同編號，則小基團先編號3-甲基-4-乙基己烷烷基的大小順序烷基的大小順序 甲基甲基 乙基乙基 丙基丙基 丁基丁基 戊基戊基 己基己基 異戊基異戊基 異丁基異丁基 異丙基異丙基a依次寫出取代基的位次和名稱以及主鏈名稱。依次寫出取代基的位次和名稱以及主鏈名稱。b 按按“次序規(guī)則次序規(guī)則”列出取代基列出取代基 。c相同取代基合并表示。相同取代基合并表示。（3）寫出化合物的名稱）寫出化合物的名稱CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH123456CH2 3-甲基-4

11、-乙基己烷取代基的位次取代基的位次取代基的名稱取代基的名稱母體名稱母體名稱CH3CH2CH2CH CHCHCH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH2CH35-丙基丙基-4-異丙基壬烷異丙基壬烷1 2 3 4 5 6 7 8 9CH3CH2CHCH2CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH33,7-二甲基二甲基-4-乙基壬烷乙基壬烷9 8 7 6 5 4 3 2 1CH3CHCH3CH3CH2CH2CH3CCH3123456CH2CHCH372,4,5-三甲基-4-乙基庚烷CH3CHCH3C2H5CHC2H53,4-二甲基己烷練習(xí)練習(xí)CH3CHCH3CHCH2CH3CH312345

12、6CH2CHCH37CH2CH2CH283,6-二甲基二甲基-4-丙基辛烷丙基辛烷CH3CH2CH2CH2CH313456CHCCH2CH37CH2CH3CH2CH323-甲基-3-乙基-4-丙基庚烷練習(xí)練習(xí)CH3CH2CH2CH2CH2CH CH2CCH2CHCH2CH3CH3CH3CH3CH310 9 8 7 6 5 4 3 2 12-甲基甲基-5-(1,1-二甲基丙基二甲基丙基)癸烷癸烷(4) 支鏈的命名支鏈的命名一一 碳原子的四面體構(gòu)型和碳原子的四面體構(gòu)型和sp3雜化雜化第三節(jié)第三節(jié) 烷烴的結(jié)構(gòu)烷烴的結(jié)構(gòu)構(gòu)型構(gòu)型是指具有一定構(gòu)造的分子中原子在空間的排列狀況。1. 甲烷的構(gòu)型甲烷的構(gòu)型C

13、1H2H3H4H5109.5甲烷的分子模型 球棍模型 斯陶特模型 透視模型 HHHHCHCH鍵角109.5CH鍵長0.109nm2 碳原子的碳原子的sp3雜化雜化2s2p2s2psp3躍 遷sp3雜化每個每個sp3雜化軌道含雜化軌道含1/4 s 成分和成分和 3/4 p成分成分sp3雜化軌道形狀雜化軌道形狀原子軌道沿鍵軸相互交蓋，形成對鍵軸呈圓柱形對原子軌道沿鍵軸相互交蓋，形成對鍵軸呈圓柱形對稱的軌道稱為稱的軌道稱為 軌道軌道。軌道構(gòu)成的共價鍵稱為軌道構(gòu)成的共價鍵稱為鍵鍵。例如：甲烷分子中有四個例如：甲烷分子中有四個CH鍵。鍵。sp3s 鍵的形成及其特性鍵的形成及其特性 鍵的特性鍵的特性:（1）重疊程度大，不容易斷裂，性質(zhì)不活潑）重疊程度大，不容易斷裂，性質(zhì)不活潑（2）能圍繞其對稱軸進行自由旋轉(zhuǎn)。）能圍繞其對稱軸進行自由旋轉(zhuǎn)。其他烷烴分子中，每個碳原子均是其他烷烴分子中，每個碳原子均是sp3雜化雜化的，其中碳原子與碳原子之間各以一個的，其中碳原子與碳原子之間各以一個sp3雜化軌道重疊形成雜化軌道重疊形成C-C 鍵，剩下的未有成鍵鍵