高鴻賓有機化學第6章立體化學

1、第六章第六章 立體化學立體化學 6.1 異構體的分類異構體的分類6.2手性和對稱性手性和對稱性6.2.1 分子的手性分子的手性 對映異構對映異構 對映對映(異構異構)體體6.2.2 對稱因素對稱因素 6.3 手性分子的性質手性分子的性質光學活性光學活性6.3.1 旋光性旋光性6.3.2 旋光儀和比旋光度旋光儀和比旋光度6.4 具有一個手性中心的對映體具有一個手性中心的對映體 分子的構型分子的構型6.4.1 對映體和外消旋體的性質對映體和外消旋體的性質6.4.2 構型的表示法構型的表示法6.4.3 構型的標記法構型的標記法6.5 具有兩個手性中心的對映異構具有兩個手性中心的對映異構 6.5.1

2、具有兩個不同手性碳原子的對映異構具有兩個不同手性碳原子的對映異構6.5.2 具有兩個相同手性碳原子的對映異構具有兩個相同手性碳原子的對映異構6.6 手性中心的產(chǎn)生手性中心的產(chǎn)生6.6.1 第一個手性中心的產(chǎn)生第一個手性中心的產(chǎn)生6.6.2 第二個手性中心的產(chǎn)生第二個手性中心的產(chǎn)生6.7 手性合成手性合成6.8 外消旋體的拆分外消旋體的拆分 旋光純度旋光純度6.9 脂環(huán)化合物的立體異構脂環(huán)化合物的立體異構6.10 構象對映體和構象非對映體構象對映體和構象非對映體6.11 不含手性中心化合物的對映異構不含手性中心化合物的對映異構6.11.1 丙二烯型化合物丙二烯型化合物6.11.2 聯(lián)苯型化合物聯(lián)

3、苯型化合物6.12 對映異構在研究反應機理中的應用對映異構在研究反應機理中的應用6.1 異構體的分類異構體的分類 碳架異構碳架異構 官能團位次官能團位次 異構異構官能團異構官能團異構 互變異構互變異構 異異 構構 體體 構造異構構造異構 立體異構立體異構 具有相同具有相同的分子式，原的分子式，原子成鍵的順序子成鍵的順序不同。不同。具有相同具有相同的構造，原子的構造，原子或基團在空間或基團在空間的排布不同。的排布不同。 對映異構對映異構非對映異構非對映異構 構象異構構象異構構型異構構型異構 構型異構體構型異構體分子的構造相同，分子的分子的構造相同，分子的 構型不同構型不同 例如：順反異構體、非對

4、映異構體。例如：順反異構體、非對映異構體。 構象異構體構象異構體分子的構造相同，分子的分子的構造相同，分子的 構型相同構型相同,由于由于CC的旋轉，原子的旋轉，原子 或基團在空間的排布不同?；蚧鶊F在空間的排布不同。 6.2 手性和對稱性手性和對稱性6.2.1 分子的手性分子的手性 對映異構對映異構 對映對映(異構異構)體體 手性手性兩個分子互相成為左右手鏡像關系兩個分子互相成為左右手鏡像關系 但又不能重疊的現(xiàn)象，稱為手性。但又不能重疊的現(xiàn)象，稱為手性。手性碳手性碳連接四個不同原子或基團的碳。連接四個不同原子或基團的碳。也就是：也就是： 當一個碳原子與四個不同的原子或基團當一個碳原子與四個不同的

5、原子或基團相連時，分子在空間一定有兩種不同的排列相連時，分子在空間一定有兩種不同的排列方式。方式。 例如：例如： 2溴丁烷溴丁烷 含一個手性碳含一個手性碳原子原子(不對稱碳原子不對稱碳原子)的化合的化合 物一定有另一個互為鏡像關系的對映異構體物一定有另一個互為鏡像關系的對映異構體（旋光異構體）。（旋光異構體）。CCH3HBrCCH2CH3BrHCH3CH2CH3 兩個分子為實物和鏡像的關系：彼此兩個分子為實物和鏡像的關系：彼此不能重合，如同人的左、右手一樣。不能重合，如同人的左、右手一樣。圖圖 6.1 2溴丁烷分子模型示意圖溴丁烷分子模型示意圖手性分子手性分子不能與自身鏡像重合的分子。不能與自

6、身鏡像重合的分子。 非手性分子非手性分子能夠與自身鏡像重合的分子。能夠與自身鏡像重合的分子。 手性分子是手性分子是不對稱不對稱分子；分子； 非手性分子是非手性分子是對稱對稱分子。分子。 手性分子具有兩種構型手性分子具有兩種構型(D/L型型和和R/S型型)。對映異構體：對映異構體： 具有相同的分子構造，但構型不同，互具有相同的分子構造，但構型不同，互為鏡像不能重合的兩個分子。為鏡像不能重合的兩個分子。手手(征征)性性: 分子與它的鏡像不能重合的性質。分子與它的鏡像不能重合的性質。 CCH3HOHCH2CH3COHCH3HH3CH2C對映體對映體 對映體的特點：對映體的特點： 兩者的關系為：實物與

7、鏡像關系。兩者的關系為：實物與鏡像關系。 沒有對稱因素。沒有對稱因素。 不能相互重疊。不能相互重疊。 分子的構造式相同分子的構造式相同, 但原子或基團在空間排但原子或基團在空間排 列的列的順序順序不同。不同。 都有旋光性質。都有旋光性質。1氟氟1氯甲烷為氯甲烷為非手性非手性分子分子 (鏡象物沿平面旋轉鏡象物沿平面旋轉180。能與實物重疊能與實物重疊)圖圖 6.2 1氟氟1氯甲烷分子模型示意圖氯甲烷分子模型示意圖 6.2.2 對稱因素對稱因素 (1) 對稱面對稱面 () 能把分子分割成互為鏡像兩半部分的平能把分子分割成互為鏡像兩半部分的平 面，稱為面，稱為對稱面對稱面。 例如：例如：2氯丙烷氯丙

8、烷 圖圖6.5 分子中的對稱面的示意圖分子中的對稱面的示意圖 (I)CH3CClHH3C (E)1,2二氯乙烯二氯乙烯圖圖6.6 分子中的對稱面的示意圖分子中的對稱面的示意圖 (II)ClHC=CHCl(2) 對稱中心對稱中心(i) 經(jīng)分子的中心點作任意直線，在直線的經(jīng)分子的中心點作任意直線，在直線的 反向等距離上都有相同原子或基團時，反向等距離上都有相同原子或基團時， 這中心點就稱為分子的對稱中心。這中心點就稱為分子的對稱中心。 分子中的對稱中心分子中的對稱中心 ClClFFHHHH.例如：例如： 反反1,3二氟二氟反反2,4二氯環(huán)丁烷二氯環(huán)丁烷 有對稱面或對稱中心的分子都是非手性有對稱面或

9、對稱中心的分子都是非手性分子分子這是因為它們是對稱分子，分子與這是因為它們是對稱分子，分子與其鏡像能夠重合，沒有對映異構體。其鏡像能夠重合，沒有對映異構體。 含一個手性碳的化合物含一個手性碳的化合物一定沒有對稱因一定沒有對稱因素，沒有對稱因素的化合物一定不能與其鏡素，沒有對稱因素的化合物一定不能與其鏡象重合，所以有一對對映體，象重合，所以有一對對映體，是手性分子。是手性分子。例如例如 乳酸有一對對映體乳酸有一對對映體: (+)乳酸乳酸(-)乳酸乳酸1,2環(huán)氧丙烷環(huán)氧丙烷CHHOCOOHCH3COHHHOOCCH3OCCH2HCH3OCCH3HH2C 當平面偏振光通過手性分子時，偏振光當平面偏振

10、光通過手性分子時，偏振光振動的平面發(fā)生旋轉。振動的平面發(fā)生旋轉。 能使偏振光振動平面旋轉的物質，稱為能使偏振光振動平面旋轉的物質，稱為 旋光性物質或光學活性物質或手性物質。旋光性物質或光學活性物質或手性物質。6.3 手性分子的性質手性分子的性質光學活性光學活性6.3.1 旋光性旋光性圖圖6.8 普通光和平面偏振光示意圖普通光和平面偏振光示意圖 通過通過Nicol 棱鏡的光線為平面偏振光。棱鏡的光線為平面偏振光。 手性分子的兩個對映體使偏振光振動手性分子的兩個對映體使偏振光振動 平面旋轉的角度相同，而方向相反。平面旋轉的角度相同，而方向相反。 能使偏振光振動平面向右旋的為右旋物能使偏振光振動平面

11、向右旋的為右旋物質，質，用用“+”或或“d”表示右旋。表示右旋。 用用“”或或“dl”表示外消旋體表示外消旋體外消旋體外消旋體右旋物質與左旋物質各占右旋物質與左旋物質各占50% 的的混合物混合物。 能使偏振光振動平面向左旋的為左旋物能使偏振光振動平面向左旋的為左旋物質，質，用用“”或或“l(fā)”表示左旋。表示左旋。比比旋光度旋光度: = B lt：旋光度；：旋光度；B: 質量濃度質量濃度(g/ml); t:溫度；溫度；：波長：波長, l: 樣品管長度樣品管長度(dm); 鈉光：鈉光：D, 589nm6.3.2 旋光儀和比旋光度旋光儀和比旋光度 旋光儀旋光儀檢測偏振光平面旋轉的儀器檢測偏振光平面旋轉

12、的儀器 圖圖6.9 旋光儀示意圖旋光儀示意圖 旋光物的旋光度旋光物的旋光度是右旋還是左旋是右旋還是左旋(旋光旋光 方向方向)要以兩次不同濃度測定才能確定。要以兩次不同濃度測定才能確定。 比旋光度的數(shù)值要標明測定時的條件。比旋光度的數(shù)值要標明測定時的條件。 例：例： 果糖水溶液的比旋光度果糖水溶液的比旋光度20D 92.8。（ ）水=CH3CH3HOHHOHCH2CH3CH2CH3( ) 丁醇（ ） 丁醇 = =+13.25。13.252020DD+226.4 具有一個手性中心的對映異構具有一個手性中心的對映異構 分子構型分子構型6.4.1 對映體和外消旋體的性質對映體和外消旋體的性質手性中心手

13、性中心(不對稱不對稱中心中心): 與四個不同原子或基團相連的碳原子與四個不同原子或基團相連的碳原子 CCOOHCH3HHO()乳酸乳酸CCH3BrHCH3CH22溴丁烷溴丁烷 CCH2CH3HCH3檸檬油精檸檬油精123456*含一個手性中心的分子具有一對對映體含一個手性中心的分子具有一對對映體H2CCOHCH31,2環(huán)氧丙烷環(huán)氧丙烷 *CDHClCH3*CDCH3ClH*使偏振光光波振動平面反時針旋轉的對映體使偏振光光波振動平面反時針旋轉的對映體左旋體左旋體()，使偏振光光波振動平面順時針旋轉的對映體使偏振光光波振動平面順時針旋轉的對映體右旋體右旋體(+)。外消旋體外消旋體 ：()2丁醇丁醇

14、 圖圖 6.10 2丁醇對映體的示意圖丁醇對映體的示意圖等量的對映體的混合物等量的對映體的混合物外消旋體外消旋體()例如：例如：2丁醇的兩個對映體丁醇的兩個對映體()2丁醇丁醇, (+)2丁醇丁醇1515()乳酸乳酸D = 3.82 D = + 3.82()乳酸乳酸 ()乳酸乳酸葡萄糖發(fā)酵得到葡萄糖發(fā)酵得到 從肌肉中得到從肌肉中得到 乳酸乳酸:CHOHC OOHHOCOCHOHCH3H3C*圖圖 6.11 乳酸對映體的示意圖乳酸對映體的示意圖 互為鏡像關系的兩個對映體，分子式相互為鏡像關系的兩個對映體，分子式相 同，構造式相同，物理性質相同，化學性質同，構造式相同，物理性質相同，化學性質相同，

15、對偏振光振動平面的旋轉相同，對偏振光振動平面的旋轉(旋光旋光)度數(shù)度數(shù)也相同。也相同。 但原子或基團在空間排列的順序不同，但原子或基團在空間排列的順序不同，在有手性條件下化學反應活性不相同，旋光在有手性條件下化學反應活性不相同，旋光方向相反。比旋光度不一樣。方向相反。比旋光度不一樣。 對映異構體的異同點：對映異構體的異同點：相同點相同點 1、分子式、構造式都相同。、分子式、構造式都相同。2、物理性質相同。、物理性質相同。3、化學性質相同。、化學性質相同。4、旋光度數(shù)相同。、旋光度數(shù)相同。 不同點不同點1、構型不同。、構型不同。(原子或基團在空間排列的順序不同原子或基團在空間排列的順序不同)2、

16、化學活性不相同。、化學活性不相同。3、比旋光度不相同。、比旋光度不相同。4、旋光方向不相同。、旋光方向不相同。 左旋左旋物質與物質與右旋右旋物質在應用上通常有不物質在應用上通常有不同應用效果。同應用效果。例如例如 ： 左旋左旋氯霉素有抗菌作用，右旋的無抗菌氯霉素有抗菌作用，右旋的無抗菌作用。作用。 左旋左旋谷氨酸能治療肝昏迷癥，右旋的無谷氨酸能治療肝昏迷癥，右旋的無這作用。這作用。 右旋右旋葡萄糖在醫(yī)藥上用作營養(yǎng)劑，起到葡萄糖在醫(yī)藥上用作營養(yǎng)劑，起到強心、利尿、解毒作用強心、利尿、解毒作用, 能被人體吸收代謝。能被人體吸收代謝。左旋的不能被吸收。左旋的不能被吸收。 對映異構現(xiàn)象在生物、食品、醫(yī)

17、藥等領對映異構現(xiàn)象在生物、食品、醫(yī)藥等領域的應用和研究都有重要意義。域的應用和研究都有重要意義。6.4.2 構型的表示法構型的表示法(1) 透視式透視式化合物分子在紙面上的立體表達式?；衔锓肿釉诩埫嫔系牧Ⅲw表達式。(+)2丁醇丁醇 CHOCH3HCOOHCOHCH3HOOCH(+)乳酸乳酸 ()乳酸乳酸 COHHCH3CH2CH3(2) Fischer投影式投影式 規(guī)則：規(guī)則： 表示表示 用用 將最長的碳鏈置于垂直的位置上將最長的碳鏈置于垂直的位置上 將編號最小的碳原子置于頂端；將編號最小的碳原子置于頂端； 兩線的交點為手性碳原子；兩線的交點為手性碳原子； 豎線兩端上的基團翹在紙平面的下方；

18、豎線兩端上的基團翹在紙平面的下方； 橫線兩端上的基團翹在紙平面的上方。橫線兩端上的基團翹在紙平面的上方。CH3CH2CH3HOHCCH3CH2CH3HHO()2丁醇丁醇OHCH3H5C2CHFischer 投影式的特性：投影式的特性： 將投影式在紙面上旋轉將投影式在紙面上旋轉90，得到它的，得到它的 對映體：對映體：S-(+)2溴丁烷溴丁烷 CH3CH2CH3BrHR-()2溴丁烷溴丁烷 CH3HBrCH2CH3沿著紙平面旋轉沿著紙平面旋轉 90CH3CH2CH3BrHR-()2溴丁烷溴丁烷 圖圖6.13 Fischer 投影式旋轉投影式旋轉90的分子模型的分子模型 將投影式在紙面上旋轉將投影

19、式在紙面上旋轉180，得到相同的，得到相同的 分子：分子：CH3CH2CH3BrHCH3CH2CH3BrH圖圖6.14 Fischer 投影式旋轉投影式旋轉180的分子模型的分子模型6.4.3 構型的標記法構型的標記法(1) D,L標記法標記法D(+)甘油醛甘油醛 L()甘油醛甘油醛 CHOHOHCH2OHCHOHHOCH2OHCHOHOHCH2OHCOOHHOHCH3D(+)甘油醛甘油醛 D()乳酸乳酸 COOHOHHHHOCOOHL(+)酒石酸酒石酸 D/L構型表示構型表示C*上四原子的空間排列與之同類。上四原子的空間排列與之同類。 將手性碳原子的將手性碳原子的4個原子或基團按個原子或基團

20、按 “次序規(guī)則次序規(guī)則”排列次序排列次序 CCH3CH2CH3HHOOH CH2CH3CH3 H 從次序最小的基團反向看上去從次序最小的基團反向看上去 EtOHHCH3CH3HOCH2CH3HHOHCH3Et(R)2丁醇丁醇 拇指拇指 食指食指 中指中指(2) R,S標記法標記法 “R”為拉丁文為拉丁文Rectus CCH3CH2CH3HHOOH CH2CH3CH3 H 其它三個基團由大到小為其它三個基團由大到小為順時針順時針方向時方向時 為為R型型；反時針時為；反時針時為S型型CHOHCOOHCH3COOHCH3HO(R)()乳酸乳酸 (R)甘油醛甘油醛 (S)甘油醛甘油醛 Fischer式

21、與楔型鍵式對應寫法式與楔型鍵式對應寫法 HCH3C2H5OHC2H5CH3HOHC2H5CH3HOH與互換與HC2H5HOH互換兩基團位置互換奇數(shù)次構型改變，兩基團位置互換奇數(shù)次構型改變，兩基團位置互換偶數(shù)次構型不變。兩基團位置互換偶數(shù)次構型不變。 S-2-丁醇丁醇 R-2-丁醇丁醇 S-2-丁醇丁醇 (R)3甲基甲基2溴溴1丁醇丁醇CH2OHHBrCH(CH3)2CH2OHHBrCH(CH3)2CH2OHHBr(CH3)2HCCC結構結構轉向轉向 6.5 具有兩個手性中心的對映異構具有兩個手性中心的對映異構 6.5.1 具有兩個具有兩個不同不同手性碳原子的對映異構手性碳原子的對映異構COOH

22、COOHHHOHClCOOHCOOHClHOHHCOOHCOOHHHOHClCOOHCOOHHClHOH*(2S,3S)(2R,3R)(2S,3R)(2R,3S)氯代蘋果酸氯代蘋果酸 (2羥基羥基3氯丁二酸氯丁二酸)對映對映對映對映 非對映非對映 含有含有n個手性碳原子的分子個手性碳原子的分子, 有有2n個立體異構體個立體異構體麻黃堿麻黃堿(1苯基苯基2甲氨基甲氨基1丙醇丙醇) mp: 34 118 D：+35 35 26.5 +26.5 HOCH3PhNHCH3HHCH3PhNHCH3HHOH(1S,2R)(1R,2S)(1R,2R)(1S,2S)CH3PhCH3NHHHHOCH3PhCH3

23、NHHHOH12非對映異構體非對映異構體不是實物與鏡像關系的不是實物與鏡像關系的 立體異構體立體異構體赤型構型和蘇型構型的標記：赤型構型和蘇型構型的標記： 在在Fischer投影式中，手性投影式中，手性C上，上，相同的基團相同的基團 同側同側赤赤型型 異側異側蘇蘇型型 COOHCH3HHOHOH(赤型赤型)(2R,3R)CHOCH2OHHHOHOH赤蘚糖赤蘚糖 CHOCH2OHHHOHHO蘇阿糖蘇阿糖 COOHCH3HOHHOH(蘇型蘇型)(2S,3R)HCOOHHOH3CHHO(赤型赤型) CH3HHOCOOHHOHCOOHHOH3CHOHH(蘇型蘇型) CH3HCOOHHOHOH6.5.2

24、 具有兩個具有兩個相同相同手性碳原子的對映異構手性碳原子的對映異構COOHHHOHHOCOOH*COOHHOHHOHCOOH*(2R,3R)(2S,3S)(蘇型蘇型) (2R,3S)內消旋體內消旋體內消旋體為內消旋體為非手性分子非手性分子內消旋體內消旋體分子內兩個手性碳所連原子團分子內兩個手性碳所連原子團 一一對應，但構型相反，旋光一一對應，但構型相反，旋光 度相抵消，整個分子沒有旋光度相抵消，整個分子沒有旋光 性，這種分子叫性，這種分子叫內消旋體內消旋體。 COOHCOOHHHOHOH*圖圖6.18 內消旋體的分子模型內消旋體的分子模型(II) 內消旋體分子內有對稱面或對稱中心內消旋體分子內

25、有對稱面或對稱中心，兩，兩C*的旋光度相互抵消而沒有旋光性，是非手的旋光度相互抵消而沒有旋光性，是非手性分子。性分子。 當分子內兩個手性碳構型相同時當分子內兩個手性碳構型相同時(R,R型型 或或 S,S型型)，由于旋光方向相同，因此，由于旋光方向相同，因此旋光能旋光能 力相互加強。力相互加強。 含兩個以上手性碳原子化合物的對映體、含兩個以上手性碳原子化合物的對映體、非對映體、同一物的判別：非對映體、同一物的判別：對映體對映體含兩個以上手性碳的兩個立體異含兩個以上手性碳的兩個立體異 構體中，如果所有對應手性碳的構體中，如果所有對應手性碳的 構型都正好相反時，互為對映體構型都正好相反時，互為對映體

26、。 非對映體非對映體含兩個以上手性碳的兩個立體含兩個以上手性碳的兩個立體 異構體中，如果所有對應手性碳異構體中，如果所有對應手性碳 的構型的構型至少有一個的構型相同至少有一個的構型相同( (或或 相反相反) )時時, , 互為非對映體?；榉菍τ丑w。 兩個互相為非對映的異構體，其物理性兩個互相為非對映的異構體，其物理性質和旋光度都不同，可用物理方法分離。質和旋光度都不同，可用物理方法分離。 外消旋體的分離只能用拆分法分離。外消旋體的分離只能用拆分法分離。同一物同一物含兩個以上手性碳的兩個立體異含兩個以上手性碳的兩個立體異 構體中，如果所有對應手性碳的構體中，如果所有對應手性碳的 構型都是相同時

27、構型都是相同時，為同一物。，為同一物。含多個手性碳化合物含多個手性碳化合物的的R/S構型命名構型命名:(3R,4S)-2-甲基甲基-4-氯氯-3-戊醇戊醇CH3HHOHClCH(CH3)2*6.6 手性中心的產(chǎn)生手性中心的產(chǎn)生6.6.1 第一個手性中心的產(chǎn)生第一個手性中心的產(chǎn)生CH3CH2CH2CH3Cl2hv.CH3CHCH2CH3Cldl前手性碳CC2H5Cl.H CH3SR6.6.2 第二個手性中心的產(chǎn)生第二個手性中心的產(chǎn)生 (2S,3S)-2,3-二氯丁烷二氯丁烷 (29%) (2S,3R)-2,3-二氯丁烷二氯丁烷 (71%)HHHCH3CH3ClCl2hv.HClClHCH3CH3

28、HHClClCH3CH3RSSSS6.7 手性合成手性合成 (不對稱合成不對稱合成) 反應中能合成出對映體或非對映體的量反應中能合成出對映體或非對映體的量 不相等不相等而具有旋光性產(chǎn)物的反應稱手性合成而具有旋光性產(chǎn)物的反應稱手性合成. 手性環(huán)境手性環(huán)境手性底物、手性試劑、手性底物、手性試劑、 手性催化劑、手性溶劑。手性催化劑、手性溶劑。 HHHCH3CH3Cl hv.CH3HClC CCH3HClCH3HClCCClCH3H.SSSR2S,3R- 71% CH2=CH COOH + HClHHClClCOOHCOOHCH3CH3+( )+-RS5050%CHCH3ClRSHOOC+HCH3CC

29、lCOOCHCH3H5C2*SS-CH2=CH COOH+HO CH C2H5CH3CH2=CH COCH C2H5CH3OHClCH3CHCOOCHC2H5CH3ClH2OClHCOOHCH3CH3CHC2H5OHSSSSSS*例：例：6.8 外消旋體的拆分外消旋體的拆分 CCCOO Na+COO NH4+HHOHHO 酒石酸銨鈉酒石酸銨鈉 兩種晶體互為鏡像兩種晶體互為鏡像 重結晶物重結晶物 CCOOHHOCH3CCH3HHOCOOCH3NHH3CCH3NHH3CCCOOHHHOCH3CCH3COOHHHO+CNH2HH3C(R)C 1C 苯苯基基乙乙胺胺(R,R)鹽鹽 (S,R)鹽鹽 外消

30、旋乳酸的拆分外消旋乳酸的拆分(R,R)-鹽與鹽與(S,R)-鹽為非對映體鹽為非對映體,可用重結晶法分離可用重結晶法分離. RSRRSR6.9 脂環(huán)化合物的立體異構脂環(huán)化合物的立體異構 1、脂環(huán)化合物的順反異構、脂環(huán)化合物的順反異構:順反異構順反異構同側同側順式順式 異側異側反式反式 C H3H3CHHC H3HHC H3 順順1,3二甲基環(huán)丁烷二甲基環(huán)丁烷 反反1,3二甲基環(huán)丁烷二甲基環(huán)丁烷 CH3H3CCH3CH3CH3CH3CH3CH3順順1,4二甲基環(huán)己烷二甲基環(huán)己烷 反反1,4二甲基環(huán)己烷二甲基環(huán)己烷 脂環(huán)化合物的對映異構脂環(huán)化合物的對映異構:CH3H3CHHCH3HHCH3HCH3H3CH (I) (II) (III)順式順式 反式反式HOOCCOOHHHmp: 139 175 D: 84.4 84.4 1,2環(huán)丙烷二甲酸：環(huán)丙烷二甲酸： 順式順式 反式反式HOOCCOOHHHHOOCCOOHHHHOOCCOOHHHmp: 139 175 D: 84.4 84.4 1,2環(huán)丙烷二甲酸：環(huán)丙烷二甲酸： 順式順式 反式反式HOOCCOOHH HHOOCCOOHHH 2,3