[課件]第三章 有機化學(xué)第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料(第三課時)

1、新課標(biāo)人教版化學(xué)必修新課標(biāo)人教版化學(xué)必修 第三章 第 二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料第三課時 1919世紀歐洲許多國家都世紀歐洲許多國家都使用煤氣照明，煤氣通常是使用煤氣照明，煤氣通常是壓縮在桶里貯運的，人們發(fā)壓縮在桶里貯運的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長時間無人問津。英體，但長時間無人問津。英國科學(xué)家國科學(xué)家法拉第法拉第對這種液體對這種液體產(chǎn)生了濃厚興趣，他花了整產(chǎn)生了濃厚興趣，他花了整整五年時間提取這種液體，整五年時間提取這種液體，從中得到了一種無色油狀液從中得到了一種無色油狀液體體苯苯。 Michael Faraday (1791-1867)來自于來

2、自于煤煤的的是一種無色、有毒、有特殊氣味、是一種無色、有毒、有特殊氣味、不溶于水的液體，比水輕。不溶于水的液體，比水輕。1、苯分子結(jié)構(gòu)探究、苯分子結(jié)構(gòu)探究18251825年，英國科學(xué)家年，英國科學(xué)家法拉第法拉第在煤氣燈中在煤氣燈中首先發(fā)現(xiàn)首先發(fā)現(xiàn)苯苯，并測得其含碳量，確定其最簡，并測得其含碳量，確定其最簡式為式為CHCH；18341834年，德國科學(xué)家年，德國科學(xué)家米希爾里希米希爾里希制制得得苯苯，并將其命名為，并將其命名為苯苯；之后，法國化學(xué)家；之后，法國化學(xué)家日拉爾日拉爾等確定其分子量為等確定其分子量為7878，分子式為，分子式為C C6 6H H6 6。 思考與交流思考與交流 1.根據(jù)苯

3、的分子式，它屬于飽和烴還是根據(jù)苯的分子式，它屬于飽和烴還是不飽和烴？為什么？不飽和烴？為什么？ 2.根據(jù)飽和烴的通式，苯的不飽和度如根據(jù)飽和烴的通式，苯的不飽和度如何？何？ 3.可能有多少雙鍵數(shù)？叁鍵數(shù)？可能有多少雙鍵數(shù)？叁鍵數(shù)？ 4.寫出可能的結(jié)構(gòu)簡式。寫出可能的結(jié)構(gòu)簡式。苯分子可能的結(jié)構(gòu)苯分子可能的結(jié)構(gòu)(一一)(1)CH CCH2CH2C CH(2)CH3C CC CCH3(3)CH2 CHCH2CH2C CH2(4)CH2 C CHCH C CH2(5)CH CCH2CH2C CH【思考與交流】【思考與交流】 若苯分子為上述結(jié)構(gòu)之一，則其應(yīng)該具有什么若苯分子為上述結(jié)構(gòu)之一，則其應(yīng)該具有什

4、么重要化學(xué)性質(zhì)？可設(shè)計怎樣的實驗來證明？重要化學(xué)性質(zhì)？可設(shè)計怎樣的實驗來證明？1.能否使溴水褪色能否使溴水褪色(發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生加成反應(yīng))?2.能否使高錳酸鉀酸性溶液褪色能否使高錳酸鉀酸性溶液褪色(發(fā)發(fā)生氧化反應(yīng)）？生氧化反應(yīng)）？【學(xué)生探究實驗】【學(xué)生探究實驗】實驗現(xiàn)象：實驗現(xiàn)象：苯不能使苯不能使Br2水或水或KMnO4褪色，褪色，結(jié)論：結(jié)論：苯與不飽和烴的性質(zhì)有很大區(qū)別。苯苯與不飽和烴的性質(zhì)有很大區(qū)別。苯分子的結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵或碳碳三鍵。分子的結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵或碳碳三鍵。 通過上面實驗我們否定了苯的鏈狀結(jié)構(gòu)。苯通過上面實驗我們否定了苯的鏈狀結(jié)構(gòu)。苯分子的結(jié)構(gòu)究竟如何，這在十九世紀是個

5、很大分子的結(jié)構(gòu)究竟如何，這在十九世紀是個很大的化學(xué)之謎。若苯分子是環(huán)狀結(jié)構(gòu)，試畫出可的化學(xué)之謎。若苯分子是環(huán)狀結(jié)構(gòu)，試畫出可能的結(jié)構(gòu)。能的結(jié)構(gòu)。苯分子的可能結(jié)構(gòu)（二）苯分子的可能結(jié)構(gòu)（二） 象象“打開打開的書的書” “三棱三棱柱烷柱烷” 蛇形苯環(huán)圖蛇形苯環(huán)圖猴環(huán)苯分子圖猴環(huán)苯分子圖但這些結(jié)構(gòu)又被實驗一一推翻了，直到但這些結(jié)構(gòu)又被實驗一一推翻了，直到1865年年德國化學(xué)家凱庫勒終于發(fā)現(xiàn)了苯的結(jié)構(gòu)。德國化學(xué)家凱庫勒終于發(fā)現(xiàn)了苯的結(jié)構(gòu)。凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)的傳奇凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)的傳奇- “夢的啟示夢的啟示” 請同學(xué)們閱讀課本請同學(xué)們閱讀課本71頁。頁。正如他說的：到達知識高峰的人，往往是以渴求正如他

6、說的：到達知識高峰的人，往往是以渴求知識為動力，用畢生精力進行探索的人，而不是知識為動力，用畢生精力進行探索的人，而不是那些以謀取私利為目的的人。那些以謀取私利為目的的人。 凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯分子是環(huán)狀結(jié)構(gòu)的過程，富有傳奇凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯分子是環(huán)狀結(jié)構(gòu)的過程，富有傳奇色彩。凱庫勒能夠從夢中得到啟發(fā)，成功地提出色彩。凱庫勒能夠從夢中得到啟發(fā)，成功地提出結(jié)構(gòu)學(xué)說，并不是偶然的，這與他本人具有廣博結(jié)構(gòu)學(xué)說，并不是偶然的，這與他本人具有廣博而精深的化學(xué)知識、勤奮鉆研的品質(zhì)和執(zhí)著追求而精深的化學(xué)知識、勤奮鉆研的品質(zhì)和執(zhí)著追求的科學(xué)態(tài)度是分不開的。的科學(xué)態(tài)度是分不開的。 19 19世紀德國著名化學(xué)家凱庫勒對苯的世紀

7、德國著名化學(xué)家凱庫勒對苯的結(jié)構(gòu)做了深入研究。由于苯的一溴代物只結(jié)構(gòu)做了深入研究。由于苯的一溴代物只有一種，他想到苯可能是一種環(huán)狀結(jié)構(gòu)。有一種，他想到苯可能是一種環(huán)狀結(jié)構(gòu)。凱庫勒凱庫勒關(guān)于苯的第一張結(jié)構(gòu)圖是關(guān)于苯的第一張結(jié)構(gòu)圖是可簡寫為可簡寫為苯的結(jié)苯的結(jié)構(gòu)簡式構(gòu)簡式凱庫勒式凱庫勒式苯環(huán)結(jié)構(gòu)的演繹苯環(huán)結(jié)構(gòu)的演繹CCCCCCHHHHHH 苯苯的結(jié)構(gòu)式：的結(jié)構(gòu)式：CCCCCCHHHH結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：凱庫勒式凱庫勒式CC 1.54 10-10mC=C 1.33 10-10m 結(jié)構(gòu)特點：結(jié)構(gòu)特點： a a、平面結(jié)構(gòu)；、平面結(jié)構(gòu)；b b、碳碳鍵是一種、碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的介于單鍵和雙鍵之間

8、的獨特的鍵獨特的鍵。球棍模型球棍模型比例模型比例模型小結(jié)：苯的組成及結(jié)構(gòu)小結(jié)：苯的組成及結(jié)構(gòu). .苯的結(jié)構(gòu)特點：苯的結(jié)構(gòu)特點：苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種雙鍵之間的一種獨特獨特的鍵。的鍵。1. 1. 苯的組成：苯的組成：6 66 6分子為平面結(jié)構(gòu)，所有原子均分子為平面結(jié)構(gòu)，所有原子均在同一平面上；鍵角在同一平面上；鍵角120120，鍵長，鍵長1.401.401010-10-10mm表示苯的結(jié)構(gòu)表示苯的結(jié)構(gòu)由于習(xí)慣，凱庫勒式仍使用由于習(xí)慣，凱庫勒式仍使用苯的分子結(jié)構(gòu)可表示為：苯的分子結(jié)構(gòu)可表示為：苯的特苯的特殊結(jié)構(gòu)殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)苯的特殊性質(zhì)飽和烴飽和

9、烴不飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)性質(zhì)預(yù)測性質(zhì)預(yù)測芳香烴芳香烴含有一個或多個苯環(huán)的碳氫化合含有一個或多個苯環(huán)的碳氫化合物叫芳香烴，簡稱芳烴，苯是最簡單、物叫芳香烴，簡稱芳烴，苯是最簡單、最基本的芳烴。最基本的芳烴。三、苯的化學(xué)性質(zhì)三、苯的化學(xué)性質(zhì)苯的性質(zhì)比烯烴、炔烴穩(wěn)定，一苯的性質(zhì)比烯烴、炔烴穩(wěn)定，一般情況下不能被酸性高錳酸鉀氧化，般情況下不能被酸性高錳酸鉀氧化，也不能與溴發(fā)生加成反應(yīng)。也不能與溴發(fā)生加成反應(yīng)。但在一定條件下，由于苯環(huán)中碳但在一定條件下，由于苯環(huán)中碳碳鍵的特殊性（介于單鍵與雙鍵之碳鍵的特殊性（介于單鍵與雙鍵之間），苯可以發(fā)生某些反應(yīng)（取代與間），苯可以發(fā)生某些反

10、應(yīng)（取代與加成）。加成）。(1)溴代反應(yīng)溴代反應(yīng)a、反應(yīng)原理：、反應(yīng)原理：b、反應(yīng)裝置：、反應(yīng)裝置：c、反應(yīng)現(xiàn)象：、反應(yīng)現(xiàn)象：1 1 取代反應(yīng)取代反應(yīng)導(dǎo)管口有白霧，錐形瓶中滴導(dǎo)管口有白霧，錐形瓶中滴入入AgNOAgNO3 3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀；溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀；燒瓶中液體倒入盛有水的燒燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯中，燒 杯底部出現(xiàn)油狀的褐杯底部出現(xiàn)油狀的褐色液體。色液體。 無色液體，無色液體，密度大于水密度大于水溴苯溴苯催化劑：催化劑：FeBr3(2) 硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)純凈的硝基苯：純凈的硝基苯：無色而有苦杏仁氣味的油狀液體，無色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基

11、苯蒸氣有毒性。不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。a、如何混合濃硫酸和硝酸的混合液？、如何混合濃硫酸和硝酸的混合液？一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻。并不斷振蕩使之混合均勻。硝基苯硝基苯b、本實驗應(yīng)采用何種方式加熱？、本實驗應(yīng)采用何種方式加熱？水浴加熱，便于控制溫度。水浴加熱，便于控制溫度。（3）磺化反應(yīng)）磺化反應(yīng)7080水浴加熱水浴加熱2.加成反應(yīng)加成反應(yīng)環(huán)己烷環(huán)己烷苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)（但能萃取溴而使水層褪苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)（但能萃取溴而使水層褪色），說明它比烯烴難進行加成反應(yīng)。色），說明它比烯烴難進行加成反應(yīng)

12、。C6H6+ 3Cl2 C6H6Cl6 （六六六）（六六六）3 3 氧化反應(yīng)：氧化反應(yīng)：不能被高錳酸鉀氧化不能被高錳酸鉀氧化( (溶液不褪色溶液不褪色) )，但可以點燃。，但可以點燃。2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O點燃點燃現(xiàn)象：現(xiàn)象：火焰明亮，有濃煙，與乙炔燃燒現(xiàn)象相同。火焰明亮，有濃煙，與乙炔燃燒現(xiàn)象相同。2、易取代，難加成。易取代，難加成?？偨Y(jié)苯的化學(xué)性質(zhì)（總結(jié)苯的化學(xué)性質(zhì)（較穩(wěn)定較穩(wěn)定）：）：1 1、難氧化（難氧化（但可燃但可燃）；）；烷烴烷烴烯烴烯烴苯苯與與Br2作作用用Br2試劑試劑反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)類型反應(yīng)類型與與酸酸性性KMnO4作作用用點點燃燃現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論

13、結(jié)論純溴溴水純溴光照取代加成催化劑取代現(xiàn)象結(jié)論不褪色褪色不褪色不被 酸性KMnO4溶液 氧化易被 酸性KMnO4溶液 氧化苯不被酸性 KMnO4溶液氧化火焰顏色淺，無煙火焰明亮，有黑煙火焰明亮，有濃煙含碳量低含碳量較高含碳量高苯的用途及危害 室內(nèi)環(huán)境中苯的來源主要是燃燒煙草的煙霧、溶劑、油漆、染色劑、圖文傳真機、電腦終端機和打印機、粘合劑、墻紙、地毯、合成纖維和清潔劑等。 短時間內(nèi)吸入高濃度苯蒸汽可發(fā)生急性苯中毒，出現(xiàn)興奮或酒醉感，伴有黏膜刺激癥狀。輕則頭暈、頭痛、惡心、嘔吐、步態(tài)不穩(wěn)；重則昏迷、抽搐及循環(huán)衰竭直至死亡；短期內(nèi)吸入較高濃度苯后可發(fā)生亞急性苯中毒，出現(xiàn)頭昏、頭痛、乏力、失眠、月經(jīng)

14、紊亂等癥狀，并可發(fā)生再生障礙性貧血、急性白血病，表現(xiàn)為迅速發(fā)展的貧血、出血、感染等。長期接觸苯會對血液造成極大傷害，引起慢性中毒。苯可以損害骨髓，使紅血球、白細胞、血小板數(shù)量減少，并使染色體畸變，從而導(dǎo)致白血病，甚至出現(xiàn)再生障礙性貧血。苯可以導(dǎo)致大量出血，從而抑制免疫系統(tǒng)的功用，使疾病有機可乘。有研究報告指出，苯在體內(nèi)的潛伏期可長達12-15年。 苯中毒對身體的危害歸結(jié)為3種：致癌、致殘、致畸胎。練習(xí)：練習(xí)： 1.下列說法中能說明苯不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)的是下列說法中能說明苯不是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)的是 ( )A.苯的一溴代物無同分異構(gòu)體苯的一溴代物無同分異構(gòu)體B.苯的鄰二溴代物無同分異構(gòu)體苯的鄰二溴代

15、物無同分異構(gòu)體C.苯的對二溴代物無同分異構(gòu)體苯的對二溴代物無同分異構(gòu)體D.苯不能使溴水或酸性苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色2.下列關(guān)于苯的敘述中正確的是下列關(guān)于苯的敘述中正確的是 ( )A苯主要是以石油為原料而獲得的一種重要化工原苯主要是以石油為原料而獲得的一種重要化工原料料B苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴C苯分子中苯分子中6個碳碳化學(xué)鍵完全相同個碳碳化學(xué)鍵完全相同D苯可以與溴水、高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們褪色苯可以與溴水、高錳酸鉀溶液反應(yīng)而使它們褪色BC練習(xí)練習(xí)3與ClClClCl_(是，不是是，不是)同一種物同一種物質(zhì)，理由是質(zhì)，理由是_是是苯

16、環(huán)的碳碳鍵完全相同。苯環(huán)的碳碳鍵完全相同。練習(xí)練習(xí)4將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)象是象是_這種操作叫做這種操作叫做_。欲將此液體分開，必須使。欲將此液體分開，必須使用到的儀器是用到的儀器是_。將分離出的苯層置于。將分離出的苯層置于 一試管中，加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧，這種物質(zhì)一試管中，加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧，這種物質(zhì)是是_，反應(yīng)方程式是，反應(yīng)方程式是_溶液分層；上層顯橙色，下層近無色溶液分層；上層顯橙色，下層近無色萃取萃取分液漏斗分液漏斗Fe(或或 FeBr3)+ Br2 FeBr3Br+ HBr 練習(xí)：練習(xí)：5 5苯是一種苯是一種 色、色、

17、氣味的氣味的 體，體， 溶于水，其分子式為溶于水，其分子式為 ，結(jié)構(gòu)式為，結(jié)構(gòu)式為 。6.6.下列反應(yīng)中，屬于加成反應(yīng)的是（下列反應(yīng)中，屬于加成反應(yīng)的是（ ）。）。 A.A.乙烯使酸性乙烯使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色 B.B.將苯滴入溴水中，振蕩后水層接近無色將苯滴入溴水中，振蕩后水層接近無色 C.C.乙烯使溴水褪色乙烯使溴水褪色 D.D.甲烷與氯氣混合，光照一段時間后黃綠色消失甲烷與氯氣混合，光照一段時間后黃綠色消失7.7.能夠證明苯分子中不存在碳碳單、能夠證明苯分子中不存在碳碳單、雙鍵交替排布的事實是（雙鍵交替排布的事實是（ ）。）。 A.A.苯的一溴代物沒有同分異構(gòu)體苯的

18、一溴代物沒有同分異構(gòu)體 B.B.苯的間位二溴代物只有一種苯的間位二溴代物只有一種 C.C.苯的對位二溴代物只有一種苯的對位二溴代物只有一種 D.D.苯的鄰位二溴代物只有一種苯的鄰位二溴代物只有一種8 8實驗室制備硝基苯的主要步驟如下：實驗室制備硝基苯的主要步驟如下： 配制一定比例的濃配制一定比例的濃H H2 2SOSO4 4與濃與濃HNOHNO3 3的混合酸，加入反應(yīng)器中；的混合酸，加入反應(yīng)器中； 向室溫下的混合酸中逐滴加入一向室溫下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振蕩，混合均勻；定量的苯，充分振蕩，混合均勻； 在在50506060下發(fā)生反應(yīng)，直至反下發(fā)生反應(yīng)，直至反應(yīng)結(jié)束；應(yīng)結(jié)束； 除去混合酸后，粗產(chǎn)品依次用蒸除去混合酸后，粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和餾水和5 5 NaOHNaOH溶液洗滌，最后再用溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌；蒸餾水洗滌； 將用無水將用無水CaClCaCl2 2干燥后的