高中化學有機化學基礎知識點整理新人教版選修5

1、選修5有機化學基礎知識點整理、重要的物理性質(zhì)1有機物的溶解性（1）難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低級的一般指N（C）4醇、（醚八醛、（酮）、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（它們都能與水形成氫鍵）。（3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無機物，又能溶解許多有機物，所以常用乙醇來溶解植物色素或其中的藥用成分，也常用乙醇作為反應的溶劑，使參加反應的有機物和無機物均能溶解，增大接觸面積，提高反應速率。例如，在油脂的皂化反應中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，讓它

2、們在均相（同一溶劑的溶液）中充分接觸，加快反應速率，提高反應限度。 苯酚：室溫下，在水中的溶解度是9.3g（屬可溶），易溶于乙醇等有機溶劑，當溫度高于65C時，能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液，振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，這是因為生成了易溶性的鈉鹽。 乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時飽和碳酸鈉溶液還能通過反應吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中溶解度減小，會析出（即鹽析，皂化反應中也有此操作）。但在稀輕金屬鹽（包括銨鹽）溶液中，蛋白質(zhì)的溶解

3、度反而增大。 線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機溶劑，而體型則難溶于有機溶劑。 氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍色溶液。2.有機物的密度（1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類烴、一氯代烴、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代烴、溴代烴（溴苯等）、碘代烴、硝基苯3.有機物的狀態(tài)常溫常壓（1個大氣壓、20C左右）（1）氣態(tài)： 烴類：一般N（C）4的各類烴 衍生物類：一氯甲烷.（CH3C!，.沸點為-24：2C）氯乙烯（cH2=CHCi.，.沸點為-13.9C）氯乙烷（CH3CH2C，沸點為.12.3C）.四氟乙烯（CF

4、2=CF2，沸點為-76.3c）甲乙醚（CH3OC2H5,沸點為10.8C）注意：新戊烷C（CH3）4亦為氣態(tài)氟里昂.（cCi.2F2,.沸點為-29：8C）.甲醛（HCHO，.沸點為-21c）.一溴甲烷（CH3Br，沸點為3.6C）甲醚（CH3OCH3,沸點為-23C）環(huán)氧乙烷（弋牛沸點為13.5C）（2）液態(tài)：一般N（C）在516的烴及絕大多數(shù)低級衍生物。如，己烷CH3（CH2）4CH3環(huán)己烷甲醇CH3OH甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CH0溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2特殊：不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)（3）固態(tài)：一般N（C）在17或17

5、以上的鏈烴及高級衍生物。如，石蠟C12以上的烴飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯，如動物油脂在常溫下為固態(tài)特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)4. 有機物的顏色絕大多數(shù)有機物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數(shù)有特殊顏色，常見的如下所三硝基甲苯（俗稱梯恩梯TNT）為淡黃色晶體;甲烷乙烯液態(tài)烯烴乙炔苯及其同系物 一鹵代烷二氟二氯甲烷（氟里昂） C4以下的一元醇 C5C11的一元醇 C12以上的一元醇乙醇乙二醇丙三醇（甘油）苯酚部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色；0H2,4,6三溴苯酚為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機溶劑）苯酚溶液與Fe3+（aq

6、）作用形成紫色H3Fe（OC6H5）6溶液；多羥基有機物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍色溶液；淀粉溶液（膠）遇碘（變藍色溶液；含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產(chǎn)生，加熱或較長時間后，沉淀變黃色。5. 有機物的氣味許多有機物具有特殊的氣味，但在中學階段只需要了解下列有機物的氣味：無味稍有甜味（植物生長的調(diào)節(jié)劑）汽油的氣味無味芳香氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。不愉快的氣味，有毒，應盡量避免吸入。無味氣體，不燃燒。有酒味的流動液體不愉快氣味的油狀液體無嗅無味的蠟狀固體特殊香味甜味（無色黏稠液體）甜味（無色黏稠液體）特殊氣味乙醛乙酸低級酯丙酮二、重要的反應1能使溴水（B

7、r2/H2O）褪色的物質(zhì)（1）有機物 通過加成反應使之褪色：含有 通過取代反應使之褪色：酚類刺激性氣味強烈刺激性氣味（酸味）芳香氣味令人愉快的氣味天、一c=c的不飽和化合物注意：苯酚溶液遇濃溴水時，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。 通過氧化反應使之褪色：含有一CHO（醛基）的有機物（有水參加反應）注意：純凈的只含有一CHO（醛基）的有機物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通過萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯（2）無機物通過與堿發(fā)生歧化反應3Br2+6OH-=5Br-+BrO3-+3H2?；駼r2+2OH-=Br-+BrO-+H2O與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應，如H2S、

8、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2.能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質(zhì)（1）有機物：含有血玄二、gC、OH（較慢）、CHO的物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應）（2）無機物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2*3.與Na反應的有機物：含有一OH、一COOH的有機物與NaOH反應的有機物：常溫下，易與含有酚羥基、一COOH的有機物反應加熱時，能與鹵代烴、酯反應（取代反應）與Na2CO3反應的有機物：含有酚羥基的有機物反應生成酚鈉和NaHCO3；含有一COOH的有機物反應生成羧酸鈉，并放出CO2氣體

9、；含有一SO3H的有機物反應生成磺酸鈉并放出CO2氣體。與NaHCO3反應的有機物：含有一COOH、一SO3H的有機物反應生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。4既能與強酸，又能與強堿反應的物質(zhì)(1)2AI+6H+=2Al3+3H2?2Al+2OH-+2H2O=2AlO2-+3H2?(2)Al2O3+6H+=：=2Al3+3H2OAl2O3+2OH-=2AlO2-+H2O(3)Al(OH)3+3H+=Al3+3H2OAl(OH)3+OH-=AlO2-+2H2O（4）弱酸的酸式鹽,女口NaHCO3、NaHS等等NaHCO3+HCl=NaCl+CO2?+H2ONaHCO3+NaOH=Na

10、2CO3+H2ONaHS+HCl=NaCl+H2S?NaHS+NaOH=Na2S+H2O（5）弱酸弱堿鹽，如CH3COONH4、（NH4）2S等等2CH3COONH4+H2SO4=(NH4)2SO4+2CH3COOHCH3COONH4+NaOH=CH3COONa+NH3?+H20(NH4)2S+H2SO4=(NH4)2SO4+H2S?(NH4)2S+2NaOH=Na2S+2NH3?+2H2O(6) 氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH+HCItHOOCCH2NH3CIH2NCH2COOH+NaOHtH2NCH2COONa+H2O(7) 蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的一CO

11、OH和呈堿性的一NH2,故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應。5. 銀鏡反應的有機物(1) 發(fā)生銀鏡反應的有機物：含有一CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等)(2) 銀氨溶液Ag(NH3)2OH(多倫試劑)的配制:向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。(3) 反應條件：堿性、.水浴加熱若在酸性條件下，則有Ag(NH3)2+OH-+3H+=Ag+2NH4+H2O而被破壞。(4) 實驗現(xiàn)象：反應液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出(5) 有關反應方程式：AgNO3+NH3H2O=AgOHj+NH4NO3AgOH+2NH3H

12、2O=Ag(NH3)2OH+2H2O銀鏡反應的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH2AgJ+RCOONH4+3NH3+H2O【記憶訣竅】：1水(鹽)、2銀、3氨甲醛(相當于兩個醛基)：HCHO+4Ag(NH3)2OH一4AgJ+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4AgJ+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O甲酸：HCOOH+2Ag(NH3)2OH2AgJ+(NH4)2CO3+2NH3+H2O葡萄糖：(過量)CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH亠一2AgJ+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O(6)

13、定量關系：一CHO2Ag(NH)2OH2AgHCHO4Ag(NH)2OH4Ag6. 與新制Cu(OH)2懸濁液(斐林試劑)的反應(1) 有機物：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍過量，后氧化)、醛、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖)、甘油等多羥基化合物。(2) 斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶液，得到藍色絮狀懸濁液(即斐林試劑)。(3) 反應條件：堿過量、加熱煮沸(4) 實驗現(xiàn)象： 若有機物只有官能團醛基(一CHO),則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時無變化，加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成； 若有機物為多羥基醛(如葡萄糖)，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中

14、，常溫時溶解變成絳藍色溶液，加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成；(5)有關反應方程式：2Na0H+CuS04=Cu(0H)2J+Na2S04RCH0+2Cu(0H)RC00H+Cu2OJ+2H2OHCH0+4Cu(0H)2亠一CO2+2CU2OJ+5H2OOHC-CHO+4Cu(0H)HOOC-COOH+2Cu2OJ+4H2OHCOOH+2Cu(0H)2-C02+CU2OJ+3H2OCH20H(CH0H)4CH0+2Cu(0H)2CH20H(CH0H)4C00H+Cu2OJ+2H2O(6)定量關系：一C00H?Cu(0H)2?Cu2+(酸使不溶性的堿溶解)CH02Cu(0H)2Cu20HCH04C

15、u(0H)22CU207.能發(fā)生水解反應的有機物是：鹵代烴、酯、糖類(單糖除外)、肽類(包括蛋白質(zhì))。十卄OH溶液R_oH十HXHX+Na0H=NaX+H20_+且F縣;十卍一H(H)RC00H+Na0H=(H)RC00Na+H200,0R1疋>RNH3+K+甘口H更尺一P(JH+十NbtRC00H+Na0H=RC00Na+H20或&能跟FeCb溶液發(fā)生顯色反應的是：酚類化合物。9能跟I2發(fā)生顯色反應的是：淀粉。10能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。三、各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性類另U烷烴烯烴炔烴苯及同系物通式CnH2n+2(n1)CnH2n(n>2)CnH2

16、n-2(n>2)CnH2n-6(n>6)代表物結(jié)構(gòu)式HH-CHHHHZcc/XHHHgC-H0相對分子質(zhì)量Mr16282678碳碳鍵長(XI010m)鍵角109°28'約120°180°120°分子形狀正四面體6個原子共平面型4個原子同一直線型12個原子共平面(正六邊形)主要化學性質(zhì)光照下的鹵代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN力口成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得導電塑料跟H2加成；FeX3催化下鹵代；硝化、磺化反應四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學性

17、質(zhì)類別通式官能團代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點主要化學性質(zhì)鹵代烴一鹵代烴：RX多元飽和鹵代烴:CnH2n+2-mXm鹵原子XC2H5Br（Mr:109）鹵素原子直接與烴基結(jié)合3碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應1與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應生成醇2與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應生成烯醇一元醇：ROH飽和多元醇：CnH2n+2Om醇羥基OHCH3OH（Mr:32）C2H5OH（Mr:46）羥基直接與鏈烴基結(jié)合，0H及C0均有極性。3碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應。a碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。1跟活潑金屬反應產(chǎn)生H22跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應生成鹵代烴3.脫水反

18、應：乙醇Q40C分子間J脫水成醚170C分子內(nèi)脫水生成烯4催化氧化為醛或酮5一般斷0H鍵與羧酸及無機含氧酸反應生成酯醚ROR'醚鍵C2H5OC2H5（Mr:74）C0鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、氧化劑反應酚1酚羥基OH（Mr:94）OH直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離。1弱酸性2.與濃溴水發(fā)生取代反應生成沉淀3遇FeCb呈紫色4易被氧化醛0R上H醛基0/CHHCHO（Mr:30）0/CHjCH（Mr:44）HCHO相當于兩個CHO一一有極性、能加成。1.與H2、HCN等加成為醇2被氧化劑（02、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等）氧化為羧酸酮羰基m（Mr:58）一有極性

19、、能加成與H2、HCN力口成為醇不能被氧化劑氧化為羧酸羧酸0/Rc-ou羧基0C-OH0/CHjCOH（Mr:60）受羰基影響，0H能電離出8H+,Y受羥基影響不能被加成。1. 具有酸的通性2. 酯化反應時一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3. 能與含一NH2硝酸酯硝基化合物氨基酸蛋白質(zhì)油脂物質(zhì)縮去水生成酰胺（肽鍵）OHC)RRONO2RNO2RCH（NH2）C0OH結(jié)構(gòu)復雜不可用通式表示多數(shù)可用下列通式表示：Cn（H20）mrcooh2眈00如ROOCHi酯基0ZYOR硝酸酯基ONO2硝基一NO2氨基一NH2羧基COOH肽鍵1氨基一NH2羧基COOH羥基一OH醛基一CHO0羰基_酯基0/

20、-C-OR可能有碳碳雙鍵HCOOCH3（Mr:60）0CH?COCjHi（Mr:88）律ONAC【：ONOj尿阿6H2NCH2COOH（Mr:75）葡萄糖CH2OH（CHOH）4CHO淀粉（C6H10O5）n纖維素C6H7O2（OH）3n酯基中的碳氧單鍵易斷裂不穩(wěn)定一硝基化合物較穩(wěn)定NH2能以配位鍵結(jié)合H+；COOH能部分電離出H+多肽鏈間有四級結(jié)構(gòu)多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成1. 發(fā)生水解反應生成羧酸和醇2. 也可發(fā)生醇解反應生成新酯和新醇易爆炸一般不易被氧化劑氧化，但多硝基化合物易爆炸兩性化合物能形成肽鍵1倆性2水解3變性4. 顏色反應（生物催

21、化劑）5. 灼燒分解1. 氧化反應（還原性糖）2. 加氫還原3. 酯化反應4. 多糖水解5. 葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇1. 水解反應（皂化反應）2. 硬化反應五、有機物的鑒別鑒別有機物，必須熟悉有機物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學性質(zhì)），要抓住某些有機物的特征反應，選用合適的試劑，一一鑒別它們。1常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實驗現(xiàn)象歸納如下：試劑酸性高溴水銀氨新制FeCb碘酸堿NaHCO3名稱錳酸鉀溶液少量過量飽和溶液Cu(OH)2溶液水指示劑被鑒別物質(zhì)種類含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)、烷基苯。但醇、醛有干擾。含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)。但醛有干擾。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖含醛基化合物及葡萄

22、糖、果糖、麥芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸堿指示齊U變色）羧酸現(xiàn)象酸性高錳酸鉀紫紅色褪色溴水褪色且分層出現(xiàn)白色沉淀出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn)藍色使石蕊或甲基橙變紅放出無色無味氣體2鹵代烴中鹵素的檢驗取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3烯醛中碳碳雙鍵的檢驗（1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu（OH）2懸濁液，加熱煮沸，充分反應后冷卻過濾，向濾液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙

23、鍵。若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會有反應：一CHO+Br2+H2Ot-COOH+2HBr而使溴水褪色。4. 二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水?。┘訜?，觀察現(xiàn)象，作出判斷。5. 如何檢驗溶解在苯中的苯酚取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過量飽和溴水）,若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。若向樣品中直接滴入FeCb溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進入水溶液中與Fe3+進行離子反應；若

24、向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。6. 如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2（SO4）3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、（檢驗水）（檢驗S02）（除去S02）（確認S02已除盡）（檢驗C02）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗CH2=CH2）。六、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號內(nèi)為雜質(zhì)）除雜試劑分離方法化學方程式或離子方程式乙烷（

25、乙烯）溴水、Na0H溶液（除去揮發(fā)出的B2蒸氣）洗氣CH2=CH2+Br2TCH2BrCH2BrBr2+2Na0H=NaBr+NaBr0+H2O乙烯（SO2、C02）Na0H溶液洗氣S02+2Na0H=Na2S03+H20C02+2Na0H=Na2C03+H20乙炔（H2S、PH3）飽和CuS04溶液洗氣H2S+CuS04=CuSJ+260411PH3+24CuS04+12H20=8CU3P妊3H3P04+24H2S04提取白酒中的酒精蒸餾從95%的酒精中提取無水酒精新制的生石灰蒸餾Ca0+H20=Ca(0H)2從無水酒精中提取絕對酒精鎂粉蒸餾Mg+2C2H50Ht(C2H50)2Mg+H2?

26、(C2H50)2Mg+2H20t2C2H50H+Mg(0H)2J提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸餾溴化鈉溶液（碘化鈉）溴的四氯化碳溶液洗滌萃取分液Br2+2I-=I2+2Br-苯（苯酚）Na0H溶液或飽和Na2C03溶液洗滌分液C6H50H+NaOHtC6H5ONa+H20C6H5OH+Na2CO3tCeHsONa+NaHCO3乙醇（乙酸）Na0H、Na2C03、NaHC03溶液均可洗滌蒸餾CH3COOH+NaOHtCH3C00Na+H2O2CH3C00H+Na2CO3t2CH3C00Na+CO2?+H20CH3C00H+NaHC03tCHsCOONa+CO2?+H20乙酸（乙醇）N

27、a0H溶液稀H2S04蒸發(fā)蒸餾CH3COOH+NaOHtCH3COONa+H2O2CH3C00Na+H2SO4tNa2SO4+2CH3C00H溴乙烷（溴）NaHS03溶液洗滌分液Br2+NaHSO3+H2O=2HBr+NaHSO4溴苯（FeB3、Br2、苯）蒸餾水Na0H溶液洗滌分液蒸餾FeBr3溶于水Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O硝基苯（苯、酸）蒸餾水Na0H溶液洗滌分液蒸餾先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機層的酸H+OH-=H20提純苯甲酸蒸餾水重結(jié)晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。提純蛋白質(zhì)蒸餾水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級脂肪酸鈉溶液

28、（甘油）食鹽鹽析七、有機物的結(jié)構(gòu)牢牢記住：在有機物中H:價、C:四價、0:二價、N（氨基中）：三價、X（鹵素）：價（一）同系物的判斷規(guī)律1一差（分子組成差若干個CH2）2. 兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）3. 三注意（1）必為同一類物質(zhì)；（2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數(shù)目）；（3）同系物間物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有機物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習慣命名的有機物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認他們的同系物。（二）、同分異構(gòu)體的種類1 .碳鏈異構(gòu)2 .位置異構(gòu)3 .官能團異構(gòu)（類別異構(gòu)）（詳寫下表）4 .順反異構(gòu)5.對映異構(gòu)（

29、不作要求）常見的類別異構(gòu)組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與】/一泌CnH2n-2炔烴、二烯烴CH=CCH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n+20飽和一兀醇、醚C2H5OH與CH30CH3CnH2n0醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CH0、CH3C0CH3、CH=CHCH20H與CHjCHCHjCHOH0ch2CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3C00H、HC00CH3與H0CH3CH0CnH2n-60酚、芳香醇、芳香醚傭與1切CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2N02與H2NCH2C00HCn(H20)m單糖或二糖葡萄糖與果糖（C6H1

30、206）、庶糖與麥牙糖（C12H22011）（三）、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下列順序考慮：1 .主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。2 .按照碳鏈異構(gòu)t位置異構(gòu)t順反異構(gòu)t官能團異構(gòu)的順序書寫，也可按官能團異構(gòu)碳鏈異構(gòu)T位置異構(gòu)T順反異構(gòu)的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。3 若遇到苯環(huán)上有三個取代基時，可先定兩個的位置關系是鄰或間或?qū)Γ缓笤賹Φ谌齻€取代基依次進行定位，同時要注意哪些是與前面重復的。(四八同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法1 記憶法記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：(

31、1) 凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu)；(2) 丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；(3) 戊烷、戊炔有3種；(4) 丁基、丁烯(包括順反異構(gòu))、C8Hio(芳烴)有4種；(5) 己烷、C7H8O(含苯環(huán))有5種；(6) C8H8O2的芳香酯有6種；(7)戊基、C9H12(芳烴)有8種。2 基元法例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種3替代法例如：二氯苯C6H4CI2有3種，四氯苯也為3種(將H替代Cl)；又如：CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。4 對稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點進行：(1) 同一碳原子上的氫原子是等效的；(2) 同一碳原子所連甲

32、基上的氫原子是等效的；(3) 處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當于平面成像時，物與像的關系)(五)、不飽和度的計算方法1.烴及其含氧衍生物的不飽和度2. 鹵代烴的不飽和度小2N(C)42-UiHJ-N(X)O=；(N)22N(C)42-N(H)-N(N)23 .含N有機物的不飽和度(1)若是氨基一NH2，則(2) 若是硝基一NO2，貝U2NICJ+2-N(HJ+3N(NJ(3) 若是銨離子NH4+，貝V0=八、具有特定碳、氫比的常見有機物牢牢記住：在烴及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機物中含有奇數(shù)個鹵原子或氮原子，則氫原子個數(shù)亦為奇數(shù)。 當n(C)：n(H)=1：1時，常見的

33、有機物有：乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。 當n(C)：n(H)=1:2時，常見的有機物有：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。 當n(C)：n(H)=1:4時，常見的有機物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。 當有機物中氫原子數(shù)超過其對應烷烴氫原子數(shù)時，其結(jié)構(gòu)中可能有一NH2或NH4+,女口甲胺CH3NH2、醋酸銨CH3COONH4等。75%之 烷烴所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于間。在該同系物中，含碳質(zhì)量分數(shù)最低的是CH4。 單烯烴所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為%。 單炔烴、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分數(shù)隨著分子中所

34、含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于%之間，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分數(shù)最高的是C2H2和C6H6，均為%。 含氫質(zhì)量分數(shù)最高的有機物是：CH4 一定質(zhì)量的有機物燃燒，耗氧量最大的是：CH4 完全燃燒時生成等物質(zhì)的量的CO2和H20的是：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為CnH2nOx的物質(zhì)，X=0,1,2,）。九、重要的有機反應及類型1.取代反應酯化反應»3aH;0水解反應秋（報"益硝北：+碣化占+輛0卅1和廠'匚C2H5CI+H20C2H5OH+HCIHO+H?0H20CH3COOC2H5+H2O無機酸或堿CH3COOH+C2H5OH2加成反應C

35、HjCH=CHj+HC1CHjCHCH3汞鹽HCCH+H:0-3. 氧化反應h3-*ch3ch2ohCX7COOCH2Ci75COOCH2C1?COOCH+3Hs腫C17COOCPCuCOOCH砒壓伽陽CO&Hd2C2H2+502點燃4CO2+2H2OCH3KMnO(OI*3(0Ag網(wǎng)2CH3CH2OH+O2550CHmMH2。錳鹽2CH,C0H2CH3CHO+O26575COIICHjCONlh+2AgJ+3NH3+H2OCH3CHO+2Ag(NH3)2OH4還原反應5消去反應濃H2SC4170CC2H5OHCHlCHd+HOCH3CH2CH2Br+KOH乙醇CH3CH-CH2+KB

36、r+H2O7水解反應鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應Ci7H3JCOO（pHaHiOHCuCOOCH+3NaOH*3Ci7Fi5COONa+CHOHSt旳COO兄&2H謹粉°葡萄糖蛋白質(zhì)+水瞬臓酶躋氨報&熱裂化反應（很復雜）Ci6H34C8H16+C8H16C16H34C14H30+C2H4C16H34C12H26+C4H89.顯色反應6厲出F尹一F或C°比0）口廣“工（紫色）CHj0HfH-OH（新制）一紳靈色CHj0H也論”（淀粉Wk藍色含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用而呈黃色10.聚合反應HCH_ch-CH-CHj-CHj乎葉Q加聚；縮聚：COOH9fn(5)"HOCHMHhOH二卷虹HOEC©<XH：聽6出閔肛|2"也0COOH11.中和反應z°CH)COH+NaOH*CH,CQNa七0OHONa十、一些典型有機反應的比較1反應機理的比較(1)醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成。例如:2CHjCHCHa0+HCu:H隔+0?+02不發(fā)2CH3C