《有機(jī)化學(xué)》第1章_緒論(高職高專 )

1、 學(xué)習(xí)是一種快樂，是一種生活需求和生存學(xué)習(xí)是一種快樂，是一種生活需求和生存狀態(tài)，如空氣，如食物，不可或缺。狀態(tài)，如空氣，如食物，不可或缺。 凡事預(yù)則立，不預(yù)則廢：明確大學(xué)目標(biāo)，凡事預(yù)則立，不預(yù)則廢：明確大學(xué)目標(biāo)，自信自律，鍥而不舍。自信自律，鍥而不舍。 豁達(dá)樂觀，協(xié)作、包容，營造和諧融洽的豁達(dá)樂觀，協(xié)作、包容，營造和諧融洽的人際環(huán)境。人際環(huán)境。 Flower is the past while fading is true. Organic Chemistry有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)第一章第一章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 有機(jī)化學(xué)研究對象與有機(jī)化合物的特點有機(jī)化學(xué)研究對象與有機(jī)化合

2、物的特點. 共價鍵的共價鍵的形成形成與鍵參數(shù)的含義：與鍵參數(shù)的含義： 價鍵理論、分子軌道與雜化軌道理論；鍵角、鍵長與鍵能。價鍵理論、分子軌道與雜化軌道理論；鍵角、鍵長與鍵能。 共價鍵的共價鍵的斷裂斷裂：均裂、異裂與協(xié)同反應(yīng)。均裂、異裂與協(xié)同反應(yīng)。 有機(jī)化學(xué)酸堿理論：有機(jī)化學(xué)酸堿理論：質(zhì)子與電子對。質(zhì)子與電子對。 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系. 有機(jī)化學(xué)教材的知識結(jié)構(gòu)體系有機(jī)化學(xué)教材的知識結(jié)構(gòu)體系.本章重點內(nèi)容本章重點內(nèi)容 1 1806806年年,Berzelius,Berzelius首先提出首先提出“有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)” 概念；無機(jī)化學(xué)概念；無機(jī)化學(xué). . 生命力生命力學(xué)

3、說學(xué)說：有機(jī)化合物只能來源于有機(jī)體（：有機(jī)化合物只能來源于有機(jī)體（organic)organic) 。 18281828年年, , F.WF.W hlerhler從無機(jī)物氰酸銨從無機(jī)物氰酸銨人工人工合成合成了有機(jī)物了有機(jī)物尿素尿素, ,突突破生命力學(xué)說約束破生命力學(xué)說約束, ,促進(jìn)有機(jī)化學(xué)發(fā)展并成促進(jìn)有機(jī)化學(xué)發(fā)展并成為一門單獨學(xué)科。為一門單獨學(xué)科。 2020世紀(jì)初開始建立了以世紀(jì)初開始建立了以煤焦油煤焦油為原料合成染料、藥物和炸藥為原料合成染料、藥物和炸藥為主的有機(jī)化學(xué)工業(yè)為主的有機(jī)化學(xué)工業(yè). . 19401940年以來，基于年以來，基于石油石油的有機(jī)合成工業(yè)（纖維的有機(jī)合成工業(yè)（纖維 、橡膠

4、、橡膠 、樹、樹脂和塑料）不斷發(fā)展，與人類生活息息相關(guān)。脂和塑料）不斷發(fā)展，與人類生活息息相關(guān)。1.1 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)一一.有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)(Organic Chemistry)的發(fā)展的發(fā)展NH4OCNNH2CONH2CH二二. 有機(jī)化學(xué)的有機(jī)化學(xué)的研究對象研究對象 有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)研究研究含碳含碳化合物的化學(xué)化合物的化學(xué). 凱庫勒凱庫勒（A.Kekul, 1829-1896). 有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)研究研究碳?xì)涮細(xì)浠衔锛捌溲苌锏幕瘜W(xué)化合物及其衍生物的化學(xué). 肖萊馬肖萊馬（K.Schorlemer, 1834-1892).自自然然界界中中碳碳的的循循環(huán)環(huán) 有機(jī)化學(xué)有機(jī)

5、化學(xué)( (研究含碳化合物研究含碳化合物) ) 成為獨立學(xué)科的原因成為獨立學(xué)科的原因有機(jī)化合物已應(yīng)用于人類經(jīng)濟(jì)生活的各個領(lǐng)域，有機(jī)化合物已應(yīng)用于人類經(jīng)濟(jì)生活的各個領(lǐng)域， 需要系統(tǒng)研究其性質(zhì)、理論及合成方法與應(yīng)用需要系統(tǒng)研究其性質(zhì)、理論及合成方法與應(yīng)用. .有機(jī)物與無機(jī)物的性質(zhì)差異顯著有機(jī)物與無機(jī)物的性質(zhì)差異顯著, ,需要用不同的方法需要用不同的方法和手段來進(jìn)行研究和手段來進(jìn)行研究. . 有機(jī)物多由有機(jī)物多由共價鍵構(gòu)成共價鍵構(gòu)成的的， 無機(jī)物多為無機(jī)物多為離子鍵組成離子鍵組成的。的。 有機(jī)化合物有不同特點有機(jī)化合物有不同特點. . 組成元素組成元素少少,但數(shù)目種類但數(shù)目種類多多 易易燃燃燒：生成燒

6、：生成CO2和和H2O 熱穩(wěn)定性熱穩(wěn)定性低低：受熱易分解，熔點低，一般：受熱易分解，熔點低，一般C=O 、巰基巰基-SH 羧基羧基 - -COOH 、硝基硝基- -NO2，氨基氨基- -NH2 、腈基腈基-CN等等 某些特征化學(xué)鍵結(jié)構(gòu)某些特征化學(xué)鍵結(jié)構(gòu) 雙鍵雙鍵 C=C 烯烴烯烴 叁鍵叁鍵 - - C C 炔烴炔烴 共軛雙鍵共軛雙鍵CH2=CH-CH=CH2 二烯烴二烯烴 二二. 按官能團(tuán)分類按官能團(tuán)分類 有機(jī)化學(xué)教材的主線有機(jī)化學(xué)教材的主線: 根據(jù)根據(jù)官能團(tuán)官能團(tuán)的不同，將有機(jī)化合物分為烷烴、的不同，將有機(jī)化合物分為烷烴、烯烴、炔烴、脂環(huán)烴、芳香烴、鹵代烴、醇和醚、烯烴、炔烴、脂環(huán)烴、芳香烴

7、、鹵代烴、醇和醚、酚和醌、醛和酮、羧酸及其衍生物、硝基化合物、酚和醌、醛和酮、羧酸及其衍生物、硝基化合物、胺和腈、重氮和偶氮化合物、雜環(huán)化合物等等胺和腈、重氮和偶氮化合物、雜環(huán)化合物等等.官能團(tuán)相同，物理化學(xué)性質(zhì)類似，所以按官能團(tuán)官能團(tuán)相同，物理化學(xué)性質(zhì)類似，所以按官能團(tuán)分類為研究復(fù)雜的有機(jī)化合物提供了系統(tǒng)方便的分類為研究復(fù)雜的有機(jī)化合物提供了系統(tǒng)方便的研究方法研究方法,確定了有機(jī)化學(xué)的知識結(jié)構(gòu)主線確定了有機(jī)化學(xué)的知識結(jié)構(gòu)主線.有機(jī)化學(xué)各章的組成有機(jī)化學(xué)各章的組成1.8 有機(jī)化學(xué)的發(fā)展及學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的重要性有機(jī)化學(xué)的發(fā)展及學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的重要性 有機(jī)化學(xué)是一門迅速發(fā)展的學(xué)科有機(jī)化學(xué)是一門迅速發(fā)展

8、的學(xué)科 有機(jī)合成化學(xué)天然有機(jī)化學(xué)生物有機(jī)化學(xué)金屬與元素有機(jī)化學(xué)物理有機(jī)化學(xué)有機(jī)分析化學(xué)藥物化學(xué)香料化學(xué)農(nóng)藥化學(xué)有機(jī)新材料化學(xué) 等學(xué)科生命科學(xué)材料科學(xué)環(huán)境科學(xué)化學(xué)生物學(xué)能源、工業(yè)、農(nóng)業(yè) 等方面. 當(dāng)代有機(jī)化學(xué)發(fā)展的趨勢：當(dāng)代有機(jī)化學(xué)發(fā)展的趨勢：與生命與生命及物理及物理科學(xué)的科學(xué)的交叉交叉結(jié)結(jié)合合。 有機(jī)化學(xué)的研究任務(wù)與方法有機(jī)化學(xué)的研究任務(wù)與方法 有機(jī)化學(xué)的重要任務(wù)是有機(jī)化學(xué)的重要任務(wù)是發(fā)現(xiàn)新現(xiàn)象發(fā)現(xiàn)新現(xiàn)象（如新反（如新反應(yīng)、新化合物、新性質(zhì)等）和應(yīng)、新化合物、新性質(zhì)等）和認(rèn)識新規(guī)律認(rèn)識新規(guī)律（如反（如反應(yīng)機(jī)理、結(jié)構(gòu)與物性的關(guān)系等）。因此有機(jī)化學(xué)應(yīng)機(jī)理、結(jié)構(gòu)與物性的關(guān)系等）。因此有機(jī)化學(xué)是從是從

9、分子水平分子水平研究自然界物質(zhì)變化的一門科學(xué)。研究自然界物質(zhì)變化的一門科學(xué)。其研究過程和方法一般為：其研究過程和方法一般為： 有機(jī)化合物的合成有機(jī)化合物的合成 有機(jī)化合物的分離提純（結(jié)晶、蒸餾、升華、萃有機(jī)化合物的分離提純（結(jié)晶、蒸餾、升華、萃取、層析等方法）取、層析等方法） 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)鑒定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)鑒定(紅外、紅外、 核磁核磁 、質(zhì)譜等、質(zhì)譜等)有有 機(jī)機(jī) 化化 合合 物物分分子子量量的的測測定定官官 能能 團(tuán)團(tuán)元元 素素 分分 析析分分 子子 式式分分 子子 結(jié)結(jié) 構(gòu)構(gòu)定定性性分分析析現(xiàn)現(xiàn)代代物物理理方方法法NMR， IR UV， MS分分離離提提純純純純度度檢檢驗驗實實驗驗式

10、式或或分分子子式式的的確確定定結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)式式的的確確定定有機(jī)化學(xué)研究面臨的問題與研究熱點有機(jī)化學(xué)研究面臨的問題與研究熱點 和世界上大多數(shù)國家一樣，我國化學(xué)和和世界上大多數(shù)國家一樣，我國化學(xué)和化學(xué)工業(yè)存在的問題是：化學(xué)工業(yè)存在的問題是：1.石油、煤炭、天然氣是不可再生的、日漸枯竭的、石油、煤炭、天然氣是不可再生的、日漸枯竭的、主要依賴的、造成了嚴(yán)重環(huán)境污染的能源；主要依賴的、造成了嚴(yán)重環(huán)境污染的能源；2.礦物資源沒有得到環(huán)境友好的利用，制約了化學(xué)與礦物資源沒有得到環(huán)境友好的利用，制約了化學(xué)與冶金工業(yè)與環(huán)境的協(xié)調(diào)發(fā)展；大量生物再生資源浪冶金工業(yè)與環(huán)境的協(xié)調(diào)發(fā)展；大量生物再生資源浪費，缺乏戰(zhàn)略與基礎(chǔ)研

11、究。費，缺乏戰(zhàn)略與基礎(chǔ)研究。 能源與環(huán)境資源問題能源與環(huán)境資源問題 低碳與循環(huán)經(jīng)濟(jì)低碳與循環(huán)經(jīng)濟(jì) 未來五十年內(nèi)的化學(xué)研究重點是有機(jī)化學(xué)與物理未來五十年內(nèi)的化學(xué)研究重點是有機(jī)化學(xué)與物理化學(xué)、生物化學(xué)等學(xué)科的交叉發(fā)展化學(xué)、生物化學(xué)等學(xué)科的交叉發(fā)展;研究熱點包括生物研究熱點包括生物技術(shù)、材料技術(shù)、催化技術(shù)的開發(fā)與應(yīng)用技術(shù)、材料技術(shù)、催化技術(shù)的開發(fā)與應(yīng)用. 例如：例如： 石油和礦產(chǎn)資源的有效利用（如煤基合成氣、煤質(zhì)烯烴等）石油和礦產(chǎn)資源的有效利用（如煤基合成氣、煤質(zhì)烯烴等）光解水制光解水制H2和和O2（氫作為經(jīng)濟(jì)的原料）；（氫作為經(jīng)濟(jì)的原料）；CO2作為原料用于化工生產(chǎn)；作為原料用于化工生產(chǎn)；藥物合成

12、與應(yīng)用中的超分子催化反應(yīng)；藥物合成與應(yīng)用中的超分子催化反應(yīng)；復(fù)合高分子材料替代大多數(shù)金屬與合金（航天）；復(fù)合高分子材料替代大多數(shù)金屬與合金（航天）；由活體植物生產(chǎn)化工產(chǎn)品（彩棉）由活體植物生產(chǎn)化工產(chǎn)品（彩棉）(化學(xué)的回歸化學(xué)的回歸） 這些都與有機(jī)化學(xué)密切相關(guān)這些都與有機(jī)化學(xué)密切相關(guān), 也是有機(jī)化學(xué)的也是有機(jī)化學(xué)的研究熱點研究熱點！學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的重要意義學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的重要意義: 有機(jī)化學(xué)是一門學(xué)科基礎(chǔ)課，也是有機(jī)化學(xué)是一門學(xué)科基礎(chǔ)課，也是化學(xué)化學(xué)工程與工藝工程與工藝、制藥制劑、精細(xì)化工、工業(yè)分、制藥制劑、精細(xì)化工、工業(yè)分析、析、食品科學(xué)食品科學(xué)、生物工程、材料科學(xué)、環(huán)境、生物工程、材料科學(xué)、環(huán)境

13、科學(xué)、選礦等專業(yè)的一門專業(yè)基礎(chǔ)課，掌握科學(xué)、選礦等專業(yè)的一門專業(yè)基礎(chǔ)課，掌握有機(jī)化學(xué)的知識體系，是大學(xué)今后的專業(yè)課有機(jī)化學(xué)的知識體系，是大學(xué)今后的專業(yè)課學(xué)習(xí)和以后的工作的重要基礎(chǔ)。學(xué)習(xí)和以后的工作的重要基礎(chǔ)。 緊扣主線緊扣主線, ,理清脈絡(luò)理清脈絡(luò), ,掌握結(jié)構(gòu)掌握結(jié)構(gòu), ,理解性質(zhì)理解性質(zhì). . (1)掌握有機(jī)化學(xué)掌握有機(jī)化學(xué)知識結(jié)構(gòu)體系知識結(jié)構(gòu)體系. . 以有機(jī)化合物官能團(tuán)分類為各章知識體系的連接線，根據(jù)以有機(jī)化合物官能團(tuán)分類為各章知識體系的連接線，根據(jù)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點分別掌握官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點分別掌握烴類（烷、烯、炔、脂環(huán)烴、芳烴、烴類（烷、烯、炔、脂環(huán)烴、芳烴、鹵代烴）、醇和醚、酚和醌、醛和

14、酮、羧酸及其衍生物、硝基鹵代烴）、醇和醚、酚和醌、醛和酮、羧酸及其衍生物、硝基化合物、胺和腈、重氮和偶氮化合物、雜環(huán)化合物化合物、胺和腈、重氮和偶氮化合物、雜環(huán)化合物等的性質(zhì)和等的性質(zhì)和應(yīng)用及轉(zhuǎn)化關(guān)系。應(yīng)用及轉(zhuǎn)化關(guān)系。 (2)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì). 在理順有機(jī)化學(xué)各章節(jié)之間的關(guān)系的基礎(chǔ)上，掌握不同官在理順有機(jī)化學(xué)各章節(jié)之間的關(guān)系的基礎(chǔ)上，掌握不同官能團(tuán)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點能團(tuán)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點, ,根據(jù)不同的結(jié)構(gòu)特點去理解不同類根據(jù)不同的結(jié)構(gòu)特點去理解不同類有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì). . 如何學(xué)好有機(jī)化學(xué)如何學(xué)好有機(jī)化學(xué)(3)掌握有機(jī)化學(xué)的脈絡(luò)掌握有機(jī)化學(xué)的脈絡(luò):a.運用

15、運用誘導(dǎo)效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)共軛效應(yīng)、空間效應(yīng)空間效應(yīng)分析有機(jī)化分析有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)特性合物的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)特性.b.理解理解自由基自由基、碳正離子碳正離子、碳負(fù)離子碳負(fù)離子的形成機(jī)理及的形成機(jī)理及反應(yīng)特點反應(yīng)特點.c.掌握掌握取代反應(yīng)取代反應(yīng)、加成反應(yīng)加成反應(yīng)、消除反應(yīng)消除反應(yīng)在不同官能在不同官能團(tuán)化合物中的反應(yīng)過程團(tuán)化合物中的反應(yīng)過程.d.有機(jī)三大反應(yīng)有機(jī)三大反應(yīng)-傅傅- -克反應(yīng)克反應(yīng)(Friedel-Crafts) 、 格格氏反應(yīng)氏反應(yīng)(Grignard)、乙酰乙酸乙酯反應(yīng)乙酰乙酸乙酯反應(yīng)的應(yīng)用的應(yīng)用.課堂練習(xí)判斷正誤判斷正誤: :1、鍵能和鍵的離解能是同一概念鍵能和鍵的離解能是同

16、一概念( ).( ).2、構(gòu)型異構(gòu)和構(gòu)象異構(gòu)是同一概念（）、構(gòu)型異構(gòu)和構(gòu)象異構(gòu)是同一概念（）.3、有機(jī)物中鍵的偶極距就是分子的偶極距（）、有機(jī)物中鍵的偶極距就是分子的偶極距（）4、根據(jù)、根據(jù)Bronsted酸堿理論酸堿理論,某一分子或離子的酸堿屬某一分子或離子的酸堿屬性是不變的性是不變的( ).應(yīng)用實例應(yīng)用實例1: 阿司匹林的發(fā)現(xiàn)及應(yīng)用阿司匹林的發(fā)現(xiàn)及應(yīng)用 復(fù)方阿司匹林片（APC: Asprin; Phenacetin; Caffeine)藥物療效：解熱、鎮(zhèn)痛、消炎、抗凝血。其中阿司匹林（乙酰水楊酸）的制備： 2300多年前，西醫(yī)奠基人希臘生理和醫(yī)學(xué)家希波克拉里發(fā)現(xiàn)發(fā)現(xiàn)水楊柳樹的皮和葉具有鎮(zhèn)痛

17、退熱作用，但有效成分不明； 1827年，英國科學(xué)家拉羅克斯首先發(fā)現(xiàn)發(fā)現(xiàn)柳樹含有一種物質(zhì)-水楊甙；1853年，德國化學(xué)家首次合成合成了純水楊酸，發(fā)現(xiàn)有退熱止痛功能，但毒性大，對胃有強(qiáng)刺激作用； 1897年，德國化學(xué)家hoffman為解除父親風(fēng)濕病之苦，將純水楊酸改性改性制成乙酰水楊酸，保持功效，毒副作用大大降低，即沿用至今的阿司匹林。 1899年，德國化學(xué)家柏bayer創(chuàng)立了阿司匹林的工業(yè)化工業(yè)化工藝，大量生產(chǎn)阿司匹林，暢銷全球，經(jīng)久不衰。OCH2CH3CH3CONHOCOCH3COOH研究開發(fā)歷程與方法本 章 小 結(jié)1.有機(jī)化學(xué)概念有機(jī)化學(xué)概念: :研究碳?xì)浠衔锛捌溲苌锏目茖W(xué)研究碳?xì)浠衔锛捌溲苌锏目茖W(xué). .2.2.有機(jī)化合物特點有機(jī)化合物特點: :種類種類多多; ; 熱穩(wěn)定