第十四章 乙酰苯胺

1、乙酰乙酰苯苯胺胺實驗實驗 乙酰苯胺的制備乙酰苯胺的制備1 1 實驗目的實驗目的 （1 1）掌握苯胺乙酰化反應的原理和實驗操作。）掌握苯胺乙酰化反應的原理和實驗操作。（2 2）熟悉分餾的實際應用。）熟悉分餾的實際應用。（3 3）進一步熟悉固體有機物提純的方法）進一步熟悉固體有機物提純的方法重結晶。重結晶。2 2 實驗原理實驗原理 反應式：反應式： 本實驗用本實驗用冰乙酸冰乙酸作為乙酰化試劑進行芳胺的?；鳛橐阴；噭┻M行芳胺的?；磻Ｔ摲磻獮榭赡娣磻?，在實際操作中，加入過量的反應。該反應為可逆反應，在實際操作中，加入過量的冰乙酸，同時蒸出生成的水（含少量的乙酸），以提高冰乙酸，同時蒸出生成的水

2、（含少量的乙酸），以提高乙酰苯胺的產率。乙酰苯胺的產率。 本實驗包括本實驗包括熔點的測定、重結晶、回熔點的測定、重結晶、回流、分餾、抽濾流、分餾、抽濾等基本操作。等基本操作。 NH2+ CH3COOHNH COCH3+ H2O合成裝置：合成裝置：接引管錐形瓶溫度計刺形分餾柱抽濾裝置干燥裝置表面皿燒杯布氏漏斗抽濾瓶反應裝置3 3 操作流程操作流程 1. 1.合成合成50 mL50 mL圓圓底燒瓶底燒瓶 小火加熱小火加熱, ,微沸微沸15min15min冷卻冷卻漸升溫，維持柱頂漸升溫，維持柱頂溫度溫度10550min10550min 5 5 mLmL苯胺苯胺 7.5mL7.5mL冰乙酸及冰乙酸及少

3、許少許ZnZn粉（約粉（約0.1g0.1g）析出顆粒狀乙析出顆粒狀乙酰苯胺（粗品）酰苯胺（粗品） 攪拌攪拌停止反應停止反應將反應物趁熱以細流狀慢慢將反應物趁熱以細流狀慢慢倒入盛有倒入盛有100mL100mL冷水的燒杯中冷水的燒杯中3 3操作流程操作流程 2.2.純化處理純化處理 采用重結晶法，用水作溶劑對乙酰苯胺粗品進行采用重結晶法，用水作溶劑對乙酰苯胺粗品進行純化。純化。接引管錐形瓶溫度計刺形分餾柱抽濾裝置干燥裝置表面皿燒杯布氏漏斗抽濾瓶反應裝置4 4 注意事項注意事項 （1 1）苯胺易氧化，本實驗宜用新蒸的苯胺；）苯胺易氧化，本實驗宜用新蒸的苯胺； （2 2）鋅粉在酸性介質中可防止苯胺被氧

4、化，但要控量；）鋅粉在酸性介質中可防止苯胺被氧化，但要控量； （3 3）乙酰苯胺在不同溫度下溶解度不同。所以重結晶要）乙酰苯胺在不同溫度下溶解度不同。所以重結晶要加熱水，控量，以免造成乙酰苯胺的損失。加熱水，控量，以免造成乙酰苯胺的損失。 （4 4）乙酰苯胺與水會生成低熔混合物，熔融態(tài)的低熔混）乙酰苯胺與水會生成低熔混合物，熔融態(tài)的低熔混合物呈油珠狀；當水足夠時，隨溫度提高，油珠會溶解并消合物呈油珠狀；當水足夠時，隨溫度提高，油珠會溶解并消失。失。 （5 5）加活性炭脫色時，不能加入沸騰的液體中。）加活性炭脫色時，不能加入沸騰的液體中。 （6 6）本實驗是關鍵是：控制分餾柱柱頂溫度在）本實驗是

5、關鍵是：控制分餾柱柱頂溫度在100100110110；重結晶操作的效果。；重結晶操作的效果。5 5 問題討論問題討論 （1 1）實驗中，為什么要控制分餾柱上端的溫度在）實驗中，為什么要控制分餾柱上端的溫度在105105左右？溫度過高有什么不好？左右？溫度過高有什么不好？ （2 2）在本實驗中，采取什么措施可以提高乙酰苯）在本實驗中，采取什么措施可以提高乙酰苯胺的產量？胺的產量？ （3 3）反應后生成的混合物中含有未作用的苯胺和）反應后生成的混合物中含有未作用的苯胺和過量的乙酸，如何除去？過量的乙酸，如何除去？ （4 4）重結晶提純的原理是什么）重結晶提純的原理是什么? ?重結晶時，怎樣才重結晶

6、時，怎樣才能使產品產率高、質量好？能使產品產率高、質量好？6 6 參考答案參考答案 （1 1）實驗中，為什么要控制分餾柱上端的溫度在實驗中，為什么要控制分餾柱上端的溫度在105105左右？溫度過高有什么不好？左右？溫度過高有什么不好？ 答：主要由原料答：主要由原料CHCH3 3COOHCOOH（b.p.118b.p.118）生成物水）生成物水（b.p.100b.p.100）的沸點所決定?？刂圃冢┑姆悬c所決定。控制在105105這樣可以保這樣可以保證原料證原料CHCH3 3COOHCOOH充分反應而不被蒸出，生成的水立即移走充分反應而不被蒸出，生成的水立即移走促使反應向生成物方向移動，有利于提高

7、產率。促使反應向生成物方向移動，有利于提高產率。 （2 2）在本實驗中，采取什么措施可以提高乙酰苯在本實驗中，采取什么措施可以提高乙酰苯胺的產量？胺的產量？ 答：苯胺乙?；苽湟阴１桨返姆磻獮榭赡娣磻?，答：苯胺乙酰化制備乙酰苯胺的反應為可逆反應，在實際操作中，加入過量的冰乙酸，同時蒸出生成的水在實際操作中，加入過量的冰乙酸，同時蒸出生成的水（含少量的乙酸），以提高乙酰苯胺的產率。（含少量的乙酸），以提高乙酰苯胺的產率。 （3 3）反應后生成的混合物中含有未作用的苯胺和反應后生成的混合物中含有未作用的苯胺和過量的乙酸，如何除去？過量的乙酸，如何除去？ 答：乙酰化反應完全后，在不斷攪拌下，將反應物

8、答：乙?；磻耆?，在不斷攪拌下，將反應物趁熱慢慢倒入盛有趁熱慢慢倒入盛有100ml100ml冷水的燒杯中，以除去過量的冷水的燒杯中，以除去過量的乙酸及未作用的苯胺（它可成為苯胺乙酸鹽而溶于水）。乙酸及未作用的苯胺（它可成為苯胺乙酸鹽而溶于水）。 繼續(xù)攪拌，充分冷卻，使粗乙酰苯胺成細粒狀完全析出，繼續(xù)攪拌，充分冷卻，使粗乙酰苯胺成細粒狀完全析出，否則反應物冷卻后，固體產物析出沾于瓶壁不易處理。否則反應物冷卻后，固體產物析出沾于瓶壁不易處理。 （4 4）重結晶提純的原理是什么重結晶提純的原理是什么? ?重結晶時，怎樣才重結晶時，怎樣才能使產品產率高、質量好？能使產品產率高、質量好？ 答：原理：

9、利用不同物質在同一溶劑中的溶解度答：原理：利用不同物質在同一溶劑中的溶解度的差異，對含有雜質的化合物進行純化。的差異，對含有雜質的化合物進行純化。 固體有機物在溶劑中的溶解度與溫度有密切關系。固體有機物在溶劑中的溶解度與溫度有密切關系。一般是溫度升高，溶解度增大。若把固體溶解在熱的溶一般是溫度升高，溶解度增大。若把固體溶解在熱的溶劑中達到飽和，冷卻時即由于溶解度降低，溶液變成過劑中達到飽和，冷卻時即由于溶解度降低，溶液變成過飽和而析出晶體，讓雜質全部或大部分仍留在溶液中，飽和而析出晶體，讓雜質全部或大部分仍留在溶液中，從而達到提純目的。從而達到提純目的。 在重結晶操作中，最重要的是選擇合適的溶劑。在重結晶操作中，最重要的是選擇合適的溶劑。選擇溶劑應符合下列條件：選擇溶劑應符合下列條件： a a與被提純的物質不發(fā)生反與被提純的物質不發(fā)生反應。應。 b b對被提純的物質的溶解度在熱的時候較大，冷時對被提純的物質的溶解度在熱的時候較大，冷時較小。較小。 c c對雜質的溶解度非常大（被提純物質成結晶析對雜質的溶解度非常大（被提純物質成結晶析出時，雜質仍留著母液中）或非常小（被提純物質溶解出時，雜質仍留著母液中）或非常小（被提純物質溶解在溶劑中，雜質不溶解，在熱過濾時被除去）。在溶劑中，雜質不溶解，在熱過濾時被除去）。d d對被對被提