有機(jī)合成大綱.

1、甘肅有色冶金職業(yè)技術(shù)學(xué)院 應(yīng)用化工技術(shù)專業(yè)（應(yīng)用化工方向）有機(jī)合成課程教學(xué)大綱課程中文名稱：有機(jī)合成課程英文名稱：Organic Syntheses課程編號：030106適用對象：二年級，應(yīng)用化工專業(yè)一、課程的地位、教學(xué)目標(biāo)和基本要求有機(jī)合成是利用化學(xué)方法，將單質(zhì)、簡單的無機(jī)物或有機(jī)物原料，合成結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜、性能比較優(yōu)越的有機(jī)物的過程。有機(jī)合成也是運(yùn)用各類化學(xué)反應(yīng)及組合，應(yīng)用新方法、新技術(shù)以及合成策略，獲得目標(biāo)產(chǎn)物的過程。有機(jī)合成不僅開發(fā)和生產(chǎn)各種有機(jī)化學(xué)產(chǎn)品，而且在科學(xué)研究上有著重要的作用。有機(jī)合成是在有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)上系統(tǒng)介紹有機(jī)化合物合成的常用的重要反應(yīng)和常用的合成路線設(shè)計技巧的一門學(xué)科。它

2、使系統(tǒng)地運(yùn)用有機(jī)化學(xué)的基本理論和方法于有機(jī)化合物的合成中，主要介紹還原反應(yīng)、氧化反應(yīng)、鹵化反應(yīng)、碳碳鏈形成反應(yīng)、重排反應(yīng)、不對稱合成反應(yīng)、逆向合成設(shè)計技巧。鞏固學(xué)生的有機(jī)化學(xué)的基本知識和基礎(chǔ)理論；訓(xùn)練學(xué)生運(yùn)用有關(guān)知識和理論設(shè)計有機(jī)化合物合成的能力；培養(yǎng)學(xué)生分析問題和解決問題的能力，尤其是創(chuàng)新能力的訓(xùn)練和培養(yǎng)。為學(xué)生在畢業(yè)后的實踐工作打下必要的基礎(chǔ)。通過本門課程的學(xué)習(xí)，要求學(xué)生掌握精細(xì)有機(jī)合成反應(yīng)中常見的各種反應(yīng)的基本概念及基本理論和有關(guān)反應(yīng)的規(guī)律。掌握各類精細(xì)有機(jī)合成的特點(diǎn)、方法及其適用范圍,并能予以正確應(yīng)用。掌握有機(jī)合成單元反應(yīng)的影響因素及其催化劑的選擇，掌握各類有機(jī)合成反應(yīng)的機(jī)理。掌握有機(jī)

3、合成路線的設(shè)計、原理、方法和應(yīng)用。通過有機(jī)合成實驗,進(jìn)一步理解所學(xué)的理論知識,并掌握實驗中的各種實驗技能。 二、教學(xué)內(nèi)容與要求第一章 緒論【教學(xué)目的】 鞏固學(xué)生的有機(jī)化學(xué)的基本知識和基礎(chǔ)理論；訓(xùn)練學(xué)生運(yùn)用有關(guān)知識和理論設(shè)計有機(jī)化合物合成的能力；培養(yǎng)學(xué)生分析問題和解決問題的能力，尤其是創(chuàng)新能力的訓(xùn)練和培養(yǎng)。為學(xué)生在畢業(yè)后的實踐工作打下必要的基礎(chǔ)。【教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)】掌握各類有機(jī)物的性質(zhì)、反應(yīng)類型、相互轉(zhuǎn)化的基礎(chǔ)，學(xué)習(xí)設(shè)計合理的有機(jī)合成路線?！窘虒W(xué)內(nèi)容】介紹有機(jī)合成的基本概念,精細(xì)化學(xué)品的特征。第二章 有機(jī)合成的化學(xué)物質(zhì)【教學(xué)目的】掌握化學(xué)物質(zhì)的聚集狀態(tài)、結(jié)構(gòu)特征，在有機(jī)合成中的功能、來源和用途。危

4、險性與安全使用等知識，為進(jìn)一步學(xué)習(xí)奠定基礎(chǔ)。【教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)】化學(xué)物質(zhì)的集聚狀態(tài)與有機(jī)的結(jié)構(gòu)特征與分類?！窘虒W(xué)內(nèi)容】第一節(jié) 有機(jī)合成的化學(xué)物質(zhì)一、化學(xué)物質(zhì)的集聚狀態(tài)二、化學(xué)物質(zhì)的來源三、化學(xué)物質(zhì)的應(yīng)用四、有機(jī)的結(jié)構(gòu)特征與分類五、化學(xué)物質(zhì)在有機(jī)合成中的功能六、有機(jī)合成的特性第二節(jié) 化學(xué)物質(zhì)的危險性一、燃燒性二、爆炸性三、腐蝕性四、毒害性五、放射性第三節(jié) 化學(xué)物質(zhì)的安全使用一、化學(xué)品安全標(biāo)簽二、化學(xué)品安全技術(shù)說明書第三章 有機(jī)合成理論基礎(chǔ)【教學(xué)目的】1. 正確認(rèn)識有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特征和性能、反應(yīng)試劑類別和性能；2. 正確辨識有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的類型及其特點(diǎn)；3. 正確認(rèn)識溶劑的作用、類別及其選用原則；4

5、. 正確認(rèn)識催化劑作用及其特征【教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)】有機(jī)合成的反應(yīng)原理和反應(yīng)歷程，包括反應(yīng)試劑、親電取代反應(yīng)和親核取代反應(yīng)的反應(yīng)歷程、影響反應(yīng)的主要因素。【教學(xué)內(nèi)容】第一節(jié) 有機(jī)合成化學(xué)基礎(chǔ)一、分子骨架與官能團(tuán)二、電子效應(yīng)與空間效應(yīng)三、反應(yīng)試劑第二節(jié) 有機(jī)合成反應(yīng)類型一、加成反應(yīng)二、取代反應(yīng)三、消除反應(yīng)四、重排反應(yīng)五、氧化-還原反應(yīng)六、自由基反應(yīng)第三節(jié) 有機(jī)合成的溶劑一、溶劑的類別二、溶劑的作用三、溶劑選用原則第四節(jié) 有機(jī)合成的催化劑一、催化劑及其特征二、酸堿催化劑三、固體催化劑四、相轉(zhuǎn)移催化劑五、過渡金屬催化劑第四章 有機(jī)合成工藝基礎(chǔ)【教學(xué)目的】1. 能進(jìn)行有機(jī)合成的轉(zhuǎn)化率、選擇性、收率等工藝計

6、算；2. 能運(yùn)用合成反應(yīng)效率、環(huán)境因子、生產(chǎn)能力與生產(chǎn)強(qiáng)度、化學(xué)反應(yīng)器等知識，對有機(jī)合成過程進(jìn)行分析，以便控制和優(yōu)化有機(jī)合成工藝過程?！窘虒W(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)】有機(jī)合成的轉(zhuǎn)化率、選擇性、收率等工藝計算；【教學(xué)內(nèi)容】第一節(jié) 化學(xué)工藝基礎(chǔ)知識 一、化學(xué)計量學(xué)知識 二、轉(zhuǎn)化率、選擇性與收率 三、合成反應(yīng)效率 四、原材料消耗定額 五、生產(chǎn)能力與生產(chǎn)強(qiáng)度第二節(jié) 影響反應(yīng)的主要因素 一、溫度 二、壓力 三、反應(yīng)物濃度及配比 四、原料純度及雜質(zhì) 五、加料方式與次序 六、其他因素第三節(jié) 催化劑性能及其因素 一、催化劑使用性能 二、催化劑的使用 三、催化劑的貯運(yùn)第四節(jié) 合成反應(yīng)器 一、反應(yīng)器的操作方式 二、合成反應(yīng)器類

7、型 三、反應(yīng)釜操作與控制 四、反應(yīng)過程的危險性五、反應(yīng)失控的臨界條件第五章 硝化反應(yīng)【教學(xué)目的】1. 了解硝化意義及用途；2. 熟悉常用硝化劑和工業(yè)硝化方法；3. 理解硝化原理及主要影響因素；4. 掌握非均相混酸硝化工藝、設(shè)備和安全技術(shù)。【教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)】硝化劑及硝化方法;硝化理論;影響硝化反應(yīng)的因素.硝化理論。【教學(xué)內(nèi)容】第一節(jié) 概述一、硝化及硝化劑二、硝化方法第二節(jié) 硝化原理一、硝化過程的解釋二、硝化過程的影響因素第三節(jié) 混酸硝化一、配制混酸二、硝化反應(yīng)設(shè)備與操作三、硝化液的分離四、硝化苯的生產(chǎn)五、硝化安全技術(shù)第四節(jié) 亞硝化一、酚類的亞硝化二、芳香族仲胺或叔胺的亞硝化第六章 磺化【教學(xué)目的

8、】1. 了解磺化在有機(jī)合成中的意義及作用；2. 理解芳烴磺化原理及主要影響因素；3. 掌握磺化劑的使用方法和磺化工藝過程與操作?！窘虒W(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)】1. 磺化劑、硫酸化劑；2. 磺化反應(yīng)歷程；3. 黃花反映的影響因素?！窘虒W(xué)內(nèi)容】第一節(jié) 概述一、磺化及其目的二、磺化劑第二節(jié) 磺化原理一、磺化過程解釋二、主要影響因素第三節(jié) 磺化方法一、過量硫酸磺化法二、三氧化硫磺化法三、氯磺酸磺化法四、其他磺化法五、磺化后的分離操作第四節(jié) 工業(yè)磺化過程一、2-萘磺酸的生產(chǎn)二、十二烷基苯磺酸鈉的生產(chǎn)第七章 鹵化反應(yīng)【教學(xué)目的】1. 了解鹵化在有機(jī)合成中的意義及應(yīng)用2. 熟悉鹵化劑、鹵化反應(yīng)類型和方法3. 理解各類鹵

9、化反應(yīng)主要特征和影響因素4. 掌握鹵化反應(yīng)技術(shù)、特點(diǎn)和工藝規(guī)律【教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)】鹵加成反應(yīng);鹵取代反應(yīng);鹵置換反應(yīng).鹵化反應(yīng)的有關(guān)機(jī)理；鹵置換反應(yīng)。【教學(xué)內(nèi)容】第一節(jié) 概述一、鹵化及其目的二、鹵化劑三、取代鹵化四、芳環(huán)上的取代鹵化五、芳環(huán)側(cè)鏈上的取代鹵化六、烷烴的取代鹵化七、氯苯的生產(chǎn)第二節(jié) 加成鹵化一、用鹵素加成二、用鹵化氫加成三、用其他鹵化物加成第三節(jié) 置換鹵化一、鹵素置換羥基二、氯置換硝基三、鹵素置換重氮基四、鹵交換第八章 酰化【教學(xué)目的】1. 掌握被?；铩Ⅴ；瘎┑慕Y(jié)構(gòu)與性質(zhì)及使用方法；2. 熟悉各種?；^程、主要工藝因素和生產(chǎn)操作。【教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)】硝化劑及硝化方法;硝化理論;影響硝

10、化反應(yīng)的因素。【教學(xué)內(nèi)容】第一節(jié) 概述一、酰化及其用途二、酰化劑第二節(jié) C-?；弧-酰化反應(yīng)及其影響因素二、C-酰化方法三、2,4-二羥基二苯甲酮的合成第三節(jié) N-酰化一、N-酰化反應(yīng)及其影響因素二、N-酰化方法三、酰基的水解四、TDI的合成第四節(jié) 酯化一、酯化方法二、羧酸法酯化三、酯化反應(yīng)裝置四、DOP的生產(chǎn)第九章 烷基化【教學(xué)目的】1. 掌握烷基化的基本規(guī)律和特點(diǎn)、常用烷基化的應(yīng)用、烷基化的影響因素、基本工藝技術(shù)；2. 通過異丙苯、壬基酚等典型生產(chǎn)過程的學(xué)習(xí)，熟悉烷基化的工藝方法與實施技術(shù)?！窘虒W(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)】烷基化的影響因素、基本工藝技術(shù)、實施技術(shù)?！窘虒W(xué)內(nèi)容】第一節(jié) 概述一、烷基化及

11、其意義二、烷化劑第二節(jié) C-烷基化一、C-烷基化的反應(yīng)特點(diǎn)二、C-烷基化催化劑三、C-烷基化方法四、C-烷基化工業(yè)過程第三節(jié) O-烷基化及O-芳基化一、O-烷基化二、O-芳基化第十章 氧化【教學(xué)目的】1. 掌握化學(xué)氧化；2. 理解催化氧化；3. 了解電解氧化優(yōu)點(diǎn)。【教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)】催化氧化,催化脫氫;化學(xué)氧化。【教學(xué)內(nèi)容】第一節(jié) 概述一、 氧化及其特點(diǎn)概述二、 主要氧化過程及其產(chǎn)品三、 氧化方法第二節(jié) 液相催化氧化一、 液相催化氧化的工業(yè)實例二、 液相催化氧化過程解釋三、 主要影響因素第三節(jié) 氣相催化氧化一、氣相催化氧化的工業(yè)實例二、氣相催化氧化過程解釋三、主要影響因素四、氣相催化氧化的設(shè)備五

12、、氧化的安全技術(shù)第四節(jié) 化學(xué)氧化一、 化學(xué)氧化劑二、 化學(xué)氧化方法三、 化學(xué)氧化的環(huán)境問題第十一章 還原【教學(xué)目的】1. 了解催化劑的基本概念；2. 掌握直接還原；3. 了解電解還原優(yōu)點(diǎn)。【教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)】間接還原,直接還原.直接還原中的活潑金屬作還原劑,氫負(fù)離子轉(zhuǎn)移試劑。【教學(xué)內(nèi)容】第一節(jié) 概述一、還原劑二、被還原的物料三、還原目的與產(chǎn)品四、還原方法五、還原生產(chǎn)操作安全第二節(jié) 催化氫化一、催化氫化的方法二、催化氫化過程的解釋三、催化氫化劑四、主要影響因素五、催化氫化工業(yè)生產(chǎn)過程第三節(jié) 化學(xué)還原一、用活潑金屬和供質(zhì)子劑還原二、用含硫化物還原三、用金屬復(fù)氫化物還原第十二章 重氮化及重氮鹽轉(zhuǎn)化【教

13、學(xué)目的】1. 芳伯胺重氮化制取重氮鹽的目的：重氮基轉(zhuǎn)化為鹵素、羥基、烷氧基、巰基、芳基等，生產(chǎn)合成中間體或產(chǎn)品；通過偶合生產(chǎn)偶氮化合物；2. 重氨化是手段，重氮基轉(zhuǎn)化或偶合是目的；3. 掌握芳胺的性質(zhì)、重氮化劑的形成、重氮鹽的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化反應(yīng)?！窘虒W(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)】重氮化反應(yīng)原理、基本操作方法、重氮鹽轉(zhuǎn)化與偶合技術(shù)要求及應(yīng)用?！窘虒W(xué)內(nèi)容】第一節(jié) 概述一、重氮化及其目的二、 重氮鹽及其性質(zhì)第二節(jié) 重氮化一、重氮化反應(yīng)二、主要影響因素三、重氮化方法第三節(jié) 重氮鹽轉(zhuǎn)化一、重氮鹽的置換二、重氮鹽的還原第四節(jié) 偶合一、偶合反應(yīng)解釋二、主要影響因素三、偶合工業(yè)實例第十三章 縮合 【教學(xué)目的】通過醛、酮、脂、羧酸

14、及其衍生物縮合，形成碳碳單鍵、長鏈烯烴的方法，以制取精細(xì)化學(xué)品?！窘虒W(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)】具有活潑亞甲基或甲基的-氫被其他原子或原子團(tuán)取代?！窘虒W(xué)內(nèi)容】第一節(jié) 概述一、縮合及其意義二、縮合的原料三、縮合生產(chǎn)裝置第二節(jié) 醛酮縮合一、醛酮縮合二、酮酮縮合三、氨甲基化四、醛酮與醇縮合第三節(jié) 羧酸及其衍生物縮合一、羧酸脂縮合二、酮脂縮合三、諾文葛爾反應(yīng)四、鉑金反應(yīng)五、達(dá)村斯反應(yīng)第四節(jié) 成環(huán)縮合一、普林斯縮合二、狄爾斯-阿德耳縮合三、形成六元碳環(huán)的縮合四、形成雜環(huán)的縮合第十四章 有機(jī)合成現(xiàn)代技術(shù)介紹【教學(xué)目的】有機(jī)合成廣泛采用相轉(zhuǎn)移催化、電化學(xué)合成、光化學(xué)合成、酶催化、微波輻照、超臨界技術(shù)、等離子體等技術(shù)，發(fā)展

15、和形成有機(jī)合成新技術(shù)?！窘虒W(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)】了解相轉(zhuǎn)移催化、有機(jī)電合成、有機(jī)光化學(xué)合成、酶催化、微波輻照合成、超聲波合成等有機(jī)合成現(xiàn)代技術(shù)【教學(xué)內(nèi)容】第一節(jié) 相轉(zhuǎn)移催化合成一、相轉(zhuǎn)移催化的基本原理二、相轉(zhuǎn)移催化的影響因素三、相轉(zhuǎn)移催化在有機(jī)合成中的意義第二節(jié) 有機(jī)電化學(xué)合成一、電化學(xué)合成的基本原理二、電化學(xué)合成裝置三、有機(jī)電合成方法及應(yīng)用第三節(jié) 有機(jī)光化學(xué)合成一、光化學(xué)合成的基本原理二、有機(jī)光化學(xué)合成裝置三、有機(jī)光化學(xué)合成的應(yīng)用第四節(jié) 酶催化有機(jī)合成一、酶與固定化酶二、酶催化的作用及其特點(diǎn)三、酶催化在有機(jī)合成中的應(yīng)用第五節(jié) 微波輻照有機(jī)合成一、微波輻照對化學(xué)反應(yīng)的作用二、微波輻照有機(jī)合成裝置三、微

16、波在有機(jī)合成中的應(yīng)用第六節(jié) 聲化學(xué)合成一、聲化學(xué)合成的基本原理二、聲化學(xué)反應(yīng)器三、超聲波在有機(jī)合成中的意義第十五章 有機(jī)合成路線介紹【教學(xué)目的】有機(jī)合成設(shè)計是在合成一個有機(jī)化學(xué)品之前，對擬采用的各種合成方法進(jìn)行評價、比較，以確定最經(jīng)濟(jì)、有效的合成路線。【教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)】有機(jī)合成常用述語;逆向切斷以及常見化合物的切斷技巧;導(dǎo)向基保護(hù)基的作用;合成路線的評價標(biāo)準(zhǔn)，典型精細(xì)化學(xué)品的合成分析及合成工藝。【教學(xué)內(nèi)容】第一節(jié) 逆向合成原理一、逆向合成的概念二、逆向合成常用術(shù)語三、逆向合成的方法與步驟第二節(jié) 典型化合物的逆向切斷一、醇的逆向切斷二、-羥基逆向合成羰基和，-不飽和羰基化合物的逆向切斷三、1.4

17、-二羰基化合物的逆向切斷第三節(jié) 導(dǎo)向基和保護(hù)基一、導(dǎo)向基及其應(yīng)用二、保護(hù)基及其應(yīng)用第四節(jié) 合成路線的評價標(biāo)準(zhǔn)一、反應(yīng)步數(shù)與總收率二、原料、試劑及中間體三、安全生產(chǎn)及環(huán)境保護(hù)第五節(jié) 逆向切斷與合成實例一、除草劑敵稗二、抗氧劑1010三、酸性橙第六節(jié) 綠色有機(jī)合成的途徑一、合成原料和試劑綠色化二、使用高效、無毒、高選擇性的催化劑三、使用無毒、無害綠色的溶劑或無溶劑反應(yīng)四、采用清潔反應(yīng)方式 五、采用高效的合成方法六、采用高效的合成方法七、計算機(jī)輔助的綠色合成設(shè)計第十六章 有機(jī)合成試驗裝備與技術(shù)【教學(xué)目的】 了解有機(jī)合成實驗室一般裝備和常用技術(shù)，為從事有機(jī)合成實驗奠定基礎(chǔ)。【教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)】 了解真空

18、系統(tǒng)、惰性氣體保護(hù)系統(tǒng)、旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器、減壓蒸餾、惰性氣體保護(hù)的反應(yīng)裝置、分離提純裝置等技術(shù)【教學(xué)內(nèi)容】第一節(jié) 實驗室裝備與配置一、實驗臺與通風(fēng)櫥二、常用實驗儀器三、常用實驗設(shè)備與裝置四、化學(xué)試劑的存取第二節(jié) 實驗室反應(yīng)裝置一、惰性氣體保護(hù)的反應(yīng)裝置二、回流和滴加裝置三、分水裝置四、冷浴及其制冷劑五、惰性氣體保護(hù)下的轉(zhuǎn)移、計量和貯存第三節(jié) 實驗室分離純化裝置一、干燥二、重結(jié)晶三、升華四、減壓蒸餾五、柱色譜分離 三、學(xué)時分配序 號內(nèi) 容理論學(xué)時實訓(xùn)學(xué)時合計1緒論第二章 有機(jī)合成的化學(xué)物質(zhì)第三章 有機(jī)合成理論基礎(chǔ)第四章 有機(jī)合成工藝基礎(chǔ)2022有機(jī)合成的化學(xué)物質(zhì)第三章 有機(jī)合成理論基礎(chǔ)第四章 有機(jī)合成工藝基礎(chǔ)4043有機(jī)合成理論基礎(chǔ)第四章 有機(jī)合成工藝基礎(chǔ)6064有機(jī)合成工藝基礎(chǔ)8085硝化反應(yīng)第六章 磺化第七章 鹵化反應(yīng)第八章 ?；窘虒W(xué)目的】84126磺化第七章 鹵化反應(yīng)第八章 ?；窘虒W(xué)目的】84127鹵化反應(yīng)第八章 ?；诰耪?烷基化第十章 氧化第十一章 還原第七章 鹵化反應(yīng)第八章