南京工業(yè)大學(xué)有機(jī)化學(xué)考前模擬試卷整理集吐血整理必做

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上水平測試一一、用IUPAC命名法命名下列化合物（10分）： 1. 2.3. 4.5. 6.7. 8.9. 10. 二、是非題（正確的打“”，錯(cuò)誤的打“×”）（10分）：1. 含有手性碳的化合物都有光學(xué)活性。-（ ）2共軛效應(yīng)通過共軛體系傳遞，是一種長程的電效應(yīng)，即其作用強(qiáng)度在共軛體系中幾乎不受距離的影響；誘導(dǎo)效應(yīng)通過 鍵傳遞，是一種短程的電效應(yīng)，即其作用強(qiáng)度隨距離遠(yuǎn)離而急劇減弱。-（ ）3共軛體系 電子數(shù)符合4n+2的，該化合物具有芳香性。-（ ）4親核取代反應(yīng)和消除反應(yīng)是一對競爭反應(yīng)，提高反應(yīng)溫度往往更有利于得到消除產(chǎn)物。-（ ）5-D-吡喃葡萄糖和-D-

2、吡喃葡萄糖是一對對映異構(gòu)體，也是一對差向異構(gòu)體。-（ ）6變旋現(xiàn)象是指一種右旋轉(zhuǎn)變成左旋，或左旋轉(zhuǎn)變成右旋的旋光性發(fā)生改變的現(xiàn)象。例如右旋的蔗糖水解變成左旋的轉(zhuǎn)化糖有此現(xiàn)象。-（ ）7自由基反應(yīng)是一種連鎖反應(yīng)，其反應(yīng)機(jī)理總是經(jīng)過鏈引發(fā)、鏈增長和鏈終止三個(gè)階段。發(fā)生自由基反應(yīng)的一般情形有：自由基引發(fā)劑催化、光照或高溫加熱等。-（ ）8硝基是極強(qiáng)的間位定位基，硝基苯與乙酰氯在三氯化鋁催化下發(fā)生的親電取代反應(yīng)可高產(chǎn)率地得到間硝基苯乙酮。-（ ）9. 在立體化學(xué)中S表示左旋，R表示右旋。-（ ）10. 苯酚的酸性比醇強(qiáng)，這是因?yàn)檠跎系墓聦﹄娮涌梢院捅江h(huán)形成共軛體系，提高了苯氧負(fù)離子的穩(wěn)定性。-（ ）三

3、、完成反應(yīng)方程式（40分）：12345678910111213四、推測結(jié)構(gòu)（20分）：1分子式為C8H14O的化合物A，與NH2OH作用、并可以很快使溴褪色。A被熱KMnO4氧化后可生成丙酮及另一化合物B。B具有酸性，和NaOCl反應(yīng)可生成氯仿及丁二酸，試寫出A、B的結(jié)構(gòu)式。2具有旋光性的化合物A，能與Br2/CCl4反應(yīng)，生成一種具有旋光性的三溴代產(chǎn)物B；A在熱堿溶液中生成一種化合物C；C能使溴的四氯化碳溶液褪色，經(jīng)測定無旋光性；C與CNCH2=CHCN反應(yīng)可以生成 。試寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)。 3分子式為C7H6O3的化合物A，能溶于碳酸氫鈉溶液，與FeCl3溶液顯色。與乙酐作用生成化合物B

4、（C9H8O4）；A與甲醇作用生成有香味的化合物C（C8H8O3）。將C硝化，得到兩種一硝基的產(chǎn)物。試推出A、B和C的結(jié)構(gòu)式。4. 有兩個(gè)D-丁醛糖A和B，與苯肼作用生成不同的糖脎。用稀硝酸氧化，A生成內(nèi)消旋酒石酸，B生成有旋光性的酒石酸。推論A和B的構(gòu)型和它們的名稱。五、按指定原料合成下列化合物（20分）：1 2 3 4 水平測試一答案一、用IUPAC命名法命名下列化合物（10分）：1 (Z)3-甲基-4-異丙基-3-庚烯2 1,6-二甲基環(huán)己烯3 2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷4 (S)3-甲基-1-戊烯-4-炔5 3-甲基二環(huán)4.4.0癸烷6 9-硝基菲 7 2,4,6-三硝基苯酚 8

5、 四氫呋喃 9 2,4-戊二酮 10 鄰-苯二甲酰亞胺二、是非題 （10分）1.（×） 2（） 3（×） 4（） 5（×） 6（×）7（） 8（×） 9.（×） 10.（）三、完成反應(yīng)方程式（40分）12345678910111213四、推測結(jié)構(gòu)（20分）123.4. (2S,3R)-2,3,4-三羥基丁醛(2R,3R)-2,3,4-三羥基丁醛五、按指定原料合成下列化合物（20分）1.2.3.4. 試卷一一：命名下列化合物或?qū)懗銎浣Y(jié)構(gòu)：（10） 二：完成下列反應(yīng)（30） 三：排序 （10 ） 1將下列化合物對親電取代反應(yīng)的容易程度排列

6、成序 2比較下列醇與盧卡氏試劑反應(yīng)的相對速率的大小 3 將下列化合物中羰基與同一親核試劑加成反應(yīng)的活性大小排列成序 4比較下列羧酸的酸性5 比較下列鹵代烴按SN2反應(yīng)的速度大小 四、區(qū)別下列各組化合物：（6）1 2 苯甲醛 苯甲酮 3己酮五 用化學(xué)方法分離下列各組化合物（6）2 乙醚 乙烷六 用指定的原料合成下列各化合物（小分子試劑任選） （20）1以丙烯為主要原料合成1-氯-2,3-二溴丙烷2甲苯為原料合成：4硝基2溴苯甲酸 3六個(gè)碳原子以下的有機(jī)物合成： 七、簡要回答問題（18分）1 用R/S標(biāo)度法標(biāo)出下列化合物的構(gòu)型：（1） 哪個(gè)化合物是手性分子？（2） 寫出手性分子的穩(wěn)定構(gòu)象式。3有三

7、種液體物質(zhì)，分子式為C4H10O，其中兩種在室溫下不與盧卡氏試劑起反應(yīng)，但經(jīng)K2Cr2O7/H2SO4（?。┭趸?，最后得到兩種羧酸。另一種則很快與盧卡氏試劑起反應(yīng)生成2-氯-2-甲基丙烷。試寫出這三種有機(jī)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式及變化過程。答案：一：命名 1（E）5甲基2庚烯 2N（2甲基苯基）乙酰胺 3甲基環(huán)戊基（甲）酮 46甲基2萘磺酸 58,8二甲基1溴雙環(huán)3.2.1辛烷 6苯基丁酸 72甲基5硝基苯酚 8（2S）3甲基3溴2丁醇 93呋喃甲酸 10甲基螺3,55壬烯二：完成反應(yīng) 三：排序 四：區(qū)別化合物1 先用tollens試劑鑒別出炔烴，然后再用溴的CCl4溶液鑒別出烯烴2 先用tollens試

8、劑鑒別出苯甲醛，然后用碘仿反應(yīng)鑒別出苯甲酮五：分離1 加入NaOH溶液，油層為苯甲醇，然后萃取。向水相通入CO2,苯酚析出。2 把混合物通入濃硫酸，乙醚可以溶解與濃酸中，而乙醚不溶解六：合成 七：回答問題 1R S S 2B是手性分子，優(yōu)勢構(gòu)像： 3試卷二一：命名下列化合物（10） 7 二：完成下列反應(yīng)（30） 三：排序 （10 ） 1將下列化合物對親電取代反應(yīng)的容易程度排列成序 2比較下列化合物的堿性（氣態(tài)條件下）氨 甲胺 二甲胺4 將下列化合物中羰基與同一親核試劑加成反應(yīng)的活性排列成序 4比較下列化合物的酸性C6H5OH CH3COOH ClCH2COOH 6 比較下列鹵代烴按SN1反應(yīng)的

9、速度大小 四、區(qū)別下列各組化合物：（6）1 丙烷，丙烯，丙炔 2 2-丁醇 芐醇 正丙醇五 用化學(xué)方法分離下列各組化合物（10）1. 苯、苯酚2. 2丁醇與 2丁酮六 立體化學(xué)問題：用R/S標(biāo)出下列手性碳原子的構(gòu)型（4分） 七、簡答題（10分）1寫出下述反應(yīng)的機(jī)理：2分子式為C4H6的三個(gè)異構(gòu)體A,B,C能發(fā)生如下反應(yīng):(1) 三個(gè)異構(gòu)體都能和溴反應(yīng),對于等摩爾的樣品而言,與B,C反應(yīng)的溴量是A的兩倍.(2) 三個(gè)都能和氯化氫發(fā)生反應(yīng), 而B,C 在Hg+催化下得到同一產(chǎn)物(3) B,C 能和硫酸汞的硫酸溶液作用,得到C4H8O的化合物(4) B能和硝酸銀的氨溶液作用生成白色沉淀. 試推測A,

10、B,C的結(jié)構(gòu),并寫出有關(guān)反應(yīng)的方程式.八 用指定的原料合成下列各化合物 (小分子試劑任選) （20）1 以丙烯為原料合成1一氯一2，3二溴丙烷 答案：一：命名 1（E）1氟2氯1溴2碘乙烯 2N，N二甲基乙酰胺 33,5二甲基4辛烯 42，4，6-三硝基甲苯 57,7二甲基雙環(huán)2.2.1庚烷 6苯甲酸甲酯 74-氨基苯甲酸 84-甲基-2-萘磺酸 9甘油 106,二甲基螺3,55壬烯二：完成反應(yīng) 1 三：排序 2 二甲胺甲胺氨 4 ClCH2COOH CH3COOH C6H5OH 四：區(qū)別化合物3 用硝酸銀的銨溶液，酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別4 盧卡斯試劑5五：分離3 加入NaOH溶液，油層為苯，然

11、后萃取。向水相通入CO2,苯酚析出。4 加入過量飽和的亞硫酸氫鈉的溶液，2丁酮反應(yīng)生成沉淀，5六立體化學(xué)問題（2S，3S，R，S）七、簡答題（10分）2.八：合成1 試卷三一 命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式（12題×1分12分）：二、填空（每個(gè)空格填一個(gè)答案）（28分）1、2、4、三、用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物（10分）四、簡要回答問題（10分）1 寫出下述反應(yīng)的機(jī)理：2請寫出下述化合物的最穩(wěn)定構(gòu)象：五、 指定順序排列（12分）1. 按堿性強(qiáng)弱順序：2. 按酸性強(qiáng)弱順序：3. 按親核加成活性強(qiáng)弱順序：4. 按羧酸衍生物水解活性強(qiáng)弱順序：六、 指定原料合成下列化合物，其它試劑可任意選擇（20分）七

12、、推測化合物結(jié)構(gòu)（8分）化合物（A）的分子式為C5H6O3，它能與乙醇作用得到兩個(gè)互為異構(gòu)體的化合物（B）和（C），（B）和（C）分別與亞硫酰氯（SOCl2）作用后再與乙醇反應(yīng)，兩者都生成同一化合物（D）。試推測（A）、（B）、（C）和（D）。答案：一： 命名下列化合物 1， 3甲基4異丙基庚烷 2， 1硝基萘 3， （5E）4，7二甲基1，5壬二烯 4， 對羥基苯乙酮 5， 6，6二甲基雙環(huán)3.1.1庚烷 6， 乙酰乙酸乙酯 7， R-1苯基乙胺 8， 己內(nèi)酰胺 9， N,N二甲基乙酰胺 10， 環(huán)氧氯丙烷 11， 丙酸甲酯 12， 環(huán)戊酮肟二： 填空 1， 2, 3, 4, 5, 6 7,

13、 8, 9,三 用化學(xué)方法區(qū)別下列化合物1， 與亞硝酸反應(yīng)或用胺的磺?；磻?yīng)2， 與硝酸銀的乙醇溶液反應(yīng)四 簡要回答問題 1，2, 五 指定順序排序1, B A C 2,C B A 3, A B C 4,A B C六 合成題1，2,3，4,七 推測化合物結(jié)構(gòu)試卷四一：命名下列化合物或?qū)懗銎浣Y(jié)構(gòu)：（1×1010） 二：完成下列反應(yīng)（1×3030）3正丁醇在硫酸催化下脫水生成2丁烯，其反應(yīng)歷程如下。 三：排序（按指定性質(zhì)由大到小排序 2×510 ） 1 SN1反應(yīng)速率 2 酸性 （A） C6H5OH (B) CH3COOH (C) CH3OH3對親電取代反應(yīng)的容易程度

14、 4比較下列化合物的堿性（氣態(tài)條件下）(A)氨 (B)甲胺 (C)苯胺5 將下列化合物中羰基與同一親核試劑加成反應(yīng)的活性排列成序四、簡答題：（5×210分）1 用化學(xué)方法區(qū)別丙烷，丙烯，丙炔 2 用化學(xué)方法分離苯胺和苯酚的混合物 五 立體化學(xué)問題（10分）1 寫出順1甲基4叔丁基環(huán)己烷的最穩(wěn)定構(gòu)象2 寫出正丁烷的最穩(wěn)定構(gòu)象3. 用R/S標(biāo)度法標(biāo)出下列結(jié)構(gòu)中各個(gè)手性碳原子的構(gòu)型。 六、推斷題（1×1010分）某芳烴A的分子式為C9H8, 它能和氯化亞銅氨溶液反應(yīng)得到紅色沉淀?；衔顰催化加氫的化合物B（C9H12）。將化合物B用酸性重鉻酸鉀氧化的到酸性化合物C（C8H6O4）

15、將化合物C加熱得到化合物D（C8H4O3）。若將化合物A與丁二烯作用則得到一不飽和化合物E，將化合物E催化脫氫得到2-甲基聯(lián)苯，寫出A，B，C，D，E的構(gòu)造式及各步反應(yīng)的方程式。七 用指定的原料合成下列各化合物 (小分子試劑任選) （5×420）2 以丙烯為原料合成1-氯-2，3-二溴丙烷3 苯胺為原料合成：1,3,5-三溴苯 答案：一：命名下列化合物或?qū)懗銎浣Y(jié)構(gòu)：（1×1010） 1 （Z）1氟2氯1溴2碘乙烯 2 乙酸乙酯3 芐溴 4 2，4，6三硝基苯胺 5 7-甲基-雙環(huán)（2.2.1）庚烷 6 3苯基丙酸 7 苯甲醚 8 N，N-二甲基乙酰胺 9 1，3丁二烯 10

16、 5甲基螺（4.2）庚烷二：完成下列反應(yīng)（1×3030） 三：排序（按指定性質(zhì)由大到小排序 2×510 ） 1 C>B>A2 B>A>C 3 A>C>B 4 B>A>C5 A>B>C 四、簡答題：（5×210分）1 用化學(xué)方法區(qū)別丙烷，丙烯，丙炔 A 溴水或酸性高錳酸鉀 B 銀氨溶液或氯化亞銅氨溶液3 用化學(xué)方法分離苯胺和苯酚的混合物鹽酸，氫氧化鈉五 立體化學(xué)問題（5×210分）1 2 3 S,S,R，S六、推斷題（1×1010分）七 用指定的原料合成下列各化合物 (小分子試劑任選)

17、（5×420）4 以丙烯為原料合成1-氯-2，3-二溴丙烷5 以苯胺為原料合成：1,3,5-三溴苯 第一章 緒論1 有機(jī)化合物的酸堿概念 路易斯酸堿理論 勃朗斯德（Bronsted）-勞爾（Lowry）酸堿2 有機(jī)化合物的酸堿性比較 pKa 共軛酸堿3 有機(jī)共價(jià)鍵的雜化方式 s-p s-p2 s-p3第二章 烷烴1 烷烴的命名：最基本 一般不會(huì)單獨(dú)考2 烷烴的構(gòu)象 乙烷和取代乙烷的 如丁烷 1，2-二溴乙烷等3 烷烴的化學(xué)性質(zhì) 主要鹵代 機(jī)理 方程式 自由基穩(wěn)定性 不同H和鹵素的反應(yīng)活性第三章 烯烴1 烯烴的命名： 注意順反異構(gòu) E-Z標(biāo)記法 2 烯烴的結(jié)構(gòu) sp2雜化 平面結(jié)構(gòu)3

18、烯烴的化學(xué)性質(zhì)a 催化加氫b 親電加成 加鹵化氫 馬氏規(guī)則反馬氏規(guī)則等 碳正離子機(jī)理 碳正離子穩(wěn)定性硫酸加成、烯烴水合、鹵素加成c 自由基加成 機(jī)理、穩(wěn)定性、反應(yīng)條件d 硼氫化-氧化-反馬氏規(guī)則加水e 臭氧化、四氧化鋨、高錳酸鉀、過氧酸氧化f -氫的反應(yīng) 取代、氧化第四章 共軛二烯烴1 命名2 結(jié)構(gòu)3 化學(xué)性質(zhì) 1，2-加成和1，4-加成、D-A反應(yīng)第五章 環(huán)烷烴 1 命名 螺環(huán)化合物、橋環(huán)化合物2 結(jié)構(gòu) 環(huán)己烷、取代環(huán)己烷的構(gòu)象，e鍵、a鍵3 化學(xué)性質(zhì)特殊性質(zhì) 三元環(huán)的開環(huán)，一般性質(zhì) 不同種類H的取代第六章 炔烴1 命名： 主要是 烯炔的命名（先烯后炔）2 結(jié)構(gòu)： sp雜化 線性結(jié)構(gòu)3 化學(xué)

19、性質(zhì)a 三鍵氫的酸性 銀鏡反應(yīng) 銅鏡反應(yīng)用來鑒別 烷烴、烯烴、炔烴b 親電加成 注意和烯烴的區(qū)別和聯(lián)系 加水有重排 溴水 鹵化氫 水等c 硼氫化-氧化 高錳酸鉀、臭氧氧化 還原（林德拉催化劑）等 d 親核加成 與醇鈉、氰化鈉等第七章 立體化學(xué)1判斷手性碳原子的構(gòu)型 構(gòu)型相互轉(zhuǎn)化（費(fèi)舍爾投影式和契線式） 能夠命名化合物2 能夠根據(jù)條件 計(jì)算化合物的對映體含量第八章 鹵代烴 1 命名 不會(huì)單獨(dú) 一般和其他官能團(tuán)結(jié)合 注意先后次序 2 結(jié)構(gòu) sp3雜化 電負(fù)性 3 化學(xué)性質(zhì) a 親核取代 機(jī)理 SN1和SN2 鹵代 水解 氰解 醇解等的條件 反應(yīng)速度比較等 與硝酸銀的醇溶液反應(yīng) SN1可用于不同種類

20、鹵素鑒別b 消除反應(yīng) E1 和E2，反應(yīng)方程式和SN的區(qū)別c 和金屬反應(yīng) 偶聯(lián)反應(yīng) 增長碳鏈的反應(yīng)第九章 苯及芳香化學(xué) 1 命名 苯、萘、蒽、菲2 結(jié)構(gòu) 芳香性 平面結(jié)構(gòu) sp2雜化3 化學(xué)性質(zhì)a 總則：苯、萘、蒽、菲的活性次序和定位規(guī)律b 苯的化學(xué)性質(zhì) 芳烴側(cè)鏈的氧化、苯環(huán)的氧化親電取代反應(yīng) 機(jī)理、方程式、產(chǎn)物 鹵代，硝化、磺化 F-C反應(yīng)等定位效應(yīng) 反應(yīng)活性用于合成反應(yīng)c 萘、蒽、菲的化學(xué)性質(zhì) 和苯環(huán)比較定位規(guī)律同苯環(huán) 9，10為活潑、注意同環(huán)取代還是異環(huán)取代第十章 醇、醚、酚1 命名 2 結(jié)構(gòu)3 化學(xué)性質(zhì)a 醇的化學(xué)性質(zhì) 酸性 不同醇的酸性強(qiáng)弱、和其他化合物如酸、酚等生成鹵代烴 盧卡斯試

21、劑用來鑒別不同的醇脫水 分子間、分子內(nèi)脫水反應(yīng)的產(chǎn)物、機(jī)理、方程式氧化 伯醇 仲醇 叔醇的氧化b 酚的化學(xué)性質(zhì)酸性 原因、酸性的強(qiáng)弱和取代基對酸性的影響等苯酚的制備方法酚羥基的其他反應(yīng) 酚醚的生成 酯化等酚環(huán)上的反應(yīng) 原則 比苯快（特別是鹵代可用于鑒別）c 醚的化學(xué)性質(zhì) 混醚制備和氧鹽生成及醚鍵斷裂如的制備及分解第十一章、第十二章一般不單獨(dú)考和其他一起第十一章 注意不同氫的化學(xué)位移（甲基、苯環(huán)、乙酰基等） 會(huì)解簡單圖譜 氫的種類、個(gè)數(shù)、鄰碳上氫的個(gè)數(shù)第十二章 常見基團(tuán)的頻率 飽和化合物、不飽和化合物 苯環(huán) 羰基等第十三章 醛、酮1 命名 結(jié)構(gòu)2 化學(xué)性質(zhì)a 親核加成 機(jī)理、難易比較、方程式與氰

22、化氫、亞硫酸氫鈉（可用于鑒定和提純）、醇（縮醛和半縮醛用于醛基保護(hù)）、格氏試劑（用于制備醇）、與胺的衍生物反應(yīng)（可用于鑒別）以此為例：鑒別下列化合物合成：b -氫的反應(yīng)活性 取代、氧化、縮合、酸性鹵代（堿催化、酸催化）、羥醛縮合 醛、酮的氧化（區(qū)別醛和酮），碘仿反應(yīng)用來醛、甲基酮、8個(gè)碳以下的環(huán)酮等歧化反應(yīng)的條件、應(yīng)用等 醛酮的還原反應(yīng)（共軛不飽和醛酮的的化學(xué)性質(zhì)）反應(yīng)機(jī)理：羥醛縮合化合物A分子通式為C6H12O3，用碘的氫氧化鈉溶液處理，得到黃色沉淀，與Tollens試劑作用，不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但用鹽酸處理后，再與Tollens試劑作用，有銀鏡產(chǎn)生。其核磁共振數(shù)據(jù)如下： 2.1（3H，s），2.6（2H，m），3.2（6H，s），4.7（1H，t）。寫出A的結(jié)構(gòu)并標(biāo)注對應(yīng)的化學(xué)位移。第十四章 羧酸及其衍生物1 命名 酸、酰胺、酯、酸酐等 2化學(xué)