第七章醇、酚、醚

1、第七章第七章 醇、酚、醚醇、酚、醚第一節(jié)第一節(jié) 醇醇一、醇的結(jié)構(gòu)和命名一、醇的結(jié)構(gòu)和命名（一）醇的結(jié)構(gòu)（一）醇的結(jié)構(gòu)脂肪烴、脂環(huán)烴分子中的氫原子或芳香烴分子中側(cè)鏈上脂肪烴、脂環(huán)烴分子中的氫原子或芳香烴分子中側(cè)鏈上的氫原子被羥基的氫原子被羥基（-OH）取代后生成的化合物，稱為醇。取代后生成的化合物，稱為醇。醇分子的羥基又稱為醇羥基（醇分子的羥基又稱為醇羥基（-OH），是醇的官能團(tuán)。），是醇的官能團(tuán)。CH3-CH2-OH乙乙醇醇環(huán)戊環(huán)戊醇醇OHCH2OH苯甲苯甲醇醇（二）醇的分類（二）醇的分類1.根據(jù)醇分子中羥基所連的根據(jù)醇分子中羥基所連的烴基種類烴基種類不同，分為脂肪不同，分為脂肪醇、脂環(huán)醇和芳

2、香醇，其中脂肪醇又分為飽和醇和不醇、脂環(huán)醇和芳香醇，其中脂肪醇又分為飽和醇和不飽和醇。飽和醇。醇分子中羥基與飽和烴基相連的醇為飽和醇。飽和醇。CH3-CH2-OH乙醇（酒精）乙醇（酒精）醇分子中羥基與不飽和烴基相連的醇稱為不飽和醇。不飽和醇。CH2=CH-CH2-OH2-丙烯丙烯-1-醇（烯丙醇（烯丙醇醇）醇分子中羥基與脂環(huán)烴基相連的醇稱為脂環(huán)醇。脂環(huán)醇。環(huán)戊醇環(huán)戊醇OH醇分子中羥基與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連的醇稱為芳香醇。芳香醇。CH2OH苯甲醇苯甲醇2.根據(jù)醇分子中所含根據(jù)醇分子中所含羥基的數(shù)目羥基的數(shù)目，醇可分為一元醇和多，醇可分為一元醇和多元醇。元醇。CH3-CH2-CH2-OH1-丙

3、醇丙醇CH2-CH2 OH OHCH2-CH2-CH2 OH OH OH乙二醇乙二醇丙三醇（甘油）丙三醇（甘油）3.根據(jù)醇分子中羥基所連根據(jù)醇分子中羥基所連碳原子種類碳原子種類不同，可分為伯醇、不同，可分為伯醇、仲醇和叔醇。仲醇和叔醇。CH3-CH2-OH乙醇（酒精）乙醇（酒精）CH3-CH-CH3 OH2-丙醇丙醇 CH3 CH3-C-OH CH32-甲基甲基-2-丙醇（叔丁醇）丙醇（叔丁醇）（三）醇的命名（三）醇的命名1.普通命名法普通命名法CH2OH苯甲醇苯甲醇CH3-CH-CH2-OH CH3異丁醇異丁醇2.系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法（1）選擇主鏈）選擇主鏈（2）給主鏈編號）給主鏈編號（3）

4、確定名稱）確定名稱 CH3 CH3-CH- CH2-OH 2-甲基甲基-1-丙醇丙醇 CH3 OH CH3-CH- CH-CH33-甲基甲基-2-丁醇丁醇多元醇的命名，根據(jù)羥基的數(shù)目來確定。多元醇的命名，根據(jù)羥基的數(shù)目來確定。CH2-CH2 OH OHCH2-CH2-CH2 OH OH OH乙二醇乙二醇丙三醇（甘油）丙三醇（甘油）用系統(tǒng)命名法命名：用系統(tǒng)命名法命名：CH3-CH2-CH2-CH2-OHCH3-CH-CH2-OH CH3二、二、乙醇的性質(zhì)乙醇的性質(zhì)（一）物理性質(zhì)（一）物理性質(zhì)常溫常壓下是無色透明、易揮發(fā)、常溫常壓下是無色透明、易揮發(fā)、易燃的液體，沸點(diǎn)為易燃的液體，沸點(diǎn)為78.5，

5、能與，能與水以任意比例混溶。水以任意比例混溶。（二）化學(xué)性質(zhì)（二）化學(xué)性質(zhì)主要發(fā)生在醇羥基以及與羥基相連的碳原子上。主要發(fā)生在醇羥基以及與羥基相連的碳原子上。1.與活潑金屬的反應(yīng)與活潑金屬的反應(yīng)CH3-CH2-OH + Na CH3-CH2-ONa + H22.脫水反應(yīng)脫水反應(yīng)（1）分子內(nèi)脫水分子內(nèi)脫水 濃硫酸濃硫酸CH3-CH2-OH CH2=CH2 + H2O 170 （2）分子間脫水）分子間脫水 濃硫酸濃硫酸CH3-CH2-OH + HO-CH2-CH3 CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O 140 乙醚乙醚3.氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)在催化劑或銅或銀存在下，可被空氣中氧氣氧化，生成乙

6、醛在催化劑或銅或銀存在下，可被空氣中氧氣氧化，生成乙醛 oCH3-CH2-OH CH3CHO + H2O三、常見的醇三、常見的醇（一）甲醇（一）甲醇CH3OH最簡單的飽和一元醇，俗稱木醇或木精，為無色、易最簡單的飽和一元醇，俗稱木醇或木精，為無色、易揮發(fā)、易燃的有毒液體，沸點(diǎn)揮發(fā)、易燃的有毒液體，沸點(diǎn)64.7，純甲醇帶乙醇，純甲醇帶乙醇的氣味，能溶于水和其他有機(jī)溶劑中。的氣味，能溶于水和其他有機(jī)溶劑中。甲醇有毒，從消化道、呼吸道或經(jīng)皮膚攝入可作用于甲醇有毒，從消化道、呼吸道或經(jīng)皮膚攝入可作用于神經(jīng)系統(tǒng)，特別是對視神經(jīng)和視網(wǎng)膜有選擇作用。神經(jīng)系統(tǒng)，特別是對視神經(jīng)和視網(wǎng)膜有選擇作用?？勺鳛橛袡C(jī)溶劑

7、，也是重要的化工原料?？勺鳛橛袡C(jī)溶劑，也是重要的化工原料。（二）乙醇（二）乙醇CH3CH2OH俗稱酒精，是飲用酒的主要成分。俗稱酒精，是飲用酒的主要成分。1.無水乙醇無水乙醇 乙醇含量為乙醇含量為B 0.995,主要用作化學(xué)試劑。主要用作化學(xué)試劑。2.藥用酒精藥用酒精 乙醇含量乙醇含量B = 0.95，配制碘酊、浸制藥酒、，配制碘酊、浸制藥酒、配制消毒酒精和擦浴酒精等。配制消毒酒精和擦浴酒精等。3.消毒酒精消毒酒精 乙醇含量乙醇含量B = 0.75的溶液為消毒酒精，當(dāng)酒的溶液為消毒酒精，當(dāng)酒精含量下降到精含量下降到0.65以下時應(yīng)及時補(bǔ)加以下時應(yīng)及時補(bǔ)加0.95的藥用酒精，使的藥用酒精，使含量

8、達(dá)到含量達(dá)到B = 0.75方可繼續(xù)使用。方可繼續(xù)使用。4.擦浴酒精擦浴酒精 乙醇含量乙醇含量B = 0.25-0.50的酒精擦浴可退熱、的酒精擦浴可退熱、降溫。降溫。B = 0.50的乙醇溶液可用于防治褥瘡。的乙醇溶液可用于防治褥瘡。（三）丙三醇（三）丙三醇CH2-CH2-CH2 OH OH OH俗稱甘油，是一種無色、無臭、略帶甜味的粘稠性液俗稱甘油，是一種無色、無臭、略帶甜味的粘稠性液體，可與水以任意比例混溶。體，可與水以任意比例混溶。丙三醇的三個羥基有較強(qiáng)的吸濕性，將較稀的的甘油丙三醇的三個羥基有較強(qiáng)的吸濕性，將較稀的的甘油水溶液涂在皮膚上可使皮膚保濕、光滑，防止皮膚干水溶液涂在皮膚上可

9、使皮膚保濕、光滑，防止皮膚干裂，但高濃度反而會使皮膚干裂。裂，但高濃度反而會使皮膚干裂。臨床上常用甘油栓或臨床上常用甘油栓或0.55的甘油水溶液（開塞露）來的甘油水溶液（開塞露）來灌腸治療便秘。丙三醇還作為化工、合成藥物的原料。灌腸治療便秘。丙三醇還作為化工、合成藥物的原料。第二節(jié)第二節(jié) 酚酚一、酚的結(jié)構(gòu)和命名一、酚的結(jié)構(gòu)和命名（一）酚的結(jié)構(gòu)（一）酚的結(jié)構(gòu)芳香烴分子中苯環(huán)上的氫原子被羥基取代后生成的化芳香烴分子中苯環(huán)上的氫原子被羥基取代后生成的化合物稱為酚。酚中的羥基（合物稱為酚。酚中的羥基（-OH）稱為酚羥基，是酚）稱為酚羥基，是酚的官能團(tuán)。的官能團(tuán)。OH苯酚苯酚OHCH3鄰甲酚鄰甲酚（二）

10、酚的分類和命名（二）酚的分類和命名1.一元酚命名時以苯酚為母體，苯環(huán)上其他原子、一元酚命名時以苯酚為母體，苯環(huán)上其他原子、原子團(tuán)或烴基作為取代基，它們與酚羥基的相對位原子團(tuán)或烴基作為取代基，它們與酚羥基的相對位置可用阿拉伯?dāng)?shù)字表示，編號從苯環(huán)上連有酚羥基置可用阿拉伯?dāng)?shù)字表示，編號從苯環(huán)上連有酚羥基的碳原子開始，也可用鄰、間、對表示取代基與酚的碳原子開始，也可用鄰、間、對表示取代基與酚羥基間的位置。羥基間的位置。OHCH32-甲酚（鄰甲酚）甲酚（鄰甲酚）OHCH33-甲酚（間甲酚）甲酚（間甲酚）OHCH34-甲酚（對甲酚）甲酚（對甲酚）2.二元酚命名以苯二酚為母體，兩個酚羥基間的位置用阿拉二元酚

11、命名以苯二酚為母體，兩個酚羥基間的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字或鄰、間、對等字表示。伯?dāng)?shù)字或鄰、間、對等字表示。OHOH1,2-苯二酚（鄰苯二酚）苯二酚（鄰苯二酚）OHOH1,3-苯二酚（間苯二酚）苯二酚（間苯二酚）OHOH1,4-苯二酚（對苯二酚）苯二酚（對苯二酚）3.三元酚命名時以苯三酚為母體，三個酚羥基間的位置三元酚命名時以苯三酚為母體，三個酚羥基間的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字或連、偏、對稱等字表示。用阿拉伯?dāng)?shù)字或連、偏、對稱等字表示。OHOH1,2,3-苯三酚苯三酚（連苯三酚）（連苯三酚）OHOH1,2,4-苯三酚苯三酚（偏苯三酚）（偏苯三酚）OHOH1,3,5-苯三酚苯三酚（對稱苯三酚）（對稱苯三酚）OH

12、OHHO二、常見的酚二、常見的酚（一）苯酚（一）苯酚OH簡稱酚，弱酸性，俗稱石炭酸。無色針狀結(jié)晶，熔點(diǎn)簡稱酚，弱酸性，俗稱石炭酸。無色針狀結(jié)晶，熔點(diǎn)43 ，具有特殊氣味，見光及暴露在空氣中漸被氧化而顯，具有特殊氣味，見光及暴露在空氣中漸被氧化而顯粉紅色，常溫下微溶于水，溫度高于粉紅色，常溫下微溶于水，溫度高于70 時能和水以任時能和水以任意比例混溶，可溶于乙醇、乙醚、苯等有機(jī)溶劑中。意比例混溶，可溶于乙醇、乙醚、苯等有機(jī)溶劑中。苯酚有毒，對皮膚、眼睛有腐蝕性，苯酚有毒，對皮膚、眼睛有腐蝕性，1%可用于皮膚止癢，可用于皮膚止癢，具有殺菌及防腐作用。具有殺菌及防腐作用。3%-5%的苯酚溶液可用于消

13、毒外的苯酚溶液可用于消毒外科器具。科器具。苯酚易被氧化，應(yīng)于棕色瓶中避光保存。為重要的化工苯酚易被氧化，應(yīng)于棕色瓶中避光保存。為重要的化工原料。原料。（二）甲酚（二）甲酚OHCH32-甲酚（鄰甲酚）甲酚（鄰甲酚）OHCH33-甲酚（間甲酚）甲酚（間甲酚）OHCH34-甲酚（對甲酚）甲酚（對甲酚）三者沸點(diǎn)接近，不易分離，實(shí)際常用其混合物，總稱甲酚，三者沸點(diǎn)接近，不易分離，實(shí)際常用其混合物，總稱甲酚，俗稱煤酚。俗稱煤酚。煤酚殺菌能力比苯酚強(qiáng)，難溶于水，能溶于肥皂溶液，煤酚殺菌能力比苯酚強(qiáng)，難溶于水，能溶于肥皂溶液，常配成常配成47%-53%肥皂溶液，稱為甲酚皂溶液或煤酚皂溶肥皂溶液，稱為甲酚皂溶液

14、或煤酚皂溶液，俗稱來蘇兒。為黃棕色粘稠液體，具有酚的臭味，液，俗稱來蘇兒。為黃棕色粘稠液體，具有酚的臭味，可溶于水和乙醇，常用的外用消毒劑和防腐劑，使用時可溶于水和乙醇，常用的外用消毒劑和防腐劑，使用時需稀釋。需稀釋。（三）苯二酚（三）苯二酚鄰苯二酚俗稱兒茶酚，間苯二酚俗稱雷鎖辛，對苯二酚鄰苯二酚俗稱兒茶酚，間苯二酚俗稱雷鎖辛，對苯二酚俗稱氫醌。俗稱氫醌。為無色結(jié)晶，鄰苯二酚及間苯二酚易溶于水，對苯二酚為無色結(jié)晶，鄰苯二酚及間苯二酚易溶于水，對苯二酚溶解度小。溶解度小。間苯二酚具有抗細(xì)菌和真菌的作用，強(qiáng)度為苯酚的間苯二酚具有抗細(xì)菌和真菌的作用，強(qiáng)度為苯酚的1/3，刺激性小，刺激性小，2%-10

15、%的油膏或洗液治療皮膚病。的油膏或洗液治療皮膚病。對苯二酚和鄰苯二酚易被氧化，生物體內(nèi)多以其衍生物對苯二酚和鄰苯二酚易被氧化，生物體內(nèi)多以其衍生物形式存在，腎上腺素中有鄰苯二酚的結(jié)構(gòu)。形式存在，腎上腺素中有鄰苯二酚的結(jié)構(gòu)。第三節(jié)第三節(jié) 醚醚一、醚的結(jié)構(gòu)和命名一、醚的結(jié)構(gòu)和命名（一）醚的結(jié)構(gòu)和分類（一）醚的結(jié)構(gòu)和分類兩個烴基通過一個氧原子連接起來的化合物稱為醚。結(jié)構(gòu)兩個烴基通過一個氧原子連接起來的化合物稱為醚。結(jié)構(gòu)通式為通式為(Ar)R-O-R(Ar)表示，醚的官能團(tuán)是醚鍵（表示，醚的官能團(tuán)是醚鍵（-O-）兩個烴基相同的醚稱為單醚。兩個烴基不同的醚稱為混醚。兩個烴基相同的醚稱為單醚。兩個烴基不同

16、的醚稱為混醚。CH3-O-CH3 甲醚甲醚 CH3-O-CH2-CH3 甲乙醚甲乙醚（二）醚的命名（二）醚的命名單醚命名時，先寫出烴基名稱，在前面加二字，把基字單醚命名時，先寫出烴基名稱，在前面加二字，把基字改為醚字。若烴基是烷基時，把二字省略。改為醚字。若烴基是烷基時，把二字省略。CH3-O-CH3 甲醚甲醚 CH3-CH2-O-CH2-CH3 乙醚乙醚O二苯醚二苯醚混醚命名時，把較小的烷基寫在前面，較大的烷基寫在混醚命名時，把較小的烷基寫在前面，較大的烷基寫在后面；若有一個是芳香烴基時，則芳香烴基在前，烷基后面；若有一個是芳香烴基時，則芳香烴基在前，烷基在后；把基字全部省去，稱為某某醚。在后；把基字全部省去，稱為某某醚。CH3-O-CH2-CH3 甲乙醚甲乙醚-O-CH3苯甲醚苯甲醚二、乙醚二、乙醚具有特殊氣味的無色液體，沸點(diǎn)為具有特殊氣味的無色液體，沸點(diǎn)為34.5，極易揮發(fā)和，極易揮發(fā)和著火，在水中溶解度小，比水輕，會浮在水面上，失火著火，在水中溶解度小，比水輕，會浮在水面上，失火時不能用水滅火。時不能用水滅火。CH3-CH2-O-CH2-CH3乙醚是應(yīng)用廣泛的有機(jī)溶劑，與空氣長期