藥物合成復習材料-考試

1、藥物合成復習材料第一章 鹵化反應1定義：鹵化反應是指在有機分子中引入鹵原子（氟、氯、溴、碘）的反應。2類型：書上：鹵素、次鹵酸、鹵化氫、鹵化磷、鹵化亞砜、氯化硫酰課件：飽和烷烴；不飽和烴；芳香環(huán)上的鹵取代；烯丙位、芐位上的鹵置換；醛酮羰基-位的鹵置換；羧酸、羧基的鹵置換第二章 烴化反應1定義：烴化反應是指有機分子中的氫原子被烴基取代的反應。2類型：烴化劑種類很多，最常用的烴化劑是鹵代烴和硫酸酯類。第三章 ?；磻?定義：在有機化合物分子中的氧、氮、碳等原子上引入脂肪族或芳香族?；姆磻?。2類型：根據(jù)接收?；脑硬煌譃檠貂；?、氮酰化、碳?；鶕?jù)所引入?；牟煌煞譃榛酋；?、碳?；减；挚?/p>

2、分為甲?；?、乙?；?、苯甲?；鶕?jù)酰基引入方式的不同可分為直接?；烷g接酰化第四章 綜合反應1定義：凡是兩個或兩個以上的分子（或在同一個分子內(nèi)）通過反應生成一個新的分子，同時失去一個小分子（如：水、醇、氨、鹽）的反應，都可稱為縮合反應。第五章 氧化反應1定義：廣義的氧化概念：有機化合物分子中，凡失去電子或電子偏移，使碳原子上電子云密度降低的反應稱氧化反應。狹義：是指分子中增加氧或失去氫的反應、或者兩者兼而有之。第六章 還原反應1定義：在有機分子中引入氫原子的反應叫還原反應。2類型：還原反應通?？煞譃榧託浞磻蜌浣夥磻獌纱箢?。 加氫反應指氫對不飽和鍵等的加成。 氫解反應是指在氫或還原劑的作用下，碳

3、原子與碳原子或碳原子與雜原子鍵的斷裂，生成分子更小的化合物的反應。按照還原劑和操作方法的不同，反應還可分為化學還原反應、催化氫化反應及生物還原反應三大類?；瘜W還原反應：用化學物質作為還原劑進行的還原反應。催化氫化反應：指在催化劑存在下，反應底物與分子氫進行的加氫反應。生物還原反應：指使用微生物或者酶對底物進行還原的反應。主要有微生物發(fā)酵還原法和酶催化還原法。第七章 藥物合成1乙酰水楊酸(阿司匹林)結構：鄰乙酰氧基苯甲酸作用：解熱鎮(zhèn)痛藥，用于治療感冒、發(fā)熱、頭痛、牙痛、關節(jié)痛、風濕病還能抑制血小板聚集，用于預防和治療缺血性心臟病、心絞痛、腦血栓形成等制劑：ASP片，栓劑，腸溶片，腸溶膠囊，泡騰片

4、合成路線：2止血芳酸結構：名稱：對氨甲基苯甲酸(PAMBA)或對羧基芐胺作用：止血藥。臨床上主要用于因原發(fā)性纖維蛋白過度溶解所引起的出血，包括急性和慢性、局限性或全身性的高纖溶出血。合成路線：3布洛芬（鎮(zhèn)痛消炎藥）結構： 化學名：2-4-異丁基苯基-苯丙酸或對-異丁基-甲基苯乙酸作用：解熱鎮(zhèn)痛類藥品 具有抗炎、鎮(zhèn)痛、解熱作用，適用于治療風濕性關節(jié)炎、類風濕性關節(jié)炎、骨關節(jié)炎、強直性脊椎炎和神經(jīng)炎等 合成路線：4巴比妥結構：化學名：5，5 - 二乙基丙二酰脲作用：為鎮(zhèn)靜和催眠藥，主要用于精神過度興奮、憂慮引起的失眠癥，對血液循環(huán)和呼吸均無抑制作用。合成路線：5苯巴比妥（魯米那） 結構： 化學名：

5、5-乙基-5-苯基丙二酰脲作用：為催眠、鎮(zhèn)靜、抗驚厥作用，可用于治療癲癇的大發(fā)作。合成路線：6撲熱息痛：結構： 命名：4-羥基乙酰苯胺或對乙酰氨基酚 作用：為退熱鎮(zhèn)痛藥合成路線：7鹽酸苯海拉明：結構： 化學名：2（二苯甲氧基）N,N二甲基乙胺作用：（抗過敏藥）過敏性皮炎，妊娠嘔吐等合成路線：8咳平（氯苯息定）結構： 化學名： 1 -2-(對-氯苯基)-芐氧基乙基哌啶鹽酸鹽作用：流感、支氣管炎、肺結核等引起的咳嗽。合成路線：9倍他樂克(美托洛爾、美多心安) 結構： （RS）-1-(異丙基氨基)-3-對-(2-甲氧乙基)苯氧基-2-丙醇L-(+)-酒石酸鹽 作用：用于治療高血壓（對伴有哮喘發(fā)作患者

6、療效更好）、心律失常、心絞痛、肥厚型心肌病、甲狀腺機能亢進的治療及心肌梗塞后的維持治療等。 合成路線：10撲爾敏 （氯苯吡胺,氯苯那敏）結構： 學名：順丁烯二酸-1-(對-氯苯基)-1-(2-吡啶)-3-二甲氨基丙烷鹽作用：本品臨床上用以治療蕁麻疹、草熱、氣喘及過敏性皮炎等，而副作用毒性較小。有時摻入退熱鎮(zhèn)痛藥。如阿斯匹林、非那西汀等用于傷風感冒。合成路線：總結第一章第六章復習內(nèi)容1定義鹵化反應是指在有機分子中引入鹵原子（氟、氯、溴、碘）的反應。烴化反應是指有機分子中的氫原子被烴基取代的反應。在有機化合物分子中的氧、氮、碳等原子上引入脂肪族或芳香族酰基的反應稱為?；磻?。凡是兩個或兩個以上的分

7、子（或在同一個分子內(nèi)）通過反應生成一個新的分子，同時失去一個小分子（如：水、醇、氨、鹽）的反應，都可稱為縮合反應。廣義的氧化概念：有機化合物分子中，凡失去電子或電子偏移，使碳原子上電子云密度降低的反應稱氧化反應。狹義：是指分子中增加氧或失去氫的反應、或者兩者兼而有之。在有機分子中引入氫原子的反應叫還原反應。加氫反應指氫對不飽和鍵等的加成。氫解反應是指在氫或還原劑的作用下，碳原子與碳原子或碳原子與雜原子鍵的斷裂，生成分子更小的化合物的反應?；瘜W還原反應：用化學物質作為還原劑進行的還原反應。催化氫化反應：指在催化劑存在下，反應底物與分子氫進行的加氫反應。生物還原反應：指使用微生物或者酶對底物進行還

8、原的反應。主要有微生物發(fā)酵還原法和酶催化還原法。2類型鹵化反應：書上：鹵素、次鹵酸、鹵化氫、鹵化磷、鹵化亞砜、氯化硫酰課件：飽和烷烴；不飽和烴；芳香環(huán)上的鹵取代；烯丙位、芐位上的鹵置換；醛酮羰基-位的鹵置換；羧酸、羧基的鹵置換烴化反應：烴化劑種類很多，最常用的烴化劑是鹵代烴和硫酸酯類。酰化反應：根據(jù)接收?；脑硬煌譃檠貂；?、氮?；?、碳?；鶕?jù)所引入?；牟煌煞譃榛酋；?、碳酰化，碳酰化又可分為甲?；?、乙?；?、苯甲?；鶕?jù)?；敕绞降牟煌煞譃橹苯吁；烷g接酰化還原反應：還原反應通?？煞譃榧託浞磻蜌浣夥磻獌纱箢悺?加氫反應指氫對不飽和鍵等的加成。氫解反應是指在氫或還原劑的作用下，碳原子與

9、碳原子或碳原子與雜原子鍵的斷裂，生成分子更小的化合物的反應。按照還原劑和操作方法的不同，反應還可分為化學還原反應、催化氫化反應及生物還原反應三大類?；瘜W還原反應：用化學物質作為還原劑進行的還原反應。催化氫化反應：指在催化劑存在下，反應底物與分子氫進行的加氫反應。生物還原反應：指使用微生物或者酶對底物進行還原的反應。主要有微生物發(fā)酵還原法和酶催化還原法。3氧化反應相關內(nèi)容：對溴甲苯用鉻酰氯氧化成對溴苯甲醛對二甲苯氧化可得到對甲基苯甲醛高錳酸鉀氧化劑的特點是不管側鏈多長均被氧化成-COOH氧化菸(yan)堿得到菸酸在堿、鈷鹽或釩的存在下，用空氣氧化可使芐位甲基氧化成羧基仲醇氧化為酮，伯醇氧化為羧酸（或酸）醇被氧化成羧酸醛易被氧化劑氧化成羧酸胡椒醛被氧化為胡椒酸環(huán)酮氧化成二元酸烯鍵被氧化成環(huán)氧化合物主要氧化劑：高錳酸鉀（KMnO4）、氧化銀（Ag2O）、鉻酸（H2CrO4）、硝酸（HNO3）、硝酸鈰銨（CAN）、空氣氧化（O2)4還原反應相關內(nèi)容：四氫鋰鋁主要用于羧酸及其衍生物的還原LiAlH4還原羧酸酯時，可得伯醇酰胺的還原可用于合成伯、仲、叔胺LiAlH4可以還原鏈狀酸酐得到兩分子醇，若是環(huán)狀酸酐則還原為二醇酰氯易被LiAlH4還原為醇，但用三（叔丁氧基）氫化鋁鋰可得醛氫化硼鈉（NaBH4）可還原醛酮為相應的醇控制NaBH4的用量，可以選擇性地還原飽和羰基。鐵粉