維生素與輔酶

1、會計(jì)學(xué)1維生素與輔酶維生素與輔酶 概述概述 輔酶與水溶性維生素輔酶與水溶性維生素 脂溶性維生素脂溶性維生素重點(diǎn)掌握各種重點(diǎn)掌握各種維生素與輔酶的關(guān)維生素與輔酶的關(guān)系（維生素的存在形式）及輔酶系（維生素的存在形式）及輔酶的生理學(xué)功能的生理學(xué)功能；了解維生素來源及缺乏癥。了解維生素來源及缺乏癥。 一、維生素發(fā)現(xiàn)記一、維生素發(fā)現(xiàn)記第一節(jié)第一節(jié) 概述概述純化飼料純化飼料礦物質(zhì)、礦物質(zhì)、蛋白質(zhì)、蛋白質(zhì)、脂肪、核脂肪、核酸、糖酸、糖19061906年英國年英國功能功能調(diào)節(jié)物質(zhì)代謝和維持生理功能。（調(diào)節(jié)物質(zhì)代謝和維持生理功能。（）構(gòu)成機(jī)體組織的主要原料物質(zhì)（結(jié)構(gòu)物質(zhì)）。（構(gòu)成機(jī)體組織的主要原料物質(zhì)（結(jié)構(gòu)物質(zhì)

2、）。（）供能物質(zhì)。供能物質(zhì)。 （）三、維生素的命名與分類三、維生素的命名與分類（一）維生素的命名（一）維生素的命名1. 習(xí)慣上采用英文字母習(xí)慣上采用英文字母A、B、C、D來命名來命名2. 根據(jù)生理功能根據(jù)生理功能維生素維生素B1：抗腳氣病維生素：抗腳氣病維生素3. 根據(jù)其化學(xué)結(jié)構(gòu)根據(jù)其化學(xué)結(jié)構(gòu)維生素維生素B1，分子中含有，分子中含有S和氨基，也稱為硫胺素和氨基，也稱為硫胺素（二）維生素的分類（二）維生素的分類第二節(jié)第二節(jié) 輔酶與水溶性維生素輔酶與水溶性維生素共同特點(diǎn)：共同特點(diǎn)： 易溶于水，故易隨尿液排出；易溶于水，故易隨尿液排出； 體內(nèi)不易儲存，必須經(jīng)常從食物中攝取體內(nèi)不易儲存，必須經(jīng)常從食物

3、中攝取。一、維生素一、維生素B1與脫羧輔酶與脫羧輔酶嘧啶環(huán)嘧啶環(huán)噻唑環(huán)噻唑環(huán)存在形式：存在形式：焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素 （TPP）焦磷酸焦磷酸丙酮酸丙酮酸脫羧酶脫羧酶硫辛酸乙酰硫辛酸乙酰轉(zhuǎn)移酶轉(zhuǎn)移酶二氫硫辛二氫硫辛酸脫氫酶酸脫氫酶乙酰硫辛酸乙酰硫辛酸二氫硫辛酸二氫硫辛酸丙酮酸脫氫酶系丙酮酸脫氫酶系古代醫(yī)學(xué)記載：古代醫(yī)學(xué)記載：“久食白米，令人身軟久食白米，令人身軟”千金翼方載：用谷皮煮湯入粥內(nèi)，常服之可免腳氣千金翼方載：用谷皮煮湯入粥內(nèi)，常服之可免腳氣存在形式：存在形式：核黃素以核黃素以黃素單核苷酸黃素單核苷酸（flavin mononucleotide，F(xiàn)MN）和）和黃素腺嘌呤二核苷酸黃素腺

4、嘌呤二核苷酸（flavin adenine dinucleotide，F(xiàn)AD）。）。FMN和和FAD的分子結(jié)構(gòu)的分子結(jié)構(gòu)核黃素核黃素FMNFADFMN (FAD) +2e+2H+FMNH2 (FADH2)2H2H2H代謝物代謝物-2H代謝物代謝物傳遞體傳遞體-2H傳遞體傳遞體1/2O2H2OFMNFADFMNH2FADH2黃色黃色藍(lán)色藍(lán)色無色無色 來源：肝、蛋、肉、乳、綠葉蔬菜及豆類。來源：肝、蛋、肉、乳、綠葉蔬菜及豆類。 缺乏維生素缺乏維生素B2時(shí)，組織呼吸減弱，時(shí)，組織呼吸減弱，代謝強(qiáng)度降低，臨床上表現(xiàn)為口腔發(fā)炎、角膜炎代謝強(qiáng)度降低，臨床上表現(xiàn)為口腔發(fā)炎、角膜炎、視覺模糊、皮炎等。、視覺模

5、糊、皮炎等。NCOOH 尼克酸（尼克酸（nicotinic acidnicotinic acid）NCONH2 尼克酰胺（尼克酰胺（nicotinamidenicotinamide）+ H+NAD+和和NADP+的分子結(jié)構(gòu)的分子結(jié)構(gòu)生理功能：生理功能：維生素維生素PPPP是是NADNAD 和和NADPNADP 的組成成分的組成成分，NADNAD 和和NADPNADP 是許多是許多脫氫酶脫氫酶的輔酶，的輔酶，參與遞氫參與遞氫。+H+ 缺乏癥：缺乏癥：出現(xiàn)神經(jīng)營養(yǎng)障礙，表現(xiàn)為口角炎、皮出現(xiàn)神經(jīng)營養(yǎng)障礙，表現(xiàn)為口角炎、皮炎等，俗稱炎等，俗稱癩皮病癩皮病。 分布廣泛，以酵母、肉類、花生、谷類和動(dòng)物肝中

6、含量豐分布廣泛，以酵母、肉類、花生、谷類和動(dòng)物肝中含量豐富，在體內(nèi)色氨酸能轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素富，在體內(nèi)色氨酸能轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素PP 。常見食物煙酸含量（每常見食物煙酸含量（每100g100g）OHCH2CH3CCH3CHOHCONHCH2CH2OHOC泛泛解解酸酸丙丙氨氨酸酸泛酸泛酸生理功能：生理功能：CoA主要起傳遞?；淖饔?，是各種主要起傳遞?；淖饔?，是各種?；D(zhuǎn)移?；D(zhuǎn)移酶酶的輔酶，在糖類和脂類代謝中起轉(zhuǎn)移?；淖饔?。由于的輔酶，在糖類和脂類代謝中起轉(zhuǎn)移?；淖饔?。由于攜帶?；课辉跀y帶?；课辉?SH上，故通常用上，故通常用CoA-SH表示。表示。 + HSCoAacyl-CoA synthe

7、taseMg2+ATPAMP + PPiR COOFatty acidR COS CoA acyl-CoA 缺乏癥：由于人類腸道中的細(xì)菌可合成泛酸，缺乏癥：由于人類腸道中的細(xì)菌可合成泛酸，所以所以尚未發(fā)現(xiàn)泛酸缺乏癥尚未發(fā)現(xiàn)泛酸缺乏癥，但其可，但其可 廣泛用于各廣泛用于各種疾病的輔助治療藥物，如白細(xì)胞減少癥、各種種疾病的輔助治療藥物，如白細(xì)胞減少癥、各種肝炎、動(dòng)脈硬化。肝炎、動(dòng)脈硬化。 泛酸在酵母、肝、腎、蛋、小麥、米糠、花生泛酸在酵母、肝、腎、蛋、小麥、米糠、花生和豌豆中含量豐富。和豌豆中含量豐富。磷酸吡哆醛與磷酸吡哆胺的分子結(jié)構(gòu)磷酸吡哆醛與磷酸吡哆胺的分子結(jié)構(gòu) 生理功能：生理功能：磷酸吡哆醛

8、和磷酸吡哆胺作為磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺作為轉(zhuǎn)氨酶、氨基轉(zhuǎn)氨酶、氨基酸脫羧酶的輔酶酸脫羧酶的輔酶，與氨基酸代謝密切相關(guān)。，與氨基酸代謝密切相關(guān)。腸道細(xì)菌可以合成，人類很少患維生素腸道細(xì)菌可以合成，人類很少患維生素B6缺乏癥。缺乏癥。 來源：酵母、肝臟、谷粒、肉、魚、蛋、豆類、花生。來源：酵母、肝臟、谷粒、肉、魚、蛋、豆類、花生。戊酸戊酸噻吩環(huán)噻吩環(huán)尿素尿素 生理功能：生理功能：多種羧化酶的輔基多種羧化酶的輔基，參與，參與COCO2 2的羧化（固的羧化（固定）過程。定）過程。 生物素廣泛地存在于動(dòng)物及植物的組織中，在生物素廣泛地存在于動(dòng)物及植物的組織中，在酵母菌、肝、腎中含量特豐富；酵母菌、肝、腎

9、中含量特豐富； 腸道細(xì)菌還可合成一部分。腸道細(xì)菌還可合成一部分。 一般不易缺乏。一般不易缺乏。 19161916年，貝特曼年，貝特曼(Bateman)(Bateman)首先觀察到蛋清的首先觀察到蛋清的毒性。蛋清中含有抗生物素蛋白，能與生物素毒性。蛋清中含有抗生物素蛋白，能與生物素結(jié)合而使生物素成為不易被吸收的物質(zhì)，若較結(jié)合而使生物素成為不易被吸收的物質(zhì)，若較長時(shí)間吃生蛋清，會導(dǎo)致生物素缺乏。長時(shí)間吃生蛋清，會導(dǎo)致生物素缺乏。生理功能：生理功能： FH4是是一碳基團(tuán)轉(zhuǎn)移酶系一碳基團(tuán)轉(zhuǎn)移酶系的輔酶的輔酶，主要作用主要作用是作為一碳基團(tuán)的載體，參與多種反應(yīng)。是作為一碳基團(tuán)的載體，參與多種反應(yīng)。 一碳

10、基團(tuán)：一碳基團(tuán)：氨基酸分解過程中產(chǎn)生的含一個(gè)碳氨基酸分解過程中產(chǎn)生的含一個(gè)碳原子的活性基團(tuán)。原子的活性基團(tuán)。 甲基甲基 -CH3, 亞甲基亞甲基 -CH2-, 甲?；柞；?-CHO ， 亞氨甲基亞氨甲基 -CH=NH, 次甲基次甲基 -CH= 缺乏癥：缺乏癥：缺乏葉酸，使紅細(xì)胞發(fā)育過程中缺乏葉酸，使紅細(xì)胞發(fā)育過程中DNA合合成障礙，細(xì)胞的分裂受阻成障礙，細(xì)胞的分裂受阻 ，形成畸形的巨幼紅細(xì)，形成畸形的巨幼紅細(xì)胞，造成胞，造成巨紅細(xì)胞性貧血癥巨紅細(xì)胞性貧血癥。 分布廣泛，且人體腸道細(xì)菌也能合成，一般不易缺分布廣泛，且人體腸道細(xì)菌也能合成，一般不易缺乏。乏。 來源：綠葉蔬菜、肝、腎、菜花、酵母。

11、來源：綠葉蔬菜、肝、腎、菜花、酵母。八、維生素八、維生素B12和和 B12輔酶輔酶輔酶輔酶B12的分子結(jié)構(gòu)的分子結(jié)構(gòu)維生素維生素V VPPPP（煙酸和煙酰胺）（煙酸和煙酰胺）泛酸泛酸V VB2B2（核黃素）（核黃素）V VB1B1（硫胺素）（硫胺素）V VB6B6（吡哆醛、醇、胺）（吡哆醛、醇、胺）存在形式存在形式a a、TPPTPPb b、FMNFMN、FADFADc c、NADNAD+ +、NADPNADP+ +d d、PLPPLP、PMPPMPe e、CoACoA主要功能主要功能A A、黃素酶輔基黃素酶輔基B B、脫羧酶輔酶脫羧酶輔酶C C、轉(zhuǎn)氨酶輔酶轉(zhuǎn)氨酶輔酶D D、傳遞?；鶄鬟f?；鵈

12、 E、傳遞氫傳遞氫cEeDbAaBdCCCCCCCH2OHOHOHOHHOHOOCCOOOHHOHCH2OHCCCL-抗壞血酸抗壞血酸 脫氫抗壞血酸脫氫抗壞血酸O=CHOCHOCHCHOCH CH2OHOOO = CO = CO = CHCHOCH CH2OH-2H+2HL-抗壞血酸抗壞血酸還原型還原型脫氫抗壞血酸脫氫抗壞血酸氧化型氧化型生理功能：生理功能：供氫體，保護(hù)需巰基的酶的活性供氫體，保護(hù)需巰基的酶的活性 ；還原高鐵；還原高鐵血紅蛋白等；提高某些金屬酶活性：參與體內(nèi)的羥化作血紅蛋白等；提高某些金屬酶活性：參與體內(nèi)的羥化作用，促進(jìn)膠原合成。用，促進(jìn)膠原合成。 缺乏癥：缺乏癥：長期維生素缺

13、乏可引起長期維生素缺乏可引起壞血病壞血病。主要。主要表現(xiàn)為全身有出血傾向的疾病表現(xiàn)為全身有出血傾向的疾病 ，尤以皮膚、黏膜，尤以皮膚、黏膜和牙齦出血常見；當(dāng)有骨膜下出血時(shí)和牙齦出血常見；當(dāng)有骨膜下出血時(shí) ，表現(xiàn)肢體，表現(xiàn)肢體腫痛、活動(dòng)受限；還可導(dǎo)致機(jī)體抵抗力降低腫痛、活動(dòng)受限；還可導(dǎo)致機(jī)體抵抗力降低 ，繼，繼發(fā)許多其他疾病。發(fā)許多其他疾病。 來源：新鮮蔬菜和水果。來源：新鮮蔬菜和水果。CH2OHCH2OHA1A2 視黃醇可由植物來源的視黃醇可由植物來源的- 胡蘿卜素合成，胡蘿卜素合成， - 胡蘿卜胡蘿卜素為素為維生素維生素A原原。視覺細(xì)胞視覺細(xì)胞視桿細(xì)胞視桿細(xì)胞弱光下視覺（視紫紅質(zhì)）弱光下視覺

14、（視紫紅質(zhì)）視椎細(xì)胞視椎細(xì)胞強(qiáng)光及色視覺（視紫藍(lán)質(zhì)）強(qiáng)光及色視覺（視紫藍(lán)質(zhì)）眼球眼球視網(wǎng)膜視網(wǎng)膜視桿視桿細(xì)胞細(xì)胞視桿細(xì)胞掃視桿細(xì)胞掃描電鏡圖描電鏡圖視錐視錐細(xì)胞細(xì)胞生理功能：生理功能：促促進(jìn)生長發(fā)育，進(jìn)生長發(fā)育，維持上皮組織維持上皮組織結(jié)構(gòu)的完整性結(jié)構(gòu)的完整性；構(gòu)成視覺細(xì)；構(gòu)成視覺細(xì)胞內(nèi)感光物質(zhì)胞內(nèi)感光物質(zhì) 視紫紅質(zhì)視紫紅質(zhì)。HOR 維生素維生素D均為不同的均為不同的維生素維生素D原原經(jīng)紫外線照射后的衍生物經(jīng)紫外線照射后的衍生物。 人、動(dòng)物皮下的人、動(dòng)物皮下的7-脫氫膽固醇：維生素脫氫膽固醇：維生素D3原原； 植物中的植物中的麥角固醇：維生素麥角固醇：維生素D2原原 維生素維生素K也稱凝血維生

15、素，也稱凝血維生素，是是2-甲基甲基-1，4萘醌的衍萘醌的衍生物。維生素生物。維生素K有有3種，種，K1，K2，K3。其中。其中K3是人工是人工合成的。合成的。 來源：豬肝、蛋黃、白菜、菜花、菠菜和其來源：豬肝、蛋黃、白菜、菜花、菠菜和其他綠色蔬菜。他綠色蔬菜。 缺乏維生素缺乏維生素K導(dǎo)致凝血時(shí)間延長，常發(fā)生肌導(dǎo)致凝血時(shí)間延長，常發(fā)生肌肉及腸道出血。肉及腸道出血。 一般情況不會缺乏。一般情況不會缺乏。功能功能調(diào)節(jié)物質(zhì)代謝和維持生理功能。（調(diào)節(jié)物質(zhì)代謝和維持生理功能。（）構(gòu)成機(jī)體組織的主要原料物質(zhì)（結(jié)構(gòu)物質(zhì)）。（構(gòu)成機(jī)體組織的主要原料物質(zhì)（結(jié)構(gòu)物質(zhì)）。（）供能物質(zhì)。供能物質(zhì)。 （） 缺乏癥：缺乏

16、癥：出現(xiàn)神經(jīng)營養(yǎng)障礙，表現(xiàn)為口角炎、皮出現(xiàn)神經(jīng)營養(yǎng)障礙，表現(xiàn)為口角炎、皮炎等，俗稱炎等，俗稱癩皮病癩皮病。 分布廣泛，以酵母、肉類、花生、谷類和動(dòng)物肝中含量豐分布廣泛，以酵母、肉類、花生、谷類和動(dòng)物肝中含量豐富，在體內(nèi)色氨酸能轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素富，在體內(nèi)色氨酸能轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素PP 。OHCH2CH3CCH3CHOHCONHCH2CH2OHOC泛泛解解酸酸丙丙氨氨酸酸泛酸泛酸磷酸吡哆醛與磷酸吡哆胺的分子結(jié)構(gòu)磷酸吡哆醛與磷酸吡哆胺的分子結(jié)構(gòu)戊酸戊酸噻吩環(huán)噻吩環(huán)尿素尿素生理功能：生理功能： FH4是是一碳基團(tuán)轉(zhuǎn)移酶系一碳基團(tuán)轉(zhuǎn)移酶系的輔酶的輔酶，主要作用主要作用是作為一碳基團(tuán)的載體，參與多種反應(yīng)。是作為一碳

17、基團(tuán)的載體，參與多種反應(yīng)。 一碳基團(tuán)：一碳基團(tuán)：氨基酸分解過程中產(chǎn)生的含一個(gè)碳氨基酸分解過程中產(chǎn)生的含一個(gè)碳原子的活性基團(tuán)。原子的活性基團(tuán)。 甲基甲基 -CH3, 亞甲基亞甲基 -CH2-, 甲?；柞；?-CHO ， 亞氨甲基亞氨甲基 -CH=NH, 次甲基次甲基 -CH=維生素維生素V VPPPP（煙酸和煙酰胺）（煙酸和煙酰胺）泛酸泛酸V VB2B2（核黃素）（核黃素）V VB1B1（硫胺素）（硫胺素）V VB6B6（吡哆醛、醇、胺）（吡哆醛、醇、胺）存在形式存在形式a a、TPPTPPb b、FMNFMN、FADFADc c、NADNAD+ +、NADPNADP+ +d d、PLPPLP、PMPPMPe e、CoACoA主要功能主要功能A A、黃素酶輔基