第二十章甾萜化合物-powerpoint演示文稿ppt課件

1、第二十章 萜類和甾族化合物 .第一節(jié) 萜 類 一、萜的涵義和異戊二烯規(guī)律 分子中含C10以上，且組成為5的倍數(shù)的烴類化合物稱為萜類。 . 上述化合物的碳干骨骼可以看成是由假設(shè)干個(gè)異戊二烯單位主要以頭尾相接而成的。 這種構(gòu)造特點(diǎn)叫做萜類化合物的異戊二烯規(guī)律。.二、萜的分類、命名1分類 根據(jù)組成分子的異戊二烯單位的數(shù)目可將萜分成以下幾類：1單萜： 含有兩個(gè)異戊二烯單位。它包含開鏈單萜，單環(huán)萜，二環(huán)單萜三種。2倍半萜：含有三個(gè)異戊二烯單位的萜。3雙萜： 含有四個(gè)異戊二烯單位的萜。4三萜： 含有六個(gè)異戊二烯單位的萜。5四萜： 含有八個(gè)異戊二烯單位的萜。2命名 IUPAC規(guī)定的系統(tǒng)命名法，較生辟，多接觸

2、才干熟練。 我國(guó)一概按英文俗名意譯，在接上“烷、“烯、醇“等類名而成。 習(xí)慣常用用俗名如樟腦，薄荷醇等。.三、萜類化合物1單萜1)開鏈單萜.2)單環(huán)單萜3)雙環(huán)單萜 m.p 43, b.p 213.5,存在于薄荷油中，低熔點(diǎn)固體，具有芳香涼爽氣味，有殺菌、防腐作用，并有部分止痛的效能。用于醫(yī)藥、化裝品及食品工業(yè)中，如清涼油、牙膏、糖果、煙酒等。.2倍半萜 無色粘稠液體，b.P 125/66.5Pa，有鈴蘭氣味，存在于玫瑰油、茉莉油、合金歡油及橙花油中。是一種珍貴的香料，用于配制高級(jí)香精；有保幼激素活性，用于抑制昆蟲的變態(tài)和性成熟，即幼蟲不能成蛹，蛹不能成蛾，蛾不產(chǎn)卵。是由山道年花蕾中提取出的無

3、色結(jié)晶，m.p170,不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。過去是醫(yī)藥上常用的驅(qū)蛔 蟲藥，其作用是使蛔蟲麻木而被排除體外，但對(duì)人也有相當(dāng)?shù)亩拘浴?.3雙萜 葉綠醇是葉綠素的一個(gè)組成部分，用堿水解葉綠素可得到葉綠醇，葉綠醇是合成維生素K及維生素E的原料。 維生素A，淡黃色晶體m.p64，存在于動(dòng)物的肝、奶油、蛋黃和魚肝油中。不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。受紫外光照射后那么失去活性。.4三萜如角鯊烯。.5四萜常見四萜如下：. 葉黃素是存在植物體內(nèi)一種黃色的色素，與葉綠素共存，只需在秋天葉綠素破壞后，方顯其黃色。.第二節(jié) 甾族化合物一、甾族化合物的構(gòu)造1根本構(gòu)造 R1、R2普通為甲基，稱為角甲基，R3為其它含有不同

4、碳原子數(shù)的取代基。 甾是個(gè)象形字，是根據(jù)這個(gè)構(gòu)造而來的， “田表示四個(gè)環(huán)，“ 表示為三個(gè)側(cè)鏈。 許多甾體化合物出這三個(gè)側(cè)鏈外，甾核上還有雙鍵、羥基和其他取代基。.2甾核的立體構(gòu)造構(gòu)型及表示方法 甾族化合物的立體化學(xué)復(fù)雜。因僅就環(huán)上而言，就有六個(gè)手性碳原子，能夠有的立體異構(gòu)體數(shù)目為26 = 64個(gè)。. 天然產(chǎn)甾族化合物現(xiàn)知的只需兩種構(gòu)型，一種是A環(huán)和B環(huán)以反式相并聯(lián)，另一種是A環(huán)和B環(huán)以順式相并聯(lián)。而B環(huán)和C環(huán)、C環(huán)和D環(huán)之間是以反式相并聯(lián)的。 構(gòu)象式為： .二、甾族化合物的分類和命名1命名 甾族化合物的命名相當(dāng)復(fù)雜，通常用與其來源或生理作用有關(guān)的俗名。2分類 根據(jù)甾族化合物的存在和化學(xué)構(gòu)造可分

5、為：甾醇、膽汁酸、甾族激素、甾族生物堿等。.三、重要的甾族化合物1甾醇1膽甾醇膽固醇 膽甾醇是最早發(fā)現(xiàn)的一個(gè)甾體化合物，存在于人及動(dòng)物的血液、脂肪、腦髓及神經(jīng)組織中。 無色或略帶黃色的結(jié)晶，m.p148.5,在高真空度下可升華，微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿等有機(jī)溶劑。 人體內(nèi)發(fā)現(xiàn)的膽結(jié)石幾乎全是由膽甾醇所組成的，膽固醇的稱號(hào)也是由此而來的。5-膽甾烯-3-醇 人體中膽固醇含量過高是有害的，它可以引起膽結(jié)石、動(dòng)脈硬化等癥。由于膽甾醇與脂肪酸都是醋源物質(zhì)，食物中的油脂過多時(shí)會(huì)提高血液中的膽甾醇含量，因此食油量不能過多。.27-脫氫膽甾醇 膽甾醇在酶催化下氧化成7-脫氫膽甾醇。7-脫氫膽甾醇存在于

6、皮膚組織中，在日光照射下發(fā)生化學(xué)反響，轉(zhuǎn)變?yōu)榫S生素D3： 維生素D3是從小腸中吸收Ca2+離子過程中的關(guān)鍵化合物。體內(nèi)維生素D3的濃度太低，會(huì)引起Ca2+離子缺乏，缺乏以維持骨骼的正常生成而產(chǎn)生軟骨病。.3麥角甾醇 麥角甾醇是一種植物甾醇，最初是從麥角中得到的，但在酵母中更易得到。麥角甾醇經(jīng)日光照射后，B環(huán)開環(huán)而成前鈣化醇，前鈣化醇加熱后構(gòu)成維生素D2即鈣化醇。 維生素D2 同維生素D 3一樣，也能抗軟骨病，因此，可以將麥角甾醇用紫外光照射后參與牛奶和其他食品中，以保證兒童能得到足夠的維生素D。.2膽汁酸 膽汁酸存在于動(dòng)物的膽汁中，從人和牛的膽汁中所分別出來的膽汁酸主要為膽酸。 膽酸是油脂的乳

7、化劑，其生理作用是使脂肪乳化，促進(jìn)它在腸中的水解和吸收。故膽酸被稱為“生物肥皂“。.3甾族激素 激素是由動(dòng)物體內(nèi)各種內(nèi)分泌腺分泌的一類具有生理活性的化合物，它們直接進(jìn)入血液或淋巴液中循環(huán)至體內(nèi)不同組織和器官，對(duì)各種生理機(jī)能和代謝過程起著重要的協(xié)調(diào)作用。激素可根據(jù)化學(xué)結(jié)構(gòu)分為兩大類：一類為含氮激素，她包括胺、氨基酸、多肽和蛋白質(zhì)；另一類即為甾族化合物。 甾族激素根據(jù)來源分為腎上腺皮質(zhì)激素和性激素兩類，它們的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是在C17R3上沒有長(zhǎng)的碳鏈。.1性激素 性激素是高等動(dòng)物性腺的分泌物，能控制性生理、促進(jìn)動(dòng)物發(fā)育、維持第二性征如聲音、體形等的作用。它們的生理作用很強(qiáng)，很少量就能產(chǎn)生極大的影響。 性激素分為雄性激素和雌性激素兩大類，兩類性激素都有很多種，在生理上各有特定的生理功能。例如： 睪丸酮素是睪丸分泌的一種雄性激素，有促進(jìn)肌肉生長(zhǎng)，聲音變低沉等第二性征的作用，它是由膽甾醇生成的，并且是雌二醇生物合成的前體。. 雌二醇為卵巢的分泌物，對(duì)雌性的第二性征的發(fā)育起主要作用。 動(dòng)物體內(nèi)分泌的睪酮和雌二醇的量極少，為了進(jìn)展科學(xué)研討，從4噸豬卵巢只提取到0.012g雌二醇。.2腎上腺皮