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文檔簡介
1、3.3羧酸 酯教學目標 知識與能力1.了解羧酸的結(jié)構(gòu)特點,熟悉乙酸的弱酸性和酯化反應。2.了解酯的結(jié)構(gòu)特點,理解酯水解的原理?!窘虒W重點】 羧酸的酯化反應原理和酯水解的原理【教學難點】 酯水解反應的基本規(guī)律【課時安排】 2課時 醋酸 乙酸CH3COOH一、羧酸1、定義:由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機化合物。2、分類:烴基不同羧基數(shù)目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸C17H33COOH 油酸C15H31COOH軟脂酸C6H5COOHHOOCCOOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOH飽和一元酸通式CnH2n+1COOH(1)甲酸
2、HCOOH (蟻酸)(2)苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸)(3)草酸 HOOC-COOH (乙二酸)(4)羥基酸:如檸檬酸:3、自然界中的有機酸(5)高級脂肪酸:硬脂酸、軟脂酸(飽和)、油酸(不飽和)等。CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH(6)CH3CHCOOHOH乳酸1、乙酸的物理性質(zhì)顏色、狀態(tài):氣味:沸點:熔點:溶解性:無色液體有強烈刺激性氣味117.9 (易揮發(fā))16.6(無水乙酸又稱為:冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶劑【思考與交流】在室溫較低時,無水乙酸就會凝結(jié)成像冰一樣的晶體。請說明在實驗中若遇到這種情況時,你將如何從試劑瓶中取出無水乙酸。 二、乙酸在日常生活中,我
3、們可以用醋除去水垢,(水垢的主要成分:g(OH)2和aCO3)說明乙酸什么性質(zhì)?并寫出化學方程式?!舅伎寂c交流】2CH3COOH + CaCO3 = Ca(CH3COO)2 +H2O+CO22CH3COOH + g(OH)2 = Mg(CH3COO)2 +2H2O說明乙酸具有酸性2、乙酸的分子模型與結(jié)構(gòu)甲基羧基分子式:結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式或C2H4O2結(jié)構(gòu)分析羧基受C=O的影響: 斷碳氧單鍵 氫氧鍵更易斷受-O-H的影響:碳氧雙鍵不易斷當氫氧鍵斷裂時,容易解離出氫離子,使乙酸具有酸性??茖W探究碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液酸性:Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸碳酸
4、苯酚教材P60探究12CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO22CH3COOH + Fe = Fe (CH3COO)2+H2CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2OE、與某些鹽反應:A、使紫色石蕊試液變色:B、與活潑金屬反應:D、與堿反應:C、與堿性氧化物反應:2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3、乙酸的化學性質(zhì)(1) 弱酸性:CH3COOH CH3COO+H+【思考 交流】證明乙酸是弱酸的方法:1:配制一定濃度的乙酸測定PH值2:配制一定濃度的乙酸鈉溶液測定PH值3:在相同條件下與同濃度的鹽酸比較與金屬反應的速率CH
5、3COOH CH3COO+H+思考1:寫出乙酸與Na、NaOH、Na2CO3反應的化學方程式。思考2:可以用幾種方法證明乙酸是弱酸?代表物結(jié)構(gòu)簡式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應與NaOH的反應與Na2CO3的反應乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增強中性比碳酸弱比碳酸強能能能能能不能不能能能,不產(chǎn)生CO2醇、酚、羧酸中羥基的比較【知識歸納】辨 析 1、化合物 跟足量的下列哪種物質(zhì)的溶液反應可得到一鈉鹽C7H5O3Na( )COOHOHA NaOH B Na2CO3C NaHCO3 D NaCl C【知識應用】2確定乙酸是弱酸的依據(jù)是( )A.乙酸可以和乙醇發(fā)生酯化反應B.乙酸鈉
6、的水溶液顯堿性C.乙酸能使石蕊試液變紅D.Na2CO3中加入乙酸產(chǎn)生CO2B3、請用一種試劑鑒別下面三種有機物?乙醇、乙醛、乙酸新制Cu(OH)2懸濁液碎瓷片乙醇 3mL 濃硫酸 2mL乙酸 2mL飽和的Na2CO3溶液(2)乙酸的酯化反應(防止暴沸)反應后飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象?飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體,并可聞到香味。定義:酸和醇起作用,生成酯和水的反應。本質(zhì):酸脫羥基、醇脫羥基氫。 【知識回顧】1. 試管傾斜加熱的目的是什么?2.濃硫酸的作用是什么?3.得到的反應產(chǎn)物是否純凈?主要雜質(zhì)有哪些?4.飽和Na2CO3溶液有什么作用?5. 為什么導管不插入飽和Na2CO
7、3溶液中?有無其它防倒吸的方法?催化劑,吸水劑不純凈;乙酸、乙醇 中和乙酸,消除乙酸氣味對酯氣味的影響,以便聞到乙酸乙酯的氣味. 溶解乙醇。 冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度,以便使酯分層析出。防止受熱不勻發(fā)生倒吸增大受熱面積【探究】乙酸乙酯的酯化過程酯化反應的脫水方式可能一可能二同位素示蹤法酯化反應:酸和醇起作用,生成酯和水的反應。酯化反應的本質(zhì):酸脫羥基、醇脫羥基氫。 CH3COOH+HO18CH2 CH3濃硫酸+H2OCH3COO18CH2 CH3實驗驗證C5、 若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應,一段時間后,分子中含有18O的物質(zhì)有(
8、 )A 1種 B 2種 C 3 種 D 4種生成物中水的相對分子質(zhì)量為 。204、 酯化反應屬于( )A中和反應 B不可逆反應C離子反應 D取代反應D【知識應用】【知識遷移】寫出下列酸和醇的酯化反應C2H5ONO2 + H2OCH3COOCH3 + H2OCH3COOH + HOCH3濃H2SO4C2H5OH + HONO2濃H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯足量濃H2SO4濃H2SO4+ 2H2O 二乙酸乙二酯環(huán)乙二酸乙二酯【達標測試】1下列物質(zhì)中,可一次性鑒別乙酸、乙醇、苯及氫氧化鋇溶液的是( )A金屬鈉 B溴水C碳酸鈉溶液 D紫色石蕊試液C D2除去乙酸乙酯中含有的乙酸,最好的處理和操作是( )
9、A蒸餾 B水洗后分液C用過量飽和碳酸鈉溶液洗滌后分液 D用過量氫氧化鈉溶液洗滌后分液3.下列物質(zhì)中,不能與乙醇發(fā)生酯化反應的是( )A乙醛 B硝酸C苯甲酸 D硫酸 CA4.關(guān)于乙酸的下列說法中不正確的是 ( )A.乙酸易溶于水和乙醇B.無水乙酸又稱冰醋酸,它是純凈物C.乙酸是一種重要的有機酸,是有刺激性氣味的液體D.乙酸分子里有四個氫原子,所以不是一元酸D練 習8用30g乙酸和46g乙醇反應,如果實際產(chǎn)率是理論產(chǎn)率的85%,則可得到的乙酸乙酯的質(zhì)量是( )A37.4g B44g C74.8g D88g解: 60 46 88 30g 46g Xg求得: X = 44g實際產(chǎn)量 = 44g x 8
10、5% = 37.4g答案: 選 AA新課標人教版選修五有機化學基礎第三章烴的含氧衍生物江蘇省淮安中學 張正飛7/11/2022第三節(jié) 羧酸 酯第二課時1.下列物質(zhì)中的溴原子在適當條件下都能被羥基所取代,所得產(chǎn)物能跟NaHCO3溶液反應的是( ) A. B. C. D.COHOHOHOH2膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì),分子式為C25H45O,一種膽固醇酯是液晶材料,分子式為C32H49O2,合成這種膽固醇酯的酸是( ) A.C6H13COOH B.C6H5COOH C.C7H15COOH D.C6H5CH2COOHBC25H45O + 酸 C32H49O2 + H2O二、羧酸1、定義:分子里烴
11、基跟羧基直接相連的有機物。丙酸甲酸苯甲酸乙二酸復習回憶2、結(jié)構(gòu)一元羧酸通式:RCOOH飽和一元羧酸的通式: CnH2n+1COOH 或CnH2nO2 多元羧酸中含有多個羧基。3、化學性質(zhì)(1)酸性(2)酯化反應三、三類重要的羧酸1、甲酸俗稱蟻酸結(jié)構(gòu)特點:既有羧基又有醛基化學性質(zhì)醛基羧基氧化反應(如銀鏡反應)酸性,酯化反應 O HCOH2、乙二酸俗稱草酸+ 2H2O3、高級脂肪酸名稱分子式結(jié)構(gòu)簡式狀態(tài)硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)軟脂酸C16H32O2C15H31COOH固態(tài)油 酸C18H34O2C17H33COOH液態(tài)(1)酸性(2)酯化反應(3)油酸加成 1mol有機物 最多
12、能消耗下列各物質(zhì)多少 mol?(1) Na(2) NaOH(3) NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH練習四、酯的概念、命名和通式1.概念:酸跟醇起反應脫水后生成的一類化合物。練習:寫出硝酸和乙醇,苯甲酸和乙醇反應的化學方程式CH3CH2OH+HONO2CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯說出下列化合物的名稱:(1)CH3COOCH2CH3 (2)HCOOCH2CH3 (3)CH3CH2ONO22.酯的命名“某酸某酯” 3.酯的通式 飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯(1)一般通式: (2)結(jié)構(gòu)通式:(3)組成通式:CnH2nO2 二、酯的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及用途1.酯的物理性質(zhì)低級酯是
13、具有芳香氣味的液體。密度比水小。難溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。 【實驗探究】請你設計實驗,探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中,以及不同溫度下的水解速率。 (1)酯的水解反應在酸性條件好,還是堿性條件好?(2)酯化反應H2SO4和NaOH哪種作催化劑好?(3)酯為什么在中性條件下難水解,而在酸、堿性條件下易水解?(堿性)(濃H2SO4)2酯+水 酸+醇CH3COOCH2CH3H2O CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O酯在無機酸、堿催化下,均能發(fā)生水解反應,其中在酸性條件下水解是可逆的,在堿性條件下水解是不可逆的【思考與交流】乙酸與乙
14、醇的酯化反應是可逆的,在制取乙酸乙酯的實驗中,如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率,你認為應當采取哪些措施?根據(jù)化學平衡原理,提高乙酸乙醋產(chǎn)率措施有:由于乙酸乙酯沸點比乙酸、乙醇低,因此從反應物中不斷蒸出乙酸乙酯,可提高其產(chǎn)率;使用過量的乙醇,可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯產(chǎn)率。使用濃H2SO4作吸水劑,提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。1酯在下列哪種環(huán)境中水解程度最大 A.水 B.稀硫酸 C.濃硫酸 D.堿溶液2某有機物X能發(fā)生水解反應,水解產(chǎn)物為Y和Z。同溫同壓下,相同質(zhì)量的Y和Z的蒸氣所占體積相同,化合物X可能是 A.乙酸丙酯 B.甲酸乙酯 C.乙酸甲酯 D.乙酸乙酯3對有機物 的敘述不正確的是A.常溫下能與Na2
15、CO3反應放出CO2B.在堿性條件下水解,0.5mol該有機物完全反應消耗4mol NaOHC.與稀H2SO4共熱生成兩種有機物D.該物質(zhì)的化學式為C14H10O9小結(jié)2:幾種衍生物之間的關(guān)系例2、一環(huán)酯化合物,結(jié)構(gòu)簡式如下:試推斷:.該環(huán)酯化合物在酸性條件下水解的產(chǎn)物是什么? 寫出其結(jié)構(gòu)簡式;.寫出此水解產(chǎn)物與金屬鈉反應的化學方程式;3.此水解產(chǎn)物是否可能與FeCl3溶液發(fā)生變色反應?2、燒魚時,又加酒又加醋,魚的味道就變得 無腥、香醇、特別鮮美,其原因是 ( )A有鹽類物質(zhì)生成 B有酸類物質(zhì)生成 C有醇類物質(zhì)生成 D有酯類物質(zhì)生成1、可以說明乙酸是弱酸的事實是( )A乙酸能與水以任意比混溶 B乙酸能與碳酸鈉反應,產(chǎn)生二氧化碳C1mol/L的乙酸
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