有機(jī)物的性質(zhì)、推斷、鑒別與合成

1、2011高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)學(xué)案-有機(jī)物的性質(zhì)、推斷、鑒別與合成（蘇教版）【本講教育信息】教學(xué)內(nèi)容：有機(jī)物的性質(zhì)、推斷、鑒別與合成教學(xué)目標(biāo)：掌握有機(jī)合成的關(guān)鍵：碳骨架構(gòu)建和官能團(tuán)的引入及轉(zhuǎn)化；熟練應(yīng)用有關(guān)反應(yīng)類(lèi)型的知識(shí)推測(cè)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)，并能進(jìn)行有機(jī)合成；掌握高分子化合物的結(jié)構(gòu)、合成方法和單體的推斷 了解有機(jī)合成的意義及應(yīng)用.教學(xué)重點(diǎn)、難點(diǎn)：有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的推斷、有機(jī)合成方法四. 教學(xué)過(guò)程：1. 各類(lèi)烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性烷烴烯烴炔烴苯及同系物代表物結(jié)構(gòu)式HHCHHH /C-C/ HHHC 三 CH0碳碳鍵長(zhǎng) （X10T0m）1.541.331.201.40鍵角109 28，約 120180

2、120分子形狀正四面體平面型直線型平面六邊形主要化學(xué)性質(zhì)光照下的鹵代；裂 化；不使酸性 KMnO4溶液褪色跟 x2、h2、hx、 h2o的加成，易 被氧化;可加聚跟 x2、h2、hx 加成；易被氧化跟H2加口成；Fe 催化下的鹵代； 硝化、碘化反應(yīng)高分子化合物的合成反應(yīng)：高分子的合成反應(yīng)有兩類(lèi)，即加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)，其比較見(jiàn)表類(lèi)別加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)反應(yīng)物特征含不飽和鍵（如C=C）含特征官能團(tuán)（如一oh、一COOH等）產(chǎn)物特征高聚物與單體具有相同的組成高聚物和單體有不同的組成產(chǎn)物種類(lèi)只產(chǎn)生高聚物高聚物和小分子反應(yīng)種類(lèi)單烯、雙烯加聚酚醛、酯、肽鍵類(lèi)2. 烴的衍生物的重要類(lèi)別和各類(lèi)衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)

3、類(lèi)別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)主要化學(xué)性質(zhì)構(gòu)特點(diǎn)鹵代 烴R-XXC2H5Br鹵素原子直 接與烴基結(jié) 合.與Na0H溶液共熱發(fā) 生取代反應(yīng).與Na0H醇溶液共熱 發(fā)生消去反應(yīng)醇R0H0HC2H50H羥基直接與 鏈烴基結(jié)合， 0H 及 C0均有極性.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2.跟氫鹵酸反應(yīng)生成鹵 代烴.脫水反應(yīng)401c分子間脫水4成髓L加七分子內(nèi)脫水生成烯.催化氧化為醛.與羧酸及無(wú)機(jī)含氧酸 反應(yīng)生成酯酚0HOH0H直接與 苯環(huán)上的碳 相連.弱酸性.與濃溴水發(fā)生取代反 應(yīng).遇FeCl3呈紫色醛0 / RCH07 一C一 H0 / CHjG,Hi一(：一。有極性和不飽和 性.與H2加成為醇.被氧化劑氧化為酸(

4、如Ag (NH3) 2+、Cu (0H)、0.等) 22羧酸0 / R-C-0H0 Z C0HOCHa.C-OH受羧基影響，0H能電離 出H+.具有酸的通性.酯化反應(yīng)酯01R-C0卬0Z -C-OR0c-OCiHj分子中RC0 一和一0R / 之間的C0 鍵易斷裂發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸 和醇說(shuō)明一、有機(jī)物的推斷突破口.根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)推斷官能團(tuán)，如：能使溴水變成褐色的物質(zhì)含有“C-C”或“C三C”；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)含有“一CHO”；能與鈉發(fā)生置換反應(yīng)的物質(zhì)含有“fH”或“COOH”；能與碳 酸鈉溶液作用的物質(zhì)含有“一COOH”；能水解產(chǎn)生醇和羧酸的物質(zhì)是酯等。.根據(jù)性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)個(gè)數(shù)

5、。如一CHO2AgCu2O；CO32-2-0HH2； 2-80HCO2；80HCO CO2. 根據(jù)某些反應(yīng)的產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置。如：(1)由醇氧化得醛或羧酸，一OH 一定連接在有2個(gè)氫原子的碳原子上；由醇氧化得酮，一OH接在 只有一個(gè)氫原子的碳原子上。（2）由消去反應(yīng)產(chǎn)物可確定“一OH”或“一X”的位置。（3）由取代產(chǎn)物的種類(lèi)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。（4）由加氫后碳的骨架，可確定“C-C”或“C三C”的位置。二、有機(jī)物的鑒別鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng)，選用 合適的試劑，一一鑒別它們。常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類(lèi)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下：試劑 名稱(chēng)酸

6、性高錳 酸鉀溶液溴;少量水 過(guò)量、 飽和銀氨 溶液新制Cu(OH)2FeCl3 溶液碘水酸堿 指示劑被鑒別 物質(zhì)種 類(lèi)XC一 /人 C=c含/ 、 的物質(zhì)；烷基苯一C一、 /八C-C含/ 的物質(zhì)苯酚 溶液含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麥 芽糖含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麥芽 糖苯酚 溶液淀粉羧酸現(xiàn)象高錳酸鉀 紫紅色褪 色溴水褪色出現(xiàn)白 色沉淀出現(xiàn)銀 鏡出現(xiàn)紅 色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn) 藍(lán)色使石蕊或甲 基橙變紅三、有機(jī)物的合成：1、合成有機(jī)高分子化合物的方法主要有兩種：加聚和縮聚反應(yīng)。加聚反應(yīng)是含有不飽和C = C、C=O 或C三C的物質(zhì)在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)生成的有機(jī)高分子化合物，此

7、時(shí)，不飽和有機(jī)物：“雙鍵變單鍵， 組成不改變；兩邊伸出手，彼此連成鏈”發(fā)生加聚反應(yīng)的有機(jī)物必含有不飽和鍵，結(jié)構(gòu)中主鍵原子數(shù)必為 偶數(shù)；而縮聚反應(yīng)則是由含有兩個(gè)官能團(tuán)的有機(jī)物通過(guò)縮合脫水所生成的有機(jī)高分子化合物，一般為含有 兩個(gè)官能團(tuán)的二元羧酸和二元醇，也可以是既有羥基又有羧基的羥基酸或氨基酸等含有兩個(gè)官能團(tuán)的有機(jī) 物。2、有機(jī)合成的常規(guī)方法I、官能團(tuán)的引入引入羥基（-OH）： a.烯烴與水加成；b.醛（酮）與氫氣加成；c.鹵代烴堿性水解；d.酯的水解等。引入鹵原子（-X）： a.烴與X2取代；b.不飽和烴與HX或X2加成；c.醇與HX取代等。引入雙鍵：a.某些醇或鹵代烴的消去引入C = C；

8、b.醇的氧化引入C = O等。II、官能團(tuán)的消除：通過(guò)加成消除不飽和鍵。通過(guò)消去或氧化或酯化等消除羥基（一OH）。通過(guò)加成或氧化等消除醛基（一CHO）。III、官能團(tuán)的衍變：根據(jù)合成需要（有時(shí)題目信息中會(huì)明示某些衍變途徑），可進(jìn)行有機(jī)物的官能團(tuán)衍變，以使中間物向 產(chǎn)物遞進(jìn)。常見(jiàn)的有三種方式：利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，如伯醇 醛 R 羧酸；消去 加成 通過(guò)某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)，如CH3CH2OH -h2o CH2=CH2+ ci2 Cl-CH2水成_CH2ClHOCH2CH2OH;通過(guò)某種手段，改變官能團(tuán)的位置。W、碳骨架的增減、閉環(huán)與開(kāi)環(huán)：增長(zhǎng)：有機(jī)合成題中碳鏈的增長(zhǎng)，一般會(huì)以

9、信息形式給出，常見(jiàn)方式為有機(jī)物與HCN反應(yīng)以及不 飽和化合物間的加成、聚合等。變短：如烴的裂化裂解，某些烴（如苯的同系物、烯烴）的氧化、羧酸鹽脫羧反應(yīng)等。3、有機(jī)合成題的解題思路解答有機(jī)合成題目的關(guān)鍵在于：選擇出合理簡(jiǎn)單的合成路線；熟練掌握好各類(lèi)有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互衍生關(guān)系以及重要官能團(tuán)的引進(jìn)和消去等基礎(chǔ)知 識(shí)。有機(jī)合成路線的推導(dǎo)，一般有兩種方法：一是“直導(dǎo)法”；二是“反推法”。比較常用的是“反推法”， 該方法的思維途徑是：（1）首先確定所要合成的有機(jī)產(chǎn)物屬何類(lèi)別，以及題中所給定的條件與所要合成的有機(jī)物之間的關(guān) 系。（2）以題中要求最終產(chǎn)物為起點(diǎn)，考慮這一有機(jī)物如何從另一有機(jī)物甲經(jīng)過(guò)

10、一步反應(yīng)而制得。如果 甲不是所給的已知原料，再進(jìn)一步考慮甲又是如何從另一有機(jī)物乙經(jīng)一步反應(yīng)而制得，一直推導(dǎo)到題目中 給定的原料為終點(diǎn)。（3）在合成某一種產(chǎn)物時(shí)，可能會(huì)產(chǎn)生多種不同的方法和途徑，應(yīng)當(dāng)在兼顧原料省、產(chǎn)率高的前提 下選擇最合理、最簡(jiǎn)單的方法和途徑?！镜湫屠}】例1.某烴類(lèi)化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84,紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共 振氫譜表明分子中只有一種類(lèi)型的氫。（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（2）A中的碳原子是否都處于同一平面？ （填“是”或者“不是”）；（3）在下圖中，DD2互為同分異構(gòu)體，EE2互為同分異構(gòu)體。Br2/CCl廣瓦 Na0H H2O TOC o 1-

11、5 h z NaOH,1,2-加成C2H50H |0） Br2 /CCl4 -K Na0H H2O ，|E2I y反應(yīng)的化學(xué)方程式為；C 的化學(xué)名稱(chēng)是；E2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是:、的反應(yīng)類(lèi)型依次是。解析：根據(jù)題給信息：A的相對(duì)分子質(zhì)量為84,分子中所有H原子呈對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)且存在雙鍵，則A的_巴巴3結(jié)構(gòu)為：H3C-C-C-CH3，由于雙鍵屬于Sp2雜化，與C = C雙鍵直接相連的原子處于同一平面，故A中 碳原子全部共面。根據(jù)上述框圖可知：A與Cl2發(fā)生加成反應(yīng)后,在NaOH,C2H50HA作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成_CH3CH3H2c-cc-cH2，然后，c與8%在一定條件下發(fā)生1,2加成或1,4加成，產(chǎn)物在堿

12、的水溶液作用下發(fā)生 水解反應(yīng)生成二元醇。CH3CH3答案（1）C-C83。（2）是。CH3CH3h3c-c-c-ch3.啰慳那（3）Cl Cl +2NaOH H2C c c CH2 +2NaCl+2H2O；_CCH32,3 一二甲基一1,3 一 丁二烯；HOHC-CC-CHOH ； 1,4加成反應(yīng)、取代反應(yīng)。例2.酚酞是常用的酸堿指示劑，其結(jié)構(gòu)如下圖，其生產(chǎn)過(guò)程是（1）在加熱和催化劑作用下，用空氣氧化鄰二甲苯得鄰苯二甲酸。（2）鄰苯二甲酸加熱到200時(shí)脫水得鄰苯二甲酸酐。（3）鄰苯二甲酸酎在ZnCl2存在時(shí)與苯酚縮合成酚歐。請(qǐng)寫(xiě)出以苯、氯氣、鄰二甲苯、水、空氣為原料，在一定條件下制取酚酞的化學(xué)

13、方程式。對(duì)位上氫原子縮合一分子水而成。然后分別制取苯酚和鄰苯二甲酸酎。由苯制取氯苯，氯苯水解 彳得苯酚；制鄰苯二甲酸酎的反應(yīng)雖在中學(xué)未學(xué)到，但可由題目所給予的信息提示而解。答案：例3.以COOHCOOHHiO為原料并以Br2等其他試劑制取寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)條件（注，已知碳鏈末端的羥基能轉(zhuǎn)化為羧基）。解析：1.原料要引入一COOH,從提示可知，只有碳鏈末端的一OH （伯醇）可氧化成一COOH,所以首先要引入一OH。Xc=cZXc=cZ2.引入一OH的方法：， 與H2O加成；轉(zhuǎn)化成鹵代烴，由鹵代烴水解。OHrfftorrCHi在CH 中，由于碳碳雙鍵不對(duì)稱(chēng)，與H2O加成得到的是

14、ch,（叔醇），叔醇中一oh不能 氧化成一COOH，所以應(yīng)采用方法。若將先脫水成c. c再氧化的話，會(huì)使/和一OH同時(shí)氧化，所以必須先氧化后脫水。多官能團(tuán)化合物中，在制備過(guò)程中要考慮到官能團(tuán)之間互相影響，互相制約。本題中，在制備-COOH時(shí)，先將、以形式保護(hù)、掩蔽起來(lái)，待末端碳鏈上一OH氧化成一COOH后，再用脫水方法將演變過(guò)來(lái)。答案：+2電。例4.在醛、酮中，其它碳原子按與羰基相連的順序，依次叫a , 0 , 丫碳原子，如： ch2-ch2-ch2-c - - o在稀堿或稀酸的作用下，2分子含有a 碳原子的醛能自身加成生成1分子0羥基醛，如：RzRCH2CHO -+ RCH2CHO 0” R

15、CH2CHCHCHO巴豆酸（CH3CH=CHCOOH）主要用于有機(jī)合成中制合成樹(shù)脂或作增塑劑?，F(xiàn)應(yīng)用乙醇和其它無(wú) 機(jī)原料合成巴豆酸。請(qǐng)寫(xiě)出各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。（西安市模擬題）解析：用反推法思考：CH3CH2OH -CH3CHO CHaCHCHCHO CH3CCH2COOH 不 CH3CHCH2COOH 巴豆酸OHOOH本題合成涉及官能團(tuán)的引入、消除、衍變及碳骨架增長(zhǎng)等知識(shí)，綜合性強(qiáng)，需要熟練掌握好各類(lèi)有機(jī) 物性質(zhì)、相互衍變關(guān)系以及官能團(tuán)的引進(jìn)和消去等知識(shí)。答案：【番 喉】 P2C1T5CH?OH +口t -2GHjCH0 + 2H3O =。一小【模擬試題】1、有機(jī)物CH20H (CHOH)

16、4cHOCH3cH2cH20HCH2=CHCH20HCH2=CHCOOCH3CH2 = CHCOOH中，既能發(fā)生加成反應(yīng)和酯化反應(yīng)，又能發(fā)生氧化反應(yīng)的是：A.B.C.D.2、花青苷是引起花果呈現(xiàn)顏色的一種花色素，廣泛存在于植物中。它的主要結(jié)構(gòu)在不由H條件下有以 下存在形式：葡萄糖基)下列有關(guān)花青苷說(shuō)法不正確的是：A.花青苷可作為一種酸堿指示劑I和II中均含有二個(gè)苯環(huán)I和II中除了葡萄糖基外，所有碳原子可能共平面I和II均能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)3、從甜橙的芳香油中可分離得到如下結(jié)構(gòu)的化合物：現(xiàn)在試劑：KMnO4酸性溶液；H2/Ni；Ag (NH/ 20H；新制Cu (OH) 2，能與該化

17、合物中 所有官能團(tuán)都發(fā)生反應(yīng)的試劑有：A. B. C. D.4、咖啡鞣酸具有較廣泛的抗菌作用,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示：HOVCOOHho roocch=cL J-OHOH-關(guān)于咖啡鞣酸的下列敘述不正確的是：A.分子式為C16H18O9與苯環(huán)直接相連的原子都在同一平面上1 mol咖啡鞣酸水解時(shí)可消耗8 mol NaOHD.與濃溴水既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)5、氧氟沙星是常用抗菌藥，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列對(duì)氧氟沙星敘述錯(cuò)誤的是： 門(mén)”HC N O CH33A.能發(fā)生加成、取代反應(yīng)B.能發(fā)生還原、酯化反應(yīng)C. 分子內(nèi)共有19個(gè)氫原子D. 分子內(nèi)共平面的碳原子多于6個(gè)6、化合物C和E都是醫(yī)用功能高

18、分子材料，且有相同的元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)，均可由化合物A (C4H8O3)制 得，如下圖所示。B和D互為同分異構(gòu)體。BC。(2)反應(yīng)類(lèi)型：A_B；B_C ； A_E。(3) E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ；A的同分異構(gòu)體(同類(lèi)別且有支鏈)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。7、已知有機(jī)物分子的烯鍵可發(fā)生臭氧分解反應(yīng)，例如：0RCH=CHCH20H znH2o RCH=O+O = CHCH20H有機(jī)物A的分子式是C20H26O6,它可在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)合成一種感光性高分子B, B在微電 一如甩心加一?，感光材料+器笈0 (C/幻QH子工業(yè)上用作光刻膠。工)(2)寫(xiě)出化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C： D： E： B： (3)寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng)n

19、反應(yīng)m（4）寫(xiě)出反應(yīng)n的化學(xué)方程式（有機(jī)物要寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。8、克矽平是一種治療矽肺病的藥物，其合成路線如下（反應(yīng)均在一定條件下進(jìn)行）：Oi-C1 一N CH3 N CH2cH20H-FCH2-CH山一鉀,CH= CH2LIIIw克矽平（1）化合物I的某些化學(xué)性質(zhì)類(lèi)似于苯。例如，化合物I可以一定條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成acH（不要求標(biāo)出反應(yīng)條件）H CH3，其反應(yīng)方程式為（2）化合物I生成化合物n是原子利用率100%的反應(yīng)，所需另一種反應(yīng)物的分子式為。（3）下列關(guān)于化合物II和化合物III的化學(xué)性質(zhì)，說(shuō)法正確的是 （填字母）A.化合物II可以與CH3C00H發(fā)生酯化反應(yīng)B.化合物II不可以與

20、金屬鈉生成氫氣C.化合物III可以使溴的四氯化碳溶液褪色D.化合物III不可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色（4）化合物III生成化合物IV的反應(yīng)方程式為（不要求標(biāo)出反應(yīng) 條件）（5）用氧化劑氧化化合物IV生成克矽平和水，則該氧化劑為。9、已知苯甲醛在一定條件下可以通過(guò)Perkin反應(yīng)生成肉桂酸（產(chǎn)率45%50%）,另一個(gè)產(chǎn)物A也呈酸 性，反應(yīng)方程式如下：C6H5cHO+（CH3CO） 2OC6H5cH=CHCOOH+A苯甲醛肉桂酸（1）Perkin 反應(yīng)合成肉桂酸的反應(yīng)式中,反應(yīng)物的物質(zhì)的量之比為 1:1,產(chǎn)物 A 的名稱(chēng)是其反應(yīng)方程式為（2）一定條件下,肉桂酸與乙醇反應(yīng)生成香料肉桂酸乙酯,（不要求

21、標(biāo)出反應(yīng)條件）。（3）取代苯甲醛也能發(fā)生Perkin反應(yīng)，相應(yīng)產(chǎn)物的產(chǎn)率如下:取代苯甲醛CICHOCH3Z/CHOH3cH3COCHOWC3hoCH3產(chǎn)率（）1523330取代苯甲醛CICHO ClZCHOClCrOCHO心。Cl產(chǎn)率（）71635282可見(jiàn)，取代基對(duì)Perkin反應(yīng)的影響有（寫(xiě)出3條即可）：（4）溴苯（C6H5Br）與丙烯酸乙酯（CH2=CHCOOC2H5）在氯化鈀催化下可直接合成肉桂酸乙酯， 該 反 應(yīng) 屬 于 Beck 反 應(yīng) , 是 芳 香 環(huán) 上 的 一 種 取 代 反 應(yīng) , 其 反 應(yīng) 方 程式 為 （不要求標(biāo)出反應(yīng)條件）。（5） Beck反應(yīng)中，為了促進(jìn)反應(yīng)的進(jìn)

22、行，通?？杉尤胍环N顯 （填字母）的物質(zhì)。A.弱酸性 B.弱堿性 C.中性 D.強(qiáng)酸性10、以石油裂解氣為原料，通過(guò)一系列化學(xué)反應(yīng)可得到重要的化工產(chǎn)品增塑劑G。CH= CH CH = CHI- kl- ch2-ch=ch-Ch2 -HCl-HOCCHCH LohohJ 1H+CH尸CHCH。- CH-=CHCH_Br HBr/一定條件 HFI- HOCH.CH.CH.OH E（C,H.O.）23 22 2 1 2 2 J 4 4 4”G（縮聚物） 請(qǐng)完成下列各題：（1）寫(xiě)出反應(yīng)類(lèi)型：反應(yīng)反應(yīng)。（2）寫(xiě)出反應(yīng)條件：反應(yīng)反應(yīng)。（3）反應(yīng)的目的是：。（4）寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式：。（寫(xiě)出一種（5） B被

23、氧化成C的過(guò)程中會(huì)有中間產(chǎn)物生成，該中間產(chǎn)物可能是物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式），檢驗(yàn)該物質(zhì)存在的試劑是。（6）寫(xiě)出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。11、下圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機(jī)化合物。-13H16NaOH H2O O4EQraH04 C4H8OC濃 H2so4 170 C2H根據(jù)上圖回答問(wèn)題：（1）D的化學(xué)名稱(chēng)是。（2）反應(yīng)的化學(xué)方程式是 （有機(jī)物須用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）（3）B的分子式是。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是（4）符合下列3個(gè)條件的B的同分異構(gòu)體的數(shù)目有 個(gè)。含有鄰二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)；與B有相同官能團(tuán)；不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。寫(xiě)出其中任意一個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（5）G是重要的工業(yè)原料，用化學(xué)

24、方程式表示G的一種重要的工業(yè)用途。HOOC凡12、乙基香草醛（OH 2 5）是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁。（1）寫(xiě)出乙基香草醛分子中兩種含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)（2）乙基香草醛的同分異構(gòu)體A是一種有機(jī)酸，A可發(fā)生以下變化:QCO0H KMnO4/ H+ A (C9Hl0O3) -HB* I C (C9H9O2Br CrO3/ H2sO4B (C9H8O3)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)提示：RCH20H CrO3 /H2s04A RCHO；與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時(shí)，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化為羧基。(a)由A-C的反應(yīng)屬于 (填反應(yīng)類(lèi)型)。(b)寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(3)乙基香草醛的另

25、一種同分異構(gòu)體D ( CH30TL”C00cH3 )是一種醫(yī)藥中間體。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案 用茴香醛(CH30-；CH0 )合成D (其他原料自選，用反應(yīng)流程圖表示，并注明必要的反應(yīng)條件)。例如：；，Br【試題答案】1、B 2、B 3、A 4、C 5、平2尸CHZCH2-CHgCOOH理一比一定條件下BY nCHCHCHj COQH北出一A-B消去反應(yīng)，B-C加聚反應(yīng)CMj-CHOQOHH3-CCOOHOH HaCHjC二QCHeOOOHH丸,A-E縮聚反應(yīng)7、(1)A(2) h門(mén)*(CM)2耳聰 fl； L = COO (Cj)CWH口X=0H QO段 +1_,一2_白(CH04七 CHCH = GEQ(3)反應(yīng)n：取代反應(yīng)反應(yīng)m：(4)反應(yīng)n的化學(xué)方程式為：HO QCH2) 4o b C C0 (C是)4oh bnch = mQBr (CHa) 4OLCCO ( C%) HCH = CHl X.n、CH8、(1)