大學(xué)有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)題

1、有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)題一、命名下列各物種或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式寫(xiě)出對(duì)甲氧基二苯醚的構(gòu)造式。寫(xiě)出2,3-二甲基-2-丁烯-1,4-二醇的構(gòu)造式。3.C.HS寫(xiě)出RiH寫(xiě)出IICHs的系統(tǒng)名稱。寫(xiě)出一縮乙二醇單甲醚的構(gòu)造式。寫(xiě)出2甲基一2硝基丙烷的構(gòu)造式。寫(xiě)出N,N-二甲基甲酰胺的構(gòu)造式。寫(xiě)出的習(xí)慣名稱。0寫(xiě)出乙基乙烯基乙炔的構(gòu)造式。寫(xiě)出a_氯代苯乙烯的構(gòu)造式。C1011.12.13.14.15.16.17.18.19.寫(xiě)出H-H-:的系統(tǒng)名稱。och3oh寫(xiě)出戊酸酐的構(gòu)造式。I寫(xiě)出山丄的系統(tǒng)名稱。寫(xiě)出：暑的系統(tǒng)名稱。CHsOH寫(xiě)出日的系統(tǒng)名稱。寫(xiě)出2,2-二甲基-3-乙氧基丁烷的構(gòu)造式。寫(xiě)出3-甲基-4-庚炔-3

2、-醇的構(gòu)造式。b()與出:的系統(tǒng)名稱。HCOjHCHjCl寫(xiě)出二的系統(tǒng)名稱。ch3寫(xiě)出乙基異丙基仲丁基叔丁基甲烷的構(gòu)造式。22.寫(xiě)出的衍生名稱。7.11*01嚴(yán)寫(xiě)出，-一、門(mén)I.的系統(tǒng)名稱。CH(CH3h寫(xiě)出：.-的系統(tǒng)名稱。25.寫(xiě)出(Z)-3-甲基-2-乙基-1-氯-1-溴-1-丁烯的構(gòu)型式OH的系統(tǒng)名稱。26.寫(xiě)出,OH27寫(xiě)出的系統(tǒng)名稱。CHj寫(xiě)出II的系統(tǒng)名稱。寫(xiě)出2,3-二甲基-2-丁烯-1,4-二醇的構(gòu)造式。寫(xiě)出N,N-二甲基甲酰胺的構(gòu)造式。二、完成下列各反應(yīng)式(把正確答案填在題中括號(hào)內(nèi))1.2.3.4.CHtI()+()八.門(mén)HCHjCH?ClljEF1.i門(mén)CHjCH.CH2

3、OHICH?CHS()()AlCh+CHCOCl5.6.8.OH十CHaCCH!IIoOHIirCHjCHCOOH朋gCOOHtpLiAJU,IlJlkOIINOjCHiOHCHjQHTE1C1WNJIjhOII廠0RO-XCHgCOjjOQH_9.10.11.12.13.14.15.16.17.18.19.20.DNaNfijCEaBich3ch2c=chCH(CH32Hg(OAcI旳NaBEL1nclHa.Fd-BaSCh)+()十()c.h5oiI(CH3)3CCH2Br+NaOH(2CHjCQOQHjCUC1jtonai.oaiSOCIi)-CilkCJElctjR、oriI廠口廠tt

4、OHX51于)uti十Urevri2)0,、JUO,y(CH3)3CCHCHj()+(OHOHh3cch*ch2ch=ch2過(guò)董心1()ONhNH；ch5ch2c=cht、HgCOAcJi-iGO()5NaBKCE3Bt1ndHj,l:d-HaSCb嘩常-航+()CHtI()+()RIHCHC.HjOII(CH3)3CCH2Br+NaOH()21.22.23.24.、AJCI十CH.COC1-CHjCOtiHIFe*TICINaNQi.HqSC0NOs1CHjCOOQjHjIIoSOjRO)Sn+HCI(KMnOi.HiO)HCROE12.3.CHjBrCHBr(D)och3比較下列化合物沸點(diǎn)

5、的大?。?A)CH3OCFCH2OCH3(B)CH2CH2CFCH2OHOH(C)CH3CHCH2CH2OHOH將下列化合物按酸性大小排列成序：(A)HOOCCFkCOOH(B)CHjCHGCOOH(CJCH3CHOHCOOH)CH5CHC(X)H三、基本概念及應(yīng)用題(根據(jù)題目要求回答下列各題)比較下列化合物與NaOH水溶液反應(yīng)活性的大?。?A)CHj-lir(R.)CH.iBr(C)CH】.Eir在下列反應(yīng)中，主要發(fā)生親核取代反應(yīng)還是消除反應(yīng)?為什么?(CH3)3CBr與NaCN乙醇溶液反應(yīng)。(CH3)3CBr與H2O反應(yīng)。比較下列化合物在AgNO3乙醇溶液中(50C)進(jìn)行Sn1反應(yīng)活性的大

6、小:完成下面反應(yīng)應(yīng)選用哪種還原劑?1.H2/Ni2.Sn+HCl3.LiAlH46試排列下列自由基穩(wěn)定性順序(A)CH3CH2CHCH3(B)CH3CH2C(CH3)2(C)CH3(D)CH3CH2CH27比較下列化合物中羰基對(duì)氫腈酸加成反應(yīng)的活性大小OOIIII(A)(CH3)3CCC(CH3)3(B)CHCCHO(C)CH3CCH2CH3(D)CH3CHO8.25.用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：(A)乙酰氯(B)氯乙酸(C)乙酸用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：(A)正丙醇(B)異丙醇(C)苯酚用化學(xué)方法分離或提純下列各組化合物。用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法除去苯中的少量噻吩。用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法分離1-

7、硝基丁烷和二丁胺的混合物。12指出并解釋下列反應(yīng)是否可用于合成：CCHj)3CO-+(CH3)3CCl_O-C(CH3h指出下列反應(yīng)機(jī)理的類型，并寫(xiě)出反應(yīng)機(jī)理:PhCHO*HCNPhCHCNIOH指出下列化合物中，按Sn1反應(yīng)哪一個(gè)進(jìn)行得較快。)(A)(CH3)2CBrCH2CH3Rr在下列反應(yīng)中，主要發(fā)生親核取代反應(yīng)還是消除反應(yīng)?為什么？(1).(CH3)3CBr與NaCN乙醇溶液反應(yīng)。(2.)(CH3)3CBr與H2O反應(yīng)。乙酰氯、乙酐、乙酸乙酯和乙酰胺的水解反應(yīng)速率哪一個(gè)最快?為什么?將下列化合物按穩(wěn)定性大小排列次序：(A)(HCH(B)CH3H2CHiCH()HOHOHCH將下列化合物

8、按酸性大小排列成序：(A)HCOOH(B)CH3COOH(C)C6H5COOH丫心OOOH比較(A),(B)沸點(diǎn)的高低：(A)ClCH2COOH(B)ClCH2CH2OH20比較下列化合物中羰基對(duì)氫腈酸加成反應(yīng)的活性大小(D)CH3CHOOOO(A)(CH3)3CCC(CH3)3(B)CHCCHO(C)ch3cch2ch321.完成下面反應(yīng)應(yīng)選用哪種還原劑？NNH2廣HCOCH；_t/-OQCHj1.H2/Ni2.Sn+HCl3.LiAlH422用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：23.(A)ClCH2CH2Cl(B)BrCH2CH2Br(C)ClCH2CH2I用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：24

9、.(A)環(huán)己醇(B)苯酚(C)對(duì)硝基苯酚用化學(xué)方法分離或提純下列各組化合物。久置的乙醚有過(guò)氧化物生成，應(yīng)如何除去？用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法分離1-硝基丁烷和二丁胺的混合物。指出下列反應(yīng)機(jī)理的類型，并寫(xiě)出反應(yīng)機(jī)理：PhCHO1HCNPhCHCNOH26.寫(xiě)出下列反應(yīng)的活性中間體，并指出反應(yīng)機(jī)理類型：CHjCHjO+CHCHCl(45%)55%27將B-苯基乙基溴(A)、芐溴(B)、a-苯基乙基溴(C)按S反應(yīng)速率快慢排列次序。在下列反應(yīng)中，主要發(fā)生親核取代反應(yīng)還是消除反應(yīng)?為什么？(1).(CH3)3CBr與NaCN乙醇溶液反應(yīng)。(2.)(CH3)3CBr與H2O反應(yīng)。乙酰氯、乙酐、乙酸乙酯和乙酰胺的水

10、解反應(yīng)速率哪一個(gè)最快?為什么？將下列化合物按酸性大小排列成序：(A)HOH(B)CH3OH(C)(CH3)2CHOH(D)Cl3CCH2OH31.32.(下列化合物進(jìn)行脫水反應(yīng)時(shí)按活性大小排列成序：(A)(_OH汁)_OH(C.)_將下列化合物按分子中雙鍵鍵長(zhǎng)的長(zhǎng)短排列次序：(加:II|:(C)CH2=CH-CH2-CH=CHi33比較下列化合物中羰基對(duì)氫腈酸加成反應(yīng)的活性大小(A)O(CH3)3CCC(CH3)3OII(B)CHCCHOOII(C)CH3CCH2CH3(D)ch3cho完成下面反應(yīng)應(yīng)選用哪種還原劑？了川CQCH3_t*-OQCHj1.H2/Ni2.Sn+HCl3.LiAlH4

11、用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：(A)乙醛(B)2-己酮(C)蔗糖用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法鑒別以下化合物：(A)苯酚(B)4-硝基苯酚(C)2,4-二硝基苯酚用化學(xué)方法分離或提純下列各組化合物。用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法除去鄰苯二甲酸二丁酯中的鄰苯二甲酸酐。用化學(xué)方法分離1-癸烯和1-癸炔的混合物。38.指出下列反應(yīng)機(jī)理的類型:發(fā)煙HjSGHgSOj.135VOSOjH寫(xiě)出下列反應(yīng)的活性中間體，并指出反應(yīng)機(jī)理類型：+QjCHjCHjO+C：HCHCH?Cl(45%)55%)將下列化合物按酸性大小排列成序：(A)HOH(B)CH3OH(C)(CH3)2CH0H(D)Cl3CCH20H四、有機(jī)合成題(完成題意要求)

12、。以乙炔和1,3-二溴丙烷為原料合成1,6-庚二烯(無(wú)機(jī)試劑任選)。以甲苯為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)合成：ch5Ik3.4.5.以苯甲醛和乙醛為原料（無(wú)機(jī)試劑任選）合成:=IIBrBr以乙烯為原料（無(wú)機(jī)試劑任選）合成丙烯酸。用C3以下的有機(jī)物為原料（無(wú)機(jī)試劑任選），經(jīng)丙二酸酯法合成2-甲基戊酸。（本題8分）以苯甲醛為原料（無(wú)機(jī)試劑任選）合成:以丙二酸二乙酯為原料（其它試劑任選）合成:NH.CKCOOH以正丙醇為原料（無(wú)機(jī)試劑任選）合成：嚴(yán)ch2oh以苯甲醛和乙醛為原料（無(wú)機(jī)試劑任選）合成:廠CHTH1=IIHrBr完成轉(zhuǎn)化：（其它試劑任選）CHaCHiCH；H/CHsCHjCCH：一（：HCHjC

13、Hj以甲苯為原料（無(wú)機(jī)試劑任選）合成:BrBr完成轉(zhuǎn)化：CHCHCONH,CH*以丙二酸二乙酯為原料（其它試劑任選）合成:阻QOOH以乙烯為原料（無(wú)機(jī)試劑任選）合成乙基正丁基醚。選用合適的原料制備2，6庚二酮。五、推導(dǎo)結(jié)構(gòu)題（分別按各題要求解答）?；衔顰C5H9OCI）具有旋光性。A能與苯肼反應(yīng)生成苯腙，能起碘仿反應(yīng)；A經(jīng)水解生成B（C5H10O2），B經(jīng)氧化生成C（C5H8O2）;C不能起銀鏡反應(yīng)，但能使溴水褪色并與三氯化鐵溶液作用呈紫色。試寫(xiě)出A，B，C的構(gòu)造式化合物A的分子式為C6H15N，溶于稀鹽酸，A與亞硝酸反應(yīng)放出N2,得到的化合物之一B能進(jìn)行碘仿反應(yīng)，B和濃硫酸共熱得C（C6H

14、12），C能使高錳酸鉀溶液褪色，反應(yīng)后的產(chǎn)物是乙酸和a-甲基丙酸。推測(cè)AC的構(gòu)造。3某酯類化合物A(C4H8O2),用乙醇鈉的醇溶液處理得B(C6H10O3)；B能使溴水褪色，若將B依次用乙醇鈉、溴乙烷處理則生成酯C(C8H14O3),該酯在室溫下能與溴水作用;若將C用稀堿水解，再經(jīng)酸化與加熱，可得到一個(gè)酮D(C5H10O)；D能發(fā)生碘仿反應(yīng)。試推測(cè)A，B，C，D的構(gòu)造。有一芳香族化合物A,分子式為C7H8O,不與鈉發(fā)生反應(yīng)，但能與濃氫碘酸作用生成B和C兩個(gè)化合物，B能溶于NaOH溶液，并與FeC13溶液作用呈紫色。C能與AgNO3溶液作用生成黃色碘化銀。寫(xiě)出化合物A，B和C的構(gòu)造式?；衔锛?/p>

15、、乙的分子式均為C4H8O2,甲易與NaHCO3作用放出CO2；乙不與NaHCO3作用，但在NaOH溶液中加熱時(shí)有乙醇生成。試推測(cè)甲、乙的構(gòu)造。6某酯類化合物A(C4H8O2),用乙醇鈉的醇溶液處理得B(C6H10O3)；B能使溴水褪色，若將B依次用乙醇鈉、溴乙烷處理則生成酯C(C8H14O3),該酯在室溫下能與溴水作用;若將C用稀堿水解，再經(jīng)酸化與加熱，可得到一個(gè)酮D(C5H10O)；D能發(fā)生碘仿反應(yīng)。試推測(cè)A，B，C，D的構(gòu)造。某戊醛糖A,氧化生成二元酸B,B具有旋光性。A經(jīng)降級(jí)反應(yīng)生成丁醛糖C,C氧化生成二元酸E,E無(wú)旋光性。設(shè)A為D型，試寫(xiě)出A,B,C,E的結(jié)構(gòu)式。某化合物A(C10H

16、7NO2)，在水、稀酸和堿中都不溶，但與鋅及鹽酸共熱時(shí)，則逐漸溶解，然后向此溶液中加入苛性鈉使其呈堿性反應(yīng)后，再用乙醚提取，可得化合物B。將A和B分別氧化則得3-硝基鄰苯二甲酸和鄰苯二甲酸。試寫(xiě)出A,B的可能構(gòu)造式。9某酯類化合物A(C4H8O2),用乙醇鈉的醇溶液處理得B(C6H10O3)；B能使溴水褪色，若將B依次用乙醇鈉、溴乙烷處理則生成酯C(C8H14O3),該酯在室溫下能與溴水作用;若將C用稀堿水解，再經(jīng)酸化與加熱，可得到一個(gè)酮D(C5H10O)；D能發(fā)生碘仿反應(yīng)。試推測(cè)A，B，C，D的構(gòu)造?；衔顰QHQ,不溶于水、稀鹽酸及稀碳酸氫鈉溶液，但能溶于稀氫氧化鈉溶液。A與稀氫氧化鈉水溶液共熱后，將溶液冷卻、酸化，得到一個(gè)沉淀B(CHO),B能溶763于碳酸氫鈉溶液，并放出氣體；B與三氯化鐵溶液作用呈現(xiàn)紫色，B在酸性介質(zhì)中可以進(jìn)行水蒸氣蒸餾。寫(xiě)