2022-2023年化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課件：第十一章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

1、第1講認(rèn)識有機(jī)化合物第十一章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選考)復(fù) 習(xí) 目 標(biāo)知 識 建 構(gòu)1.能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。2.了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和常見官能團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)。3.了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法。 4.能正確書寫有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。5.能夠正確命名簡單的有機(jī)化合物。夯必備知識提關(guān)鍵能力微專題目錄CONTENTS/成學(xué)科素養(yǎng)/練高考真題/一、有機(jī)物的分類和官能團(tuán)1.根據(jù)元素組成分類2.按碳的骨架分類3.按官能團(tuán)分類 有機(jī)物的主要類別與官能團(tuán)類別官能團(tuán)官能團(tuán)名稱烷烴烯烴碳碳雙鍵炔烴芳香烴CC碳碳三鍵鹵代烴X醇羥基酚醚醛酮鹵素原子OH醚鍵醛基羰基羧

2、酸酯氨基酸羧基酯基NH2、COOH氨基、羧基答案 (1)(2)(3)(4)(5)【判一判】 判斷下列說法是否正確，正確的打“”，錯誤的打“”。二、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)1.有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點2.常見烴分子的空間結(jié)構(gòu)典型分子空間構(gòu)型共面共線情況甲烷正四面體形立體結(jié)構(gòu)乙烯平面形所有原子共平面與雙鍵中的碳原子直接相連的原子，與雙鍵共平面乙炔直線形所有原子共線與碳碳三鍵中碳原子直接相連的原子共線苯平面形所有原子共平面與苯環(huán)碳原子直接相連的原子與苯環(huán)共面處于對角線位置的碳原子及其直接相連的原子共線(1)概念分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。存在同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。3.同分異

3、構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體(2)同分異構(gòu)體類型碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架不同，如CH3CH2CH2CH3和_位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同，如CH2=CHCH2CH3和_官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同，如：CH3CH2OH和_，常見的官能團(tuán)異構(gòu)有醇、酚、_；醛與_；羧酸與_等CH3CH=CHCH3CH3OCH3醚酮酯4.同系物相似CH2【判一判】 判斷下列說法是否正確，正確的打“”，錯誤的打“”。 答案 (1)(2)(3)(4)三、有機(jī)物的命名1.烷烴的系統(tǒng)命名法2.含官能團(tuán)的有機(jī)物(與烷烴命名類似)3.苯的同系物的命名 (1)習(xí)慣命名法乙苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯甲苯(2)系統(tǒng)命名法以_作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。將某個

4、最簡側(cè)鏈所在的碳原子的位置編為1號，選取最小位次給其他基團(tuán)編號即側(cè)鏈編號之和最小原則。如苯環(huán)【判一判】 判斷下列說法是否正確，正確的打“”，錯誤的打“”。 答案 (1)(2)(3)(4) (5)四、研究有機(jī)物的一般步驟和方法1.研究有機(jī)化合物的基本步驟實驗式分子式結(jié)構(gòu)式2.分離提純有機(jī)物常用的方法 (1)蒸餾和重結(jié)晶適用對象要求蒸餾液態(tài)有機(jī)物有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)有機(jī)物與雜質(zhì)的_相差較大重結(jié)晶固態(tài)有機(jī)物雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大沸點(2)萃取和分液常用的萃取劑：苯、CCl4、乙醚、石油醚等。液液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種_的溶劑中的_不同，將有機(jī)物從一

5、種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。固液萃?。河糜袡C(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。互不相溶溶解性3.有機(jī)物分子式的確定 (1)元素分析CO2H2O無水CaCl2NaOH濃溶液氧原子4.分子結(jié)構(gòu)的確定 (1)化學(xué)方法特征反應(yīng)有機(jī)分子的官能團(tuán)能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2含_能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2含_或_能與NaOH溶液反應(yīng)或水解反應(yīng)含_、_、_、_能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制Cu(OH)2在加熱條件下產(chǎn)生紅色沉淀含_或_與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)含_COOHOHCOOH酚羥基羧基酯基X醛基甲酸酯酚羥基(2)物理方法紅外光譜：分析分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)。核磁共振氫譜個數(shù)面積答案 (1)(2)

6、(3)(4)(5)【判一判】 判斷下列說法是否正確，正確的打“”，錯誤的打“”?？键c二有機(jī)物分子中原子共面與同分異構(gòu)體的判斷考點一有機(jī)化合物的分類及官能團(tuán)的識別考點三有機(jī)物的命名考點四有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定考點一有機(jī)化合物的分類及官能團(tuán)的識別1.現(xiàn)代家居裝修材料中，普遍存在著甲醛、苯等有毒物質(zhì)，如果不注意處理就會對人體產(chǎn)生極大的危害。按照有機(jī)物的分類，甲醛屬于醛。下列各項對有機(jī)物的分類方法與此方法相同的是()BA. B. C.D.解析按官能團(tuán)分類方法，甲醛屬于醛類。為按碳骨架分類，均為按官能團(tuán)分類。2.下列敘述正確的是()D題組二官能團(tuán)的識別與書寫3.對下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)的判斷中，

7、不正確的是()C解析A項，含有OH，且OH不與苯環(huán)直接相連，屬于醇，故A正確；B項，含羧基，屬于羧酸類，故B正確；C項，含有醛基，屬于醛類，故C錯誤；D項，含有溴原子，屬于鹵代烴類，故D正確。4.按要求解答下列各題：答案(1)羥基、醛基、碳碳雙鍵脂環(huán) (2)(酚)羥基、酯基(3)鹵代烴醛基 (4)羧基氨基 (5)醚鍵、羰基、氨基、(醇)羥基考點二有機(jī)物分子中原子共面與同分異構(gòu)體的判斷題組一有機(jī)物分子中原子共面、共線的判斷1.下列有機(jī)化合物分子中的所有碳原子不可能處于同一平面的是()D解析以碳碳雙鍵為中心，根據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu)，可以畫出如圖所示結(jié)構(gòu)：答案1169由于碳碳單鍵可以繞軸自由

8、旋轉(zhuǎn)，炔直線一定在苯平面內(nèi)，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面。因而該有機(jī)物分子中的所有碳原子均可能共面，最多有5611個碳原子共面，至少有6219個碳原子在苯平面內(nèi)。由于苯分子、乙烯分子的鍵角均為120，炔直線所在苯環(huán)正六邊形對角線上的碳原子共線，因而5個碳原子和炔基上的1個氫原子共線516。題組二同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷3.(2021江西吉安高三期末)分子式為C5H9ClO2的同分異構(gòu)體甚多，其中能與NaHCO3發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生CO2的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))()A.4種 B.8種 C.12種D.16種C4.(2021陜西漢中一模)分子式為C7H14O的有機(jī)物，含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)且能與Na

9、反應(yīng)放出H2的化合物，其可能的結(jié)構(gòu)有()A.5種 B.4種 C.3種D.2種A5.下列說法正確的是()C考點三有機(jī)物的命名【典例1】 用系統(tǒng)命名法命名下列有機(jī)物：答案(1)3，3，4三甲基己烷 (2)5，5二甲基3乙基1己炔 (3)2乙基1，3丁二烯 (4)對二甲苯(或1，4二甲苯)(5)2，4二甲基3，4己二醇 (6)苯甲醛 (7)對苯二甲酸(8)3，3二甲基丁酸甲酯合理應(yīng)用系統(tǒng)命名法中“四種字”烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能團(tuán)。二、三、四指相同取代基或官能團(tuán)的個數(shù)。1、2、3指官能團(tuán)或取代基的位置。甲、乙、丙、丁指主鏈碳原子個數(shù)分別為1、2、3、4題組一有機(jī)物命名的正誤判斷1.(2021湖北

10、武漢模擬)根據(jù)有機(jī)化合物的命名規(guī)則，下列命名正確的是()D解析A項，甲基和雙鍵位置編號錯誤，正確命名應(yīng)該為4甲基2戊烯，錯誤；B項，該有機(jī)物分子有5個碳原子，正確命名應(yīng)該為異戊烷，錯誤；C項，烷烴的命名中出現(xiàn)“2乙基”，說明選取的主鏈不是最長碳鏈，該有機(jī)物正確命名應(yīng)該為3甲基己烷，錯誤；D項，該有機(jī)物分子中含有硝基和羧基，屬于硝基羧酸，編號從距離羧基最近的一端開始，該有機(jī)物命名為3硝基丁酸，正確。2.(2021陜西漢中模擬)下列有機(jī)化合物的命名，正確的是()A題組二有機(jī)物名稱的書寫3.按要求寫出下列烴的名稱(5)CH2=CHCH2Cl_；(6)HOCH2CH=CH2_；(7)C4H9Cl的核磁

11、共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則其化學(xué)名稱為_。答案 (1)2，5二甲基3乙基己烷(2)3甲基1丁烯(3) 4甲基1戊炔(4)1，3，5三甲基苯(均三甲苯)(5)3氯丙烯(6)丙烯醇(7)2甲基2氯丙烷有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見的錯誤主鏈選取不當(dāng)，如所選主鏈不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長、支鏈最多。編號錯，如所編官能團(tuán)的位次不是最小。支鏈主次不分，不是先簡后繁。連接線“”、“，”忘記或用錯。考點四有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定【典例2】 有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色粘稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實驗，試通過計算填空：實驗步驟解釋或?qū)嶒灲Y(jié)論(1)稱

12、取A 9.0 g，升溫使其氣化，測其密度是相同條件下H2的45倍A的相對分子質(zhì)量為_(2)將此9.0 g A在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4 g和13.2 gA的分子式為_(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24 L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)用結(jié)構(gòu)簡式表示A中含有的官能團(tuán)：_、_(4)A的核磁共振氫譜如圖：A中含有_種氫原子綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡式為_答案90C3H6O3COOH OH4有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定流程題組一有機(jī)物結(jié)構(gòu)確定中物理方法的應(yīng)用1.某小組在實驗

13、室研究一種有機(jī)物，按順序采取以下步驟確定其結(jié)構(gòu)，采用的方法不正確的是()A.利用沸點不同蒸餾提純該有機(jī)物B.利用燃燒法確定該有機(jī)物的實驗式為C2H6OC.利用核磁共振氫譜確定該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為46D.利用紅外光譜圖確定該有機(jī)物分子中含OH鍵C解析蒸餾是利用物質(zhì)的沸點不同分離提純的方法，故A正確；利用燃燒法可以確定生成的二氧化碳和水的量，從而確定碳?xì)浔?，根?jù)質(zhì)量守恒確定是否含有O，因此可以得到該有機(jī)物的實驗式為C2H6O，故B正確；利用核磁共振氫譜可以確定該有機(jī)物中氫原子的種類和個數(shù)比，不能確定相對分子質(zhì)量，故C錯誤；利用紅外光譜圖可以確定有機(jī)物分子中的化學(xué)鍵類型和官能團(tuán)，因此可以確定是否

14、含OH鍵，故D正確。2.(2021江蘇無錫模擬)核磁共振氫譜在化學(xué)上有重要應(yīng)用，根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在核磁共振氫譜中給出的信號不同，可以確定有機(jī)物分子中氫原子的類型。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜圖中只有1組吸收峰的是()A.CH3OH B.HCHOC.HCOOHD.CH3COOCH3B題組二有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定3.靛青是一種染料，利用元素分析儀分析其樣品，發(fā)現(xiàn)它只含碳、氫、氧、氮四種元素，四種元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別如下：碳為73.3%、氫為3.8%、氮為10.7%、氧為12.2%，則靛青的最簡式為()A.C8H5NO B.C4H6NOC.C2H2NO D.C7H8NOA4.已知某有機(jī)物A

15、的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示，下列說法不正確的是()DA.由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵B.由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子C.僅由其核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)D.若A的化學(xué)式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡式為CH3OCH3微專題31同分異構(gòu)體的書寫【方法歸納】1.同分異構(gòu)體的書寫(1)同分異構(gòu)體的分類與書寫順序2.限定條件下同分異構(gòu)體書寫步驟1.(高考題組合)寫出下列指定有機(jī)物中官能團(tuán)的名稱：答案(1)酯基，醚鍵，羰基(2)碳碳雙鍵、氯原子(3)氯原子、羥基(4)羥基、醚鍵2.(高考題組合)寫出下列有機(jī)物的名稱。 答案(1)間苯二酚(

16、或1，3苯二酚)(2)丙炔(3)苯乙炔(4)氯乙酸答案(1)9(2)63.(高考題組合)按要求寫出符合特定條件下，各有機(jī)物同分異構(gòu)體的數(shù)目。4.(高考題組合)按要求寫出符合特定條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。1.(2021河南商丘模擬)按官能團(tuán)分類，下列說法正確的是()B 基礎(chǔ)鞏固練解析A項該物質(zhì)為環(huán)己醇，不含苯環(huán)，所以不屬于芳香族化合物，錯誤；B項苯甲酸分子中含有羧基，所以屬于羧酸，正確；C項該物質(zhì)中含有羰基，不含醛基，所以不屬于醛類，錯誤；D項該物質(zhì)中羥基與鏈烴基相連，所以屬于醇類，錯誤。2.下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都正確的是()B3.下列化學(xué)用語書寫正確的是()A4.下列物質(zhì)一定屬于同系物的是

17、()BA. B. C.D.解析A項，官能團(tuán)個數(shù)不同，不相差一個或若干個CH2原子團(tuán)；C項，結(jié)構(gòu)不相似，不相差一個或若干個CH2原子團(tuán)；D項，可能為環(huán)烷烴，不一定與互為同系物。5.(2021江西南昌模擬)下列有機(jī)物命名正確的是()B解析有機(jī)物命名時，應(yīng)遵循取代基編號位次數(shù)值和最小原則，故應(yīng)命名為1，2，4三甲苯，A錯誤；鹵代烴將Cl作為支鏈，B正確；醇命名時，選擇含有OH的碳原子最長碳鏈作主鏈，命名為2丁醇，C錯誤；炔烴類物質(zhì)命名時，應(yīng)從離三鍵近的一端編號，故應(yīng)命名為3甲基1丁炔，D錯誤。6.下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為21的有()A.乙酸甲酯 B.對苯二酚C.2甲基

18、丙烷D.對苯二甲醇B7.某有機(jī)物的分子式為C4H9ClO，分子中含有羥基和一個氯原子，且兩者不能連到同一個碳原子上的同分異構(gòu)體共有()A.8種 B.9種 C.10種D.12種B解析該有機(jī)物可以看作由Cl原子取代丁醇中氫原子形成的，丁醇的同分異構(gòu)體有4種：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CHOHCH2CH3、(CH3)3COH、CH3CH(CH3)CH2OH；CH3CH2CH2CH2OH分子的烴基中含有4種等效H原子，不考慮羥基與氯原子在同一個碳原子上時，其一氯代物有3種；CH3CHOHCH2CH3分子的烴基中含有4種等效H原子，不考慮羥基與氯原子在同一個碳原子上時，其一氯代物有3種；(CH

19、3)3COH分子中的烴基中含有1種等效H原子，其一氯代物有1種；CH3CH(CH3)CH2OH分子的烴基上含有3種等效H原子，不考慮羥基與氯原子在同一個碳原子上時，其一氯代物有2種；根據(jù)分析可知，有機(jī)物C4H9ClO的同分異構(gòu)體中含有羥基和氯原子，且兩者不連在同一碳原子上的同分異構(gòu)體種類共有33129種。8.下列有關(guān)說法正確的是()B9.某化合物由碳、氫、氧三種元素組成，其紅外光譜圖有CH鍵、HO鍵、CO鍵的振動吸收，該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量是60，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是()A解析紅外光譜圖有OH鍵的振動吸收，說明含OH，再根據(jù)其相對分子質(zhì)量是60，可判斷其分子式為C3H8O，結(jié)構(gòu)簡式可能為

20、CH3CH2CH2OH或CH3CH(OH)CH3。10.(2021寧夏銀川模擬)某有機(jī)化合物A的相對分子質(zhì)量為136，分子式為C8H8O2。A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，其紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示。下列關(guān)于有機(jī)化合物A的說法中不正確的是()DA.有機(jī)化合物A屬于酯類化合物，在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)B.有機(jī)化合物A在一定條件下可與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)C.符合題意的有機(jī)物只有1種D.A的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)和羧基的化合物只有1種11.按要求回答下列問題：它有一種同分異構(gòu)體，每個碳原子均達(dá)飽和，且碳與碳的夾角相同，該分子中碳原子形成的立體構(gòu)型為_。(5)化合物A是合成天

21、然橡膠的單體，分子式為C5H8。A的結(jié)構(gòu)簡式為_，化學(xué)名稱是_。12.為測定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實驗：(1)將一定量的有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒，實驗測得：生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧氣6.72 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)，則該物質(zhì)的實驗式是_。 (2)用質(zhì)譜儀測定該有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量，得到如圖1所示的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為_，該物質(zhì)的分子式是_。 (3)根據(jù)價鍵理論，預(yù)測A的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡式：_。 (4)核磁共振氫譜能對有機(jī)物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰值(信號)，根據(jù)峰值(信號)可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目。例如，甲基氯甲基醚(ClCH2O

22、CH3，有2種氫原子)的核磁共振氫譜如圖2所示。經(jīng)測定，有機(jī)物A的核磁共振氫譜如圖3所示，則A的結(jié)構(gòu)簡式為_。 答案(1)C2H6O(2)46C2H6O(3)CH3CH2OH、CH3OCH3 (4)CH3CH2OH13.(2022福建泉州質(zhì)監(jiān))有機(jī)物甲生成乙的反應(yīng)如圖所示。下列說法錯誤的是()CA.甲的分子式為C9H10OB.甲的一氯取代物有4種C.乙分子中最多有8個碳原子共面D.乙能使酸性KMnO4溶液褪色能力提升練解析由甲的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C9H10O，A項正確；甲分子結(jié)構(gòu)中含有四種類型的氫原子，故其一氯代物有4種，B項正確；與苯環(huán)直接相連的C原子與苯環(huán)共面，單鍵可旋轉(zhuǎn)，故乙分子中最

23、多有9個碳原子共平面，C項錯誤；乙分子結(jié)構(gòu)中含有醇羥基，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，從而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D項正確。14.(2021廣西南寧模擬)1，2環(huán)氧丁烷如圖，通常為無色液體，用于制造泡沫塑料、合成橡膠、非離子型表面活性劑等。下列關(guān)于1，2環(huán)氧丁烷的說法不正確的是()BA.化學(xué)式為C4H8OB.氧原子與所有碳原子可能處于同一平面C.能發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)D.二溴代物的結(jié)構(gòu)有9種(不考慮立體異構(gòu))解析根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知化學(xué)式為C4H8O，A正確；該分子中所有C原子都是飽和原子都呈四面體結(jié)構(gòu)，所以該分子中氧原子不可能與所有碳原子處于同一個平面上，B不正確；該物質(zhì)屬于烴的含氧衍生物，能夠燃

24、燒，即能發(fā)生氧化反應(yīng)，甲基和亞甲基能發(fā)生取代反應(yīng)，所以該物質(zhì)能發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)，C正確；該分子中有4種氫原子，其二溴代物中兩個溴原子可能位于同一個碳原子上也可能位于不同碳原子上，如果兩個溴原子位于同一個碳原子上有3種結(jié)構(gòu)，如果位于不同碳原子上有6種結(jié)構(gòu)，所以二溴代物的結(jié)構(gòu)有9種，D正確。15.有機(jī)物A只由C、H、O三種元素組成，常用作有機(jī)合成的中間體。測得8.4 g該有機(jī)物經(jīng)燃燒生成22.0 g CO2和7.2 g 水。質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜分析表明A中含有OH和位于分子端的CCH；其核磁共振氫譜顯示有3組峰，且峰面積之比為611。(1)寫出A的分子式：_。(2)寫出A

25、的結(jié)構(gòu)簡式：_。(3)下列物質(zhì)一定能與A發(fā)生反應(yīng)的是_(填字母)。a.氫溴酸 b.酸性高錳酸鉀溶液c.溴的四氯化碳溶液d.Na(4)有機(jī)物B是A的同分異構(gòu)體，1 mol B可以與1 mol Br2加成，B分子中所有碳原子在同一平面上，核磁共振氫譜顯示有3組峰，且峰面積之比為611，則B的結(jié)構(gòu)簡式是_。Thanks！本講內(nèi)容結(jié)束 第2講烴和鹵代烴復(fù) 習(xí) 目 標(biāo)知 識 建 構(gòu)1.掌握烷、烯、炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2.掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。 3.了解烴類物質(zhì)的重要應(yīng)用。夯必備知識提關(guān)鍵能力微專題目錄CONTENTS/成學(xué)科素養(yǎng)/練高考真題/一、脂肪烴1.脂肪烴的結(jié)構(gòu)特點和組成通式CnH2n2(n

26、1)CnH2n(n2)CnH2n2(n2)2.脂肪烴的物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有_個碳原子的烴都是氣態(tài)(新戊烷也為氣態(tài))，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)沸點隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸_；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點_相對密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大，密度均比水小水溶性均難溶于水14升高越低(1)烷烴的取代反應(yīng)和分解反應(yīng)鹵代反應(yīng)：反應(yīng)條件為氣態(tài)烷烴與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在_下反應(yīng)，產(chǎn)物為多種鹵代烴混合物和HX。3.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)光照(2)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(3)烯烴、炔烴的加聚反應(yīng)丙烯加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。乙炔加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(4)二烯烴的加成反應(yīng)和加

27、聚反應(yīng)1，3丁二烯的加成反應(yīng)烷烴烯烴炔烴燃燒現(xiàn)象燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，帶黑煙燃燒火焰很明亮，帶濃黑煙通入酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色答案 (1)(2)(3)(4)(5)【判一判】 判斷下列說法是否正確，正確的打“”，錯誤的打“”。(1)概念：分子里含有一個或多個_的烴。(2)分類二、芳香烴1.芳香烴概述苯環(huán)CnH2n6(n6)2.苯的同系物的性質(zhì)以甲苯為例完成下列有關(guān)化學(xué)方程式：硝化反應(yīng)(甲苯與硝酸)：_。苯環(huán)上的溴代反應(yīng)：_。(1)符合通式CnH2n6(n6)的烴一定是苯的同系物()(2)用酸性KMnO4溶液區(qū)別苯和甲苯()(3)甲苯與氯氣在光照條件下反應(yīng)，主要產(chǎn)物是2，4二氯甲苯

28、()(4)苯能在一定條件下跟H2加成生成環(huán)己烷，說明苯分子中存在碳碳雙鍵()(5)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高錳酸鉀溶液，若溶液褪色，則證明己烯中混有甲苯()答案 (1)(2)(3)(4)(5)【判一判】 判斷下列說法是否正確，正確的打“”，錯誤的打“”。三、鹵代烴1.概念(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為RX(其中R表示烴基)。(2)官能團(tuán)是_。鹵素原子2.物理性質(zhì)難溶易溶小大(1)水解反應(yīng)反應(yīng)條件：_。C2H5Br在堿性條件下水解的化學(xué)方程式為_。3.化學(xué)性質(zhì)氫氧化鈉的水溶液、加熱(2)消去反應(yīng)概念：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個

29、分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等)，而生成含_化合物的反應(yīng)。鹵代烴消去反應(yīng)條件：_。溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。不飽和鍵氫氧化鈉的醇溶液、加熱(1)取代反應(yīng)，如：苯與Br2反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。C2H5OH與HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。4.獲取方法(2)不飽和烴的加成反應(yīng)，如：丙烯與Br2反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。丙烯與HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。乙炔與HCl制氯乙烯的化學(xué)方程式：_。5.鹵代烴(RX)中鹵素原子的檢驗方法氯淺黃碘(1)CH3CH2Cl的沸點比CH3CH3的沸點高()(2)C2H5Br與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯()(3)C5H5Br屬于電解質(zhì)，在堿的水溶

30、液中加熱可生成C2H5OH()(4)取C2H5Br的水解液，向其中加入AgNO3溶液，可觀察到淡黃色沉淀()(5)所有鹵代烴都能夠發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)()答案 (1)(2)(3)(4)(5)【判一判】 判斷下列說法是否正確，正確的打“”，錯誤的打“”?？键c二芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)考點一烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)考點三鹵代烴的性質(zhì)及其應(yīng)用考點一烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)題組一脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.己烷、己烯、己炔共同具有的性質(zhì)是()A.都不溶于水，且密度比水的小B.能夠使溴水和酸性KMnO4溶液褪色C.分子中各原子都處在同一平面上D.都能發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子化合物A解析己烷、己烯、己炔都屬于

31、烴，不溶于水且密度比水小，A正確；己烷是飽和鏈烴，不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色，B錯誤；己烷分子中的各原子不在同一平面上，C錯誤；己烷不能發(fā)生聚合反應(yīng)，D錯誤。2.某烴1 mol 能與2 mol HCl加成，所得的加成產(chǎn)物每摩爾又能與8 mol Cl2反應(yīng)，最后得到一種只含C、Cl兩種元素的化合物，則烴為 ()A.丙烯 B.1丁炔C.丁烯D.2甲基1，3丁二烯BCA考點二芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【典例1】 (2021廣西河池高三期末)已知兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列說法正確的是()A.兩種物質(zhì)的分子式均為C9H11B.的一氯代物只有2種C.和分子中所有碳原子均可處于同一平面上D.和都能使Br

32、2的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色B解析由結(jié)構(gòu)簡式可知的分子式均為C9H12，故A錯誤；為中心對稱，結(jié)構(gòu)中只有兩種氫原子，一氯代物只有兩種，故B正確；中苯環(huán)直接所連的碳為飽和碳原子，且與三個C相連，所有碳原子不可能處于同一平面上，中中心碳原子為飽和碳原子，且與四個C相連，所有碳原子不可能處于同一平面上，故C錯誤；與溴的四氯化碳溶液不發(fā)生反應(yīng)，不能使其褪色，故D錯誤。苯的同系物發(fā)生在苯環(huán)和側(cè)鏈的反應(yīng)特點苯的同系物或芳香烴側(cè)鏈為烴基時，不管烴基碳原子數(shù)為多少，只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，就能被酸性KMnO4溶液氧化為羧基，且羧基直接與苯環(huán)相連。苯的同系物在FeX3催化作用下，與X2

33、發(fā)生苯環(huán)上的鄰、對位取代反應(yīng)；在光照條件下，與X2則發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)，類似烷烴的取代反應(yīng)。題組一芳香烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.下列關(guān)于苯及其同系物的說法中正確的是()A.苯及其同系物可以含有1個苯環(huán)，也可以含有多個苯環(huán)B.苯及其同系物都能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)C.苯及其同系物都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)D.苯及其同系物都能被酸性KMnO4溶液氧化C解析苯及其同系物都只含1個苯環(huán)，如果有多個苯環(huán)，就不符合“與苯相差1個或若干個CH2原子團(tuán)”的條件了，A項錯誤；苯及其大部分的同系物在Fe存在的條件下可以與純溴發(fā)生取代反應(yīng)，而不是與溴水反應(yīng)，B項錯誤；苯及其大部分的同系物在Fe存在的條件下可以與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，

34、而所有的苯的同系物在光照條件下可以與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，C項正確；苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，D項錯誤。2.下列敘述中，錯誤的是()A.苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持5060 反應(yīng)生成硝基苯B.苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷C.乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1，2二溴乙烷D.甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2，4二氯甲苯D解析A項，苯在濃硫酸作催化劑以及5060 水浴加熱下，和濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，生成硝基苯，故說法正確；B項，苯乙烯中含有碳碳雙鍵和苯環(huán)，都可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成乙基環(huán)己烷，故說法正確；C項，乙烯含有碳碳雙鍵，可以和溴的四氯化碳發(fā)生加成反應(yīng)，生成1，2二溴乙烷，故

35、說法正確；D項，甲苯和氯氣在光照的條件下，氯氣取代甲基上的氫原子，故說法錯誤。題組二芳香烴同分異構(gòu)體的判斷3.(2021四川廣安模擬)下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述中，錯誤的是()CD苯環(huán)上連有取代基的同分異構(gòu)體數(shù)目苯環(huán)上有兩個取代基時，有3種同分異構(gòu)體。苯環(huán)上有三個取代基時，若三個取代基完全相同，有3種同分異構(gòu)體；若有兩個取代基相同，有6種同分異構(gòu)體；若三個取代基均不相同，有10種同分異構(gòu)體?？键c三鹵代烴的性質(zhì)及其應(yīng)用【典例2】 化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶

36、液處理，則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是()B題組一鹵代烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.從溴乙烷制取1，2二溴乙烷，下列制備方案中最好的是()D解析有機(jī)合成中理想合成方案的特點：盡量少的步驟；選擇生成副產(chǎn)物最少的反應(yīng)原理；試劑價廉；實驗安全；符合環(huán)保要求。在有機(jī)合成中引入鹵原子或引入鹵原子作中間產(chǎn)物，用加成反應(yīng)，而不用取代反應(yīng)，因為光照下鹵代反應(yīng)產(chǎn)物無法控制，得到產(chǎn)品純度低。A項，發(fā)生三步反應(yīng)，步驟多，產(chǎn)率低；B項，溴與烷烴發(fā)生取代反應(yīng)，是連續(xù)反應(yīng)，不能控制產(chǎn)物種類，副產(chǎn)物多；C項，步驟多，且發(fā)生鹵代反應(yīng)難控制產(chǎn)物純度；D項，步驟少，產(chǎn)物純度高。A解析由題述分析可知，A為CH2=CHCH=CH2，B為BrCH

37、2CH=CHCH2Br，C為HOCH2CH=CHCH2OH。B中含有的官能團(tuán)有溴原子、碳碳雙鍵，A正確；A為CH2=CHCH=CH2，B錯誤；該有機(jī)烯醚含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加聚反應(yīng)，C錯誤；由題述分析，的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、水解(取代)反應(yīng)、取代反應(yīng)，D錯誤。題組二鹵代烴中鹵素原子的檢驗3.證明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步驟中正確的是()加入硝酸銀溶液加入氫氧化鈉溶液加熱加入蒸餾水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氫氧化鈉醇溶液A. B.C.D.解析檢驗溴乙烷中的溴元素，應(yīng)在堿性條件下加熱水解，然后加入硝酸至溶液呈酸性，最后加入硝酸銀，觀察是否有淡黃色沉淀生成，所以操作順序為。B檢驗鹵代烴中的

38、鹵素原子的注意事項加入稀硝酸酸化的目的：一是中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)對實驗產(chǎn)生影響；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，則AgNO3溶液直接與NaOH溶液反應(yīng)產(chǎn)生暗褐色Ag2O沉淀。鹵代烴均屬于非電解質(zhì)，不能電離出X，不能用AgNO3溶液直接檢驗鹵素原子的存在。將鹵代烴中的鹵素原子轉(zhuǎn)化為X，也可用鹵代烴的消去反應(yīng)。微專題32鹵代烴在有機(jī)合成及轉(zhuǎn)化中的四大作用【知識進(jìn)階】1.連接烴和烴的衍生物的橋梁烴通過與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)或加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴，鹵代烴在堿性條件下可水解轉(zhuǎn)化為醇或酚，進(jìn)一步可轉(zhuǎn)化為醛、酮、羧酸和酯等；醇在加熱條件下與氫鹵酸反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代

39、烴，鹵代烴通過消去反應(yīng)可轉(zhuǎn)化為烯烴或炔烴。4.對官能團(tuán)進(jìn)行保護(hù)如在氧化CH2=CHCH2OH的羥基時，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護(hù)：【專題精練】1.以2氯丙烷為主要原料制1，2丙二醇CH3CH(OH)CH2OH時，依次經(jīng)過的反應(yīng)類型為()A.加成反應(yīng)消去反應(yīng)取代反應(yīng)B.消去反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)C.消去反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)D.取代反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)B解析有機(jī)物的合成，常采用逆推法，要生成1，2丙二醇，則需要通過1，2二氯丙烷的水解反應(yīng)，要生成1，2二氯丙烷，則需要利用丙烯和氯氣的加成反應(yīng)，而丙烯的生成，可利用2氯丙烷的消去反應(yīng)，所以依次經(jīng)過的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng)。2.根據(jù)

40、下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是_，B的結(jié)構(gòu)簡式_。(2)反應(yīng)所用的試劑和條件是_。(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。解析由已知條件分析，環(huán)己烷發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯環(huán)己烷，由的條件知發(fā)生的是消去反應(yīng)，A為環(huán)己烯，由的條件Cl2、避光，知發(fā)生加成反應(yīng)，B為1，2二氯環(huán)己烷，比較發(fā)生反應(yīng)后得到的產(chǎn)物知為消去反應(yīng)，為加成反應(yīng)，為取代反應(yīng)。1.(2021浙江6月選考)關(guān)于有機(jī)反應(yīng)類型，下列判斷不正確的是()C解析A.在催化劑作用下，乙炔與氯化氫共熱發(fā)生加成反應(yīng)生成氯乙烯，故A正確；B.2溴丙烷在氫氧化鉀醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯、溴化鉀和水，故B正確；C.在催化劑作用下，乙醇與氧氣共

41、熱發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成乙醛和水，故C錯誤；D.在濃硫酸作用下，乙酸和乙醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，故D正確。A解析分子中含有碳碳三鍵，能與溴加成，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，故A正確；根據(jù)苯中12個原子共平面，乙炔中四個原子共直線，甲烷中三個原子共平面，因此分子中共平面的原子數(shù)目最多為15個(甲基中碳原子和其中一個氫原子與其他原子共面)，故B錯誤；分子中的苯環(huán)中碳碳鍵是介于碳碳單鍵和雙鍵之間獨特的鍵，故C錯誤；與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，取代甲基上的氫有一種產(chǎn)物，取代苯環(huán)上的氫有四種產(chǎn)物，因此取代反應(yīng)生成五種產(chǎn)物，故D錯誤。A.向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開KB

42、.實驗中裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色C.裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫D.反應(yīng)后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結(jié)晶，得到溴苯D3.(2019全國卷)實驗室制備溴苯的反應(yīng)裝置如圖所示，關(guān)于實驗操作或敘述錯誤的是()解析苯和溴均易揮發(fā)，苯與液溴在溴化鐵作用下發(fā)生劇烈的放熱反應(yīng)，釋放出溴化氫氣體(含少量苯和溴蒸氣)，先打開K，后加入苯和液溴，避免因裝置內(nèi)氣體壓強(qiáng)過大而發(fā)生危險，A項正確；四氯化碳用于吸收溴化氫氣體中混有的溴單質(zhì)和苯，防止溴單質(zhì)與碳酸鈉溶液反應(yīng)，四氯化碳呈無色，吸收紅棕色溴蒸氣后，液體呈淺紅色，B項正確；溴化氫極易溶于水，倒置漏斗防倒吸，碳酸鈉溶液呈堿性，易吸收溴化氫，發(fā)生反應(yīng)為Na2

43、CO3HBr=NaHCO3NaBr，NaHCO3HBr=NaBrCO2H2O，C項正確；反應(yīng)后的混合液中混有苯、液溴、溴化鐵和少量溴化氫等，提純溴苯的正確操作是用大量水洗滌，除去可溶性的溴化鐵、溴化氫和少量溴；用氫氧化鈉溶液洗滌，除去剩余的溴等物質(zhì)；用水洗滌，除去殘留的氫氧化鈉；加入干燥劑除去水，過濾；對有機(jī)物進(jìn)行蒸餾，除去雜質(zhì)苯，從而提純溴苯。分離溴苯，不用“結(jié)晶”的方法，D項錯誤。A.與液溴混合后加入鐵粉可發(fā)生取代反應(yīng)B.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.與氯化氫反應(yīng)可以生成氯代苯乙烯D.在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯解析在Fe作催化劑時，苯乙烯苯環(huán)上的H原子可被溴原子取代，A項正確；苯乙烯中的

44、碳碳雙鍵能被酸性KMnO4溶液氧化，從而導(dǎo)致酸性KMnO4溶液褪色，B項正確；苯乙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成氯苯乙烷，C項錯誤；苯乙烯中含有碳碳雙鍵，在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯，D項正確。C4.(2018全國卷)苯乙烯是重要的化工原料。下列有關(guān)苯乙烯的說法錯誤的是()1.(2021湖南百校高三聯(lián)考)下列說法正確的是()CA.乙烯與氯化氫在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯B.苯乙烯分子中共面的原子最多有12個C.丙烯和苯均能使溴水褪色，但褪色原理不同D.乙醇與乙酸的混合溶液可以用分液漏斗進(jìn)行分離 基礎(chǔ)鞏固練解析乙烯與氯化氫在一定條件下生成氯乙烷，氯乙烷不能發(fā)生加聚反應(yīng)，A錯誤；苯環(huán)

45、是平面結(jié)構(gòu)，12個原子共面，乙烯是平面結(jié)構(gòu)，6個原子共面，苯乙烯中兩個平面結(jié)構(gòu)中間為單鍵相連，所以所有原子可能共面，苯乙烯分子中共面的原子最多有16個，B錯誤；丙烯使溴水褪色是發(fā)生了加成反應(yīng)，苯使溴水褪色是發(fā)生了萃取，褪色原理不同，C正確；乙醇與乙酸互溶，不能用分液的方法進(jìn)行分離，D錯誤。2.下列物質(zhì)中，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)的是()D3.(2021湖南衡陽模擬)如圖表示4溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同反應(yīng)。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是()CA. B. C.D.4.(2021河北衡水模擬)1 mol 某鏈烴最多可與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)生成化合物A，化合物

46、A最多能與12 mol Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成化合物B，則下列有關(guān)說法正確的是()A.該烴分子內(nèi)既有碳碳雙鍵又有碳碳三鍵B.該烴分子內(nèi)碳原子數(shù)超過6C.該烴能發(fā)生氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)D.化合物B有兩種同分異構(gòu)體C解析該烴分子中可能有2個雙鍵，或有1個三鍵，兩者不能共同存在，A錯誤；該烴含有的H原子數(shù)是8，含2個碳碳雙鍵或1個碳碳三鍵，含有C原子數(shù)是5，B錯誤；該烴含有碳碳雙鍵或三鍵，能發(fā)生氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)，C正確；化合物B為C5Cl12，類似戊烷，存在三種同分異構(gòu)體，D錯誤。CD7.(2021陜西咸陽一模)下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是()DA.CHCH和CH2=CHCH=CH2互為同系物B

47、.苯和氯氣生成C6H6Cl6的反應(yīng)是取代反應(yīng)C.丙烯和苯分別與溴水混合后充分振蕩、靜置，其水層褪色原理相同D.分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物(不考慮立體異構(gòu))共有12種B錯誤；丙烯與Br2發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，苯與溴水發(fā)生萃取，是物理變化，原理不同，C錯誤；C4H8BrCl的同分異構(gòu)體有，共12種，D正確。8.在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點、熔點如下：B下列說法不正確的是()A.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B.甲苯的沸點高于144 C.用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來D.從二甲苯混合物中，用冷卻結(jié)晶的方法可將對二甲苯分離出來對二甲苯鄰二甲苯間二甲苯苯沸點/1

48、3814413980熔點/1325476解析A項，甲苯生成二甲苯是甲苯苯環(huán)上的氫原子被甲基取代，屬于取代反應(yīng)，正確；B項，甲苯的相對分子質(zhì)量介于二甲苯和苯之間，故沸點也介于二甲苯和苯的沸點之間，即介于80 和144 之間，錯誤；C項，苯的沸點和二甲苯的沸點相差很大(大于30 )，可用蒸餾的方法將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來，正確；D項，因?qū)Χ妆降娜埸c較高，可用冷卻結(jié)晶的方法從二甲苯混合物中將對二甲苯分離出來，正確。D解析該物質(zhì)在NaOH的水溶液中可以發(fā)生水解反應(yīng)，其中Br被OH取代，A項錯誤；該物質(zhì)中的溴原子水解成Br，才能和AgNO3溶液反應(yīng)生成AgBr沉淀，B項錯誤；該有機(jī)物分子中與溴

49、原子相連的碳原子的鄰位碳上沒有H，不能發(fā)生消去反應(yīng)，C項錯誤；該物質(zhì)含有碳碳雙鍵，可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，D項正確。C解析Q中兩個甲基上有6個等效氫原子，苯環(huán)上有2個等效氫原子，峰面積之比應(yīng)為31，A項錯誤；Q中苯環(huán)上的鹵素原子不能發(fā)生消去反應(yīng)，P中與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上缺少氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，B項錯誤；在適當(dāng)條件下，鹵素原子均可被OH取代，C項正確；Q中苯環(huán)上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2種，D項錯誤。請回答下列問題：(1)A的名稱是_。 (2)H的名稱是_。 (3)B轉(zhuǎn)化為F的反應(yīng)屬于_ (填反應(yīng)類型名稱，下同)反應(yīng)。 (4)B轉(zhuǎn)化為E的反應(yīng)屬于

50、_反應(yīng)。 (5)寫出下列物質(zhì)間轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式。BF： _。 FG： _。 DE： _。 C能力提升練解析螺2.2戊烷的分子式為C5H8，環(huán)戊烯的分子式為C5H8，二者分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，A項正確；該有機(jī)物的二氯代物有3種，2個氯原子位于同一個碳原子上時有1種，位于2個碳原子上時分兩種情況：同環(huán)上有1種，異環(huán)上有1種，B項正確；螺2.2戊烷中每個碳原子形成4個單鍵，而每個碳原子與4個原子構(gòu)成四面體形，所以連接兩個環(huán)的碳原子至少和直接相連的兩個碳原子不共平面，C項錯誤；該有機(jī)物含2個三元環(huán)，在一定條件下具有類似烯烴的性質(zhì)，且與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率不大于1，則由1 mol C

51、5H8生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2，D項正確。14.以苯為基本原料可制備X、Y、Z、W等物質(zhì)，下列有關(guān)說法中正確的是()BA.反應(yīng)是苯與溴水的取代反應(yīng)B.反應(yīng)中產(chǎn)物除W外還有H2O和NaClC.X、苯、Y分子中六個碳原子均共平面D.可用AgNO3溶液檢測W中是否混有Z解析苯與液溴、鐵作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴苯，而苯與溴水不反應(yīng)，A錯誤；C6H11Cl在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)，生成環(huán)己烯、氯化鈉和水，B正確；Y分子為環(huán)己烷，分子中的6個碳原子全是飽和碳原子，因此該分子中六個碳原子不可能共平面，C錯誤；C6H11Cl在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)，

52、生成環(huán)己烯，C6H11Cl屬于氯代烴，不含氯離子，不能與硝酸銀溶液反應(yīng)，因此不能用AgNO3溶液檢測W中是否混有Z，D錯誤。15.氯丁橡膠M是理想的電線電纜材料，工業(yè)上可由有機(jī)化工原料A或E制得，其合成路線如圖所示。已知：H2C=CHCCH由E二聚得到。完成下列填空：(1)A的名稱是_，反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。解析(1)由合成圖和M的結(jié)構(gòu)簡式可知C為2氯1，3丁二烯，反應(yīng)為加聚反應(yīng)生成高分子；利用C的結(jié)構(gòu)簡式和A的分子式可知A為1，3丁二烯。(2)B為1，3丁二烯與氯氣發(fā)生1，2加成的產(chǎn)物，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)可知BC為在堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，由此可寫出反應(yīng)方程式。(3)利用題中信息可知E為乙炔，故三

53、聚環(huán)狀產(chǎn)物為苯、四聚得到的環(huán)狀產(chǎn)物為環(huán)辛四烯，鑒別苯與環(huán)辛四烯可用溴水(苯發(fā)生萃取而使溴水褪色但苯層呈橙色，環(huán)辛四烯則與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色)或酸性高錳酸鉀溶液(苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，環(huán)辛四烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色)。(4)由1，3丁二烯制備1，4丁二醇可以先與氯氣發(fā)生1，4加成得ClCH2CH=CHCH2Cl，再在堿性條件下水解得HOCH2CH=CHCH2OH，最后加氫得1，4丁二醇HOCH2CH2CH2CH2OH。Thanks！本講內(nèi)容結(jié)束 第3講烴的含氧衍生物復(fù) 習(xí) 目 標(biāo)知 識 建 構(gòu)1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化。2.了解烴的衍生物的合

54、成方法。3.了解有機(jī)物分子中官能團(tuán)之間的相互影響。 4.根據(jù)信息能設(shè)計有機(jī)化合物的合成路線。夯必備知識提關(guān)鍵能力微專題目錄CONTENTS/成學(xué)科素養(yǎng)/練高考真題/一、醇和酚1.概念(1)醇是羥基與_或_上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為_。(2)酚是羥基與苯環(huán)_相連而形成的化合物，最簡單的酚為_。鏈烴基苯環(huán)側(cè)鏈CnH2n1OH(n1)直接苯酚或(3)醇的分類(4)幾種常見的醇名稱甲醇乙二醇丙三醇俗稱木精、木醇結(jié)構(gòu)簡式狀態(tài)液體液體液體溶解性甘油CH3OH與水和乙醇互溶2.醇類、苯酚的物理性質(zhì) (1)醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律物理性質(zhì)遞變規(guī)律密度一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3 沸點

55、直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而_相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠(yuǎn)_烷烴水溶性低級脂肪醇_水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸_升高高于易溶于減小(2)苯酚的物理性質(zhì)被氧化混溶酒精酒精3.醇的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)：(1)斷鍵方式(2)主要反應(yīng)完成下列條件下的化學(xué)方程式，并指明斷鍵位置及反應(yīng)類型：反應(yīng)物斷鍵位置反應(yīng)類型化學(xué)方程式Na_反應(yīng)HBr_反應(yīng)O2_反應(yīng)置換2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2取代CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O氧化CH3CH2OH_反應(yīng)CH3CH2OH_反應(yīng)CH3COOH_反應(yīng)消去取代酯化(1)弱酸性：由于

56、苯環(huán)對羥基的影響，使酚羥基比醇羥基更活潑。苯酚的電離方程式為_。苯酚俗稱石炭酸，但酸性_，_使石蕊溶液變紅。與堿的反應(yīng)： _。與堿反應(yīng)后的溶液中通入CO2：_。4.苯酚的化學(xué)性質(zhì)很弱不能與鹽的反應(yīng)： 。與活潑金屬反應(yīng)： 。(2)取代反應(yīng)由于羥基對苯環(huán)的影響，使苯酚中苯環(huán)上的氫比苯分子中的氫_。苯酚稀溶液中滴入過量的濃溴水中產(chǎn)生現(xiàn)象為：產(chǎn)生_。其化學(xué)方程式為： ?；顫姲咨恋?(3)顯色反應(yīng)：苯酚溶液中滴入FeCl3溶液，溶液變?yōu)開色。 (4)氧化反應(yīng)：苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色。 (5)縮聚反應(yīng)：苯酚與甲醛在催化劑作用下，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式是 。5.用途 苯酚是重要的醫(yī)用消毒劑

57、和化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。紫(1)含有羥基的化合物一定屬于醇類()(2)所有的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)()(3)除去苯中的苯酚，可加入濃溴水再過濾()(4)鑒別苯酚溶液與乙醇溶液可滴加FeCl3溶液()(5)乙醇的分子間脫水反應(yīng)和酯化反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)()答案 (1)(2)(3)(4)(5)【判一判】 判斷下列說法是否正確，正確的打“”，錯誤的打“”。二、醛和酮1.醛、酮的概念醛基羰基CnH2nO(n1)CnH2nO(n3)(3)醛的分類2.常見的醛、酮及物理性質(zhì)名稱結(jié)構(gòu)簡式狀態(tài)氣味溶解性甲醛 (蟻醛)氣體刺激性易溶于水乙醛液體刺激性與水以任意比互溶丙酮液體特殊

58、氣味與水以任意比互溶HCHOCH3CHO(1)醛類的氧化反應(yīng)(以乙醛為例)銀鏡反應(yīng)：_；與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)：_。(2)醛、酮的還原反應(yīng)(催化加氫)3.醛、酮的化學(xué)性質(zhì)答案 (1)(2)(3)(4)(5)【判一判】 判斷下列說法是否正確，正確的打“”，錯誤的打“”。(1)概念：由烴基或氫原子與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物，可表示為RCOOH，飽和一元羧酸的分子通式為_。(2)分類三、羧酸和酯1.羧酸CnH2nO2(n1)(3)幾種重要的羧酸物質(zhì)及名稱結(jié)構(gòu)類別性質(zhì)特點或用途甲酸 (蟻酸)飽和一元脂肪酸酸性，還原性(醛基)乙二酸 (草酸)HOOCCOOH二元羧酸酸性，還原性(3價碳)苯甲酸

59、(安息香酸)芳香酸防腐劑高級脂肪酸RCOOH(R為碳原子數(shù)較多的烴基)硬脂酸：C17H35COOH軟脂酸：C15H31COOH飽和高級脂肪酸，常溫呈固態(tài)；油酸：C17H33COOH不飽和高級脂肪酸，常溫呈液態(tài)RCOOH(1)概念：酯是羧酸分子羧基中_被_取代后的產(chǎn)物，可表示為RCOOR，飽和一元酯的通式為_。(2)酯的物理性質(zhì)2.酯OHORCnH2nO2(n2)難易(3)酯的水解反應(yīng) ； 。3.酯化反應(yīng)的五種常見類型總結(jié)(4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)：此時反應(yīng)有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如(5)既含羥基又含羧基的有機(jī)物自身的酯化反應(yīng)：此時反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚

60、酯。如答案(1)(2)(3)(4)(5)【判一判】 判斷下列說法是否正確，正確的打“”，錯誤的打“”?？键c二醛、酮、羧酸和酯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)考點一醇、酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)考點一醇、酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)【典例1】 下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的物質(zhì)是()C解析發(fā)生消去反應(yīng)的條件：與OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，上述醇中，B項不符合。與羥基(OH)相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有兩個氫原子的醇(即含有CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛。題組一醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.(2021廣東揭陽模擬)從薄荷中提取的薄荷醇可制成醫(yī)藥。薄荷醇的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法正確的是()A解析薄荷醇