磺胺類藥物分析

1、關于磺胺類藥物分析第一張，PPT共四十七頁，創(chuàng)作于2022年6月治療細菌感染性疾病的化學合成藥物 第二張，PPT共四十七頁，創(chuàng)作于2022年6月課前回顧1.丙二酰脲類的鑒別反應有哪兩個？2.苯巴比妥與亞硝酸鈉硫酸反應，呈什么現(xiàn)象？3.巴比妥類藥物的雜質檢查有哪些？第三張，PPT共四十七頁，創(chuàng)作于2022年6月教學目標1.掌握磺胺類藥物的基本結構2.掌握磺胺類藥物的性質3.熟悉常用磺胺類藥物的結構式第四張，PPT共四十七頁，創(chuàng)作于2022年6月一、典型藥物結構與性質基本結構對氨基苯磺酰胺第五張，PPT共四十七頁，創(chuàng)作于2022年6月1.R：可被雜環(huán)取代，或乙?；?（磺胺醋酰鈉）2.磺酰胺基上的氫

2、，可被重金屬取代 （磺胺嘧啶銀）第六張，PPT共四十七頁，創(chuàng)作于2022年6月中國藥典2005版收載20余種 磺胺嘧啶磺胺甲噁唑磺胺異噁唑磺胺多辛磺胺醋酰鈉第七張，PPT共四十七頁，創(chuàng)作于2022年6月磺胺嘧啶（sulfadiiazine；SD） 第八張，PPT共四十七頁，創(chuàng)作于2022年6月磺胺甲噁唑（sulfamethoxazole SMZ） 第九張，PPT共四十七頁，創(chuàng)作于2022年6月磺胺異噁唑（sulfafurazole； SIZ） 第十張，PPT共四十七頁，創(chuàng)作于2022年6月磺胺醋酰鈉（sulfacetamide sodium ；SA-Na） 第十一張，PPT共四十七頁，創(chuàng)作于2

3、022年6月磺胺多辛（sulfadoxine） 第十二張，PPT共四十七頁，創(chuàng)作于2022年6月甲氧芐啶甲氧芐啶是否具有磺胺類結構？第十三張，PPT共四十七頁，創(chuàng)作于2022年6月課堂活動請對磺胺嘧啶進行結構剖析找官能團分析化學性質第十四張，PPT共四十七頁，創(chuàng)作于2022年6月酸堿兩性酸堿兩性化合物弱堿性：芳香第一胺弱酸性：磺酰胺基第十五張，PPT共四十七頁，創(chuàng)作于2022年6月酸堿兩性磺酰胺基上的氫原子受磺酰胺基吸電子效應的影響，比較活潑，從而使藥物具有一定的酸性，故可溶于堿配成注射液可被某些金屬離子（Ag、Cu、Co）取代生成難溶性的金屬鹽沉淀第十六張，PPT共四十七頁，創(chuàng)作于2022年

4、6月芳香第一胺誰有芳香第一胺？重氮化-偶合反應鑒別含量測定也可與芳醛縮合成有色的希夫堿第十七張，PPT共四十七頁，創(chuàng)作于2022年6月取代雜環(huán)的特性含氮雜環(huán)具有較強的紫外吸收和紅外吸收特征在酸性條件下，還可與生物堿沉淀劑發(fā)生沉淀反應可用于鑒別。 第十八張，PPT共四十七頁，創(chuàng)作于2022年6月當堂訓練1.下列藥物不具有磺胺類結構的是（） A. 磺胺嘧啶 B. 磺胺甲噁唑 C. 磺胺異噁唑 D. 磺胺醋酰鈉 E. 甲氧芐啶第十九張，PPT共四十七頁，創(chuàng)作于2022年6月2.下列不屬于磺胺類藥物的主要性質的是（） A.酸性 B.堿性 C.取代基特性 D.與芳醛縮合 E.硫元素特征反應第二十張，PP

5、T共四十七頁，創(chuàng)作于2022年6月3.磺胺嘧啶N1上雜環(huán)取代基為（ ） A嘧啶 B. 異惡唑 C. 呋喃 D. 咪唑 E. 吡啶第二十一張，PPT共四十七頁，創(chuàng)作于2022年6月4.下例試液為判斷磺胺類藥物具有酸堿兩性的方法是（ ） A. pH計 B. 酚酞指示液 C. 稀酸和稀堿液 D. 石蕊試紙 E. 甲基橙指示液第二十二張，PPT共四十七頁，創(chuàng)作于2022年6月典型藥物磺胺嘧啶 第二十三張，PPT共四十七頁，創(chuàng)作于2022年6月二、實例分析磺胺嘧啶第二十四張，PPT共四十七頁，創(chuàng)作于2022年6月白色或類白色結晶性粉末在乙醇或丙酮中微溶，在水中幾乎不溶；在氫氧化鈉試液或氨試液中易溶在稀鹽

6、酸中溶解。取代基為嘧啶環(huán)具有芳香第一胺基重氮化及重氮化-偶合反應具有磺酰胺基與重金屬離子的反應 第二十五張，PPT共四十七頁，創(chuàng)作于2022年6月磺胺嘧啶（sulfadiiazine；SD） 第二十六張，PPT共四十七頁，創(chuàng)作于2022年6月（1）芳香第一胺的反應 重氮化- 偶合 芳醛縮合 （2）與硫酸銅試液的反應 （銅鹽反應）（3）取代基的反應（生物堿沉淀反應）（4）紅外光譜法（紅外分光光度法）1.鑒別第二十七張，PPT共四十七頁，創(chuàng)作于2022年6月（1）芳香第一胺的反應 第二十八張，PPT共四十七頁，創(chuàng)作于2022年6月鑒別方法：取供試品約50mg，加稀鹽酸1ml，必要時緩緩煮沸使溶解，

7、放冷，加0.1mol/L亞硝酸鈉溶液數滴，滴加堿性-萘酚試液數滴，生成橙黃到猩紅色沉淀。第二十九張，PPT共四十七頁，創(chuàng)作于2022年6月第三十張，PPT共四十七頁，創(chuàng)作于2022年6月芳醛縮合反應與對二甲氨基苯甲醛，在酸性條件下，縮合為具有顏色的希夫堿，可供鑒別第三十一張，PPT共四十七頁，創(chuàng)作于2022年6月（2）與硫酸銅試液的反應 鑒別方法：取本品約0.1g，加水與0.4%氫氧化鈉溶液各3ml，振搖使溶解，濾過，取濾液，加硫酸銅試液1滴，即生成黃綠色沉淀，放置后變?yōu)樽仙?。利用磺酰胺類藥物結構中的磺酰胺基進行鑒別第三十二張，PPT共四十七頁，創(chuàng)作于2022年6月解析：磺胺類藥物磺酰胺基上的

8、氫原子被金屬離子（銀、銅、鈷）取代，生成不同顏色的難溶性的金屬鹽沉淀。與硫酸銅的反應常用于本類藥物的鑒別。第三十三張，PPT共四十七頁，創(chuàng)作于2022年6月磺胺甲噁唑磺胺嘧啶第三十四張，PPT共四十七頁，創(chuàng)作于2022年6月（3）取代基的反應R取代基含氮雜環(huán)，顯堿性，還能與有機堿沉淀試劑生成沉淀?；前粪奏?+ 碘化鉍鉀 / 碘-碘化鉀 紅棕色沉淀第三十五張，PPT共四十七頁，創(chuàng)作于2022年6月（4）紅外光譜法 磺酰胺、芳胺、嘧啶環(huán)及苯環(huán)紅外光譜中的特征峰 第三十六張，PPT共四十七頁，創(chuàng)作于2022年6月課堂訓練1.利用磺胺類藥物結構中磺酰胺基進行鑒別的反應（） A.重氮化偶合反應 B.氧化

9、還原反應 C.銅鹽反應 D.與芳醛縮合反應 E.水解反應第三十七張，PPT共四十七頁，創(chuàng)作于2022年6月2.鈉鹽水溶液與硫酸銅試液作用，產生草綠色銅鹽沉淀的藥物是（ ） A. 硫胺嘧啶 B. 磺胺甲噁唑 C. 甲氧芐啶 D. 磺胺醋酰鈉 E. 磺胺異噁唑第三十八張，PPT共四十七頁，創(chuàng)作于2022年6月3.磺胺類藥物和硫酸銅試液作用生成不同顏色的銅鹽沉淀，可用于鑒別，其反應部位是（） A苯環(huán) B. 芳香第一胺基 C. R取代基 D. 羧基 E. 磺酰胺基第三十九張，PPT共四十七頁，創(chuàng)作于2022年6月4.下列藥物不屬于磺胺類藥物的鑒別反應的是（） A重氮化耦合反應 B. 銅鹽反應 C. 紅

10、外分光光度法 D. 生物堿沉淀反應 E. 水解反應第四十張，PPT共四十七頁，創(chuàng)作于2022年6月3含量測定一、亞硝酸鈉滴定法 凡分子結構中有芳香第一胺或經水解后具有芳香第一胺的磺胺類藥物均可用亞硝酸鈉滴定法測定含量第四十一張，PPT共四十七頁，創(chuàng)作于2022年6月測定方法： 取磺胺甲噁唑約0.5g，精密稱定，照鹽酸溶液25ml溶解后，照永停滴定法，用亞硝酸鈉滴定液（0.1mol/L）滴定。每1ml亞硝酸鈉滴定液（0.1mol/L）相當于25.33mg的磺胺嘧啶（C10H11N3O3S）。 第四十二張，PPT共四十七頁，創(chuàng)作于2022年6月課堂互動亞硝酸鈉法測定芳胺類藥物含量，為什么要加入過量的鹽酸？加入鹽酸的量應為多少？ 重氮化反應速度加快； 重氮鹽在酸性溶液中穩(wěn)定； 防止生成偶氮氨基化合物，而影響測定結果芳胺類藥物與鹽酸的mol比為：1:2.56第四十三張，PPT共四十七頁，創(chuàng)作于2022年6月第四十四張，PPT共四十七頁，創(chuàng)作于2022年6月二、紫外分