《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》知識點(diǎn)歸納整理

1、有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)重點(diǎn)歸納一、重要的物理性質(zhì)1有機(jī)物的溶解性:易溶于水的有：低級的一般指N(C)4醇、醛、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（它們都能與水形成氫鍵）。2有機(jī)物的密度:大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代烴(CCl4等)、溴代烴（溴苯等）、碘代烴、硝基苯3常溫常壓為氣態(tài)的有機(jī)物： 烴類：一般N(C)4的各類烴注意：新戊烷C(CH3)4亦為氣態(tài) 衍生物類：一氯甲烷（CH3Cl）甲醛（HCHO）4有機(jī)物的顏色 絕大多數(shù)有機(jī)物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數(shù)有特殊顏色，常見的如下所示： 三硝基甲苯（ 俗稱梯恩梯TNT）為淡黃色晶體； 部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色；三溴

2、苯酚 為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機(jī)溶劑）； 苯酚溶液與Fe3+(aq)作用形成紫色溶液； 淀粉溶液遇碘（I2）變藍(lán)色溶液； 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產(chǎn)生，加熱后，沉淀變黃色。二、重要的反應(yīng)1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物質(zhì)（1）有機(jī)物 通過加成反應(yīng)使之褪色：含有、CC的不飽和化合物 通過取代反應(yīng)使之褪色：酚類 注意：苯酚溶液遇濃溴水時(shí)，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。 通過氧化反應(yīng)使之褪色：含有CHO（醛基）的有機(jī)物（有水參加反應(yīng)）注意：純凈的只含有CHO（醛基）的有機(jī)物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通過萃取(物理變化)使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、鹵代

3、烴、酯（2）無機(jī)物 通過與堿發(fā)生歧化反應(yīng)Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質(zhì)（1）有機(jī)物：含有、CC、OH、CHO、苯的同系物（與苯不反應(yīng)）（2）無機(jī)物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3與Na反應(yīng)的有機(jī)物：含有OH、COOH的有機(jī)物與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物：常溫下，易與含有酚羥基、COOH的有機(jī)物反應(yīng)加熱時(shí)，能與鹵代烴、酯反應(yīng)（水解反應(yīng)）與Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有酚羥基的有機(jī)物反

4、應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3；含有COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出CO2氣體；與NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。4既能與強(qiáng)酸，又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì)（1）2Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H22Al + 2OH- + 2H2O = 2 AlO2- + 3H2（2）Al2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2OAl2O3 + 2OH- = 2 AlO2- + H2O（3）Al(OH)3 + 3H+ = Al3+ + 3H2OAl(OH)3 + OH- = AlO2- + 2H2O（4）弱酸的酸式鹽，如NaHCO3、NaH

5、S等等NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2+ H2ONaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H2O（5）弱酸弱堿鹽，如CH3COONH4、(NH4)2S等等2CH3COONH4 + H2SO4 = (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH3+ H2O（6）氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O（7）蛋白質(zhì)：蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的COOH和呈堿性的NH25銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物（1）

6、發(fā)生銀鏡反應(yīng)：含有CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）（2）銀氨溶液Ag(NH3)2OH的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解。（3）反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱若在酸性條件下，則有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破壞。（4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2ORCHO + 2Ag(NH3

7、)2OHRCOONH4 + H2O+2 Ag+ 3NH3【記憶訣竅】： 1水、2銀、3氨甲醛（相當(dāng)于兩個(gè)醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O（6）定量關(guān)系：CHO2Ag(NH)2OH2 AgHCHO4Ag(NH)2OH4 Ag6與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)（1）有機(jī)物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH過量，后氧化）、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）（2）配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶液，得到藍(lán)色絮狀懸濁液。（3）反應(yīng)條件：堿過量、加熱煮沸（4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：若有機(jī)物有官能團(tuán)醛基（CHO），則滴

8、入新制的氫氧化銅懸濁液中，加熱煮沸后有紅色沉淀生成； （5）有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH RCOONa+ Cu2O+ 3H2O（6）定量關(guān)系：COOH Cu(OH)2 Cu2+（酸使不溶性的堿溶解）CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O7能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是：鹵代烴、酯、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質(zhì)）。HX + NaOH = NaX + H2O(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或三

9、、各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性類 別烷 烴烯 烴炔 烴苯及同系物通 式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物結(jié)構(gòu)式HCCH碳碳鍵長(10-10m)1.541.331.201.40鍵 角10928約120180120分子形狀正四面體6個(gè)原子共平面型4個(gè)原子同一直線型12個(gè)原子共平面(正六邊形)主要化學(xué)性質(zhì)光照下的鹵代；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得導(dǎo)電塑料跟H2加成；FeX3催化下鹵代；硝化反應(yīng)四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類

10、別通 式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)鹵代烴一鹵代烴：RX多元飽和鹵代烴：CnH2n+2-mXm鹵原子XC2H5Br鹵素原子直接與烴基結(jié)合-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)1.與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇2.與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯醇一元醇：ROH飽和多元醇：CnH2n+2Om醇羥基OHCH3OHC2H5OH羥基直接與鏈烴基結(jié)合。-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。-碳上有氫原子才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴3.脫水反應(yīng):乙醇 140分子間脫水成醚 170分子內(nèi)脫水生成烯4.

11、催化氧化為醛或酮5.一般斷OH鍵與羧酸及無機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯酚酚羥基OHOH直接與苯環(huán)上的碳相連，受苯環(huán)影響能微弱電離。1.弱酸性2.與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHOHCHO相當(dāng)于兩個(gè)CHO有極性、能加成。1.與H2、HCN等加成為醇2.被氧化劑(O2、銀氨溶液、新制氫氧化銅、酸性高錳酸鉀)等氧化為羧酸羧酸羧基受羰基影響，OH能電離出H+，受羥基影響不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反應(yīng)時(shí)一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3.能與含NH2物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)酯酯基HCOOCH3酯基中的碳氧單鍵易斷裂1.酸性條件發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇氨基

12、酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOHNH2能以配位鍵結(jié)合H+；COOH能部分電離出H+兩性化合物能形成肽鍵蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示肽鍵氨基NH2羧基COOH酶多肽鏈間有四級結(jié)構(gòu)1.兩性2.水解3.變性、鹽析4.顏色反應(yīng)5.燒焦羽毛氣味糖多數(shù)可用下列通式表示：Cn(H2O)m羥基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纖維素C6H7O2(OH)3 n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1.氧化反應(yīng)(還原性糖)2.加氫還原3.酯化反應(yīng)4.多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳雙鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙

13、鍵能加成1.水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)）2.硬化反應(yīng)（氫化反應(yīng)）五、有機(jī)物的鑒別1常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下：試劑名稱酸性高錳酸鉀溶液溴 水銀氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸堿指示劑NaHCO3少量過量飽和被鑒別物質(zhì)種類含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)、烷基苯。但醇、醛有干擾。含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)。但醛有干擾。苯酚溶液含醛基化合物、甲酸類、葡萄糖、麥芽糖含醛基化合物、甲酸類、葡萄糖、麥芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸堿指示劑變色）羧酸現(xiàn)象酸性高錳酸鉀紫色褪色溴水褪色且分層出現(xiàn)白色沉淀出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn)藍(lán)色使石蕊變紅放出無色無味氣體2鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn)：取樣，滴入

14、NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3烯醛（有碳碳雙鍵和醛基）中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)（1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，充分反應(yīng)后冷卻過濾，向?yàn)V液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會有：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。4二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn) 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中

15、加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水?。┘訜幔^察現(xiàn)象，作出判斷。5如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚？ 取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過量飽和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。 若向樣品中直接滴入FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進(jìn)入水溶液中與Fe3+進(jìn)行離子反應(yīng)；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中

16、而看不到沉淀。6如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？ 將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和NaHCO3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、 （檢驗(yàn)水） （檢驗(yàn)SO2） （除去SO2） （確認(rèn)SO2已除盡）（檢驗(yàn)CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗(yàn)CH2CH2）。六、混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號內(nèi)為雜質(zhì)）除雜試劑分離方法化學(xué)方程式或離子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去揮發(fā)出的Br2蒸氣）洗氣CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH

17、溶液洗氣SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙炔（H2S）飽和CuSO4溶液洗氣H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO4從95%的酒精中提取無水酒精新制的生石灰蒸餾CaO + H2O Ca(OH)2溴化鈉溶液（碘化鈉）溴的四氯化碳溶液萃取分液Br2 + 2I- = I2 + 2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或飽和Na2CO3溶液洗滌分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2OC6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可洗滌蒸餾CH

18、3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2OCH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SO4蒸發(fā)蒸餾CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH溴苯（Fe Br3、Br2、苯）蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾Fe Br3溶于水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O硝基苯（苯、酸）蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液

19、洗去少量溶解在有機(jī)層的酸H+ + OH- = H2O提純苯甲酸蒸餾水重結(jié)晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。提純蛋白質(zhì)蒸餾水滲析蛋白質(zhì)是膠體不能透過半透膜濃輕金屬鹽溶液鹽析過濾大量鹽的加入降低了蛋白質(zhì)的溶解度高級脂肪酸鈉溶液（甘油）食鹽鹽析過濾大量鹽的加入降低了蛋白質(zhì)的溶解度七、有機(jī)物的結(jié)構(gòu) 牢牢記?。涸谟袡C(jī)物中H：一價(jià)、C：四價(jià)、O：二價(jià)、N：三價(jià)、X（鹵素）：一價(jià)（一）同系物的判斷規(guī)律 1一差（分子組成差若干個(gè)CH2） 2兩同（同通式，同官能團(tuán)）具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能確定是不是同系物。 3三注意 （1）必為同一類物質(zhì)； （2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同

20、的官能團(tuán)種類和數(shù)目）； （3）同系物間物性不同化性相似。要熟悉習(xí)慣命名的有機(jī)物的組成，如油酸、亞油酸、硬脂酸、軟脂酸、甘氨酸等，以便辨認(rèn)他們的同系物。 （二）、同分異構(gòu)體的種類1碳鏈異構(gòu)2位置異構(gòu)3官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)）（詳寫下表）4順反異構(gòu)組成通式可能的類別典型實(shí)例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與CnH2n-2炔烴、二烯烴CHCCH2CH3與CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HO

21、CH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚與CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)八、具有特定碳、氫比的常見有機(jī)物 牢牢記?。涸跓N及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機(jī)物中含有奇數(shù)個(gè)鹵原子或氮原子，則氫原子個(gè)數(shù)亦為奇數(shù)。當(dāng)n（C）n（H）= 11時(shí)，常見的有機(jī)物有：乙烴、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。當(dāng)n（C）n（H）= 12時(shí)，常見的有機(jī)物有：單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。當(dāng)n（C）n（H）= 14時(shí)，常見的有機(jī)物有：甲烷、甲醇、尿

22、素CO(NH2)2。烷烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是CH4。含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是：CH4烯烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變。炔烴、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是C2H2和C6H6。一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，耗氧量最大的是：CH4完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O的是：烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式為CnH2nOx的物質(zhì)，x=0，1，2，）。九、重要的有機(jī)反應(yīng)及類型1取代反應(yīng)：酯化反應(yīng)（羧酸與醇）、水解反應(yīng)（鹵代烴、酯、油脂、多糖、蛋白質(zhì)）2加成反應(yīng)：烯烴、炔烴、苯環(huán)、醛基、羰基3氧化反應(yīng): 烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、酚、醛 4還原反應(yīng)：能與H2加成的物質(zhì) 5消去反應(yīng)：醇或鹵代烴 C2H5OHCH2CH2+H2O CH3CH2CH2Br+KOHCH3CHCH2+KBr+H2O6聚合反應(yīng) 十、一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較 1反應(yīng)機(jī)理的比較 （1）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成 。例如：+ O2羥基所連碳原子上沒有氫原子，不能形成