糖有機(jī)化學(xué)課件

1、關(guān)于糖有機(jī)化學(xué)1第一張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月2多糖 olysaccharide多羥基醛、酮以及它們的脫水縮合物 分類單糖 monosaccharide 低聚糖 oligosaccharide定義不能水解的多羥基醛酮能水解成 2-10 個(gè)單糖分子的糖能水解成11個(gè)以上單糖分子的糖第二張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月3醛糖酮糖14-1 單糖(monosaccharide)第三張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月4第四張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月5一、單糖的結(jié)構(gòu)* （一）鏈狀結(jié)構(gòu)和構(gòu)型旋光異構(gòu)體的數(shù)目24816第五張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年

2、6月6丙醛糖第六張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月7丁醛糖第七張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月8戊醛糖第八張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月9己醛糖第九張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月10第十張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月11248第十一張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月12 練習(xí)： 1.化合物分子式為C5H10O5無(wú)支鏈、除羰基外其他每一個(gè)C連一個(gè)-OH，試寫出其可能的同分異構(gòu)體。2.單糖都有旋光性嗎？單糖一定有構(gòu)型異構(gòu)嗎？第十二張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月13第十三張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月14Fisch

3、er投影式構(gòu)型標(biāo)記D、L法：分子的構(gòu)型依編號(hào)最大的C*構(gòu)型而定命名構(gòu)型 - 俗名鏈狀結(jié)構(gòu)的書寫D-葡萄糖 R,S法第十四張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月15L 甘油醛L 赤蘚糖D 核糖第十五張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月16D-阿洛糖D-阿卓糖D-葡萄糖D-古洛糖第十六張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月17D-甘露糖D-艾杜糖D-半乳糖D-塔洛糖第十七張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月18（二）單糖的環(huán)狀構(gòu)型 例：D-葡萄糖mp.t 第十八張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月19D20 =+18.7D20 =+112mp.150mp.146水溶液水溶

4、液D20 =+52.7變旋變旋1.單糖的變旋現(xiàn)象 用吡啶結(jié)晶的葡萄糖用乙醇結(jié)晶的葡萄糖第十九張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月202.環(huán)狀結(jié)構(gòu)第二十張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月21第二十一張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月22第二十二張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月2364%36%0.003%-D-(+)-吡喃葡萄糖-D-(+)-吡喃葡萄糖半縮醛結(jié)構(gòu)半縮醛羥基第二十三張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月24第二十四張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月25 3.環(huán)狀結(jié)構(gòu)的表示 Haworth透視式第二十五張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6

5、月264. 環(huán)狀結(jié)構(gòu)單糖的命名端基構(gòu)型: 或端基構(gòu)型+構(gòu)型標(biāo)記+環(huán)的形狀+俗名 雜環(huán)形狀: 吡喃 呋喃等構(gòu)型標(biāo)記: D 或 L第二十六張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月27(三) 單糖的構(gòu)象-D-(+)-吡喃葡萄糖-D-(+)-吡喃葡萄糖第二十七張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月281.D-(-)-果糖（fructose） (四)重要的單糖 組成式：C6H12O6 類 別：2-己酮糖旋光性：Dt= - 92結(jié) 構(gòu)：第二十八張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月29第二十九張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月30 2.核糖和脫氧核糖 (1) D-(-)-核糖(ribos

6、e)組成式：C5H10O5類 別：戊醛糖旋光性：Dt=-23.7 結(jié) 構(gòu)：第三十張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月31(2) D-(-)-脫氧核糖(deoxyribose)組成式：C5H10O類 別：戊醛糖旋光性：D20= -59 結(jié) 構(gòu)：4第三十一張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月32 一、糖的定義 多羥基醛酮以及它們的脫水縮合物 二、糖的分類單糖低聚糖多糖 醛糖 酮糖三碳 四碳 五碳 六碳第三十二張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月33 三、單糖的結(jié)構(gòu) 鏈狀結(jié)構(gòu)構(gòu)造 無(wú)支鏈、除羰基外，每個(gè)碳1個(gè)-OH、酮基處于第二位構(gòu)型 有n個(gè)C*者有2n個(gè)旋光異構(gòu)體構(gòu)型標(biāo)記和命名第

7、三十三張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月34 環(huán)狀結(jié)構(gòu)構(gòu)型標(biāo)記和命名環(huán)狀結(jié)構(gòu)的書寫鏈-環(huán)互變及平衡第三十四張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月35二、單糖的物理性質(zhì) （一）熔、沸點(diǎn)（二）水溶性（三）旋光性和變旋現(xiàn)象 有鏈狀環(huán)狀互變，就有變旋現(xiàn)象2.哪些單糖有變旋現(xiàn)象，哪些單糖沒有，為什么？1.單糖都有旋光性嗎？單糖一定有構(gòu)型異構(gòu)嗎？第三十五張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月36第三十六張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月37三、單糖的化學(xué)性質(zhì) (一)在弱堿中的互變異構(gòu)第三十七張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月38OH-OH-OH-(a)(b)(c)差向異構(gòu)體

8、(c)(b)第三十八張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月39（二）氧化反應(yīng)1.被堿性弱氧化劑氧化單糖都有還原性 Tollens agent Fehling agentBenedict agent第三十九張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月40溴水氧化醛糖生成糖酸，酮糖不反應(yīng)2.被溴水氧化第四十張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月413.被稀HNO3氧化+HNO3100第四十一張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月42（三）成脎反應(yīng)第四十二張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月43第四十三張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月44（四）成酯反應(yīng) 第四十四張，PPT共

9、七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月45（五）成苷反應(yīng) -苷鍵-苷鍵第四十五張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月46 在某些情況下，葡萄糖可按下述過程轉(zhuǎn)變成丙酮酸，試說出各步反應(yīng)的名稱練習(xí)第四十六張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月47苷鍵14-2 二糖(disaccharide) 一、結(jié)構(gòu)單糖基苷鍵單糖基-1，4-第四十七張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月48, 1,2-苷鍵 123456123456第四十八張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月49二、性質(zhì) （一）還原性和非還原性第四十九張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月50單糖都是還原糖，二糖不一定。有半縮醛羥基

10、的二糖有還原性。第五十張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月51（二）水解第五十一張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月52（一）麥芽糖(maltose)三、重要的二糖（二）蔗糖(sucrose)，-1,2苷鍵-1,4苷鍵第五十二張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月53（三）纖維二糖(cellbiose)-1,4苷鍵第五十三張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月54（四）乳糖(lactose) -半乳糖-葡萄糖-1,4苷鍵第五十四張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月55一、淀粉(starch) 14-3 多糖 勻多糖和雜多糖(C6H10O5)n (C6H10O5)m C

11、12H22O11 C6H12O6 -D-葡萄糖水解重要多糖(一)組成淀粉 糊精 麥芽糖水解水解基本單元: -D-葡萄糖第五十五張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月561.直鏈淀粉(二)結(jié)構(gòu)呈直線型，支鏈很少，螺旋狀空間排列。-1，4-苷鍵第五十六張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月570.8nm1.4nm6個(gè)殘基第五十七張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月58第五十八張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月59-1,4苷鍵 -1,6苷鍵 ，在直鏈的-1,6苷鍵 處分支，呈枝狀結(jié)構(gòu)2.支鏈淀粉二、糖原(gltcogen) 第五十九張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月60

12、-1,4苷鍵第六十張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月61RENRE(16)分支點(diǎn) 支鏈淀粉或糖原分子示意圖第六十一張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月62 -環(huán)糊精分子結(jié)構(gòu) 環(huán)糊精分子的空間模型 三、-環(huán)糊精第六十二張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月63四、纖維素(cellulose) 結(jié)構(gòu)單位：-D-葡萄糖； 連接：-1，4苷鍵第六十三張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月64纖維素片層結(jié)構(gòu)第六十四張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月65重要的糖生物物質(zhì)蛋白聚糖糖脂糖蛋白細(xì)胞膜例：細(xì)胞表面的糖復(fù)合物第六十五張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月66血型物質(zhì)

13、血型： A、B、AB和O型決定血型的物質(zhì)紅細(xì)胞表面的抗原第六十六張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月67N-乙酰氨基-D-葡萄糖-D-半乳糖-L-巖藻糖2,1-N-乙酰氨基-D-葡萄糖-D-半乳糖-L-巖藻糖2,1-N-乙酰氨基-D-葡萄糖-D-半乳糖-L-巖藻糖2,1-D-半乳糖N-乙酰氨基-D-半乳糖3,1-3,1-紅細(xì)胞紅細(xì)胞紅細(xì)胞HA型B型第六十七張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月68紅細(xì)胞-巖藻糖-半乳糖N-乙酰氨基-葡萄糖第六十八張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月69紅細(xì)胞-巖藻糖-半乳糖N-乙酰氨基-葡萄糖OHO型A型B型AB型第六十九張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月70第七十張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月71類風(fēng)濕病IgG糖鏈上的Gal缺乏炎癥 腫瘤的轉(zhuǎn)移第七十一張，PPT共七十六頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月72作業(yè)：P2392