有機化學(xué)課件：第一章 緒論 教學(xué)目標

1、 有 機 化 學(xué) Organic Chemistry考試氨基酸蛋白質(zhì)脂類糖雜環(huán)波譜波譜波譜胺生物堿胺生物堿取代羧酸及衍生物羧酸課時分布 有機實驗分組情況科代表負責分組，并確定各實驗室組長；各實驗室組長負責安排組員在實驗室的座位，檢查實驗器材，安排和監(jiān)督實驗室衛(wèi)生，收發(fā)實驗報告；總名單及各實驗室分組名單含組長電話科代表用EXCEL文件發(fā)蔡老師QQ郵箱。（注明學(xué)院專業(yè)-參考范例版本）理論課教材： 有機化學(xué) 張生勇 孫曉莉主編 科學(xué)出版社第三版實驗課教材：唐中坤 陳清元主編 醫(yī)用化學(xué)實驗（第二版） 科學(xué)出版社 2010 課程考試及成績計算.考試方式：閉卷(2學(xué)時) .成績構(gòu)成：理論筆試76%， 實驗

2、成績24%（1個實驗6分，由各實驗室老師評分匯總） 學(xué)習(xí)有機化學(xué)的方法以自我主動學(xué)習(xí)為主，掌握學(xué)習(xí)的主動權(quán)；“會”學(xué)習(xí)，“會”思考，“會”記憶；多做練習(xí)，多看參考資料，多聯(lián)系生活思考。課前：預(yù)習(xí)（結(jié)合章節(jié)后的作業(yè)）課堂：思維活躍 緊跟老師的講課思維課后：鞏固練習(xí)（章節(jié)后作業(yè) 學(xué)習(xí)參考書）安排好豐富的課余生活學(xué)習(xí)參考書有機化學(xué) （馬祥志-普通高專規(guī)劃教材）醫(yī)學(xué)化學(xué) （徐春祥-哈爾濱醫(yī)科大學(xué)）醫(yī)用有機化學(xué) (唐玉海-高等教育出版社)基礎(chǔ)有機化學(xué) （邢其毅 等主編，上下冊， 第3版，科學(xué)出版社）基礎(chǔ)化學(xué) （祁嘉義-南京醫(yī)科大學(xué)）第一章 緒論 教學(xué)目標說出有機化合物和有機化學(xué)的定義認識有機化合物的特點

3、理解并掌握有機化合物的結(jié)構(gòu)特點了解有機化合物的反應(yīng)類型掌握有機化合物的分類方法了解有機化合物的表示方法了解有機化合物結(jié)構(gòu)確定的步驟和方法第一章 緒 論一、有機化合物和有機化學(xué)二、有機化學(xué)與生命科學(xué)的關(guān)系三、有機化合物的特點四、有機化合物的化學(xué)鍵和有機反應(yīng)五、有機化合物的分類六、有機化合物結(jié)構(gòu)的表示方法七、確定有機化合物結(jié)構(gòu)的方法和步驟有機化合物 Organic compound1806年J.Berzelius 瑞典化學(xué)家原始概念：有機物：生物體中的物質(zhì)無機物：地球上的礦物 空氣 海洋中得到的物質(zhì)化學(xué)物質(zhì)無機物（來源于礦物.）有機物（來源于動植物體）*結(jié)論：有機物必須來源于有生命的機體， 絕不能

4、由無機物合成。F.Wohler(1828) 實驗（證偽性）（氰酸銨）有機物（尿素）結(jié)論：只能從有生命的機體得到 有機物的結(jié)論是錯的。（無機物）有機化合物 Organic compound1828：德國28歲化學(xué)家F.Wohler合成出有機物尿素1845：德國化學(xué)家H.Kolber合成出醋酸1854：法國化學(xué)家Berthelot合成出有機物油脂1850-1900:數(shù)百萬種有機物被合成出來。1848年L.Gmelin提出有機化合物新概念：有機物是含碳化合物?，F(xiàn)代觀點：有機物是含碳的化合物（CO2、CO、碳酸及碳酸鹽除外）或碳氫化合物（hydrocarbon)及其衍生物。有機化學(xué) Organic C

5、hemistry原始概念：研究C化合物的科學(xué)。當代概念：研究有機化合物的來源 制備 結(jié)構(gòu) 性質(zhì) 應(yīng)用 功能以及有關(guān)理論與方法的科學(xué)。有機化學(xué)有機合成化學(xué)天然有機化學(xué)生物有機化學(xué)金屬有機化學(xué) 有機分析化學(xué)有機化學(xué) Organic Chemistry二 有機化學(xué)和生命科學(xué)的關(guān)系醫(yī)學(xué)是研究人類與疾病斗爭的科學(xué)，是以人體為研究對象，研究人體中生理、心理和病理現(xiàn)象的規(guī)律，尋求防病治病的途徑?；瘜W(xué)起源于古代，人類在煉金術(shù)、煉丹術(shù)、醫(yī)藥學(xué)的實踐中獲得了初步的化學(xué)知識。二 有機化學(xué)和生命科學(xué)的關(guān)系二 有機化學(xué)和生命科學(xué)的關(guān)系20世紀30年代，先后研制出抗菌素、抗病毒藥物 抗腫瘤藥物20世紀50年代：核酸 蛋白

6、質(zhì)誕生了結(jié)構(gòu)生物學(xué) 分子生物學(xué) 系列基因(因子)研究 脫氧核糖核酸21世紀： 遺傳病 癌癥 需要研究突破利用藥物治療疾病-化學(xué)對醫(yī)學(xué)的貢獻1800：NO（麻醉） H.Davy(英國化學(xué)家）1909：胂凡納明（治療梅毒特效藥）德國化學(xué)家20世紀初：開始研究糖 血紅素 維生素等1965，我國在全世界首先合成51肽的結(jié)晶牛胰島素（其他國家只有13肽）；1971，1973，我國完成了2.5和1.8埃分辯率X-衍射的胰島素晶體結(jié)構(gòu)的研究工作。1米 = 10億?，F(xiàn)代的發(fā)展出現(xiàn)了克隆技術(shù)。二 有機化學(xué)與生命科學(xué)的關(guān)系有機化學(xué)理論和實驗成就造就出現(xiàn)代分子生物學(xué)，是生命科學(xué)發(fā)展的有力支柱。生命科學(xué)為有機化學(xué)的發(fā)

7、展充實豐富了內(nèi)容，生命科學(xué)問題永遠賦予有機化學(xué)家以啟示。DNA雙螺旋結(jié)構(gòu)分子模型的提出核酶的發(fā)現(xiàn)，改變了酶就是蛋白質(zhì)的傳統(tǒng)概念二 有機化學(xué)和生命科學(xué)的關(guān)系現(xiàn)代醫(yī)學(xué)的進步離不開現(xiàn)代化學(xué)！美國醫(yī)學(xué)教授、諾貝爾獎金獲得者 A.Kornberg：把生命理解為化學(xué)！恩格斯說：生命是蛋白體的存在形式！只要把蛋白質(zhì)的化學(xué)成分弄清楚，化學(xué)就能著手制造活的蛋白質(zhì)” 化學(xué)家已在老的自然界旁邊建立起了一個新的自然界 R.B.Woodward三、有機化合物的特點1、結(jié)構(gòu)復(fù)雜、種類繁多（同系列、同分異構(gòu)現(xiàn)象） 2、易燃燒3、熔點低 4、溶解性 5、穩(wěn)定性差6、一般為非電解質(zhì)、導(dǎo)電性差7、反應(yīng)速度、反應(yīng)復(fù)雜、副產(chǎn)物多 參

8、加反應(yīng)部位多 主次之分四 有機化合物的化學(xué)鍵和有機反應(yīng)常見價態(tài)： C（4價） N（3價）O（2價） S （2價） H（1價） X（1價）-O-，=O；-S-、=S； -X; =N-四 有機化合物的化學(xué)鍵和有機反應(yīng)基本化學(xué)鍵： 共價鍵量子力學(xué)的價鍵理論認為：共價鍵是由成鍵原子的原子軌道重疊形成的，原子軌道重疊得越多，則形成的共價鍵越穩(wěn)定。成鍵的2個原子電負性差值 1.7為離子鍵，1.7為共價鍵，0.71.6為極性共價鍵。有機化合物中常見的共價鍵：鍵 和 鍵。四 有機化合物的化學(xué)鍵和有機反應(yīng)有機化合物中常見的共價鍵：鍵 和 鍵。鍵：2個原子軌道向著2個原子核間的聯(lián)線（鍵軸）發(fā)生最大重疊而形成的共價

9、鍵。特征：重疊部分呈圓柱對稱；重疊程度大，可單獨存在性質(zhì)：鍵能大，較穩(wěn)定；電子云受核約束大，不易極化；成鍵的2個原子可沿鍵軸自由旋轉(zhuǎn)鍵典型的有機反應(yīng)：取代反應(yīng)四 有機化合物的化學(xué)鍵和有機反應(yīng)有機化合物中常見的共價鍵：鍵 和 鍵。鍵：2個原子相互平行的p軌道側(cè)面平行重疊而成共價鍵。特征：成鍵p軌道平行重疊，重疊程度小，不能單獨存在，只能與鍵同時存在性質(zhì)：鍵能小，不穩(wěn)定；電子云受核約束小，易極化；成鍵的2個原子不能沿鍵軸自由旋轉(zhuǎn)鍵典型的有機反應(yīng)： 加成 氧化 聚合等共價鍵的屬性 自學(xué)鍵長(bond distance)：兩個成鍵原子核中心間的距離.鍵角(bond angle)：兩個共價鍵之間的夾角(

10、與分子空間構(gòu)型有關(guān)).四 有機化合物的化學(xué)鍵和有機反應(yīng)鍵能(bond energy): 以共價鍵結(jié)合的A、B兩個原子在氣態(tài)時使鍵斷裂,分解為A 、B兩個原子所消耗的能量.鍵離解能(D,dissociation energy):對于雙原子分子,鍵離解能與鍵能等同;對于多原子分子,鍵離解能與鍵能意義不同.四 有機化合物的化學(xué)鍵和有機反應(yīng)共價鍵的屬性 自學(xué)共價鍵的斷裂和有機反應(yīng)類型1. 均裂(homolysis) 生成自由基 (free radical) 受光、熱或過氧化物催化 引起自由基反應(yīng)烷烴的取代反應(yīng)：光照C=C-C-H烯烴中-H的取代反應(yīng)：高溫2. 異裂(heterolysis) 生成碳正離

11、子(carbocation)或碳負離子(carbanion); 受酸、堿或極性試劑催化; 引起離子型反應(yīng).如:有機反應(yīng)類型有機酸堿概念：Bronsted-Lowry酸堿質(zhì)子理論有機反應(yīng)類型Lewis酸堿理論接受電子對的物質(zhì)為酸:BF3 AlCl3 FeCl3Lewis酸又叫親電試劑electrophilic reaget，它導(dǎo)致的反應(yīng)叫親電反應(yīng)electrophilic reaction。例如：芳烴的取代反應(yīng)（親電反應(yīng)）有機反應(yīng)類型Lewis酸堿理論提供電子對的物質(zhì)為Lewis堿:胺 醚 ROH RO-。Lewis堿又叫親核試劑nucleophilic reaget，它導(dǎo)致的反應(yīng)叫親核反應(yīng)nu

12、cleophilic reaction。例如：鹵代烴的取代反應(yīng)（親核取代反應(yīng)） 醛酮的加成反應(yīng) （親核加成反應(yīng)）有機反應(yīng)類型碳正離子carbocation: 碳正離子空軌道可接受電子Lewis酸可與Lewis堿反應(yīng)親核反應(yīng)親核反應(yīng)： 親核取代：（RX 某些雜環(huán)的取代）親核加成： 醛酮C=O雙鍵的加成碳負離子carbanion: 價電子層8個電子 已飽和 可提供電子對 Lewis堿 進攻質(zhì)子或正電荷中心 親核試劑(nucleophile) 和試劑正電部分反應(yīng)親電反應(yīng)親電反應(yīng)： 親電取代 （苯、雜環(huán)及同系物的取代） 有機反應(yīng)歸類： 自由基取代反應(yīng) 親電反應(yīng)（取代 加成） 親核反應(yīng)（取代 加成） 氧

13、化還原反應(yīng)消除反應(yīng)等.有機反應(yīng)五 有機化合物的分類（一）按元素組成分類1、C、H（烴）2、C、H、X（鹵代烴）3、C、H、O（醇.酚.醚.醛.酮.羧酸4、C、H、N（胺）5、C、H、O、N（氨基酸、蛋白質(zhì)）6、其他 C、H、O、S、P（二）按功能基functional group分功能基：決定一類化合物理化性質(zhì)的重要的原子或原子團。五 有機化合物的分類常見功能基及有機物名稱：有機物鏈狀化合物環(huán)狀化合物碳環(huán)化合物雜環(huán)化合物脂環(huán)化合物芳香族（三）按碳骨架分五 有機化合物的分類六 有機化合物結(jié)構(gòu)的表示法六 有機化合物結(jié)構(gòu)的表示法分子的構(gòu)造constitution按照國際純粹和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會Inter

14、national Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)的建議，構(gòu)造是指組成分子的原子或基團的相互連接順序。六 有機化合物結(jié)構(gòu)的表示法 分子的構(gòu)型configuration兩者討論的是有機物分子的立體化學(xué)stereochemistry問題。構(gòu)型是指組成分子的原子或基團的固有空間排列，其排列狀態(tài)的改變，必須靠共價鍵的斷裂和新鍵的形成.(含順反異構(gòu)和立體異構(gòu))構(gòu)象是指組成分子的原子或基團的相對空間排列，其排列狀態(tài)可因化學(xué)鍵的轉(zhuǎn)動而復(fù)原。(單鍵C的特點) 分子的構(gòu)象conformation六 有機化合物結(jié)構(gòu)表示法構(gòu)造式（結(jié)構(gòu)式）：表示分子中原子間連接順

15、序和方式的化學(xué)式。結(jié)構(gòu)簡式：表示有機化合物中主要原子 團的式子。書寫規(guī)則: 單鍵用“”, 雙鍵用“”表示六 有機化合物結(jié)構(gòu)的表示法有機物分子具有三維立體形狀。甲烷實前虛后線紙面構(gòu)型式球棍模型構(gòu)型構(gòu)型式書寫方法:鍥型式紙平面上用實線,紙平面前方用粗實線,紙平面后方用虛線表示.（實前虛后線紙面）鍵線（骨架）式：用線表示。線代表鍵，線的端點表示C原子。環(huán)丙烷結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式鍵線式七 確定有機化合物結(jié)構(gòu)的方法及步驟有機物來源：天然產(chǎn)物的提取、 人工合成1. 分離提純：普通提純 過濾 重結(jié)晶（固液分離）萃 ?。ㄒ阂悍蛛x-分層）蒸餾、分餾（液液分離-不分層）升華（固固分離）儀器分析提純： 色譜法（薄層、紙

16、色譜、 柱色譜 、氣相色譜、液相色譜、carbon dioxide 二氧化碳超臨界萃取、 毛細管電泳 七 確定有機化合物結(jié)構(gòu)的方法及步驟2. 純度測定方法：熔點（m.p.）的測定：沸點(b.p.)的測定：薄層層析、氣相色譜（GC）、高壓液相色譜（HPLC）鑒定折光系數(shù)的測定：旋光度及比旋光度的測定： 旋光儀6. 該化合物的合成及構(gòu)效關(guān)系研究3元素定性分析和定量分析4經(jīng)驗式和分子式的確定5結(jié)構(gòu)式的確定（四譜的運用）七 確定有機化合物結(jié)構(gòu)的方法及步驟結(jié)構(gòu)的確定（波譜分析-四譜分析-17章）紫外光譜: UV( ultraviolet spectroscopy)紅外光譜：IR(infrared spe

17、ctroscopy)P407核磁光譜：NMR(nuclear magnetic resonance) P415質(zhì)譜：MS(mass spectra)七 確定有機化合物結(jié)構(gòu)的方法及步驟結(jié)構(gòu)的確定（波譜分析-四譜分析-17章）紫外光譜: UV( ultraviolet spectroscopy)電子光譜。UV光譜中化合物的最大吸收波長是特定化合物紫外光譜的特征常數(shù)。在最大吸收波長下化合物的濃度與吸光度成正比。因此UV光譜可以測定化合物的純度和含量。例如環(huán)己烷中雜質(zhì)苯的測定，魚肝油中維生素A的檢測等等。Buck M500 IR紅外光譜圖的組成橫坐標 上線：波長（） 下線：波數(shù)（）縱坐標 左側(cè)：透過率

18、（T） 右側(cè)：吸光度（ A）吸收圖譜 指紋區(qū)(1500-400cm-1 ）官能團區(qū)（4000-1500cm-1） As a result, IR absorption spectroscopy is a powerful tool in characterizing pure organic and inorganic compounds.七 確定有機化合物結(jié)構(gòu)的方法及步驟結(jié)構(gòu)的確定（波譜分析-四譜分析-17章）紅外光譜：IR( infrared spectroscopy) 利用紅外光譜解析有機物的結(jié)構(gòu)。首先根據(jù)官能團區(qū)域中特征吸收峰的位置，判別可能存在的官能團，然后找出該官能團的相關(guān)峰，確證

19、該官能團的存在；最后該圖譜與標準圖譜進行對照進行確證。核磁共振譜(Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy)FT-NMR化合物的1H NMR譜圖(500MHz)化合物的13C NMR譜圖1,1,2-三溴乙烷CH3CH2CH2NO2的NMR譜通常，只有相鄰碳上1H才相互偶合。 CH3CH2OH的NMR譜C3H7Cl的NMR 2H2H3H芳香酮C8H7ClO的NMR譜 (連在羰基上)核磁共振的應(yīng)用 1、有機物、未知物結(jié)構(gòu)測定2、定性分析、定量分析（含藥物分析）3、在醫(yī)學(xué)上的應(yīng)用 化合物 的MS譜圖七 確定有機化合物結(jié)構(gòu)的方法及步驟結(jié)構(gòu)的確定（波譜分析-四譜分析

20、-17章）質(zhì)譜：MS(mass spectra)優(yōu)點：憑借極少量樣品10-9g即能獲得有關(guān)相對分子質(zhì)量、分子結(jié)構(gòu)的大量信息。尤其是近年將氣相色譜(gas chromatography，GC)、高效液相色譜(high performance liquid chromatgraphy, HPLC)等分別與MS連用，使得氣-質(zhì)連用儀（GC-MS）和液-質(zhì)連用儀（LC-MS）成為分析、鑒定微量天然化合物、生物活性物質(zhì)最為有效的工具。SUMMARY An organic compound is a chemical compound of carbon, which is called as hydro

21、carbon or its derivative too. Organic chemistry was the chemistry which studies compounds of carbon. Nowadays, Organic chemistry is the science which studies the source, preparation, structure, performance, usage, function and relevant theories as well as disciplines of the methods of organic compou

22、nds.SUMMARY Organic compounds are of covalent bond there are two kinds of covalent bonds- bond and bond in the organic compounds. The structure of a comprises construction, configuration and conformation of the molecule, which are the prerequisite knowledge that is used to study the chemical behavio

23、rs of the molecule, activity functions and reaction laws among the molecules.SUMMARY Isomerism of organic compounds means that the compounds are of the same molecular formula, but their molecular structures are different from each other. Isomerism of organic compound comprises construction isomerism

24、 and stereo isomerism of the molecule. And stereo isomerism of the organic molecule is divided into configuration isomerism and conformation isomerism of the molecule. SUMMARY And stereo isomerism of the organic molecule is divided into configuration isomerism and conformation isomerism of the molecule. Isomerism is essential for chemistry and biology to express the