苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 蘇教版

1、苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 有人說我笨， 其實(shí)我不笨，脫去竹笠戴草帽，化工生產(chǎn)是英豪。 （打一字 ） 猜一猜科學(xué)史話苯的發(fā)現(xiàn) 十九世紀(jì)初，歐洲已經(jīng)陸續(xù)用煤氣照明，煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長時間無人問津。英國科學(xué)家法拉第對這種液體產(chǎn)生濃厚的興趣，他花了整整五年時間提取這種液體，1825年6月16日，法拉第向倫敦皇家學(xué)會報(bào)告-提煉出一種新的物質(zhì),該物質(zhì)這是一種無色油狀液體、有特殊的芳香氣味，不溶于水、密度比水小。隨后法國化學(xué)家測定該烴分子式是C6H6,分子量為78,這種烴就是苯(有好聞氣味之意)?？茖W(xué)史話苯的結(jié)構(gòu)?討論：1、從苯的元素組成看，苯屬于哪類有機(jī)物？2、若苯為

2、鏈烴，應(yīng)為飽和烴還是不飽和烴？苯的結(jié)構(gòu)探究：3、可能的結(jié)構(gòu)推測:1)若苯為鏈狀烯烴結(jié)構(gòu),應(yīng)該有幾個C=C？2)若苯為鏈狀含CC的結(jié)構(gòu),應(yīng)該有幾個CC?3)若苯為鏈狀且含C=C和CC,應(yīng)該有幾個C=C 和CC?4）若苯為鏈狀結(jié)構(gòu)，試寫出苯的結(jié)構(gòu)。1)4個C=C；2)2個CC3)2個C=C和1個CC 1、那些事實(shí)說明苯不是如上鏈狀結(jié)構(gòu)?事實(shí)2. 苯的一氯取代產(chǎn)物只有一種.C6H6+3H2 C6H12事實(shí)4. 苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。事實(shí)3. 苯的鄰二氯取代產(chǎn)物只有一種。 事實(shí)1.事實(shí)5.苯的1H核磁共振圖只有一種特征峰。事實(shí)6.碳碳雙鍵加氫時放出的熱量與碳 碳雙鍵的數(shù)目成正比，苯環(huán)與

3、氫氣加成生成環(huán)己烷放出的熱量比己二烯加成生成環(huán)己烷放出的熱量還要少。 德國化學(xué)家凱庫勒一直在想著怎樣在教材中寫苯的結(jié)構(gòu)這一難題，然而百思不得其解，只好停筆，偎爐休息。他面對爐中飄忽不定的火苗陷入了沉思，不知不覺進(jìn)入了夢鄉(xiāng)。朦朧之中，凱庫勒仿佛覺得有一些碳原子在自己的面前跳起舞來，它們排成蛇的形狀，突然，原子“蛇”的頭咬住了自己的尾巴，形成一個環(huán)狀，不停地旋轉(zhuǎn)起來。凱庫勒猛然驚醒，根據(jù)夢中受到的啟示，他迅速畫起苯的封閉式結(jié)構(gòu)式來。經(jīng)過若干次的修正，最后他決定用六角環(huán)狀結(jié)構(gòu)來描述苯的分子結(jié)構(gòu)。 凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu) 凱庫勒在1866年發(fā)表的“關(guān)于芳香族化合物的研究”一文中，提出兩個假說：1.苯的6個

4、碳原子形成環(huán)狀閉鏈，即平面六角閉鏈。2.各碳原子之間存在單雙鍵交替形式,不斷地進(jìn)行著以下兩種結(jié)構(gòu)的交替運(yùn)動。 2.凱庫勒苯環(huán)結(jié)構(gòu)不能解釋那些事實(shí)?事實(shí)2. 苯的一氯取代產(chǎn)物只有一種.C6H6+3H2 C6H12事實(shí)4. 苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。事實(shí)3. 苯的鄰二氯取代產(chǎn)物只有一種。 事實(shí)1.事實(shí)5.苯的1H核磁共振圖只有一種特征峰。事實(shí)6.碳碳雙鍵加氫時放出的熱量與碳 碳雙鍵的數(shù)目成正比，苯環(huán)與氫氣加成生成環(huán)己烷放出的熱量比己二烯加成生成環(huán)己烷放出的熱量還要少。苯分子隧道掃描圖像C-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m一、苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 1、6個碳原子、6個氫原子均

5、在同一平面上 2、各個鍵角都是120 3、平均化的碳碳間鍵長：1.41010 m C C 鍵 鍵長：1.54 1010 m C C 鍵 鍵長: 1.33 1010 m 3、“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”，根據(jù)苯的結(jié)構(gòu)推測苯應(yīng)具有那些化學(xué)性質(zhì)？（1）苯的燃燒 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：火焰明亮且伴有黑煙（與乙炔燃燒現(xiàn)象相同） 二、苯的化學(xué)性質(zhì)用玻璃棒蘸一些苯，在酒精燈上點(diǎn)燃，觀察燃燒現(xiàn)象。1、如何除去溴苯中溶解的溴？ 2、如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明苯與溴發(fā)生了取代反應(yīng)？討論鐵屑作催化劑4.（1）藥品添加的順序如何？ （2）溫度計(jì)的位置和作用？ （3）生成物的位置、顏色、狀態(tài)？ 純凈的硝基苯：無色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度

6、比水大。硝基苯蒸氣有毒性。硝基苯三、苯的物理性質(zhì)無色、有特殊氣味的有毒液體苯的密度比水小，且難溶于水熔點(diǎn)5.5，沸點(diǎn)80.1 基本化工原料，用于生產(chǎn)苯胺，苯酚尼龍多種染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥炸藥、合成材料等。四、苯的用途 在裝修中使用的膠、漆、涂料和建筑材料的有機(jī)溶劑很多都是用苯。 在通風(fēng)不良的環(huán)境中，短時間吸入高濃度苯蒸氣可引起以中樞神經(jīng)系統(tǒng)抑制作用為主的急性苯中毒。輕度中毒會造成嗜睡、頭痛、頭暈、惡心、嘔吐、胸部緊束感等，并可有輕度粘膜刺激癥狀。重度中毒可出現(xiàn)視物模糊、震顫、呼吸淺而快、心律不齊、抽搐和昏迷。嚴(yán)重者可出現(xiàn)呼吸和循環(huán)衰竭，心室顫動。長期生活在超標(biāo)的有苯環(huán)境中易致癌，很多致癌物都含有苯

7、環(huán)。 2007年5月8日，在山東聊城時風(fēng)集團(tuán)公司生產(chǎn)調(diào)度會上，部分工人出現(xiàn)了頭暈、乏力、鼻衄等癥狀。經(jīng)檢測，時風(fēng)集團(tuán)使用 “昌瑞牌309膠”，工人工作場所空氣中苯濃度超標(biāo)17.3倍，二甲苯超標(biāo)11.5倍， “帥牛牌309膠”，苯濃度超標(biāo)37.7倍。，此次中毒事件共31人中毒，其中2人死亡。存活的29人中，均出現(xiàn)了不同程度的中毒現(xiàn)象。苯中毒事件苯的化學(xué)性質(zhì):易取代、難加成、難氧化小 結(jié)練兵場1、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯誤的是（ ）A、各原子均位于同一平面上，6個碳原子彼此連 接成為一個平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。B、苯環(huán)中含有3個C-C單鍵，3個C=C雙鍵C、苯環(huán)中碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的

8、獨(dú)特的鍵。 D、苯分子中各個鍵角都為120oB 一名曾在北京市友誼醫(yī)院住院的患者韓女士，被醫(yī)院診斷為急性淋巴細(xì)胞白血病，與病魔抗?fàn)幜?個月后，她還是告別了人世。 北京市友誼醫(yī)院血液科主任王昭表示，經(jīng)確認(rèn)，韓女士有十幾年的染發(fā)史，而且是定期染發(fā)，這與白血病發(fā)生有密切關(guān)系。 王昭醫(yī)生透露，染發(fā)劑之所以會導(dǎo)致皮膚過敏、白血病等多種疾病，是因?yàn)槿景l(fā)劑中有一種含苯環(huán)的名叫“對苯二胺”的化學(xué)物質(zhì)。染發(fā)劑事件練兵場2能說明苯分子中的碳碳鍵不是單雙鍵交替的事實(shí)是（ ）苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體 苯的鄰位二元取代物只有一種苯的間位二元取代物只有一種 苯的對位二元取代物只有一種練兵場3.下列物質(zhì)中所有原子都有可

9、能在同一 平面上的是( )CH3A.乙烷 B.乙烯 C. D. ClB C1、燒瓶里加入苯、液溴，振蕩，現(xiàn)象 是 -，加入鐵粉，現(xiàn)象 - -。2、該反應(yīng)是-熱反應(yīng)（填放或吸）。 從-現(xiàn)象可以證明。3、從-實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象可以證明該 反應(yīng)是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)。？鹵代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)練習(xí)放產(chǎn)生大量白霧產(chǎn)生大量白霧均勻謁色溶液液體沸騰；導(dǎo)管口有白霧4、豎直長導(dǎo)管的作用-被冷凝的物質(zhì)是-，冷凝劑是-5、將右端的導(dǎo)氣管的末端插入液面下 會造成的后果是-，導(dǎo)管口附近出現(xiàn)的白霧是-。6、反應(yīng)后燒瓶里可能含有-等物質(zhì)。 將雜質(zhì)除去得到較純凈的溴苯方法-。導(dǎo)氣與冷凝苯和溴空氣液體倒吸入進(jìn)燒瓶氫溴酸的小液滴溴苯、苯、溴、溴化

10、鐵、溴化氫水洗、分液、堿洗、再分液1、配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混合液操作的注意事項(xiàng)是-。2、該反應(yīng)溫度若超過60度時，可能造成的影響-硝化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)練習(xí)？先加濃硝酸，再慢慢滴加濃硫酸，振蕩搖勻。硝酸分解、苯與硝酸揮發(fā)、 多硝基苯的生成3、慢慢滴入苯并不斷搖動，這樣操作的原故 -。4、為使反應(yīng)充分進(jìn)行，將反應(yīng)液在5060度的水浴中加熱10min ，采取水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)-。 溫 度計(jì)放置的位置-。5、濃硫酸的作用-，長導(dǎo)管的作用-。受熱均勻，易控制溫度溫度計(jì)的水銀球插入水浴鍋內(nèi)催化劑脫水劑冷凝回流？硝化反應(yīng)是放熱反應(yīng)，為防局部過熱對實(shí)驗(yàn)不利。練兵場4、將下列各種液體分別與溴水混合并振蕩，不能發(fā)生

11、化學(xué)反應(yīng)靜置后混合液分成兩層，溴水層幾乎無色的是 ( ) CA.氯水 B.己烯 C.苯 D.碘化鉀溶液 XX1、 中所有原子是否在同一平面上？5、下列物質(zhì)的分子中最多有幾個原子在同一平面上？實(shí)驗(yàn)事實(shí)4探究三試一試苯的結(jié)構(gòu)是怎樣呢？實(shí)驗(yàn)事實(shí)5苯和酸性KMnO4溶液、溴水（苯不能使之褪色）凱庫勒式的缺陷 證明苯的雙鍵與一般的雙鍵不同缺陷2： 與 性質(zhì)完全相同， 是同種物質(zhì)缺陷1：不能解釋苯為何不起類似烯烴的加成反應(yīng)CH3CH3CH3CH3 苯的鄰位二元取代只產(chǎn)生一種取代產(chǎn)物練習(xí)：1、 和 是否為同一物質(zhì)？XXXX2、 和 是否是同一物質(zhì)？結(jié)論：苯的鄰二取代物無同分異構(gòu)體。這也是說明苯環(huán)的平面正六邊

12、形結(jié)構(gòu),而不是單雙鍵交替排列的事實(shí)2、苯的結(jié)構(gòu) 1、6個碳原子、6個氫原子均在同一平面上 2、各個鍵角都是120 3、平均化的碳碳間鍵長：1.41010 m 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式科學(xué)研究表明：苯分子里6個C原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊(獨(dú)特)的鍵。氧化反應(yīng)探究四試一試苯有哪些化學(xué)性質(zhì)？取代反應(yīng)加成反應(yīng)苯的鹵代、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng) 不能被高錳酸鉀氧化(溶液不褪色)，但可以點(diǎn)燃。 苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)(但能萃取溴而使水層褪色)，說明它比烯烴、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)。特殊條件下可與H2發(fā)生反應(yīng)2、苯的化學(xué)性質(zhì)2).苯的取代反應(yīng)：(1)跟鹵素的取代反應(yīng)：反應(yīng)結(jié)束后倒入裝有水的大燒杯

13、中:現(xiàn)象:有褐色油狀物在水的下層反應(yīng)原理:實(shí)驗(yàn)思維拓展：1.苯、溴、Fe屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的？2.Fe屑的作用是什么？3.長導(dǎo)管的作用是什么？4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？6.純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來的面目？苯 液溴 Fe屑用作催化劑用于導(dǎo)氣和冷凝回流（或冷凝器）溴化氫易溶于水，防止倒吸。苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面

14、目。 溴苯實(shí)驗(yàn)課后延伸題：1.燒瓶中的試劑順序能夠顛倒嗎？為什么？能用濃溴水代替液溴嗎？為什么？2.該反應(yīng)的催化劑是FeBr3,而反應(yīng)時加的是Fe屑， Fe屑是怎樣轉(zhuǎn)化為FeBr3的？反應(yīng)的速度為什么一開始較緩慢，一段時間后明顯加快？3.該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，而苯、液溴均易揮發(fā)，為了減少放熱對苯及液溴揮發(fā)的影響，裝置上有哪些獨(dú)特的設(shè)計(jì)和考慮？4.生成的HBr中?；煊袖逭魵?，此時用AgNO3溶液對HBr的檢驗(yàn)結(jié)果是否可靠？為什么？如何除去混在HBr中的溴蒸氣？5.如何分離出燒瓶中反應(yīng)生成的溴苯？總結(jié)：苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)2易取代，難加成。苯的化學(xué)性質(zhì)（較穩(wěn)定）：1、

15、難氧化（但可燃）；苯洗滌劑塑料溶劑增塑劑錦綸，紡織材料消毒劑合成洗滌劑染料一、苯的用途基礎(chǔ)有機(jī)化工原料：合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機(jī)溶劑一.3.9g的某烴完全燃燒后生成物通入石灰水，完全反應(yīng)后有30g沉淀生成，又知該烴的蒸氣對空氣的相對密度為2.69,求該烴的分子量和分子式，并寫出它的結(jié)構(gòu)簡式。二.下列各組中互為同分異構(gòu)體的是（ ）A.B.C.D.1、概念： 具有苯環(huán)（1個）結(jié)構(gòu)，且在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。（只含有一個苯環(huán)，且側(cè)鏈為C-C單鍵的芳香烴。）2、通式：CnH2n-6(n6) 注意：苯環(huán)上的取代基必須是烷基。三、苯的同系

16、物判斷：下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是（ ） C F 我們應(yīng)該會做夢！那么我們就可以發(fā)現(xiàn)真理但不要在清醒的理智檢驗(yàn)之前，就宣布我們的夢。 凱庫勒“化學(xué)建筑師”凱庫勒的主要貢獻(xiàn)：1.用現(xiàn)代語言把有機(jī)化學(xué)定義為研究碳化合物的化學(xué)。2.提出有機(jī)化合物中碳的四價理論。3.提出有機(jī)物的碳鏈學(xué)說。4.提出苯分子環(huán)狀結(jié)構(gòu)理論。 凱庫勒的發(fā)現(xiàn)與他本人具備以下素質(zhì)有關(guān)：1.廣博而精深的化學(xué)知識。2.建筑學(xué)造詣和對空間結(jié)構(gòu)的豐富想象力。3.很強(qiáng)的審美能力和豐富的審美經(jīng)驗(yàn)。4.勤奮鉆研的品質(zhì)和執(zhí)著追求的科學(xué)態(tài)度。結(jié)論苯分子中的碳碳鍵既不是純粹的單鍵，也不是純粹的雙鍵，而是比較特殊的一種鍵。 試一試苯的結(jié)構(gòu)是怎樣呢？這

17、個問題把19世紀(jì)的化學(xué)家引入了茶不思、飯不香、睡不安的境地，許多科學(xué)家為之苦苦思索。他們從實(shí)驗(yàn)中得到的結(jié)論是： 想不通的是，苯的分子結(jié)構(gòu)到底是怎樣的呢？3、特點(diǎn) 1）平面正六邊形結(jié)構(gòu)。 （6個碳原子、6個氫原子均在同一平面上）2）鍵角都是120。3）平均化的碳碳鍵：鍵能:C-C苯中碳碳鍵 C=C一、苯的結(jié)構(gòu)(獨(dú)特的大鍵)2、 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式 (凱庫勒式)15、如果沒有人為你遮風(fēng)擋雨，那就學(xué)會自己披荊斬棘，面對一切，用倔強(qiáng)的驕傲，活出無人能及的精彩。16、成功的秘訣在于永不改變既定的目標(biāo)。若不給自己設(shè)限，則人生中就沒有限制你發(fā)揮的藩籬。幸福不會遺漏任何人，遲早有一天它會找到你。17、一個人只要

18、強(qiáng)烈地堅(jiān)持不懈地追求，他就能達(dá)到目的。你在希望中享受到的樂趣，比將來實(shí)際享受的樂趣要大得多。18、無論是對事還是對人，我們只需要做好自己的本分，不與過多人建立親密的關(guān)系，也不要因?yàn)殛P(guān)系親密便掏心掏肺，切莫交淺言深，應(yīng)適可而止。19、大家常說一句話，認(rèn)真你就輸了，可是不認(rèn)真的話，這輩子你就廢了，自己的人生都不認(rèn)真面對的話，那誰要認(rèn)真對待你。20、沒有收拾殘局的能力，就別放縱善變的情緒。15、所有的輝煌和偉大，一定伴隨著挫折和跌倒；所有的風(fēng)光背后，一定都是一串串揉和著淚水和汗水的腳印。16、成功的反義詞不是失敗，而是從未行動。有一天你總會明白，遺憾比失敗更讓你難以面對。17、沒有一件事情可以一下子

19、把你打垮，也不會有一件事情可以讓你一步登天，慢慢走，慢慢看，生命是一個慢慢累積的過程。18、努力也許不等于成功，可是那段追逐夢想的努力，會讓你找到一個更好的自己，一個沉默努力充實(shí)安靜的自己。19、你相信夢想，夢想才會相信你。有一種落差是，你配不上自己的野心，也辜負(fù)了所受的苦難。20、生活不會按你想要的方式進(jìn)行，它會給你一段時間，讓你孤獨(dú)、迷茫又沉默憂郁。但如果靠這段時間跟自己獨(dú)處，多看一本書，去做可以做的事，放下過去的人，等你度過低潮，那些獨(dú)處的時光必定能照亮你的路，也是這些不堪陪你成熟。所以，現(xiàn)在沒那么糟，看似生活對你的虧欠，其實(shí)都是祝愿。5、心情就像衣服，臟了就拿去洗洗，曬曬，陽光自然就會蔓延開來。陽光那么好，何必自尋煩惱，過好每一個當(dāng)下，一萬個美麗的未來抵不過一個溫暖的現(xiàn)在。6、無論你正遭遇著什么，你都要從落魄中站起來重振旗鼓，要繼續(xù)保持熱忱，要繼續(xù)保持微笑，就像從未