天然藥物化學(xué)-緒論1課件

1、1天然藥物化學(xué)Medicinal Chemistry of Natural Products李志偉Tel-mail: L衛(wèi)生部規(guī)劃教材天然藥物化學(xué)2第一章 總論第二章 糖和苷第三章 苯丙素類第四章 醌類化合物第五章 黃酮類化合物第六章 萜類和揮發(fā)油第七章 三萜及其苷類第八章 甾體及其苷類第九章 生物堿 第十章 海洋天然產(chǎn)物第十一章 天然藥物的研究開(kāi)發(fā)全書講述內(nèi)容3總論第一章 一、緒論三、提取分離的方法四、結(jié)構(gòu)研究方法二、生物合成第一章 總論天然藥物化學(xué)是藥物化學(xué)的一個(gè)分支學(xué)科。它主要用現(xiàn)代科學(xué)理論和技術(shù)方法研究天然藥物；具體內(nèi)容包括主要類型的天然化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)類型、理

2、化性質(zhì)、提取分離方法、結(jié)構(gòu)測(cè)定等。一、緒論天然藥物植物：87%， 人參、甘草等動(dòng)物：12.3%，牛黃、鹿茸等礦物：0.6%， 石膏、朱砂等 一、緒論 例如：L-ephedrine 左旋麻黃素（麻黃 Ephedra spp.中，平喘、解痙）14沙?？舅亟Y(jié)構(gòu) 沙海葵毒素（palytoxin，PTX）從海葵屬腔腸動(dòng)物中分離出來(lái)的一種毒素，是目前已知非蛋白毒素中毒性最強(qiáng)毒素，也是海生毒素中最毒的化合物。（M=2680 ）C*=6415 河豚毒素(Tetrodotoxin TTX) 是一種生物堿類毒素，為氨基全氫喹唑啉化合物，其結(jié)構(gòu)為一種籠形原醋酸類小分子非蛋白神經(jīng)毒素，具有毒性強(qiáng)、活性和特異性高的生

3、物學(xué)特性，是細(xì)胞膜上一種快速可逆的鈉離子通道阻滯劑。17主要內(nèi)容主要化學(xué)成分類型結(jié)構(gòu)特征理化性質(zhì)提取分離結(jié)構(gòu)測(cè)定生物合成一、緒論18相關(guān)概念中藥天然藥物化學(xué)有效成分有效部位雜質(zhì)一、緒論小蘗堿(黃連) （Berberine）19相關(guān)課程 1. 有機(jī)化學(xué) / 無(wú)機(jī)化學(xué) 2. 分析化學(xué)（有機(jī)分析 / 儀器分析） 3. 生藥學(xué) / 藥用植物學(xué) 4. 有機(jī)化合物波譜分析 5. 其他學(xué)科 *注意：各門學(xué)科的相關(guān)性 藥學(xué)相關(guān)專業(yè)的專業(yè)課，需多學(xué)科的系統(tǒng)知識(shí)。它應(yīng)在有機(jī)化學(xué)、儀器分析、波譜解析等課程之后。一、緒論20建國(guó)以來(lái)研制新藥中，來(lái)自有效成分及改構(gòu)占近60% 。 2. 整理、發(fā)掘祖國(guó)醫(yī)藥學(xué)寶庫(kù) 生物活性

4、成分或指標(biāo)性成分 防病治病原理的探索、新資源的開(kāi)發(fā)和利用、合理采集、妥善貯藏、合理炮炙、劑型改進(jìn)、真?zhèn)舞b別、質(zhì)量控制。 3. 植物化學(xué)分類學(xué)的研究利用植物的親緣相關(guān)性 改變傳統(tǒng)的形態(tài)分類方法 4. 發(fā)展和豐富天然有機(jī)化學(xué)理論在專業(yè)中的作用與地位1. 尋找新藥或活性先導(dǎo)化合物一、緒論21天然藥化的研究對(duì)象及其任務(wù)（一）主要研究對(duì)象 1. 植物藥世界范圍中 國(guó)河 北 高等植物1315萬(wàn)種，藥用植物約14500種以上?；钚院Y選僅占 5%，化學(xué)成分研究則更少。 我國(guó)自然資源豐富，植物品種繁多，其中種子植物就有25700余種，藥用植物11800多種，常用5000余種。 栽種品種有板藍(lán)根、黃芪、菊花、北沙

5、參、丹參、白芷、山藥、紫菀、天花粉及枸杞子等。收購(gòu)較大的野生藥材有黃芩、酸棗仁、知母、柴胡、全蝎和土鱉蟲等-安國(guó)藥市一、緒論22 評(píng)價(jià)：民族藥是一塊未開(kāi)墾的處女地。 3. 海洋生物 海洋占整個(gè)地球的表面的71%，蘊(yùn)藏著極其豐富的生物資源，是展現(xiàn)在人們面前的巨大天然庫(kù)，現(xiàn)在已成為研究的熱點(diǎn)。4. 微生物主要研究對(duì)象2. 民族藥 我國(guó)有56個(gè)兄弟民族，其中少數(shù)民族55個(gè)，民族藥是中國(guó)傳統(tǒng)醫(yī)藥學(xué)的重要組成部分。如：藏、蒙、維藥. 等約有1500余種。曾毓麟主編： 中國(guó)民族藥志一、緒論可以直接作為 專業(yè) 技術(shù) 加以應(yīng)用 例如：精細(xì)化工產(chǎn)品： 天然 食用 色素：（辣椒紅） 其它天然 食品 添加劑化妝品：

6、 防曬霜， 槲皮素(黃酮類)保健食品： 茶多酚, 人參皂苷等一、緒論25天然藥化發(fā)展簡(jiǎn)史古代發(fā)達(dá)與文明的發(fā)祥地尼羅河Nile底格里斯-幼發(fā)拉底河埃及希臘印度河Indus Tigris-Euphrates黃河 Yellow River中國(guó)印度一、緒論27 國(guó)際發(fā)展史1. 天然藥物化學(xué)的建立與形成觀點(diǎn)3. “生物堿的研究是天然 藥物化學(xué)發(fā)展的開(kāi)端?！?1803 1806嗎啡(鴉片)德羅遜 (Derosen)斯托勒 (Sertrner)1818 士的寧堿1820 咖啡因1820 喹寧1828 尼古丁1831 阿托品1833 烏頭堿morphine一、緒論28 2. 天然有機(jī)合成化學(xué)的建立與發(fā)展 1）

7、“生命力”學(xué)說(shuō)的提出 瑞典化學(xué)家貝澤留斯(Berzelius)認(rèn)為：“有機(jī)化合物的變化只能受生命力所支配”。 2）有機(jī)化合物的合成 1828年德國(guó)弗列德里奇奧勒(Friedrich woler)在實(shí)驗(yàn)室用無(wú)機(jī)化合物合成了脲2KOCN + (NH4)2SO4 K2SO4 + 2NH4OCNNH4OCN H2NCONH2氰酸鉀硫酸銨氰酸銨 德國(guó)化學(xué)家科爾貝(Kolbe)又合成了醋酸。由此促進(jìn)了有機(jī)合成化學(xué)的發(fā)展。一、緒論 國(guó)際發(fā)展史29 3. 天然藥物化學(xué)的興衰 1）合成藥物的工業(yè)化生產(chǎn)制約了天然藥物化學(xué)研究 二十世紀(jì)：三十年代 磺胺藥 (1935)、維生素問(wèn)世 四十年代 盤尼西林的使用 五十年代

8、 形成了新藥上市的黃金時(shí)代 2）藥害震驚全球Thalidomide西德1956年出售鎮(zhèn)靜藥“反應(yīng)?！钡?962年就引起數(shù)千例畸胎。一、緒論 國(guó)際發(fā)展史30美登木堿 (Maytansine) 利血平 (Reserpine)紫杉醇 (Taxol) 長(zhǎng)春堿 (Vinblastine)長(zhǎng)春新堿 (Vincristine) 3）大規(guī)模尋找天然活性物質(zhì)一、緒論 國(guó)際發(fā)展史31 1. 古代“本草化學(xué)”的實(shí)踐經(jīng)驗(yàn)和發(fā)現(xiàn)階段 1）冶金的實(shí)踐 古代的“冶金術(shù)”、“煉丹術(shù)”、“點(diǎn)金術(shù)”創(chuàng)造了許多實(shí)驗(yàn)方法，開(kāi)拓了化學(xué)研究途徑。 上古時(shí)代就有金、銀、銅、鐵、鉛、汞等元素的記載，如： 宋應(yīng)星著：天工開(kāi)物記載有鋅的冶煉和氧

9、化鋅(亞鉛華)的制備。 明崇禎十年(1637年) 我國(guó)明確記載鋅的冶煉，其后經(jīng)印度傳至西歐。一、緒論（二） 國(guó)內(nèi)發(fā)展史32 黃降汞(HgO)、白降汞HG(NH2)Cl軟膏、甘汞等一直作為世界藥物用到現(xiàn)在。 朱砂(HgS)至今仍是中國(guó)藥典藥材。李時(shí)珍(1518-1592) 本草綱目6Hg + 2KH(SO4)2 + 6NaCl + 2O2 K2SO4 + 3Na2SO4 +3Hg2Cl2記載：輕粉由汞 (Hg)、白砂KH(SO4)2、食鹽 (NaCl)配伍，經(jīng)升華而得。這是一個(gè)偉 大的化學(xué)實(shí)踐。2） 煉丹與無(wú)機(jī)合成藥物的實(shí)踐 世界上最早的無(wú)機(jī)合成化學(xué)藥物： 水銀 (Hg)、升丹(HgO)、朱砂(

10、HgS)、輕粉(Hg2Cl2)一、緒論（二） 國(guó)內(nèi)發(fā)展史33 3） 煉丹術(shù)與升華藥物的實(shí)踐發(fā)現(xiàn) 煉丹術(shù)發(fā)展了升華法，如樟腦的精制：李時(shí)珍(1518-1592) 本草綱目洪遵 (1171年) 集驗(yàn)方才提出樟腦純品。 詳細(xì)記載樟腦有關(guān)提煉和升華精制的操作?！罢聊X”始見(jiàn)于集驗(yàn)方，由馬可波羅帶到西方。明弘治(1505年) 本草品匯精要有樟腦記載。歐洲18世紀(jì) 下半葉一、緒論（二） 國(guó)內(nèi)發(fā)展史34 4）汞齊法技術(shù)的實(shí)踐 汞齊法曾用為冶金術(shù)。 “銀”在名醫(yī)別錄中被列為中品，用作鎮(zhèn)驚劑。 “銀膏”是“用白錫和銀鉑及水合成之，凝硬如“銀”，用于 “補(bǔ)牙齒缺落”。至今仍沿用于補(bǔ)牙。 記載著唐本草的制銀屑法： “

11、銀鉑以水銀消之為泥，合硝石及鹽為粉，燒出水銀，淘去鹽石，為粉及細(xì)”。李時(shí)珍(1518-1592) 本草綱目一、緒論（二） 國(guó)內(nèi)發(fā)展史35硝石列為上品，硫磺列為中品藥。神農(nóng)本草經(jīng)本草綱目 當(dāng)時(shí)加火煉制而發(fā)現(xiàn)“煙火”和“炸藥”，從而成為世界上制造彈藥、爆破劑、火箭的先導(dǎo)。 其產(chǎn)生爆炸的原因是： 5）黑火藥的配伍實(shí)踐黑火藥能治“瘡癬殺蟲、辟淫氣濕變”?！昂诨鹚帯迸浞?主要組成為硝石(KNO3)、硫磺(S)、木炭(C)三者的粉末混合物。2KNO3 3CS N2 + 3CO2 + K2S 1694卡 一、緒論（二） 國(guó)內(nèi)發(fā)展史36商周(前256 前1766)釀酒業(yè)十分盛行6）酶解、酸解、堿解及氧化制品的

12、實(shí)踐詩(shī)經(jīng)(前476776年)記載有纖維(紙?jiān)?、油脂、飴糖的文字記載有從馬藍(lán)、蓼藍(lán)、菘藍(lán)、木藍(lán)植物，經(jīng)酶、酸、堿水解下制備青黛的制備方法。齊民要術(shù)(五世紀(jì))圣惠方(932992年)用“百藥煎”制革，它是由五倍子等粗末經(jīng)曲發(fā)酵制得的沒(méi)食子酸。記載：“看藥上長(zhǎng)起長(zhǎng)霜，藥則已成矣”。長(zhǎng)霜即沒(méi)食子酸結(jié)晶，此是世界上最早制得的有機(jī)酸結(jié)晶，較之瑞典化學(xué)家席勒的工作要早二百多年。發(fā)酵法制備沒(méi)食子酸。近代可用各種沒(méi)食子酸鞣質(zhì)資源生產(chǎn)沒(méi)食子酸。 本草綱目(1518-1592) 改正日本藥局方注釋(第六版)(1953年) 一、緒論（二） 國(guó)內(nèi)發(fā)展史37 在 “射網(wǎng)” 的制備下記載：取新鮮草烏汁，經(jīng)沉淀，過(guò)濾，清

13、液置碗中日曬蒸發(fā)，至瓶口現(xiàn)“黑砂點(diǎn)子”；再放爐內(nèi)低溫蒸發(fā)，直到下層為稠膏，上層現(xiàn)白如砂糖狀的結(jié)晶。此種“砂糖樣”物質(zhì)，上箭最快，到身數(shù)步即死”。 這種極毒的砂糖樣結(jié)晶即烏頭堿，在歐洲1833年提出，1860年才制得結(jié)晶。 提取分離純化方法制取純成分的實(shí)踐 除上述樟腦的提取和升華精制外，有關(guān)燒酒、葡萄酒的蒸餾、藥酒的浸提，丹參用羊脂浸提。 關(guān)于“秋石”的制備中有煎熬、溶解、過(guò)濾、濃縮、結(jié)晶等操作。本草綱目拾遺(1765年)本草綱目(1518-1592)一、緒論（二） 國(guó)內(nèi)發(fā)展史38 我國(guó)外藉院士、英國(guó)學(xué)者李約瑟孜孜不倦研究中國(guó)古代科技史五十余年，在其巨著中國(guó)科學(xué)技術(shù)史中寫道： “現(xiàn)代人之所以更為

14、優(yōu)秀，是因?yàn)樗麄儼l(fā)現(xiàn)了印刷術(shù)、黑火藥、和磁羅盤，我們把它歸功于中國(guó)人。要是沒(méi)有這種貢獻(xiàn)，就不可能有我們西方文明的整個(gè)發(fā)現(xiàn)歷程。” 他指出“在歐洲十六世紀(jì)帕拉爾(Paracelsus, 14931541) 將水銀、銻、鉍等礦物作藥物 (原來(lái)公認(rèn)草藥) 的時(shí)候， 存在著很大的爭(zhēng)議，而中國(guó)在那時(shí)已使用礦物藥有許多世紀(jì)?！?他還指出：“ 中國(guó)藥物化學(xué)從11世紀(jì)到17世紀(jì)處于一個(gè)燦爛的時(shí)期?！?國(guó)外學(xué)者的評(píng)價(jià)：一、緒論（二） 國(guó)內(nèi)發(fā)展史39 2. 近代天然藥物化學(xué)的引進(jìn)和創(chuàng)建階段 1) 二十年代 主要成就是麻黃堿的研究 同時(shí)還對(duì)鬧羊花、莽草、延胡索等開(kāi)展了一些研究工作。 2) 三十年代 進(jìn)行了中藥延胡索

15、、防己、貝母、陳皮、洋金花、除蟲菊、雷公藤、三七、廣地龍、柴胡中成分的分離工作。趙承嘏、黃嗚龍等：延胡索延胡索乙素(dl-Tetrahydropalmatine)莊長(zhǎng)恭等：粉防己-防己諾林堿(Fangchinoline)；粉防己堿(Tetrandrine)延胡索乙素粉防己堿 R=CH3防己諾林堿 R=OH一、緒論（二） 國(guó)內(nèi)發(fā)展史402. 近代天然藥物化學(xué)的引進(jìn)和創(chuàng)建階段 3) 四十年代 主要研究了常山的抗瘧有效成分，定出了常山生物堿的分子式、母核，并和國(guó)外學(xué)者共同研究取得一定成績(jī)。另對(duì)羊角拗、遠(yuǎn)志、前胡、丹參、射干、使君子等也做了許多工作。 這三、四十年中，我國(guó)科學(xué)家雖然在有效成分及藥理方面

16、做了一些艱苦的工作，但在化學(xué)成分結(jié)構(gòu)的研究上卻較少突破，新成分的發(fā)現(xiàn)也較少。一、緒論（二） 國(guó)內(nèi)發(fā)展史41 3. 現(xiàn)代天然藥物化學(xué)的建立和發(fā)展階段 五十年代以后 1）利用豐富藥源生產(chǎn)藥物 麻黃素、蘆丁、洋地黃毒苷、咖啡因、黃連素、粉防己堿、加蘭他敏、山道年等。 2）減少進(jìn)口、自給自足藥物 地高辛、西地蘭、麥角新堿、秋水仙堿、阿托品、東茛菪堿、長(zhǎng)春堿、長(zhǎng)春新堿、薯蕷皂苷元等。 3）民間草藥發(fā)掘藥物 顱痛定、巖白菜素、天花粉素、黃藤素、鶴草酚、焊菜素、亮菌甲素、棉酚、羥基喜樹(shù)堿等。一、緒論（二） 國(guó)內(nèi)發(fā)展史42 3. 現(xiàn)代天然藥物化學(xué)的建立和發(fā)展階段 4）特色天然化學(xué)藥物 如青蒿素、三尖杉酯堿、山

17、茛菪堿、天麻素、靛玉紅、齊墩果酸、丁公藤堿II、高烏頭堿、石杉?jí)A甲、川芎嗪等。 5）改構(gòu)藥物 如抗癇靈、常咯啉、聯(lián)苯雙酯等。 6）合成藥物 如黃連素、延胡索乙素、山茛菪堿、天麻素、咖啡因、靛玉紅、川芎嗪、大蒜新素、罌粟堿等。一、緒論（二） 國(guó)內(nèi)發(fā)展史43天然藥物化學(xué)家第一代（30-40年代） 趙承嘏 黃鳴龍 莊長(zhǎng)恭 高怡生第二代（50-60年代） 朱子清 林啟壽 邢其毅 梁曉天 黃 量 姜達(dá)衢 周維善 王憲楷 趙守訓(xùn) 第三代（70-80年代） 徐任生 姚新生 于德泉 周 俊 孫南君 陳耀祖 賈忠健 陳延庸 張如意 潘德濟(jì) 陳英杰 閔知大 第四代（80-90年代） 陳仲良 孫漢董 吳厚民 王鋒鵬

18、 44(一) 化學(xué)結(jié)構(gòu)研究 1. 快速morphine發(fā) 現(xiàn)確 定 結(jié) 構(gòu)人工合成證實(shí)Reserpine提取分離: 1804-1806提出結(jié)構(gòu): 1925合成證實(shí): 19521952-1956一、緒論發(fā)展趨勢(shì)452. 微量生物堿 (Alkaloids) 1803-1952 950 950 1952-1962 1107 2057 1962-1972 3443 5500 1972-1987 4500 10000蓮心堿 (Liensinine)3. 準(zhǔn)確經(jīng)典化學(xué)方法現(xiàn)代波譜方法50年代 I R60年代 1H-NMR70年代 13C-NMR80年代 2D-NMR MS X-ray一、緒論結(jié)構(gòu)研究46(

19、二) 研究的重大轉(zhuǎn)變病理模型動(dòng)物模型離休氣管分子水平酶 水 平血清藥理粗總皂苷: 天 然 4.1 % 組織培養(yǎng) 21 %薯蕷皂苷元: 天 然 1. 5 % 組織培養(yǎng) 2. 5 %(四) 注重結(jié)構(gòu)改造和仿生合成1) 解決植物活性成分含量偏少2) 合理保護(hù)藥用資源1. 活性成分研究轉(zhuǎn)向微量、水溶性、大分子成分2. 由單純化學(xué)轉(zhuǎn)向生物活性成分研究3. 由單味中藥轉(zhuǎn)向復(fù)方中藥4. 生物活性檢測(cè)轉(zhuǎn)向分子水平(三) 組織培養(yǎng)一、緒論發(fā)展趨勢(shì)471.現(xiàn)代中草藥成分化學(xué)吳壽金 20012.中草藥有效成分提取與分離 徐任生 3.中藥成分有效成分提取分離技術(shù)盧艷花 20054.天然產(chǎn)物化學(xué)徐任生20055.有機(jī)化

20、合物波譜解析姚新生 20016.植物藥有效成分手冊(cè)江紀(jì)武 1986 7.質(zhì)譜學(xué)在天然有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用叢浦珠 1987一、緒論參考書目48一、緒論生物堿：黃酮：醌類：學(xué)習(xí)天然藥物化學(xué)方法（一）基本骨架類型及其結(jié)構(gòu)特征 1. 基本骨架 2. 主要活性化合物49香豆素：強(qiáng)心苷：皂苷：萜類：一、緒論50（二）各類成分的理化性質(zhì) 1. 共性 1) 鑒別反應(yīng) 沉淀反應(yīng) 顯色反應(yīng) 2) 溶解性 3) 酸堿性 2. 特性（三）各類成分的提取分離方法 1. 利用不同溶解度 2. 利用不同酸堿性 3. 利用層析分離法（四）各類成分的結(jié)構(gòu)測(cè)定方法 1. 各類成分的主要化學(xué)反應(yīng) 2. 主要成分的波譜特征一、緒論理論和

21、實(shí)踐并重特別注意51 一、概述三、提取分離的方法四、結(jié)構(gòu)研究方法二、生物合成第一章 總論52二、生物合成 (Biosynthesis) 生物合成假說(shuō) 植物代謝及其代謝產(chǎn)物 “植物親緣相關(guān)性學(xué)說(shuō)”與“植物化學(xué)分類學(xué)” 生物合成途徑 了解生物合成的意義53假說(shuō) 生物合成假說(shuō)的提出 1.植物化學(xué)家的強(qiáng)烈的科學(xué)愿望 2. 由各類同化合物的積累而產(chǎn)生聯(lián)想 3. 某些成分已能初步解釋二、生物合成54(一) 一次代謝及其代謝產(chǎn)物 1. 一次代謝 維持植物機(jī)體生命活動(dòng)的代謝過(guò)程叫一次代謝。 2. 一次代謝產(chǎn)物 (primary metabolites) 糖類 蛋白質(zhì) 脂質(zhì) 核酸 3. 一次代謝產(chǎn)物的作用 1）

22、植物的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì) 2）人類賴以生存的物質(zhì)基礎(chǔ)代謝及代謝產(chǎn)物二、生物合成55植物一次代謝與生物合成過(guò)程三羧酸循環(huán)（TCA）丁酮二酸-酮戊二酸丁二酸CO2 H2Oh / 葉綠素磷酸烯醇式丙酮酸甲戊二羥酸丙酮酸乙酰輔酶A丙二酸單酰輔酶A赤藻糖4-磷酸葡萄糖代謝莽草酸苯丙素類芳香族氨基酸脂肪族氨基酸嘌呤、嘧啶脂肪酸類-氨基乙酰丙酸代謝及代謝產(chǎn)物二、生物合成56(一) 二次代謝及其代謝產(chǎn)物 1. 二次代謝 以一次代謝產(chǎn)生的代謝產(chǎn)物為原料（或前體），經(jīng)不同途徑進(jìn)一步合成的過(guò)程叫二次代謝。 2. 二次代謝產(chǎn)物 (secondary metabolites) 產(chǎn)生結(jié)構(gòu)千變?nèi)f化、千奇百怪、珣麗多姿的化學(xué)物質(zhì)。 3

23、. 二次代謝產(chǎn)物的作用 1）維持植物的特性與特征 2）重要的藥物資源二、生物合成代謝及代謝產(chǎn)物57植物二次代謝與生物合成程三羧酸循環(huán)（TCA）丁酮二酸-酮戊二酸丁二酸鞣酸類CO2 H2Oh / 葉綠素磷酸烯醇式丙酮酸甲戊二羥酸丙酮酸乙酰輔酶A丙二酸單酰輔酶A赤藻糖4-磷酸葡萄糖代謝莽草酸苯丙素類芳香族氨基酸脂肪族氨基酸嘌呤、嘧啶脂肪酸類萜 類甾 醇胡蘿卜素類生物堿類肽 類含氮化合物香豆素、木脂（質(zhì)）素黃酮類-氨基乙酰丙酸核苷核苷酸類醌 類膽 堿卟啉類前列腺素類脂肪族及芳香族聚酮類58二次代謝產(chǎn)物歸類二次代謝產(chǎn) 物苷 類非苷類 （苷元） + 糖揮發(fā)油脂肪族萜 類芳香酚類酸性物質(zhì)堿性物質(zhì)中性物質(zhì)脂

24、肪族芳香族香豆素類木脂素類木質(zhì)素類苯丙素類黃 酮 類醌 類鞣 質(zhì)植物甾醇強(qiáng) 心 苷皂 苷單 萜倍 半 萜二 萜二倍半萜三 萜多 萜甾 族萜 類生物堿N 族油 脂二、生物合成代謝及代謝產(chǎn)物59植物體內(nèi)的物質(zhì)代謝與生物合成過(guò)程三羧酸循環(huán)（TCA）丁酮二酸-酮戊二酸丁二酸鞣酸類CO2 H2Oh / 葉綠素磷酸烯醇式丙酮酸甲戊二羥酸丙酮酸乙酰輔酶A丙二酸單酰輔酶A赤藻糖4-磷酸葡萄糖代謝莽草酸苯丙素類芳香族氨基酸脂肪族氨基酸嘌呤、嘧啶脂肪酸類萜 類甾 醇胡蘿卜素類-氨基乙酰丙酸核苷核苷酸類醌 類膽 堿卟啉類前列腺素類脂肪族及芳香族聚酮類生物堿類肽 類含氮化合物香豆素、木脂（質(zhì)）素黃酮類60 1. “植

25、物親緣相關(guān)性學(xué)說(shuō)” 同科同屬植物往往含有骨架相同或結(jié)構(gòu)類似的化學(xué)成分。如： 2. “植物化學(xué)分類學(xué)” 按照化學(xué)成分的類別 (骨架類別) 進(jìn)行分類。是原來(lái)按照形態(tài)特征分類的另一種分類方法。C-non-D-homo-steroid湖北貝母梭砂貝母Hupehenine百合科貝母屬二、生物合成植物分類學(xué)說(shuō)61(一）基本結(jié)構(gòu)單位氨基酸萜 類甾 醇生物堿類香豆素木質(zhì)素木脂體黃酮類脂肪族類、苯酚、苯醌、蒽醌等聚酮類異戊烯單元糖單元氨基酸單元二、生物合成生物合成途徑621. 醋酸丙二酸途徑 (acetate-malonate pathway) 合成成分類別：脂肪酸類 脂肪酸類生物合成途徑二、生物合成生物合成途

26、徑63苯酚、苯醌、蒽酮和蒽醌類生物合成途徑1. 醋酸丙二酸途徑 (acetate-malonate pathway) 合成成分類別：酚類、蒽酮、蒽醌類化合物。二、生物合成生物合成途徑64萜、甾族類生物合成途徑2. 甲戊二羥酸途徑(mevalonic acid pathway) 合成成分類別：萜類、甾體類化合物二、生物合成生物合成途徑653. 桂皮酸 莽草酸途徑: 香豆素類、木脂素和木質(zhì)素類、黃酮類 香豆素類、木脂素和木質(zhì)素類、黃酮類生物合成途徑664. 氨基酸途徑 合成成分類別：生物堿類生物堿類生物合成途徑67(一) 利用植物親緣相關(guān)性 1. 推測(cè)天然化合物的結(jié)構(gòu) 2. 定向?qū)ふ姨烊换钚猿煞?3. 植物化學(xué)分類(二) 組織培養(yǎng) 1. 工業(yè)生產(chǎn)有效成分 2. 生物調(diào)控，提高活性成分含量二、生物合成生物合成意義68 一、概述三、提取分離的方法四、結(jié)構(gòu)研究方法二、生物合成第一章 總論69一、概述 (一) 中草藥化學(xué)成分的構(gòu)成特點(diǎn) (二) 提取分離前的調(diào)研二、中草藥有效成分的提取 (一) 常用提取方法 (二) 溶劑提取法三、中草藥有效成分的分離與精制 (一) 根據(jù)物