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文檔簡介

1、文檔編碼 : CZ5D8J4Z5X8 HD9O3U7N9D10 ZX6Z8W7J10M9學(xué)習(xí)必備 歡迎下載其次周高二化學(xué)組集體備課教案學(xué)問第四節(jié) 爭論有機(jī)化合物的一般步驟和方法一 1、明白怎樣爭論有機(jī)化合物應(yīng)實(shí)行的步驟和方法教 與 2、把握有機(jī)化合物分別提純的常用方法技能 3、把握蒸餾、重結(jié)晶和萃取試驗(yàn)的基本技能學(xué) 過程 1、通過有機(jī)化合物爭論方法的學(xué)習(xí),明白分別提純的常見方法方法 目 情感通過化學(xué)試驗(yàn)激發(fā)同學(xué)學(xué)習(xí)化學(xué)的愛好,體驗(yàn)科學(xué)爭論的艱辛和歡快,感受態(tài)度 的 化學(xué)世界的奇妙與和諧價(jià)值觀重 點(diǎn) 有機(jī)化合物分別提純的常用方法和分別原理難 點(diǎn) 有機(jī)化合物分別提純的常用方法和分別原理教學(xué)過程引入

2、 我們已經(jīng)知道,有機(jī)化學(xué)是爭論有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備方法與應(yīng)用的科學(xué);那么,該怎樣對有機(jī)物進(jìn)行爭論呢?一般的步驟和方法是什么?第四節(jié) 爭論有機(jī)化合物的一般步驟和方法這就是我們這節(jié)課將要探討的問題;講 從自然資源中提取有機(jī)物成分,第一得到的是含有有機(jī)物的粗品;在工廠生產(chǎn)、試驗(yàn)室合成的有機(jī)化合物也不行能直接得到純潔物,得到的往往是混有未參加反應(yīng)的原料,或反應(yīng)副產(chǎn)物等的粗品;因此,必需經(jīng)過分別、提純才能得到純品;假如要鑒定和爭論未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),必需得到更純潔的有機(jī)物;下面是爭論有機(jī)化合物一般要經(jīng)過的幾個(gè)基本步驟:板書摸索與溝通學(xué)習(xí)必備歡迎下載分別、提純物質(zhì)的總的原就是什么?1. 不引

3、入新雜質(zhì) ; 2. 不削減提純物質(zhì)的量 ; 3. 成效相同的情形下可用物理方法的不用化學(xué)方法 ; 4. 可用低反應(yīng)條件的不用高反應(yīng)條件講 第一我們結(jié)合高一所學(xué)的學(xué)問了學(xué)習(xí)第一步分別和提純;一、分別( separation)、提純 purification 講 提純混有雜質(zhì)的有機(jī)物的方法很多,基本方法是利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分別;接下來我們主要學(xué)習(xí)三種分別、提純的方法;1、蒸餾講 蒸餾是分別、提純液態(tài)有機(jī)物的常用方法;當(dāng)液態(tài)有機(jī)物含有少量雜質(zhì),而且該有機(jī)物熱穩(wěn)固性較強(qiáng),與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大時(shí)(一般約大于30 oC),就可以用蒸餾法提純此液態(tài)有機(jī)物;定義 :利用混合液體或液- 固體

4、系中各組分沸點(diǎn)不同,使低沸點(diǎn)組分蒸發(fā),再冷凝以分別整個(gè)組分的操作過程;要求 :含少量雜質(zhì),該有機(jī)物具有熱穩(wěn)固性,且與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大(大于 30 );投影 演示試驗(yàn) 1-1 含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾所用儀器:鐵架臺(鐵圈、鐵夾)、酒精燈、石棉網(wǎng)、蒸餾燒瓶、溫度計(jì)、冷凝管、接受器等;試驗(yàn)基本過程:含雜質(zhì)工業(yè)乙醇工業(yè)乙醇( 95.6 )無水乙醇( 99.5 )強(qiáng)調(diào) 特別留意: 冷凝管的冷凝水是從下口進(jìn)上口出;學(xué)習(xí)必備 歡迎下載小結(jié):蒸餾的留意事項(xiàng)1、留意儀器組裝的次序: “ 先下后上,由左至右”;2、不得直接加熱蒸餾燒瓶,需墊石棉網(wǎng);3、蒸餾燒瓶盛裝的液體,最多不超過容積的 4、需使用沸石(防止暴

5、沸);1/3 ;不得將全部溶液蒸干;5、冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反(逆流:下進(jìn)上出);6、溫度計(jì)水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平,以測量餾出蒸氣的溫度;投影 演示試驗(yàn) 1-2 (要求同學(xué)認(rèn)真觀看,留意試驗(yàn)步驟)高溫溶解趁熱過濾冷卻結(jié)晶稱量溶解攪拌加熱趁熱過濾降溫、冷卻、結(jié)晶過濾洗滌烘干2、結(jié)晶和重結(jié)晶 recrystallization (1)定義:重結(jié)晶是使固體物質(zhì)從溶液中以晶體狀態(tài)析出的過程,是提純、分別固體物質(zhì) 的重要方法之一;投影 重結(jié)晶常見的類型(1 )冷卻法:將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體,此法適合于溶解度隨溫度變化較大的溶液;(2 )蒸發(fā)法:此法適合于溶解度隨溫度變化不大

6、的溶液,如粗鹽的提純;(3 )重結(jié)晶:將以知的晶體用蒸餾水溶解,經(jīng)過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟,再次析出晶體,得到更純潔的晶體的過程;講如雜質(zhì)的溶解度很小,就加熱溶解,趁熱過濾,冷卻結(jié)晶;如溶解度很大,就加熱溶解,蒸發(fā)結(jié)晶講 重結(jié)晶的首要工作是選擇適當(dāng)?shù)娜軇?要求該溶劑:(1)雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大,易于除去; (2)被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度,受溫度的影響較大;(2 )溶劑的選擇:1 雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大,易于除去;學(xué)習(xí)必備 歡迎下載2 被提純的有機(jī)物在此溶液中的溶解度,受溫度影響較大;3、萃取(1 )所用儀器:燒杯、漏斗架、分液漏斗;(2)萃?。豪萌芤涸诨ゲ幌嗳?/p>

7、的溶劑里溶解度的不同,用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種 溶劑組成的溶液中提取出來,前者稱為萃取劑,一般溶質(zhì)在萃取劑里的溶解度更大些;分液:利用互不相溶的液體的密度不同,用分液漏斗將它們一一分別出來;投影 基本操作:1.檢驗(yàn)分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液;2.將漏斗上口的玻璃塞打開或使塞上的凹槽或小孔對準(zhǔn)漏斗口上的小孔 能夠流出,使漏斗內(nèi)外空氣相通漏斗里液體3.使漏斗下端管口緊靠燒懷內(nèi)壁 ;準(zhǔn)時(shí)關(guān)閉活塞,不要讓上層液體流出4.分液漏斗中的下層液體從下口放出,上層液體從上口倒出;投影留意事項(xiàng):1、萃取劑必需具備兩個(gè)條件:一是與溶劑互不相溶;二是溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度較大;2、檢查分液漏斗的瓶塞和旋

8、塞是否嚴(yán)密;3、萃取常在分液漏斗中進(jìn)行,分液是萃取操作的一個(gè)步驟,必需經(jīng)過充分振蕩后再靜置分層;4、分液時(shí),打開分液漏斗的活塞,將下層液體從漏斗頸放出,當(dāng)下層液體剛好放完時(shí),要馬上關(guān)閉活塞,上層液體從上口倒出;同學(xué)閱讀科學(xué)視野小結(jié) 本節(jié)課要把握爭論有機(jī)化合物的一般步驟和常用方法;有機(jī)物的分別和提純;包括操作中所需要留意的一些問題 教學(xué)回憶 :學(xué)習(xí)必備 歡迎下載爭論有機(jī)化合物的一般步驟和方法 二教學(xué)問1、把握有機(jī)化合物定性分析和定量分析的基本方法技能2、明白鑒定有機(jī)化合結(jié)構(gòu)的一般過程與數(shù)據(jù)處理方法1、通過對典型實(shí)例的分析,初步明白測定有機(jī)化合物元素含量、相對分子質(zhì)量的一般方過程學(xué) 法,并能依據(jù)其

9、確定有機(jī)化合物的分子式與2、通過有機(jī)化合物爭論方法的學(xué)習(xí),明白燃燒法測定有機(jī)物的元素組成,明白質(zhì)譜法、方法目 紅外光譜、核磁共振氫譜等先進(jìn)的分析方法情感感受現(xiàn)代物理學(xué)及運(yùn)算機(jī)技術(shù)對有機(jī)化學(xué)進(jìn)展的推動作用,體驗(yàn)嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的有機(jī)化的 態(tài)度合物爭論過程價(jià)值觀重 點(diǎn) 有機(jī)化合物組成元素分析與相對分子質(zhì)量的測定方法難 點(diǎn) 分子結(jié)構(gòu)的鑒定知 二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定識 1、元素分析結(jié) 2、相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法(MS )構(gòu) 1 質(zhì)譜法的原理:與 三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定板 1、紅外光譜( IR)書 1 原理:設(shè)(2)作用:推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán);計(jì) 2、核磁共振氫譜 NMR ,nuclear

10、magnetic resonance 學(xué)習(xí)必備 歡迎下載(1)原理:(2)作用:吸取峰數(shù)目氫原子類型 不同吸取峰的面積之比(強(qiáng)度之比)不同氫原子的個(gè)數(shù)之比 教學(xué)過程引入 上節(jié)課我們已經(jīng)對所要爭論的有機(jī)物進(jìn)行了分別和提純,定試驗(yàn)式;板書二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定 1、元素分析 摸索與溝通 如何確定有機(jī)化合物中 C、H 元素的存在?接下來進(jìn)行其次步元素定量分析確講 定性分析:確定有機(jī)物中含有哪些元素;(李比希法)一般講有機(jī)物燃燒后,各元素對應(yīng)產(chǎn)物為:CCO 2,HH 2O ,如有機(jī)物完全燃燒,產(chǎn)物只有 CO 2 和 H 2O,就有機(jī)物組成元素可能為 C、H 或 C、H 、O ;定量分析:確定

11、有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù);(現(xiàn)代元素分析法)講 元素定量分析的原理是將確定量的有機(jī)物燃燒,分解為簡潔的無機(jī)物,并作定量測定,通過無機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù),然后運(yùn)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡潔的整數(shù)比,即確定其試驗(yàn)式;以便于進(jìn)一步確定其分子式;閱讀例題例、 某含 C、 H、 O 三種元素的未知物 A,經(jīng)燃燒分析試驗(yàn)測定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 52.16% ,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 13.14% ;(1)試求該未知物 A 的試驗(yàn)式(分子中各原子的最簡潔的整數(shù)比); 講 試驗(yàn)式和分子式的區(qū)分:試驗(yàn)式表示化合物分子所含元素的原子數(shù)目最簡潔整數(shù)比的式子;分子式表示化合物分子所含元素

12、的原子種類及數(shù)目的式子;摸索與溝通如要確定它的分子式,仍需要什么條件? 講 確定有機(jī)化合物的分子式的方法:(一) 由物質(zhì)中各原子 (元素) 的質(zhì)量分?jǐn)?shù)學(xué)習(xí)必備歡迎下載試驗(yàn)式 由相對分子質(zhì)量和試驗(yàn)式 有各原子的個(gè)數(shù)比機(jī)物分子式(二)有機(jī)物分子式 知道一個(gè)分子中各種原子的個(gè)數(shù) 1mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量1mol物質(zhì)中各原子(元素)的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量1mol物質(zhì)中各種原子(元素)的質(zhì)量等于物質(zhì)的摩爾質(zhì)量與各種原子(元素)的質(zhì)量分?jǐn)?shù)之積投影總結(jié) 確定有機(jī)物分子式的一般方法(1 )試驗(yàn)式法:依據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出分子組成中各元素的原子個(gè)數(shù)比(最簡式);求出有機(jī)物的摩爾質(zhì)量(相對分子

13、質(zhì)量);(2 )直接法:求出有機(jī)物的摩爾質(zhì)量(相對分子質(zhì)量)依據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)直接求出1mol有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量;確定相對分子質(zhì)量的方法有:(1 )M = m/n (2 )依據(jù)有機(jī)蒸氣的相對密度D,M 1 = DM2.g/L (3 )標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為 g/L , M = 22.4L/mol 講 有機(jī)物的分子式的確定方法有很多,在今后的教學(xué)中仍會進(jìn)一步介紹;今日我們僅僅學(xué)習(xí)了利用相對分子質(zhì)量和試驗(yàn)式共同確定有機(jī)物的基本方法;應(yīng)當(dāng)說以上所學(xué)的方法是用推算的方法來確定有機(jī)物的分子式的;在同樣運(yùn)算推出有機(jī)物的試驗(yàn)式后,仍可以用物理方法簡潔、快捷地測定相對分子質(zhì)量,比如質(zhì)譜法;2

14、、相對分子質(zhì)量的測定質(zhì)譜法(MS )1 質(zhì)譜法的原理:用高能電子流轟擊樣品,使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎 片離子,在磁場的作用下,由于它們的相對質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢測器的時(shí)間也先后不同,學(xué)習(xí)必備 歡迎下載其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖;強(qiáng)調(diào) 以乙醇為例, 質(zhì)譜圖最右邊的分子離子峰表示的就是上面例題中未知物A(指乙醇)的相對分子質(zhì)量;投影圖 1-15 摸索與溝通 質(zhì)荷比是什么?如何讀譜以確定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量?分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值;由于相對質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大,達(dá)到檢測器需要的時(shí)間越長,因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量;過渡 好了,通過測定,現(xiàn)

15、在已經(jīng)知道了該有機(jī)物的分子式,但是,我們知道,相同的分子式可能顯現(xiàn)多種同分異構(gòu)體,那么,該如何進(jìn)以步確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)呢?下面介紹兩種物理方法;板書三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定1、紅外光譜( IR)板書 1 原理:由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動狀態(tài),且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當(dāng);所以,當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí),分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動吸取,不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸取頻率不同,在紅外光譜圖中將處于不同位置;從而可獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息;(2 )作用:推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán);講 從未知物 A 的紅外光譜圖上發(fā)覺右 O H 鍵、 C H 鍵和 C O

16、鍵的振動吸取,可以判定 A 是乙醇而并非甲醚,由于甲醚沒有 O H 鍵;投影圖 1-17 講 從上圖所示的乙醇的紅外光譜圖上,波數(shù)在 3650cm-1 區(qū)域鄰近的吸取峰由 O-H 鍵的伸縮振動產(chǎn)生,波數(shù)在 2960-2870cm-1 區(qū)域鄰近的吸取峰由 C-H -CH 3、-CH 2 -鍵的伸縮振動產(chǎn)生; 在 1450-650cm-1區(qū)域的吸取峰特別密集 習(xí)慣上稱為指紋區(qū) ,主要由 C-C 、C-O 單鍵的各種振動產(chǎn)生;要說明的是,某些學(xué)習(xí)必備 歡迎下載化學(xué)鍵所對應(yīng)的頻率會受諸多因素的影響而有小的變化;點(diǎn)擊試題有一有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為74 ,確定分子結(jié)構(gòu),請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式;對稱 CH

17、3對稱 CH 2COC ANS :(CH 3 CH 2 O CH 2 CH 3)板書 2 、核磁共振氫譜 NMR 講 在核磁共振分析中,最常見的是對有機(jī)化合物的1H 核磁共振譜 1H-NMR進(jìn)行分析;氫核磁共振譜的特點(diǎn)有二:一是顯現(xiàn)幾種信號峰,它說明氫原子的類型,二是共振峰所包含的面積比,它說明不同類型氫原子的數(shù)目比;(1 )原理:氫原子核具有磁性,如用電磁波照射氫原子核,它能通過共振吸取電磁波能量,發(fā)生躍遷;用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號,處在不同環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸取電磁波的頻率不同,在圖譜上顯現(xiàn)的位置也不同,各類氫原子的這種差異被稱作化學(xué)位移,而且吸取峰的面積與氫原子數(shù)成正比;講

18、 有機(jī)物分子中的氫原子核,所處的化學(xué)環(huán)境(即其鄰近的基團(tuán)不同),表現(xiàn)出的核磁性就不同,代表核磁性特點(diǎn)的峰在核磁共振譜圖中橫坐標(biāo)的位置 化學(xué)位移,符號為 也就不同;即表現(xiàn)出不同的特點(diǎn)峰;且特點(diǎn)峰間強(qiáng)度 即峰的面積、簡稱峰度 與氫原子數(shù)目多少相關(guān);(2)作用:不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(等效氫原子)因產(chǎn)生共振時(shí)吸取的頻率不同,被核磁共振儀記錄下來的吸取峰的面積不同;所以,可以從核磁共振譜圖上推知?dú)湓拥念愋图皵?shù)目;吸取峰數(shù)目氫原子類型學(xué)習(xí)必備 歡迎下載不同吸取峰的面積之比(強(qiáng)度之比)不同氫原子的個(gè)數(shù)之比講 未知物 A 的核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸取峰,說明只有一種氫原子;投影圖 1 一 19 未知物 A 的核磁共振氫譜圖

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