2022-2023學(xué)年新教材高中化學(xué)第3章有機(jī)合成及其應(yīng)用合成高分子化合物第1節(jié)有機(jī)化合物的合成第1課時(shí)有機(jī)合成的關(guān)鍵-碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入課后習(xí)題魯科版選擇性必修3

歡迎閱讀本文檔，希望本文檔能對(duì)您有所幫助！歡迎閱讀本文檔，希望本文檔能對(duì)您有所幫助！歡迎閱讀本文檔，希望本文檔能對(duì)您有所幫助！歡迎閱讀本文檔，希望本文檔能對(duì)您有所幫助！歡迎閱讀本文檔，希望本文檔能對(duì)您有所幫助！歡迎閱讀本文檔，希望本文檔能對(duì)您有所幫助！第1課時(shí)有機(jī)合成的關(guān)鍵——碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入A級(jí)必備知識(shí)基礎(chǔ)練1.(2022北京清華附中高二期中)由有機(jī)化合物合成的合成路線中,不涉及的反應(yīng)類型是()A.取代反應(yīng) B.加成反應(yīng)C.消去反應(yīng) D.氧化反應(yīng)2.現(xiàn)有轉(zhuǎn)化過(guò)程:有機(jī)化合物XABAg。若有機(jī)化合物X與析出的銀的物質(zhì)的量之比為1∶4,則該有機(jī)化合物X可能是()A.CH3Cl B.CH3CH2BrC.CH3CHBrCH3 D.CH3CH2CH2Cl3.在有機(jī)合成中,有時(shí)需要通過(guò)縮短碳鏈的方式來(lái)實(shí)現(xiàn)由原料到目標(biāo)產(chǎn)物的轉(zhuǎn)化,某同學(xué)設(shè)計(jì)的下列反應(yīng)中,可縮短碳鏈的是()A.乙烯的聚合反應(yīng)B.烯烴與酸性KMnO4溶液的反應(yīng)C.酯化反應(yīng)D.鹵代烴與NaCN的取代反應(yīng)4.已知鹵代烴可以和鈉發(fā)生反應(yīng),例如溴乙烷與鈉發(fā)生的反應(yīng)為2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr,應(yīng)用這一反應(yīng)類型,下列所給化合物中可以與鈉反應(yīng)合成環(huán)丁烷的是()A.CH3BrB.CH2BrCH2CH2CH2BrC.CH2BrCH2CH2BrD.CH3CH2CH2CH2Br5.(2022全國(guó)高二同步訓(xùn)練)有機(jī)合成的主要任務(wù)之一是引入目標(biāo)官能團(tuán)。下列反應(yīng)中,能夠在有機(jī)化合物碳鏈上引入羥基官能團(tuán)的是()A.烷烴在光照條件下與氯氣反應(yīng)B.鹵代烴在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱反應(yīng)C.醛在有催化劑并加熱的條件下與氫氣反應(yīng)D.羧酸和醇在有濃硫酸并加熱的條件下反應(yīng)6.以玉米(主要成分是淀粉)為原料制備乙醇的流程如下:玉米麥芽糖葡萄糖乙醇下列說(shuō)法不正確的是()A.麥芽糖屬于二糖B.乙醇在一定條件下可生成鹵代烴C.1mol葡萄糖分解成3mol乙醇D.可用碘水檢驗(yàn)淀粉是否完全水解7.按以下步驟可由合成(部分試劑和反應(yīng)條件已略去):請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:,B中所有碳原子(填“可能”或“不可能”)共面。

(2)反應(yīng)①~⑦中屬于消去反應(yīng)的是,屬于取代反應(yīng)的是。

(3)A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式為,C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

B級(jí)關(guān)鍵能力提升練以下選擇題有1~2個(gè)選項(xiàng)符合題意。8.增長(zhǎng)碳鏈在有機(jī)合成中具有重要意義,它是實(shí)現(xiàn)由小分子有機(jī)化合物向較大分子有機(jī)化合物轉(zhuǎn)化的主要途徑。某同學(xué)設(shè)計(jì)了如下4種反應(yīng),其中可以實(shí)現(xiàn)碳鏈增長(zhǎng)的是()A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共熱B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共熱C.CH3CH2Br和NaOH的水溶液共熱D.CH3CH2CH3和Br2(g)光照9.香豆素類化合物具有抗病毒、抗癌等多種用途,香豆素-3-羧酸可由水楊醛制備。下列說(shuō)法正確的是()A.水楊醛分子中所有原子可能處于同一平面上B.香豆素-3-羧酸能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.中間體X易溶于水D.水楊醛的不飽和度是410.用有機(jī)化合物甲可制備1,3-環(huán)己二烯(),其反應(yīng)路線如圖所示:甲乙丙。下列有關(guān)判斷不正確的是()A.甲的化學(xué)名稱是苯B.乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C.有機(jī)化合物丙難溶于水D.反應(yīng)④為消去反應(yīng)11.有下列三種有機(jī)化合物,實(shí)現(xiàn)它們之間相互轉(zhuǎn)化所選試劑(均足量)正確的是()選項(xiàng)a轉(zhuǎn)化為ba轉(zhuǎn)化為cc轉(zhuǎn)化為bANaOHNaCO2BNa2CO3NaOHHClCNaHCO3NaOHCO2DNaHCO3NaClHCl12.我國(guó)科研團(tuán)隊(duì)發(fā)現(xiàn)苯乙烯與開(kāi)鏈醚可實(shí)現(xiàn)如下的轉(zhuǎn)化反應(yīng),關(guān)于該反應(yīng),下列說(shuō)法不正確的是()A.M屬于芳香烴B.N的同分異構(gòu)中可能有醛類化合物C.P分子中只含有三種含氧官能團(tuán)D.若R1、R2均為甲基,則P的分子式為C12H16O213.工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對(duì)羥基苯甲酸乙酯:,下列反應(yīng)①~⑥是其合成過(guò)程,其中某些反應(yīng)條件及部分反應(yīng)物或生成物未注明。A回答下列問(wèn)題:(1)有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式是

。

(3)試劑X是,反應(yīng)⑥的反應(yīng)類型是反應(yīng)。

(4)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為。

(5)合成路線中設(shè)計(jì)③⑤兩步反應(yīng)的目的是。

14.透明聚酯玻璃鋼可用于制造導(dǎo)彈的雷達(dá)罩和宇航員使用的氧氣瓶。制備它的一種配方中含有下列四種物質(zhì):填寫下列空白:(1)甲中不含氧原子的官能團(tuán)是;下列試劑能與甲反應(yīng)而褪色的是(填字母)。

a.Br2/CCl4溶液b.石蕊溶液c.酸性KMnO4溶液(2)甲的同分異構(gòu)體有多種,寫出其中一種不含甲基的羧酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

。

(3)淀粉通過(guò)下列轉(zhuǎn)化可以得到乙(其中A~D均為有機(jī)化合物):淀粉A乙醇乙烯B乙A的分子式是,試劑X可以是。

(4)+RCl+HCl(—R為烴基)已知:+H2↑利用上述信息,以苯、乙烯、氯化氫為原料經(jīng)三步反應(yīng)合成丙,其中屬于取代反應(yīng)的化學(xué)方程式是。

(5)化合物丁僅含碳、氫、氧三種元素,相對(duì)分子質(zhì)量為110。丁與FeCl3溶液作用顯現(xiàn)特征顏色,且丁分子中烴基上的一氯取代物只有一種。則丁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

C級(jí)學(xué)科素養(yǎng)創(chuàng)新練15.A(C6H6O)是一種重要的化工原料,廣泛用于制造樹脂、醫(yī)藥等。以A、B為原料合成有機(jī)化合物F的路線如下。(1)A的名稱是;B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(2)C()中①~③羥基氫原子的活性由強(qiáng)到弱的順序是。

(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(4)1molF最多可以與molNaOH發(fā)生反應(yīng)。

(5)若E分子中含有3個(gè)六元環(huán),則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是。

第1課時(shí)有機(jī)合成的關(guān)鍵——碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入A級(jí)必備知識(shí)基礎(chǔ)練1.C若利用合成,則需要先將與Cl2發(fā)生加成反應(yīng)生成,將與NaOH水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成,將在Ag或Cu的催化下與O2發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成,在合成過(guò)程中并沒(méi)有發(fā)生消去反應(yīng),故答案選C。2.A選項(xiàng)中各物質(zhì)均為一元鹵代烴,X在氫氧化鈉溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成一元醇A,A催化氧化得到一元醛B,B與足量的銀氨溶液反應(yīng)生成銀,若該有機(jī)化合物X與析出的銀的物質(zhì)的量之比為1∶4,則B為二元醛或甲醛,則A項(xiàng)符合題意。3.B4.B根據(jù)題給信息可知,CH3Br與鈉發(fā)生反應(yīng)生成的是CH3CH3,故A錯(cuò)誤;CH2BrCH2CH2CH2Br與金屬鈉反應(yīng)后可生成環(huán)丁烷或環(huán)辛烷,故B正確;CH2BrCH2CH2Br與鈉發(fā)生反應(yīng)可以生成環(huán)丙烷或環(huán)己烷,故C錯(cuò)誤;由題干信息可知,CH3CH2CH2CH2Br與鈉發(fā)生反應(yīng)生成的是正辛烷,故D錯(cuò)誤。5.C烷烴在光照條件下生成鹵代烴,過(guò)程中并不能引入羥基官能團(tuán),A不符合題意;鹵代烴在氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和烴,過(guò)程中并不能引入羥基官能團(tuán),B不符合題意;醛在有催化劑并加熱的條件下與氫氣反應(yīng)生成醇,過(guò)程中可以引入羥基官能團(tuán),C符合題意;羧酸和醇在濃硫酸的催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯,過(guò)程中并不能引入羥基官能團(tuán),D不符合題意。6.C玉米中的淀粉水解生成麥芽糖,1分子麥芽糖水解生成2分子葡萄糖,所以麥芽糖屬于二糖,故A正確;乙醇能與HBr在一定條件下反應(yīng)生成CH3CH2Br,故B正確;葡萄糖分解生成乙醇和二氧化碳,且1mol葡萄糖分解生成2mol乙醇和2mol二氧化碳,故C錯(cuò)誤;淀粉遇碘變藍(lán)色,可以用碘水檢驗(yàn)淀粉是否完全水解,加入碘水后若不變藍(lán)色,則淀粉完全水解,故D正確。7.答案(1)不可能(2)②④⑦(3)+H2O+2NaOH+2NaBr+2H2O解析與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A,則A為,A在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B,則B為,B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成C,則C為,C在氫氧化鈉的乙醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D,D為,D與溴發(fā)生1,4-加成生成E,E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F,F為,F在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成。(1)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,B為,B分子中所有碳原子不可能共面。(2)反應(yīng)①③⑤⑥屬于加成反應(yīng),反應(yīng)②④屬于消去反應(yīng),反應(yīng)⑦屬于取代反應(yīng)。(3)A→B為在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成和水,反應(yīng)的化學(xué)方程式為+H2O;C→D是在氫氧化鈉的乙醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成、溴化鈉和水,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2NaOH+2NaBr+2H2O。B級(jí)關(guān)鍵能力提升練8.AA項(xiàng),反應(yīng)產(chǎn)物是CH3CH2CH2CH2CN,碳鏈增長(zhǎng);B項(xiàng),反應(yīng)產(chǎn)物是CH3CH2CHCH2,碳鏈沒(méi)有增長(zhǎng);C項(xiàng),反應(yīng)產(chǎn)物是CH3CH2OH,碳鏈沒(méi)有增長(zhǎng);D項(xiàng),反應(yīng)產(chǎn)物是溴代丙烷,碳鏈沒(méi)有增長(zhǎng)。9.AB水楊醛分子中含有苯環(huán),與苯環(huán)直接相連的原子在同一個(gè)平面上,含有醛基,醛基中所有原子在同一個(gè)平面上,單鍵可以旋轉(zhuǎn),則水楊醛分子中所有原子可能處于同一平面,選項(xiàng)A正確;香豆素-3-羧酸分子中含有碳碳雙鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,選項(xiàng)B正確;由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知中間體X屬于酯類物質(zhì),難溶于水,選項(xiàng)C錯(cuò)誤;水楊醛分子中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)醛基,不飽和度是5,選項(xiàng)D錯(cuò)誤。10.A由甲在光照條件下與氯氣反應(yīng)生成,碳骨架結(jié)構(gòu)不能變,故甲應(yīng)為環(huán)己烷,故A錯(cuò)誤;在氫氧化鈉的乙醇溶液中加熱時(shí),發(fā)生的是消去反應(yīng),產(chǎn)物是環(huán)己烯(),故B正確;由B分析可知,乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,乙與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴環(huán)己烷,該有機(jī)化合物難溶于水,故C正確;反應(yīng)④為1,2-二溴環(huán)己烷在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成,故D正確。11.C向a的溶液中加入NaOH,NaOH既能與—COOH反應(yīng),又能與酚羥基反應(yīng),a直接轉(zhuǎn)化為c,A不合題意。向a的溶液中加入Na2CO3,既能與—COOH反應(yīng),又能與酚羥基反應(yīng),a直接轉(zhuǎn)化為c,B不合題意。NaHCO3只能與—COOH反應(yīng),向a的溶液中加入NaHCO3可實(shí)現(xiàn)a→b的轉(zhuǎn)化;NaOH與—COOH、酚羥基反應(yīng),可實(shí)現(xiàn)a→c的轉(zhuǎn)化;向c的溶液通入CO2,只能與—ONa反應(yīng),可實(shí)現(xiàn)c→b的轉(zhuǎn)化,C符合題意。向a的溶液中加入NaCl,不能實(shí)現(xiàn)a→c的轉(zhuǎn)化,D不合題意。12.BCM的結(jié)構(gòu)由苯環(huán)和碳碳雙鍵組成,屬于芳香烴,故A正確;N的分子結(jié)構(gòu)中R1、R2代表烷基,則N分子是飽和分子,則其同分異構(gòu)體中不可能有醛類化合物,故B錯(cuò)誤;根據(jù)圖示,P分子中含有羰基、醚鍵兩種含氧官能團(tuán),故C錯(cuò)誤;若R1、R2均為甲基,由P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,P的分子式為C12H16O2,故D正確。13.答案(1)(2)+NaOH+NaCl(3)酸性KMnO4溶液(合理即可)酯化(或取代)(4)+HI+CH3I(5)保護(hù)酚羥基,使之不被氧化解析根據(jù)反應(yīng)②的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,A為,反應(yīng)②是鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng);由于反應(yīng)④中將—CH3氧化為—COOH,所以試劑X可以是酸性KMnO4溶液,反應(yīng)③是將—OH進(jìn)行轉(zhuǎn)化,反應(yīng)⑤為重新生成—OH;反應(yīng)⑥為酯化反應(yīng),也屬于取代反應(yīng)。14.答案(1)碳碳雙鍵(或)ac(2)CH2CH—CH2—CH2—COOH(合理即可)(3)C6H12O6Br2/CCl4(或其他合理答案)(4)+CH3CH2Cl+HCl(5)解析(1)甲中的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和酯基,其中不含有氧原子的官能團(tuán)為碳碳雙鍵;甲中含有的碳碳雙鍵可以使溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液褪色,甲不能使石蕊溶液褪色。(2)由于不能含有甲基,則可寫出甲的一種符合要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CHCH2CH2COOH。(3)由已知信息和框圖轉(zhuǎn)化關(guān)系可知,A為葡萄糖。乙烯與溴加成得到1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)可得乙二醇。A(葡萄糖)的分子式是C6H12O6,試劑X可以是溴水或溴的四氯化碳溶液等。(4)根據(jù)已知信息,利用逆推法:+CH3CH2Cl;CH3CH2ClCH2CH2+HCl。(5)丁與FeCl3溶液作用顯現(xiàn)特征顏色,說(shuō)明丁中含有酚羥基,苯酚的相對(duì)分子質(zhì)量為94,110-94=16,因此丁分子中還含有一個(gè)氧原子,故丁分子中應(yīng)含有兩個(gè)酚羥基,又因?yàn)槎》肿又袩N基上的一氯取代物只有一種,所以只能是對(duì)苯二酚,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。C級(jí)學(xué)科素養(yǎng)創(chuàng)新練15.答案(1)苯酚OHC—COOH(2)③>①>②(3)(4)3(5)、解析A與B發(fā)生