有機化學(xué)答案版

第二 烷 （5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己 戊 (1) (2) (3) (4) (7) （1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己 己7、用紐曼投影式寫 1，2-二溴乙烷最穩(wěn)定及最不穩(wěn)定的構(gòu)象，并寫出該構(gòu)象的名稱BrHHHHHH（3） (4)同(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2)CH3CH2CH2CH2CH2CH3,(CH3)3CCH2CH3 14第三章烯烴 HH CH (5)H 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚 (6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚 (8)反-3,4-二甲基-3-辛(1) (3) Cl(4)OH CH3CH2CH CH (CH)7、7、穩(wěn)定性 CH3CH2+＞CH3CH+CH3＞反應(yīng)速度:8、略9 用KMnO4氧化的產(chǎn)物:(1) (3) （4）B2H6/NaOH- （5）①Cl2，500℃②（（6）① ②聚合 （7）①Cl2，500℃，②Cl2，H2O③（CH3）2C=CHCH 或H3CH HH或HH14、 及15、Cl2，500℃第四章炔烴二烯 3-溴丙炔 (5)2-氯-3-己炔(6 HCCCH2CH2C(5)CH2=CHC(CH3)=CHCH2CH=CHCH2CHn（7）(CH3)3C—4、 （2）CH2CH=CHCH3,CH3CHBrCHBrCH3, 6、 ①H2,林德拉催化劑② (3)(4)①H2,林德拉催化 ② (5) 1-溴丙烷(H2,林德拉催化劑劑;HBr,ROOH) 丙炔鈉(加NaNH2)③OCHC22n (3)CH2CH=C(CH3)=CH2 99、 HC①H2②HBrNaNH2CHCH （HCHC （②（A）+（CH3CH2O，H2SO4，HgSO (2)(2)可用(1) 的1-丁炔+ (3)1-H2,林德拉催化劑,再加HBrCHCHCHCH CHCHCHCH 4 ClCH22+CH2CH2H2O,Hg2SO4,(3) 催化+ 11、(1)① ②銀氨溶 (2)銀氨溶 ))15、此烴為CH2=CHCH=CHCH=CH2(有順反異構(gòu)體第五章脂環(huán) 22、33（1）2 HHHHHHH(CH)(CH)33H6CHCHCH 3CH3CH(I)CH2CH23OOO 光+ H333 3第六章第六章單環(huán)2SO3I （4）芐醇（5）苯磺酰 甲 4（1）① ②加濃硫酸（或（2）① ②35、6 (3)Cl2,7（1）A錯，應(yīng)得異丙苯；B錯，應(yīng)為氯取代α-H8（1）（2）（2）甲苯＞苯＞溴苯 （4）（4）氯苯＞對 9、只給出提示（反應(yīng)式略（1）4-硝基-2-（環(huán)上） 3-硝基-4-（環(huán)上）（2）①溴代（環(huán)上）②氧 （3）①氧化②硝 （4）①硝化②溴代（環(huán)上①硝化②氧 (6)①烷基化②氧化③氯10、只給出提示（反應(yīng)式略 ②Cl2，以苯為原料：①CH2=CH2 ②Cl2,光③苯以甲苯為原料：①Cl2,光②CH3Cl ③甲苯以苯為原料：①CH3CH2COCl ②Zn-Hg+OOOOO +OZn-OO 13AAOBCDOE O化化1 2、 （1（4（5）4、對映體（1（5）相同（2（6）非對映體（3（4）5****** *** HHHF D HHH(2R,3R (2S,3R7（4）為內(nèi)消旋 CH2H CH 3H8 H(2)(3)(5)H(6)(4)HH（1（25（6（7（8）（5（75（86（76（）9 10 10 +BrH2≡+≡H2+H22①O +第九 鹵代 （3（E）- 2（1） 3 I （7（CH3）2C=CH2 （9）CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr+ B：CH3CH2CH2CH3+（4）CH3CH2CH2CH2I+ 5（1） AgNO3（醇，有白色沉淀析出，反應(yīng)速度CH2=CHCH2ClCH3CH2CH2ClCH3CH=CHCl（幾乎不反應(yīng) AgNO3（醇，分別有白色、蛋黃色、黃色沉淀生（1）a（CH3）3CBr CHBrCH3 CH2Br a：CH3CH2CH2Br＞ ＞ b：CH3CH2CH2CH2Br＞CH3CH2CHBrCH3＞1（H3）2CrCH2CH∨∨∨（2（CH33CB（4CH3）2HH2B （4）SN1（5） （A）（2（A）（3（B）①KOH（醇）②HBr過氧化 ①KOH（醇）②Cl2 ③KOH（醇）Cl2③2KOH（醇）①KOH（醇）②Cl2 ③（（5）①Cl2 ② ③（6）①Cl2，500℃② ③KOH（醇）④ ⑤KOH（醇①KOH（醇）② （8）①KOH（醇）②（9）① ② （10）1,1-二氯乙烯：①HCl ②Cl2 三氯乙烯：①2Cl2 ②KOH（醇）（11）①KOH（醇）②Cl2 ③① ②①KOH（醇）② ③2KOH（醇）④Na，液氨⑤AABC14（反應(yīng)式略A B: C:D: E: 第十 醇和1（1）2-戊醇2°（2）2-甲基-2-丙醇3°（3）3，5-二甲基-3-己醇（4）4-甲基-2-己醇2°（5）1-丁醇1°（6）1，3-丙二醇（7）2-丙醇2°（8）1-苯基-1-乙醇2（9（E）-2-壬烯-5-醇（10）2-環(huán)己烯醇2°（11）3-氯-1-丙醇4（1）① ②AgNO3(醇nl+HClC+Hl- （2）α-β- CH3MgBr（2）CH3MgBrCH CH3CH2MgBr C6H5-MgBr+ C6H5-MgBr干干+CHCHCH3 CHCHCH3 (2)干CH23CH3CH3CH2CH2M 干H CHCH3 +H CHCH3 HCHO+干+H3CHCHCH CH3CHO+干+H3CH33(4)(CH)CHOH3干(CH3(CH)CHCH32(CH)3 干+(CH)CHCHCH(CH33△①Cl2，500℃② ③ ④ ⑤水氧+催干干+HH+△312、只給出提示（反應(yīng)式略–H2O KOH/13、只給出提示（反應(yīng)式略（2）①CHg，干醚H（2）①CHg，干醚HHO/H，△④硼氫化氧化 （3）① ② ③ ④ ⑤（4）（4）選1，3-丁二烯和3-丁烯-2- ①雙 ② ③ ④ 或 B： 17、H CHH++32-HH 重32H3CC++ ①O②Zn/HH3CC CH18、 B：CH3CH2CH=C 甲丙醚（甲氧基丙烷） CH3OCH2CH2CH2CH3甲丁醚（甲氧基丁烷 CH3CH2OCH2CH2CH3乙丙醚(乙氧基丙烷 21（只給出主要產(chǎn)物，反應(yīng)式略（1）CH3OCH2CH2CH3+ （3）CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3+NaCl（4）(CH3)2C=CH2+CH3CH2CH2OH（（OH+ （6） 22、只給出提示（反應(yīng)式略 O2/Ag，△②三甘醇二甲醚：①乙烯O2/Ag，△② ③環(huán)氧乙 ⑤ ② O2/Cu從苯出發(fā)：① ② ③ ④ CH3OHHBrCH3Br①由CH2=CH2→ ②由CH2=CH2→環(huán)氧乙③由①和②→ ④24（1）CH3I (2)CH3I （3）CH3I 26、此化合物為：CH3(CH2)4-O-mmol=mmol=4（此化合物分子中數(shù)27、mmolAgImmol=mmol=4（此化合物分子中數(shù)28、28、(1)+H3C+CHCH -+CHOCHCH (2)H3++OCHOCHCH CHOCHCH 第十一章和 （5）鄰甲氧基苯酚（6）對羥基苯磺 2、2、O(5)OOOOOO3 3、(1)+O36+ +3+3+++3+HNO3(稀+3+Cl(2)+H2SO4(濃+3+++HOH234、① ②（1NaOH，△（堿熔）④苯：①磺化，NaOH，△（堿熔）H+（（5）①Cl2Cl22，4-二氯苯酚NaOH（6）①由上制得苯酚鈉② ③硝同 （9）

苯酚Cl④HO，H+ （10）（10） 苯酚②C2H5Cl ③ 同OOH311（1）①CHCH OOOO或OO或13、 第十二 醛、1（1）3-甲基戊 腙CH 3OCO3CHCH (6) (8)OO4 (8)(8) CH3CH2CH (11)CH3CH2COONH4, (12)COONa+CH=CHCHO+ (2)5、(1)(3)(3)CH2OH+HCOONaCOOH(5)66COONa+（1（3（6（7）（2（4）8（1）CF3CHOCH3CHOCH3COCH3ClCH2CHO＞BrCH2CHO＞CH3CH2CHO＞ 肼（6）碘仿反O(1)CH3CH2CH2CHCHCHO， ，， OOC2(3)(CH)3 3(CH)CBrOC，CHCH(CH23， + H,HO/OH2 2311、(1)過氧化物HC≡CH液氨HgSO4,H2SO4CHCHCHC≡CCHCH CH3CH2CH2COCH2CH2CH2CH(2)(2)CH3CH=CH①+ ②H3OCH3(4)(4)干CrO3/稀-△CH3CH3CHOOC2+②O 3CHCH(OH)CHCH① BrCHCH OHOOBrCHCH22H△2Ag,+O2CrO3/H②①(3)CHCH312、 B：C：H3CCHCCH3 CH3和H3C O13、 普δ12（3H）是—CH3；δ3.0（2H）四重峰是—CH2—；δ7.7（5H）多重峰為一取O C 普δ2.0（3H）單峰—CH3；δ3.5（2H）單峰是—CH2—；δ7.1（5H）多重峰為一取代苯環(huán)。14、該化合物結(jié)構(gòu)式為: 或 O16、H3CCCH2紅外光譜1710cm-1為羰基吸收峰。核磁 是—CH3；δ3.2（2H）多重峰是—CH2—；δ4.7（1H）三重峰是甲氧基中的—CH3。1717、（反應(yīng)式略1818 (6)(CH3)3C1919、1712cm-1為羰基吸收峰，1383、1376C—C普δ1.00、是—CH3；δ2.13—CH2—；δ3.52CH。 B：(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3C： D：CH3COCH3 第十三章羧酸及其衍生11、(1)己 (2) 丁 (3)2-氯丙 (4)β-萘甲 (5)3-丁烯(6)環(huán)己烷羧 (7)對甲基苯甲酸甲 (8)對苯二甲 (9)α-萘乙(10)(10)乙酸 (11)甲基丁烯二酸 (12)N,N-二甲基甲酰 (13)3,5- 甲酰(14)鄰苯二甲酰亞胺 (15)2-甲基-3-羥基丁酸 (16)1-羥基環(huán)戊烷羧酸HCHC(4)OH2CCOOC (10 H2(13nCH2n2OOO4（1）F3CCOOH＞ClCH2COOH＞CH3COOH＞C6H5OH＞（3）（3）5（1）① ②I2+ （2）① ② （3）① ② （4）① ②（5）① （AgCl生成）②6、 ×××H+3△NaHSO3（飽和溶液肼+××△NaOH/H2油水分CHCHCH (2)CH2 (4) CO2+H3CO9（1）A： B：PCl3、PCl5（或 E：NH3，△F：NaOBr+ G：H2/Pd- (2)(2)①CH ②H23 （3）2NH3 ；O；CO(1)(1)CHCHCH H+CHCHCH△ (2)PH+4H3△(4)CHCOCHCHCBr(CH3 3干O+ CHCOCHCHC(CH)3 31111CH2CH2CH2CH2OOC3(6)H3C CO(8)312HCOOCH3＞CH3COOCH3＞CH3COOC2H5＞CH3COOCH(CH3)2＞(2)CO2(2)CO2CH3∨CO2CH3CO2CH3∨13、(1)CuCl2CH3OH,HCHH23 H+△CHCH(CH33CH33干醚+H+CHCH(3)光△6 CHCH6 干醚+CHCH6 (4)CHCHCH2H P3△(5)HHOCHCH 3△(6)CH3+(7)(7)CH CHCH △+CHCH2 CHP3CHCH(Br)COOC325CHCH(ZnBr)COOC324 CH3CPCH3CCH2COOC△干BrZnCHCOOC22OBrZnCH2COOC15（1）CH3CO2—CH3CH2O—負(fù)離子的負(fù)電荷定域 CH3CH2CH2COClCH2CH2CO—（Cl ClCHCHCO—CHCH（Cl）CO—（Cl靠近—CO—中心而較穩(wěn)定 FCH2CO—F2CHCO— CH3CH2CH2CO—HC≡CCH2CO—（HC≡C 17、反應(yīng)式略) OCHCOOC2CHCOOC2 第十四章β二羰基化合 3（1）加 有顏色反應(yīng) 44（1）互變異構(gòu) 異構(gòu)（3）互變異OCH3OCH3CH2C+CHCOCH（CH3）COOC 2H3CO+ +；C2H5ONa,CH3CH(Br)COOC2H5,HOCH2CH2OH/干HClNaCH(COOCNaCH(COOCH25 HOOCCH，HOOCCHO2，O7、CHCHCOCHC6 26-CH2COCH2CH2-OO6C3CCCCH2CH3CH2C-6O3OCCOC6C6H5COC-△CH2C6 CO6C6 CHCHOHCHCHOH P①②H+CH(COOCH2253H(1)CHCH CHCH CH3CH3CH(COOCH225NaHC(COOCH25CHCH(COOCH225①②CH3H2-CO CHCHCH(CH △(2)△H2O2+CHCH CHCH 干3H CH(COOCH225H2-CO△H H2△-2CH2(COOC-△2CHCH H CHCH32 酮(4)△-22CH2(COOC2CH2CHBrCH -△2 同CHCH(COOCH225COOC2-△299:CHCH3CH2OHCH3CHCOOC△32CHCOCHCOOC322(1)CHCH ①① ②CH2②CH2 ① ① CH3②CH(CH)33(3)P+H①②ClCHCOOC22(4)CH3CH2OH-H2①2②CHBrCH H 干醚+CH3CrO3/吡啶HCHO①H+CHCHCH -光 2BrCHCHCH CHCOCHCOOC①322②BrCHCHCH CO10、該化合物為 反應(yīng)式略11、A: B:C: D:第十五 硝基化合物和1、（1）2-甲基-3-硝基戊 異丙銨（7）N- 對溴苯銨（9）對亞硝基-N，N-二甲基苯 (2)CHNH·N CH (6)√√×3、(1)①√√×√××-溶于水√溶于水過量溶于水√溶于水×溶于水CH3(CH2)4CH2NH×××H2O3√××CH3CO(CH2)3CH-溶于水 5（1）（2）芐胺＞對甲苯胺＞ 胺＞2，4- （3）N-∨∨∨3N+H-；N3+2；NCH2H+3+OOCHC26NCH(COOC2H5)2O C(COOC2H5)2；H2NC(COOC2H5)2O7(1)(CH3)2CHCH(1)(CH3)2CHCH2CH(CH)CHCHCOOH①SOCl32②3(CH)CHCH3 (2)(CH)CHCHCH(CH)CHCHCH3 3 (3)H2,(CH)CHCHCHCH3 (4)CH BrCHCHH2, HNCHCHCHCH (5)(6)H3△ O23②O2238△2發(fā)煙HNO3混混酸△- 2N+HOSO N+HOSO 2△+Fe+2Fe+混酸Zn過量NaOH醇溶混酸 光CH2Mg干①+①NaSO②NaOH熔融O①3②O②PBr②NaOHCH2N+H①②33混 Fe+還O2硝 C：[CH2=CHCH2CH2N(CH3)3]+ID：D：CH2=CH—N第十六章重氮化合物和偶氮化合1、(1)重氮苯硫酸 2,2’-二甲基氫化偶氮苯 4、(1)Fe，HCl；NaNO2，HCl；；；； ；F HH55、NHO2N(CH33(2) N2NCH233(4)NNaO22(5)N2N2eNH2混酸e發(fā)煙HNOeH23②HO2混 Fe(CHCO)O+ 3H3H2 (CHCO) 2H3H 2 +2①2H+BrFe+ ①NaNO2，H2SO4 ②KCN ②KCNH+△7、2弱酸性 混酸 弱酸性 混酸發(fā)煙H2SO2H32①NaOH②H+混弱堿性H3△① 3N 2混酸180℃～HON∧Na2SO3①NaOH，熔融弱堿性3②H+混 ①H+32CH3 H 33弱堿性NaO 3SO3Na2SO3①NaOH，熔融② 弱堿性H 33混酸338、39、，，SO3， 第十七章雜環(huán)化合11、NH +33OOSOCHOO，NNSS×濃HSOH3×S×浸過濃鹽酸的松木片OS濃H S濃××√NNSO× 5、OOCH2OH，COOH，N+-ICHCH H2，Pt；HClS3△H6、SSCOOHNN(4)O2SSS(7)H3S37、8、8、具有香性的化合物有：NNS ON，，O9、六元環(huán)上的兩個NN，五元環(huán)上的兩個NO ClCHCHCHCH