有機化學(xué)第三版答案南開大學(xué)出版社名師優(yōu)質(zhì)課賽課一等獎市公開課獲獎?wù)n件

習(xí)題與解答習(xí)題與解答第九章醇和酚第1頁1、命名以下化合物：

2-乙基-1-己醇

3-甲基-2-丁烯-1-醇

2-溴對苯二酚

5-氯-7-溴-2-萘酚

第2頁（3R,4R）-4-甲基-5-苯基-1-戊烯-3-醇

2、完成以下反應(yīng)。

第3頁第4頁第5頁

第6頁(1)、苯酚和環(huán)己醇混合物.3、用化學(xué)方法把以下混合物分離成單一組分。第7頁⑵、2,4,6-三硝基苯酚和2,4,6-三硝基甲苯混合物.第8頁4、用簡單化學(xué)方法判別以下化合物第9頁5、按與溴氫酸反應(yīng)活性次序排列以下化合物：

⑹>⑷>⑴>⑶≈⑸>⑵第10頁6、按親核性強弱排列以下負(fù)離子第11頁7、當(dāng)R=C2H5時用酸處理I，可得Ⅱ和Ⅲ；當(dāng)R=C6H5時用酸處理I，只好到Ⅱ。試解釋之。

第12頁第13頁第14頁在片吶醇重排中，穩(wěn)定碳正離子優(yōu)先生成。當(dāng)R=C2H5時形成兩種碳正離穩(wěn)定性相近，故能得到兩種產(chǎn)物：當(dāng)R=C6H5時形成兩種碳正離子穩(wěn)定性差異很大，不穩(wěn)定碳正離子難以生成，故只好到一個產(chǎn)物。第15頁8、寫出以下反應(yīng)可能機理：

第16頁第17頁第18頁第19頁第20頁第21頁9、化合物A（C7H14O）在K2CrO7-H2SO4溶液作用下得B（C7H12O）；B與CH3MgI作用后水解得D（C8H16O）；D在濃硫酸作用下生成E（C8H14）；E與冷稀KMnO4堿性溶液得F（C8H16O2）；F與硫酸作用生成兩種酮G和H，、H可能結(jié)構(gòu)。試寫出A、B、C、

D、E、F。G結(jié)構(gòu)為第22頁AH結(jié)構(gòu)式為:AH結(jié)構(gòu)式為以下也符合題意:第23頁10、完成以下轉(zhuǎn)化：第24頁第25頁第26頁第27頁11、以苯、甲苯、環(huán)已醇及四碳以下（包含四碳）有機合成物：第28頁第29頁第30頁第31頁第32頁第33頁第34頁第35頁第36頁第37頁12、化合物A為含有光學(xué)活性仲醇，A與濃硫酸作用得B（C7H12）B經(jīng)臭氧化分解得C（C7H12O2）；C與I2-NaOH作用生成戊二酸鈉鹽和CHI3，試寫出A、B、C可能結(jié)構(gòu)。13、順-4-叔丁基環(huán)己醇對甲苯磺酸酯和NaOC2H5在C2H5OH溶液中快速反應(yīng)，產(chǎn)生4-叔丁基環(huán)己烯，反應(yīng)速率和苯磺酸酯、乙氧基離子濃度成正比。在相同條件下，反-4-叔丁基環(huán)己醇對甲苯磺酸酯生成該烯烴，反應(yīng)遲緩，其速率只取決對甲苯磺酸酯，為何？第38頁順式能夠滿足E2消除反式共平面立體化學(xué)要求,故反應(yīng)按E2進行速度比較快.反式與磺酸酯基處于反式共平面位置上無氫,故只能遲緩地形成碳正離子后進行E1反應(yīng).第39頁14、化合物A（C6H10O）經(jīng)催化加氫生成B（C6H10O）；B經(jīng)氧化生成C（C6H10O）C與CH3MgI反應(yīng)再水解得到D（C7H14O）；D在H2SO4用下加熱生成E（C7H12）；E與冷KMnO4堿性溶液反應(yīng)生成一個內(nèi)消旋化合物F。已知A與盧卡斯試劑反應(yīng)馬上出現(xiàn)渾濁，試寫出A\B、C、D、E、F可能結(jié)構(gòu)式。第40頁15、順-2-氯環(huán)己醇和反-2-氯環(huán)己醇用HBr水處理后，都轉(zhuǎn)變成相同產(chǎn)物，該產(chǎn)物是什么？用反應(yīng)機理加以說明。第41頁16、寫出以下產(chǎn)物生成過程，并說明其原因。第42頁處于反式共平面基團發(fā)生遷移.第43頁處于反式共平面基團發(fā)生遷移.第44頁17、用HBr處理（2R，3R）-3-溴-2-丁醇及其對映體時，生成外消旋2，3-二溴丁烷，而用HBr處理（2R，3S）-3-溴-2-丁醇及其對應(yīng)體則生成內(nèi)消旋2，3-二溴丁烷，試寫出其產(chǎn)物生成立體化學(xué)過程。第45頁第46頁第47頁第48頁產(chǎn)物全部相同都是內(nèi)消旋體第49頁18、寫出以下反應(yīng)歷程。第50頁18、五個瓶中分別裝有以下化合物A、B、C、D、E，但瓶上失去了標(biāo)簽。經(jīng)判別①④⑤瓶中化合物有旋光性，而②③瓶中無旋光性。用HIO4氧化