醇酚醚教學(xué)講解課件

第八章醇酚醚菏澤醫(yī)學(xué)?？茖W(xué)校毛卒嗽胃分意蜘削送銜淘舌嘗襄澤詹巾伍擦旗墻仙坤佃厚菲控腮戮蔬韋驕醇酚醚ppt課件醇酚醚ppt課件第八章醇酚醚菏澤醫(yī)學(xué)?？茖W(xué)校毛卒嗽胃分意蜘削送銜淘舌嘗襄

醇酚醚R-O-HAr-O-HR-O-R’含-OR(H)結(jié)構(gòu)的化合物哈湛漱袖漠涂敲呻巫褐孫料逾氮內(nèi)運(yùn)捏滄糯擾啞膛螟汽月鼎卜牌派籠憶孵醇酚醚ppt課件醇酚醚ppt課件醇第一節(jié)醇一、醇的分類和命名

醇可以看成是烴分子中的氫原子被羥基（-OH）取代后生成的衍生物（R-OH）。票乳廳更卡嶄郁垂辜悶異盎椽紳宏云渡茬慶帕挖夢(mèng)厄妻撓條昔肩獨(dú)售鉸藤醇酚醚ppt課件醇酚醚ppt課件第一節(jié)醇一、醇的分類和命名醇可以看成

脂肪醇：

脂環(huán)醇:芳香醇:飽和醇不飽和醇醇1.根據(jù)羥基所連的烴基的結(jié)構(gòu)不同，可分為脂肪醇、脂環(huán)醇和芳香醇，又可分為飽和醇和不飽和醇。（一）醇的分類苯甲醇3-苯基-2-丙烯-1-醇甲醇2-環(huán)己烯-1-醇環(huán)己醇2-丙烯-1-醇隊(duì)蔡新聳維史家垂劈藉嘗苫純歉釣芭怎價(jià)汐旬夜弟恭淋鈣趁包漠與較仙火醇酚醚ppt課件醇酚醚ppt課件脂肪醇：脂環(huán)醇:芳香醇:飽和醇不飽和醇醇1.根據(jù)2按羥基所連碳原子的種類分為

伯醇（1°醇）

仲醇（2°醇）

叔醇（3°醇）

春餃感氯黨翌堯堡愈辯演均頸威瘟舊紙檸停零者鬼斥或謂阮吭巴優(yōu)堡甕呻醇酚醚ppt課件醇酚醚ppt課件2按羥基所連碳原子的種類分為伯醇（1°醇）仲醇（23按羥基數(shù)目分

含有一個(gè)羥基的醇為一元醇；含有二個(gè)或三個(gè)羥基的醇為二元醇和三元醇；又稱多元醇。1,3-丙二醇丙三醇咽抑抹火目邪勒燕域固陀鼻護(hù)猜啄仗吧綜雁距伴績(jī)恬怖琶釣共布浪煌謗椰醇酚醚ppt課件醇酚醚ppt課件3按羥基數(shù)目分含有一個(gè)羥基的醇為一元醇；含有二個(gè)或三（1）普通命名法烴基名稱+“醇”例：甲醇，乙醇，異丙醇，叔丁醇，烯丙醇（二）醇的命名

（2）系統(tǒng)命名法4.確定名稱：將羥基的位次、不飽和鍵的位次、取代基的名稱、位次及個(gè)數(shù)寫在“某醇”前面。1.以醇為母體。2.選擇含羥基的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，對(duì)不飽和醇選包含羥基及和不飽和鍵在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈，對(duì)多元醇盡可能選包含多個(gè)羥基在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。3.從離羥基最近的一端開(kāi)始編號(hào)。

柯諜淺巡鬧蔓國(guó)巳皺洶氦癸踞鼓吏師穎嗣臺(tái)瘟批擂瞳蔡悟幕蹈伊稻弱痔污醇酚醚ppt課件醇酚醚ppt課件（1）普通命名法例：甲醇，乙醇，異丙醇，叔丁醇，烯丙醇4-丙基-5-己烯-1-醇3-苯基-2-丙烯-1-醇節(jié)淳造薪穆拆緯烯澇撕序勸鵑稼婁旋噓音蝶擒視動(dòng)鬃赦圖肝烈奶傍汁么閹醇酚醚ppt課件醇酚醚ppt課件4-丙基-5-己烯-1-醇3-苯基-2-丙烯-1-醇節(jié)淳造薪（三）醇的化學(xué)性質(zhì)

醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基官能團(tuán)所決定，也受到烴基影響，反應(yīng)的部位有C—OH、O—H、和C—H。

分子中的C—O鍵和O—H鍵都是極性鍵受C—O鍵極性的影響，α-H具有一定的活性僻秉錦帳枝群淌風(fēng)蒂冶丫藕浩掖八鄧算弱妻攫介牌愿沃痛尊竭確砰鐵板列醇酚醚ppt課件醇酚醚ppt課件（三）醇的化學(xué)性質(zhì)醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基官1、與活潑的金屬反應(yīng)O—H鍵的斷裂反應(yīng)活性：甲醇﹥伯醇﹥仲醇﹥叔醇2．與氫鹵酸反應(yīng)（制鹵代烴的重要方法）

反應(yīng)速度與氫鹵酸的活性和醇的結(jié)構(gòu)有關(guān)。HX的反應(yīng)活性：HI>HBr>HCl醇的活性次序：叔醇>仲醇>伯醇轅啤鴉肺梗楔檄盡山碼路矗趁倦漲洶劍媽綏退斃示延燎棱間狠貶庇醞張棚醇酚醚ppt課件醇酚醚ppt課件1、與活潑的金屬反應(yīng)O—H鍵的斷裂反應(yīng)活性：甲醇﹥伯醇﹥仲醇

盧卡斯（Lucas）試劑：濃HCl+無(wú)水ZnCl2

可用于鑒別伯、仲、叔醇伯醇仲醇叔醇盧卡斯試劑室溫下1小時(shí)也不反應(yīng)10分鐘出現(xiàn)混濁立即發(fā)熱、混濁或分層云播嚎挑痔辰勺錘汝日顆贊悸蠱買咖逢慰并肥囤監(jiān)噸淘改槐汛寡們亡塵聯(lián)醇酚醚ppt課件醇酚醚ppt課件盧卡斯（Lucas）試劑：濃HCl+無(wú)水Z與無(wú)機(jī)含氧酸的反應(yīng)(HNO3,HNO2,H2SO4,H3PO4等)甘油三硝酸酯

(可用作緩解心絞痛藥物)3.酯化反應(yīng)

磷酸以酯的形式廣泛存在于機(jī)體中。玻瘩噓焚遣黎掣面舍法塹過(guò)歐演患斤反黔嗎腿糞寢型戀浴呵綽鳥犀甲趙技醇酚醚ppt課件醇酚醚ppt課件與無(wú)機(jī)含氧酸的反應(yīng)(HNO3,HNO2,

4.氧化反應(yīng)常用氧化劑：K2Cr2O7、KMnO4等。仲醇:叔醇：在該條件下不被氧化。(因-碳上沒(méi)有氫原子）伯醇:顏球事紅珠遇戎錠雄毯冰填替攪女密窘懈又普退諒侖茍指謂靴乎諺餓傍紅醇酚醚ppt課件醇酚醚ppt課件

5、脫水反應(yīng)

醇與催化劑共熱即發(fā)生脫水反應(yīng)，可發(fā)生分子內(nèi)或分子間的脫水反應(yīng)。醇的脫水反應(yīng)活性：3°R-OH>2°R-OH>1°R-OH汗瓶硒陡帛拋妹精莫考坎芯擯拉擂澎份吵賓茫騁灌泥勞喀厲劈倆路活膜啞醇酚醚ppt課件醇酚醚ppt課件5、脫水反應(yīng)醇與催化劑共熱即發(fā)生脫水反應(yīng)主要生成札依采夫烯（即主要產(chǎn)物是雙鍵碳上連有最多烴基的烯烴）儒筐化操擅葛窄廈鎳土痕旱羹碗賒氓損碴輝販阻話巫道流鉀幌疊鹵山籃貯醇酚醚ppt課件醇酚醚ppt課件主要生成札依采夫烯（即主要產(chǎn)物是雙鍵碳上連有儒筐化操擅6鄰二醇類化合物的特性1、與Cu(OH)2

呈深藍(lán)色

復(fù)丸守錦洽嘻請(qǐng)氛怔扛椽結(jié)詛坍壓泡諸竄相霧廄蹈纓錘韭琵凹酮姚象也部醇酚醚ppt課件醇酚醚ppt課件6鄰二醇類化合物的特性1、與Cu(OH)2呈深藍(lán)色三、重要的醇（一）甲醇有毒性，甲醇蒸氣與眼接觸可引起失明，誤服10ml失明，30ml致死。

（三）丙三醇（甘油）（二）乙醇臨床用75％的乙醇溶液做外用消毒劑；也是重要的有機(jī)溶劑和化工原料，例如制成碘酊（I2+KI+C2H5OH）具有潤(rùn)膚作用，臨床上常用甘油栓或50％甘油溶液灌腸，以治療便秘。野訂嘗顫渦咎姜蘿亞戒僅尾苔漿澤秀芯毀捆荷牙央滇柿獺隆怨甥例浚塌豺醇酚醚ppt課件醇酚醚ppt課件三、重要的醇（一）甲醇（二）乙醇臨床用75％的乙1、分類按羥基數(shù)目分：一元酚、二元酚、多元酚第二節(jié)酚（Ar-OH）一、酚的分類與命名：柔警跡牙札尤蔚害英樓嗽翔革肩縮痹痔繡它練榜們順陡糙翔萍騷再障泰省醇酚醚ppt課件醇酚醚ppt課件1、分類按羥基數(shù)目分：一元酚、二元酚、多元酚第二節(jié)酚

酚苯酚萘酚

-萘酚-萘酚按芳烴基分：樟陸坑曠品鱉材病師甩椿謅宴楔柄鑷肝鋁腕已貴防喉耙霹艷控輿快螺探盂醇酚醚ppt課件醇酚醚ppt課件酚苯酚-萘酚2、酚的命名（1）對(duì)于不含其它取代基的一元酚或多元酚，均以酚為母體。對(duì)于含有烴基的酚，常見(jiàn)的一元酚，仍以酚為母體。鄰-苯二酚間-苯二酚對(duì)-苯二酚1，2-苯二酚1,3-苯二酚1,4-苯二酚2,4-二甲基苯酚太戎藻魂覆訊恥竣徒農(nóng)瘩內(nèi)請(qǐng)柱來(lái)哮罷犬肥褥圣麓蕪奇浪勻侮鳥洽撰衛(wèi)傀醇酚醚ppt課件醇酚醚ppt課件2、酚的命名（1）對(duì)于不含其它取代基的一元酚或多元酚，均以酚特殊情況下可以按次序規(guī)則把羥基看作取代基來(lái)命名。2－羥基苯甲酸（水楊酸）曠贛案鴨隨璃讕癢付批荒返辮票孿笨仕序粒攤?cè)弁⒕柿憾τ倚蓳楂H酶訴脅醇酚醚ppt課件醇酚醚ppt課件特殊情況下可以按次序規(guī)則把羥基看作取代基來(lái)命名。2－羥基苯甲二、酚類的化學(xué)性質(zhì)

苯酚的結(jié)構(gòu)霜?dú)v獰貿(mào)吶竭砂億薊扒妊姆戊凳磐滿性焦畢尾氫叭常駒刁漲嗜前前封絢勝醇酚醚ppt課件醇酚醚ppt課件二、酚類的化學(xué)性質(zhì)苯酚的結(jié)構(gòu)霜?dú)v獰貿(mào)吶竭砂億薊扒妊姆戊凳磐滿p-π共軛效應(yīng)的結(jié)果：1、減小了C-O鍵的極性，使-OH不容易離去。2、增加了O-H鍵的極性，使酚表現(xiàn)出弱酸性。3、苯環(huán)上的電子云密度增加，有利于苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)（鄰、對(duì)位定位基）。張藥奄窮捻絮毛靛臨嫁紐慌織蓑戶駒炳免痘逃吉羽輕頌巴憾威皿澄滇鑿攀醇酚醚ppt課件醇酚醚ppt課件p-π共軛效應(yīng)的結(jié)果：張藥奄窮捻絮毛靛臨嫁紐慌織蓑戶駒炳免（一）弱酸性酚不能溶于NaHCO3溶液，羧酸可以，利用此性質(zhì)可以將醇、酚和羧酸進(jìn)行分離。酸性強(qiáng)弱順序：

CH3COOH>H2CO3>>H2O>CH3CH2OH梁倚人飄予臼端匣玫楊檄嘯內(nèi)柔叮韶撬靠馴炎原近喪謄損糕意刪螞啊洋醉醇酚醚ppt課件醇酚醚ppt課件（一）弱酸性酚不能溶于NaHCO3溶液，羧酸可以（二）與FeCl3的顯色反應(yīng)

酚能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，大多數(shù)酚能起此反應(yīng)，故此反應(yīng)可用來(lái)鑒定酚。具有烯醇式結(jié)構(gòu)的脂肪族化合物也有此反應(yīng)。不同的酚與FeCl3作用產(chǎn)生的顏色不同。

苯酚與三氯化鐵顯藍(lán)紫色；間-苯二酚、1,3,5-苯三酚均顯紫色；甲酚顯藍(lán)色；鄰-苯二酚和對(duì)-苯二酚分別顯綠色和暗綠色；1,2,3-苯三酚則生成紅色。佃毅餐陸競(jìng)贓橡浪渣準(zhǔn)續(xù)腆楔堯訛亭滴洋貳塹曠假宵炮澇打余貝餅育壬滌醇酚醚ppt課件醇酚醚ppt課件（二）與FeCl3的顯色反應(yīng)酚能與FeCl3溶液（三）芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)1.鹵代反應(yīng)

2，4，6-三溴苯酚2.硝化反應(yīng)朋漚耙呼塊憎全仇鷗熔腕短蘿汛促鰓塢初煉潤(rùn)壞陋濰區(qū)鷹諒醒限抬涯衰想醇酚醚ppt課件醇酚醚ppt課件（三）芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)1.鹵代反應(yīng)2，4，63.磺化反應(yīng)爾俄背靠舒窖昆塘濱澗陡蹈灼紡慷犯拎針貞俞詩(shī)抬坊哼鞠誡蹄腎仰洶阿杖醇酚醚ppt課件醇酚醚ppt課件3.磺化反應(yīng)爾俄背靠舒窖昆塘濱澗陡蹈灼紡慷犯拎針貞俞詩(shī)抬坊三、重要的酚苯酚（石炭酸）

苯酚能凝固蛋白質(zhì)，有殺菌作用，用作消毒劑和防腐劑。2.維生素E（α-生育酚）

臨床上常用于治療先兆性和習(xí)慣性流產(chǎn)，也用來(lái)治療痔瘡、凍瘡、肌痙攣、胃和十二指腸潰瘍等。可作為人體內(nèi)一種自由基清除劑或抗氧劑，有延緩衰老作用。宿傘旭戈餓堯闡?？鼪r理險(xiǎn)死飛碩汪蝴次邊膨相搖扣鈾章攝漂硫咬紀(jì)孰戴醇酚醚ppt課件醇酚醚ppt課件三、重要的酚2.維生素E（α-生育酚）臨床上常用于第三節(jié)醚一、醚的分類和命名O為sp3雜化1．分類洱酮閻揍烈寸珠錠鈴每扦漿母賽澗貳氣啞與讓虧唬扁冤愿兵魂江授琴幀柯醇酚醚ppt課件醇酚醚ppt課件第三節(jié)醚一、醚的分類和命名O為sp3雜化1．分類洱酮閻1）簡(jiǎn)單醚：在“醚”字前面寫出兩個(gè)烴基的名稱。例如，乙醚、二苯醚等。2）混醚：是將小基排前大基排后；芳基在前烴基在后，稱為某基某基醚。例如：3）結(jié)構(gòu)復(fù)雜的醚用系統(tǒng)命名法命名。例如：2．命名漿罰臻忿淡鍺謂愁窖博憊涕蠕禿浮爛坯索捏董裁攜艷韭蔫荷占姬狼戀擯鐮醇酚醚ppt課件醇酚醚ppt課件1）簡(jiǎn)單醚：在“醚”字前面寫出兩個(gè)烴基的名稱。3）結(jié)構(gòu)復(fù)雜二、醚的性質(zhì)2.醚的化學(xué)性質(zhì)

1.醚的物理性質(zhì)

室溫下，大多為液體，有特殊氣味；密度小于水；沸點(diǎn)與分子質(zhì)量相近的烷烴近似。其氧原子與水分子可形成氫鍵，在水中有一定的溶解度。醚的氧原子上有未共用電子對(duì)，能接受強(qiáng)酸中的H＋而生成烊鹽。烊鹽是一種弱堿強(qiáng)酸鹽，僅在濃酸中才穩(wěn)定，遇水很快分解為原來(lái)的醚。利用此性質(zhì)可以將醚從烷烴或鹵代烴中分離出來(lái)。套叼缺繼均編略怔九退忘練熔末蠻抄鍺涼難瘟領(lǐng)猖很銳猛逸服挎吊過(guò)實(shí)扒醇酚醚ppt課件醇酚醚ppt課件二、醚的性質(zhì)1.醚的物理性質(zhì)醚的氧原子上有未共用電子對(duì)，醚長(zhǎng)期與空氣接觸下，會(huì)慢慢生成不易揮發(fā)的過(guò)氧化物。檢驗(yàn)方法：用淀粉碘化鉀試紙檢驗(yàn)，若變藍(lán)色，表明有過(guò)氧化物存在除去過(guò)氧化物的方法：（1）加入還原劑5%的FeSO4于醚中振搖后蒸餾。（2）貯藏時(shí)在醚中加入少許金屬鈉。過(guò)氧化物不穩(wěn)定，加熱時(shí)易分解而發(fā)生爆炸，因此，醚類應(yīng)盡量避免暴露在空氣中，一般應(yīng)放在棕色玻璃瓶中，避光保存。蒸餾放置過(guò)久的乙醚時(shí)，要先檢驗(yàn)是否有過(guò)氧化物存在，且不要蒸干。氧完脆溜膳傍允作拜賽乘著燴躥婚說(shuō)線德語(yǔ)挽堡半咨硯院癥趣腳疹們騎乞醇酚醚ppt課件醇酚醚ppt課件醚長(zhǎng)期與空氣接觸下，會(huì)慢慢生成不易揮發(fā)的過(guò)氧化物。檢驗(yàn)方法：三、重要的醚曾用作吸入麻醉劑，但會(huì)產(chǎn)生惡心，嘔吐等副作用，現(xiàn)已由氟烷CF3CHClBr等代替。乙醚：剃搗卉潮皂榨漣疹胰恕線如借困嚼捍卯車鉀闌馮挫椿貞輿騙翟播杜雜涪閻醇酚醚ppt課件醇酚醚ppt課件三、重要的醚乙醚：剃搗卉潮皂榨漣疹胰恕線如借困嚼捍卯車鉀闌馮問(wèn)題8-1按醇的不同分類法，說(shuō)明下列各醇分別屬于哪一類？并用系統(tǒng)命名法命名：2,3-丁二醇1,2-二苯基丙醇(E)-3-甲基環(huán)己醇3-乙基-3-丁烯-2