有機(jī)化學(xué)-第一模塊-烴-三-乙烯烯烴-人教版高二化學(xué)課件

23-11月-221第三節(jié)乙烯烯烴22-11月-221第三節(jié)23-11月-222一．乙烯（Ethene）（一）乙烯的用途22-11月-222一．乙烯（Ethene）23-11月-223一．乙烯（Ethene）（一）乙烯的用途重要化工原料——乙烯的產(chǎn)量衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工水平植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑——催熟劑22-11月-223一．乙烯（Ethene）一．乙烯（Ethene）（二）乙烯的物理性質(zhì)

1．無(wú)色、稍有氣味的氣體

2．密度：1.25g/L，比空氣略輕，難溶于水，因此一般不用排空氣法，而用排水法收集23-11月-224一．乙烯（Ethene）22-11月-22423-11月-225一．乙烯（Ethene）（三）乙烯的組成和結(jié)構(gòu)分子式：C2H4電子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：乙烯的球棍模型乙烯的比例模型CH2CH2演示實(shí)驗(yàn)石蠟油裂解實(shí)驗(yàn)及其分解產(chǎn)物的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)22-11月-225一．乙烯（Ethene）CH2CH223-11月-226一．乙烯（Ethene）（三）乙烯的組成和結(jié)構(gòu)乙烯是平面型結(jié)構(gòu)，，乙烯的碳碳雙鍵中，σ鍵比π鍵穩(wěn)定，2C和4H共對(duì)稱軸。演示實(shí)驗(yàn)石蠟油裂解實(shí)驗(yàn)及其分解產(chǎn)物的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)22-11月-226一．乙烯（Ethene）演示實(shí)驗(yàn)23-11月-227一．乙烯（Ethene）（三）乙烯的組成和結(jié)構(gòu)碳碳單鍵與碳碳雙鍵的對(duì)比演示實(shí)驗(yàn)石蠟油裂解實(shí)驗(yàn)及其分解產(chǎn)物的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)鍵型碳碳單鍵碳碳雙鍵鍵長(zhǎng)1.541.33鍵能349kJ·mol－1617.4kJ·mol－1斷鍵情況不易斷π鍵易斷原因2×349＞617.422-11月-227一．乙烯（Ethene）演示實(shí)驗(yàn)鍵型23-11月-228一．乙烯（Ethene）乙烯與乙烷結(jié)構(gòu)的對(duì)比分子式乙烷乙烯結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵的類別鍵角空間各原子的位置鍵長(zhǎng)（10－10米）鍵能（kJ/mol）所有原子共面碳碳單鍵碳碳雙鍵109o28′1.54349不共面120o1.33617.4CH2＝CH2CH3－CH3碳碳雙鍵的鍵能并不是碳碳單鍵的兩倍，說(shuō)明碳碳雙鍵中有一個(gè)鍵不穩(wěn)定，容易斷裂，有一個(gè)鍵較穩(wěn)定。σ鍵π鍵鍵能較大鍵能較小22-11月-228一．乙烯（Ethene）分子一．乙烯（Ethene）對(duì)比乙烯與乙烷的結(jié)構(gòu)，預(yù)測(cè)乙烯可能性質(zhì)：

1．相同點(diǎn)均屬于烴類——

2．不同點(diǎn)（1）乙烯含碳碳雙鍵，碳碳雙鍵中的π鍵不如σ鍵穩(wěn)定——（2）乙烯分子式中比乙烷少兩個(gè)原子——乙烯能否與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，在分子中加進(jìn)兩個(gè)溴原子。23-11月-229乙烯具可燃性乙烯能否使酸性高錳酸鉀溶液褪色？乙烯分子中可否加進(jìn)兩個(gè)原子？一．乙烯（Ethene）22-11月-229乙烯具可燃性一．乙烯（Ethene）（四）乙烯的化學(xué)性質(zhì)

1．氧化反應(yīng)（1）可燃性C2H4＋3O2

2CO2＋2H2O現(xiàn)象：火焰明亮伴有黑煙產(chǎn)生黑煙的原因：乙烯含碳量高，在空氣中燃燒不充分而生成碳；火焰明亮的原因：碳微粒受灼熱而發(fā)光。23-11月-2210一．乙烯（Ethene）22-11月-2210

23-11月-2211寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式和離子方程式。

22-11月-2211寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式和離子方程

23-11月-2212

22-11月-2212一．乙烯（Ethene）（四）乙烯的化學(xué)性質(zhì)

1．氧化反應(yīng)（3）乙烯催化氧化成乙醛2CH2＝CH2＋O2

2CH3CHO（乙醛）這是第一個(gè)工業(yè)化的有機(jī)金屬（有機(jī)鈀）反應(yīng)，亦是均相催化和配位催化中很重要的一個(gè)反應(yīng)。23-11月-2213一．乙烯（Ethene）22-11月-2213一．乙烯（Ethene）（四）乙烯的化學(xué)性質(zhì)

2．加成反應(yīng)可使溴的四氯化碳溶液褪色。CH2＝CH2＋Br2→CH2BrCH2Br（1,2－二溴乙烷）有機(jī)物分子中雙鍵（或三鍵）兩端的碳原子與其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)叫做加成反應(yīng)。加成以后的產(chǎn)物能否繼續(xù)加成？23-11月-22141,2－二溴乙烷不一定必須都為碳原子加成反應(yīng)前后，不飽和鍵要發(fā)生斷裂（雙鍵中的兩個(gè)鍵只有一個(gè)發(fā)生斷裂）。一．乙烯（Ethene）22-11月-22141,2－二一．乙烯（Ethene）（四）乙烯的化學(xué)性質(zhì)

2．加成反應(yīng)

【練習(xí)】寫出乙烯分別與Cl2、H2、HCl、H2O、HCN加成的化學(xué)反應(yīng)方程式。23-11月-2215一．乙烯（Ethene）22-11月-2215一．乙烯（Ethene）（四）乙烯的化學(xué)性質(zhì)

2．加成反應(yīng)

【練習(xí)】寫出乙烯分別與Cl2、H2、HCl、H2O、HCN加成的化學(xué)反應(yīng)方程式。

CH2＝CH2＋Cl2→CH2ClCH2Cl（1,2－二氯乙烷）

CH2＝CH2＋H2

CH3－CH3

CH2＝CH2＋HCl

CH3CH2Cl（氯乙烷）

CH2＝CH2＋H2O

CH3CH2OH（乙醇）

CH2＝CH2＋HCN

CH3CH2CN（丙腈）23-11月-2216一．乙烯（Ethene）22-11月-2216一．乙烯（Ethene）（四）乙烯的化學(xué)性質(zhì)

3．加聚反應(yīng)23-11月-2217一．乙烯（Ethene）22-11月-2217一．乙烯（Ethene）（四）乙烯的化學(xué)性質(zhì)

3．加聚反應(yīng)由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。在聚合反應(yīng)中，由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的化合物的分子，這樣的聚合反應(yīng)同時(shí)也是加成反應(yīng)，所以這種聚合反應(yīng)又叫做加成聚合反應(yīng)，簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)。23-11月-2218單體聚合物鏈節(jié)聚合度一．乙烯（Ethene）22-11月-2218單體聚合物甲烷與乙烯對(duì)比23-11月-2219

甲烷乙烯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH4CH2=CH2結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部單鍵達(dá)到飽和有碳碳雙鍵，未達(dá)到飽和空間構(gòu)型正四面體平面結(jié)構(gòu)相同點(diǎn)物理性質(zhì)無(wú)色氣體，難溶于水化學(xué)性質(zhì)易燃，完全燃燒生成二氧化碳和水不同點(diǎn)與溴的CCl4溶液不反應(yīng)使溴的CCl4溶液褪色，加成反應(yīng)與酸性高錳酸鉀不反應(yīng)使酸性高錳酸鉀溶液褪色，氧化反應(yīng)主要反應(yīng)類型取代反應(yīng)加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)甲烷與乙烯對(duì)比22-11月-2219

甲烷乙烯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH4

【小結(jié)】乙烯的化學(xué)性質(zhì)。

1．氧化反應(yīng)（1）可燃性（2）常溫下即易被氧化劑氧化（3）催化氧化

2．加成反應(yīng)

3．加聚反應(yīng)23-11月-2220【小結(jié)】乙烯的化學(xué)性質(zhì)。22-11月-2220（五）乙烯的制法

1．工業(yè)制法主要是從石油煉制廠和石油化工廠生產(chǎn)的氣體中分離出來(lái)的。23-11月-2221石蠟油裂解實(shí)驗(yàn)及其分解產(chǎn)物的性質(zhì)（五）乙烯的制法22-11月-2221石蠟油裂解實(shí)驗(yàn)及其（五）乙烯的制法

2．實(shí)驗(yàn)室制法（1）試劑：無(wú)水乙醇和濃硫酸（體積比：1∶3），（2）原理：無(wú)水乙醇和濃硫酸混合共熱迅速升溫至170℃。23-11月-2222消去反應(yīng)有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子內(nèi)脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子（如H2O、HX等），而生成不飽和鍵化合物的反應(yīng)。（五）乙烯的制法22-11月-2222消去反應(yīng)（五）乙烯的制法

2．實(shí)驗(yàn)室制法

【說(shuō)明】

1＞170℃時(shí)，一個(gè)乙醇分子內(nèi)脫水生成乙烯（140℃時(shí)，兩個(gè)乙醇分子間脫水生成乙醚）；

2＞濃硫酸：①作催化劑：②作脫水劑（過(guò)量）。23-11月-2223分子間脫水——取代反應(yīng)。（五）乙烯的制法22-11月-2223分子間脫水——（五）乙烯的制法

【裝置】

1＞因?yàn)榉磻?yīng)是：液＋液氣，所以采用與制C12或HCl相似的裝置；

2＞溫度計(jì)的水銀球插入溶液內(nèi)部（與蒸餾不同）；

3＞要加入碎瓷片或沙子（防止暴沸）；

4＞收集：排水法。

【點(diǎn)燃】一定要先驗(yàn)純，再點(diǎn)燃。23-11月-2224乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法（五）乙烯的制法22-11月-2224乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法（五）乙烯的制法

2．實(shí)驗(yàn)室制法

【現(xiàn)象及原因】

1＞燒瓶中的液體為什么會(huì)變黑？

2＞制得的氣體為什么會(huì)有刺激性氣味？

3＞如何證明乙烯中混有SO2？

4＞這種方法制得的乙烯通過(guò)溴水時(shí)使溴水褪色，能否說(shuō)明乙烯和溴發(fā)生了反應(yīng)？若不能，應(yīng)如何改進(jìn)？

5＞為什么要控溫170℃？23-11月-2225（五）乙烯的制法22-11月-2225二．烯烴（一）烯烴的組成和結(jié)構(gòu)

1．不飽和烴分子里含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵，碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)少于飽和鏈烴里的氫原子數(shù)，這樣的烴叫做不飽和烴。CH2＝CH2

CH3CH＝CH2

CH2＝CH－CH＝CH2乙烯丙烯1,3－丁二烯CH≡CH

CH3C≡CH乙炔丙炔23-11月-2226二．烯烴22-11月-2226二．烯烴（一）烯烴的組成和結(jié)構(gòu)

1．不飽和烴23-11月-2227鍵

型C－C單鍵C＝C雙鍵C≡C三鍵鍵長(zhǎng)（

）1.541.331.20鍵能（kJ·mol-1）349617815斷鍵情況不易斷裂易斷裂一個(gè)鍵易斷裂兩個(gè)鍵鍵能（E）

E3(C－C)＝3×349＝1047，EC－C＋EC＝C＝349＋617＝966。

得：E3(C－C)＞EC－C＋EC＝C＞EC≡C二．烯烴22-11月-2227鍵型C－C單鍵C＝C雙鍵二．烯烴（一）烯烴的組成和結(jié)構(gòu)

1．不飽和烴

【知識(shí)拓展】

單烯烴：含有一個(gè)碳碳雙鍵的烯烴，通式為：CnH2n。

二烯烴：含有兩個(gè)碳碳雙鍵的烯烴，通式為：CnH2n－2。

多烯烴：含有兩個(gè)以上碳碳雙鍵的烯烴。23-11月-2228二．烯烴22-11月-2228二．烯烴（一）烯烴的組成和結(jié)構(gòu)

2．烯烴：分子里只含有一個(gè)碳碳雙鍵（C＝C）的不飽和鏈烴。例如：烷烴：C2H6 C3H8 C4H10 C5H12……烯烴：C2H4 C3H6 C4H8 C5H10……結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2＝CH2 CH3–CH＝CH2

C4H8

C5H10：CH2＝CH－CH2－CH2－CH3

1－戊烯23-11月-2229與烷烴相比，相同碳數(shù)的烷烴和烯烴在分子組成上相差兩個(gè)氫原子。二．烯烴22-11月-2229與烷烴相比，相同碳數(shù)的二．烯烴（一）烯烴的組成和結(jié)構(gòu)

3．烯烴的通式：CnH2n（n≥2），烯烴的分子量：14n（n≥2）

4．烯烴也構(gòu)成一個(gè)同系列，依次相差一個(gè)“CH2”原子團(tuán)

5．烯烴與環(huán)烷烴具有相同的通式，不同的分子結(jié)構(gòu)，二者屬于兩類不同的烴。當(dāng)碳數(shù)相同時(shí)，環(huán)烷烴和烯烴互為同分異構(gòu)體。

例如：C3H623-11月-2230環(huán)丙烷CH3－CH＝CH2丙烯二．烯烴22-11月-2230環(huán)丙烷CH3－CH＝CH2二．烯烴（二）烯烴的性質(zhì)幾種烯烴的物理性質(zhì)23-11月-2231名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式常溫時(shí)狀態(tài)熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃液態(tài)時(shí)的密度/g·cm－3乙烯丙烯1－丁烯1－戊烯1－己烯1－庚烯CH2＝CH2CH3CH＝CH2CH3CH2CH＝CH2CH3(CH2)2CH＝CH2CH3(CH2)3CH＝CH2CH3(CH2)4CH＝CH2氣氣氣液液液－169.2－185.3－185.4－165.2－139.8－119－103.7－47.4－6.330.163.3593.640.3840.51930.59510.64050.67310.6970二．烯烴22-11月-2231名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式常溫時(shí)狀態(tài)熔點(diǎn)二．烯烴（二）烯烴的性質(zhì)

1．物理性質(zhì)——一般也隨碳原子數(shù)的增加而有規(guī)律的變化。（1）2～4個(gè)碳的烯烴常溫為氣體；（2）直鏈烯烴含碳越多，沸點(diǎn)和密度都相應(yīng)增大。23-11月-2232二．烯烴22-11月-2232二．烯烴（二）烯烴的性質(zhì)

2．化學(xué)性質(zhì)：與乙烯相似，易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，易發(fā)生加成反應(yīng)（如：加H2、Br2、H2O、HX、HCN）、加聚反應(yīng)。（以丙烯為例）23-11月-2233二．烯烴22-11月-2233

23-11月-2234

22-11月-2234二．烯烴（二）烯烴的性質(zhì)

2．化學(xué)性質(zhì)（2）加成反應(yīng)①與對(duì)稱分子的加成

1＞鎳催化加氫CH2＝CHCH3＋H2

CH3CH2CH3CnH2n＋H2

CnH2n＋2

2＞使溴的四氯化碳溶液褪色CH2＝CHCH3＋Br2→（1,2－二溴丙烷）23-11月-2235注：烯烴和溴加成物質(zhì)的量之比為1∶1，可用于測(cè)定烴分子中雙鍵的數(shù)目。二．烯烴22-11月-2235注：烯烴和溴加成物質(zhì)的二．烯烴（二）烯烴的性質(zhì)

2．化學(xué)性質(zhì)（2）加成反應(yīng)②與不對(duì)稱分子的加成，有兩種加成方式

1＞與水的加成

CH2＝CHCH3＋H2O

CH3CH2CH2OH（1－丙醇）

CH2＝CHCH3＋H2O

CH3CH(OH)CH3（2－丙醇）——主產(chǎn)物23-11月-2236二．烯烴22-11月-2236二．烯烴（二）烯烴的性質(zhì)

2．化學(xué)性質(zhì)（2）加成反應(yīng)②與不對(duì)稱分子的加成，有兩種加成方式

2＞與氯化氫加成

CH2＝CHCH3＋HCl

CH3CH2CH2Cl（1－氯丙烷）

CH2＝CHCH3＋HCl

CH3CHClCH3（2－氯丙烷）——主產(chǎn)物23-11月-2237二．烯烴22-11月-2237二．烯烴（二）烯烴的性質(zhì)

2．化學(xué)性質(zhì)（2）加成反應(yīng)②與不對(duì)稱分子的加成，有兩種加成方式

3＞與氰化氫加成

CH2＝CHCH3＋HCN

CH3CH2CH2CN（丁腈）

CH2＝CHCH3＋HCN

(CH3)2CHCN（2－甲基丙腈）——主產(chǎn)物23-11月-2238二．烯烴22-11月-2238二．烯烴（二）烯烴的性質(zhì)

2．化學(xué)性質(zhì)（2）加成反應(yīng)②與不對(duì)稱分子的加成，有兩種加成方式不對(duì)稱烯烴與不對(duì)稱分子發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，氫原子通常加到含氫較多的碳原子上——馬爾科夫尼科夫規(guī)則（馬氏規(guī)則）。但是，在有過(guò)氧化物存在的條件下與溴化氫加成，氫原子加到含氫較少的碳原子上——反馬氏規(guī)則。23-11月-2239歷史上第一個(gè)發(fā)現(xiàn)的區(qū)位選擇性規(guī)則二．烯烴22-11月-2239歷史上第一個(gè)發(fā)現(xiàn)的區(qū)位選擇二．烯烴（二）烯烴的性質(zhì)

2．化學(xué)性質(zhì)（3）加聚反應(yīng)23-11月-2240（聚丙烯）×二．烯烴22-11月-2240（聚丙烯）×二．烯烴（二）烯烴的性質(zhì)

【小結(jié)】烷烴與烯烴的對(duì)比。23-11月-2241

烷烴烯烴通式CnH2n＋2（n≥1）CnH2n（n≥2）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部單鍵，飽和有碳碳雙鍵，不飽和代表物CH4CH2=CH2主要化學(xué)性質(zhì)與溴的CCl4溶液不反應(yīng)使溴的CCl4溶液褪色，加成反應(yīng)與酸性高錳酸鉀溶液不反應(yīng)使酸性高錳酸鉀溶液褪色主要反應(yīng)類型取代反應(yīng)加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)二．烯烴22-11月-2241

烷烴烯烴通式CnH2n＋二．烯烴（三）烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和系統(tǒng)命名法

1．烯烴的同分異構(gòu)體比碳數(shù)相同的烷烴的異構(gòu)體多原因：23-11月-2242二．烯烴22-11月-2242二．烯烴（三）烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和系統(tǒng)命名法

1．烯烴的同分異構(gòu)體比碳數(shù)相同的烷烴的異構(gòu)體多（1）碳鏈異構(gòu)和位置異構(gòu)例如：丁烷只有兩種異構(gòu)體：CH3－CH2－CH2－CH3而丁烯有三種異構(gòu)體：CH2＝CH－CH2－CH3

1－丁烯

CH3－CH＝CH－CH3

2－丁烯

2－甲基丙烯23-11月-2243二．烯烴22-11月-2243二．烯烴（三）烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和系統(tǒng)命名法

1．烯烴的同分異構(gòu)體比碳數(shù)相同的烷烴的異構(gòu)體多（2）官能團(tuán)異構(gòu)例如：

C3H623-11月-2244環(huán)丙烷CH3－CH＝CH2丙烯二．烯烴22-11月-2244環(huán)丙烷CH3－CH＝CH2二．烯烴（三）烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和系統(tǒng)命名法

1．烯烴的同分異構(gòu)體比碳數(shù)相同的烷烴的異構(gòu)體多（3）順?lè)串悩?gòu)構(gòu)型異構(gòu)的一種形式，根據(jù)在兩個(gè)由雙鍵連接的碳原子上所連的四個(gè)原子或基團(tuán)中兩個(gè)相同者的位置來(lái)決定異構(gòu)體的類型。當(dāng)兩個(gè)相同的原子或基團(tuán)處于π鍵平面的同側(cè)時(shí)稱“順式異構(gòu)”，當(dāng)處于π鍵平面的異側(cè)時(shí)稱“反式異構(gòu)”。例如：23-11月-2245二．烯烴22-11月-2245二．烯烴（三）烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和系統(tǒng)命名法

1．烯烴的同分異構(gòu)體比碳數(shù)相同的烷烴的異構(gòu)體多（3）順?lè)串悩?gòu)23-11月-2246結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式名

稱順－2－丁烯反－2－丁烯熔點(diǎn)/℃－139.3－105.4沸點(diǎn)/℃41相對(duì)密度0.6210.604二．烯烴22-11月-2246結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式名稱順－2－丁二．烯烴（三）烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和系統(tǒng)命名法

2．烯烴的系統(tǒng)命名法首先決定雙鍵位次，其余與烷烴相似，注意：烯烴的主鏈一定要有碳碳雙鍵。步驟：

1＞選主鏈：含碳碳雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。

2＞編碳號(hào)：①主鏈上離雙鍵最近的一端開(kāi)始編號(hào)；②若兩端離雙鍵等長(zhǎng)，則從離取代基近的一端編號(hào)。

3＞支鏈作取代基，寫法同烷烴的命名法。23-11月-2247二．烯烴22-11月-2247二．烯烴（三）烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和系統(tǒng)命名法

2．烯烴的系統(tǒng)命名法例如：23-11月-22483,5－二甲基－4－乙基－2－己烯二．烯烴22-11月-22483,5－二甲基－4－乙基－二．烯烴（三）烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和系統(tǒng)命名法

2．烯烴的系統(tǒng)命名法

【練習(xí)】寫出C5H10的某鏈烴的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并對(duì)其命名。23-11月-22491－戊烯2－戊烯3－甲基－1－丁烯2－甲基－2－丁烯2－甲基－1－丁烯二．烯烴22-11月-22491－戊烯2－戊烯3－甲基－二．烯烴（三）烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和系統(tǒng)命名法

2．烯烴的系統(tǒng)命名法

【練習(xí)】寫出C5H10的某鏈烴的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并對(duì)其命名。23-11月-2250環(huán)戊烷1,1－二甲基環(huán)丙烷1,2－二甲基環(huán)丙烷甲基環(huán)丁烷乙基環(huán)丙烷二．烯烴22-11月-2250環(huán)戊烷1,1－二甲基環(huán)丙烷三．二烯烴

1．定義：含有兩個(gè)碳碳雙鍵的鏈烴，叫二烯烴。

2．分子式通式：CnH2n－2（n≥3）；分子量通式：14n－2例如：23-11月-2251名稱分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式1,3－丁二烯C4H61,2－丁二烯C4H62－甲基－1,3－丁二烯（異戊二烯）C5H8同分異構(gòu)體同系物三．二烯烴22-11月-2251名稱分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式1,3三．二烯烴

3．二烯烴的分類（1）孤立二烯烴——分子中兩個(gè)雙鍵被一個(gè)以上的單鍵所隔開(kāi)的二烯烴，如：CH2＝CHCH2CH＝CH2。（2）累積二烯烴——分子中兩個(gè)雙鍵連在同一個(gè)碳原子上的二烯烴，如：CH2＝C＝CH2。（3）共軛二烯烴——分子中兩個(gè)雙鍵被一個(gè)單鍵所隔開(kāi)的二烯烴，如：CH2＝CHCH＝CH2。23-11月-2252三．二烯烴22-11月-2252

23-11月-2253

22-11月-2253三．二烯烴

4．二烯烴的化學(xué)性質(zhì)：很活潑，易加成，又易被氧化。（2）加成反應(yīng)（共軛二烯烴的加成）

1,3－丁二烯的兩種加成方式：①1,4－加成：兩個(gè)雙鍵中的不飽和鍵同時(shí)打開(kāi)，加成后又生成新的雙鍵（主要反應(yīng)）。23-11月-2254三．二烯烴22-11月-2254三．二烯烴

4．二烯烴的化學(xué)性質(zhì)：很活潑，易加成，又易被氧化。（2）加成反應(yīng)（共軛二烯烴的加成）

1,3－丁二烯的兩種加成方式：②1,2－加成：兩個(gè)雙鍵中的不飽和鍵只有一個(gè)打開(kāi)，無(wú)新的雙鍵生成（次要反應(yīng)）。23-11月-2255三．二烯烴22-11月-2255三．二烯烴

4．二烯烴的化學(xué)性質(zhì)：很活潑，易加成，又易被氧化。（3）加聚反應(yīng)（共軛二烯烴的加聚）以1,3－丁二烯為例，共軛二烯烴的自身加聚有兩種形式：①②23-11月-2256三．二烯烴22-11月-2256ENDEND5723-11月-2258第三節(jié)乙烯烯烴22-11月-221第三節(jié)23-11月-2259一．乙烯（Ethene）（一）乙烯的用途22-11月-222一．乙烯（Ethene）23-11月-2260一．乙烯（Ethene）（一）乙烯的用途重要化工原料——乙烯的產(chǎn)量衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工水平植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑——催熟劑22-11月-223一．乙烯（Ethene）一．乙烯（Ethene）（二）乙烯的物理性質(zhì)

1．無(wú)色、稍有氣味的氣體

2．密度：1.25g/L，比空氣略輕，難溶于水，因此一般不用排空氣法，而用排水法收集23-11月-2261一．乙烯（Ethene）22-11月-22423-11月-2262一．乙烯（Ethene）（三）乙烯的組成和結(jié)構(gòu)分子式：C2H4電子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：乙烯的球棍模型乙烯的比例模型CH2CH2演示實(shí)驗(yàn)石蠟油裂解實(shí)驗(yàn)及其分解產(chǎn)物的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)22-11月-225一．乙烯（Ethene）CH2CH223-11月-2263一．乙烯（Ethene）（三）乙烯的組成和結(jié)構(gòu)乙烯是平面型結(jié)構(gòu)，，乙烯的碳碳雙鍵中，σ鍵比π鍵穩(wěn)定，2C和4H共對(duì)稱軸。演示實(shí)驗(yàn)石蠟油裂解實(shí)驗(yàn)及其分解產(chǎn)物的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)22-11月-226一．乙烯（Ethene）演示實(shí)驗(yàn)23-11月-2264一．乙烯（Ethene）（三）乙烯的組成和結(jié)構(gòu)碳碳單鍵與碳碳雙鍵的對(duì)比演示實(shí)驗(yàn)石蠟油裂解實(shí)驗(yàn)及其分解產(chǎn)物的性質(zhì)實(shí)驗(yàn)鍵型碳碳單鍵碳碳雙鍵鍵長(zhǎng)1.541.33鍵能349kJ·mol－1617.4kJ·mol－1斷鍵情況不易斷π鍵易斷原因2×349＞617.422-11月-227一．乙烯（Ethene）演示實(shí)驗(yàn)鍵型23-11月-2265一．乙烯（Ethene）乙烯與乙烷結(jié)構(gòu)的對(duì)比分子式乙烷乙烯結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵的類別鍵角空間各原子的位置鍵長(zhǎng)（10－10米）鍵能（kJ/mol）所有原子共面碳碳單鍵碳碳雙鍵109o28′1.54349不共面120o1.33617.4CH2＝CH2CH3－CH3碳碳雙鍵的鍵能并不是碳碳單鍵的兩倍，說(shuō)明碳碳雙鍵中有一個(gè)鍵不穩(wěn)定，容易斷裂，有一個(gè)鍵較穩(wěn)定。σ鍵π鍵鍵能較大鍵能較小22-11月-228一．乙烯（Ethene）分子一．乙烯（Ethene）對(duì)比乙烯與乙烷的結(jié)構(gòu)，預(yù)測(cè)乙烯可能性質(zhì)：

1．相同點(diǎn)均屬于烴類——

2．不同點(diǎn)（1）乙烯含碳碳雙鍵，碳碳雙鍵中的π鍵不如σ鍵穩(wěn)定——（2）乙烯分子式中比乙烷少兩個(gè)原子——乙烯能否與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，在分子中加進(jìn)兩個(gè)溴原子。23-11月-2266乙烯具可燃性乙烯能否使酸性高錳酸鉀溶液褪色？乙烯分子中可否加進(jìn)兩個(gè)原子？一．乙烯（Ethene）22-11月-229乙烯具可燃性一．乙烯（Ethene）（四）乙烯的化學(xué)性質(zhì)

1．氧化反應(yīng)（1）可燃性C2H4＋3O2

2CO2＋2H2O現(xiàn)象：火焰明亮伴有黑煙產(chǎn)生黑煙的原因：乙烯含碳量高，在空氣中燃燒不充分而生成碳；火焰明亮的原因：碳微粒受灼熱而發(fā)光。23-11月-2267一．乙烯（Ethene）22-11月-2210

23-11月-2268寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式和離子方程式。

22-11月-2211寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式和離子方程

23-11月-2269

22-11月-2212一．乙烯（Ethene）（四）乙烯的化學(xué)性質(zhì)

1．氧化反應(yīng)（3）乙烯催化氧化成乙醛2CH2＝CH2＋O2

2CH3CHO（乙醛）這是第一個(gè)工業(yè)化的有機(jī)金屬（有機(jī)鈀）反應(yīng)，亦是均相催化和配位催化中很重要的一個(gè)反應(yīng)。23-11月-2270一．乙烯（Ethene）22-11月-2213一．乙烯（Ethene）（四）乙烯的化學(xué)性質(zhì)

2．加成反應(yīng)可使溴的四氯化碳溶液褪色。CH2＝CH2＋Br2→CH2BrCH2Br（1,2－二溴乙烷）有機(jī)物分子中雙鍵（或三鍵）兩端的碳原子與其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)叫做加成反應(yīng)。加成以后的產(chǎn)物能否繼續(xù)加成？23-11月-22711,2－二溴乙烷不一定必須都為碳原子加成反應(yīng)前后，不飽和鍵要發(fā)生斷裂（雙鍵中的兩個(gè)鍵只有一個(gè)發(fā)生斷裂）。一．乙烯（Ethene）22-11月-22141,2－二一．乙烯（Ethene）（四）乙烯的化學(xué)性質(zhì)

2．加成反應(yīng)

【練習(xí)】寫出乙烯分別與Cl2、H2、HCl、H2O、HCN加成的化學(xué)反應(yīng)方程式。23-11月-2272一．乙烯（Ethene）22-11月-2215一．乙烯（Ethene）（四）乙烯的化學(xué)性質(zhì)

2．加成反應(yīng)

【練習(xí)】寫出乙烯分別與Cl2、H2、HCl、H2O、HCN加成的化學(xué)反應(yīng)方程式。

CH2＝CH2＋Cl2→CH2ClCH2Cl（1,2－二氯乙烷）

CH2＝CH2＋H2

CH3－CH3

CH2＝CH2＋HCl

CH3CH2Cl（氯乙烷）

CH2＝CH2＋H2O

CH3CH2OH（乙醇）

CH2＝CH2＋HCN

CH3CH2CN（丙腈）23-11月-2273一．乙烯（Ethene）22-11月-2216一．乙烯（Ethene）（四）乙烯的化學(xué)性質(zhì)

3．加聚反應(yīng)23-11月-2274一．乙烯（Ethene）22-11月-2217一．乙烯（Ethene）（四）乙烯的化學(xué)性質(zhì)

3．加聚反應(yīng)由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。在聚合反應(yīng)中，由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的化合物的分子，這樣的聚合反應(yīng)同時(shí)也是加成反應(yīng)，所以這種聚合反應(yīng)又叫做加成聚合反應(yīng)，簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)。23-11月-2275單體聚合物鏈節(jié)聚合度一．乙烯（Ethene）22-11月-2218單體聚合物甲烷與乙烯對(duì)比23-11月-2276

甲烷乙烯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH4CH2=CH2結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部單鍵達(dá)到飽和有碳碳雙鍵，未達(dá)到飽和空間構(gòu)型正四面體平面結(jié)構(gòu)相同點(diǎn)物理性質(zhì)無(wú)色氣體，難溶于水化學(xué)性質(zhì)易燃，完全燃燒生成二氧化碳和水不同點(diǎn)與溴的CCl4溶液不反應(yīng)使溴的CCl4溶液褪色，加成反應(yīng)與酸性高錳酸鉀不反應(yīng)使酸性高錳酸鉀溶液褪色，氧化反應(yīng)主要反應(yīng)類型取代反應(yīng)加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)甲烷與乙烯對(duì)比22-11月-2219

甲烷乙烯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH4

【小結(jié)】乙烯的化學(xué)性質(zhì)。

1．氧化反應(yīng)（1）可燃性（2）常溫下即易被氧化劑氧化（3）催化氧化

2．加成反應(yīng)

3．加聚反應(yīng)23-11月-2277【小結(jié)】乙烯的化學(xué)性質(zhì)。22-11月-2220（五）乙烯的制法

1．工業(yè)制法主要是從石油煉制廠和石油化工廠生產(chǎn)的氣體中分離出來(lái)的。23-11月-2278石蠟油裂解實(shí)驗(yàn)及其分解產(chǎn)物的性質(zhì)（五）乙烯的制法22-11月-2221石蠟油裂解實(shí)驗(yàn)及其（五）乙烯的制法

2．實(shí)驗(yàn)室制法（1）試劑：無(wú)水乙醇和濃硫酸（體積比：1∶3），（2）原理：無(wú)水乙醇和濃硫酸混合共熱迅速升溫至170℃。23-11月-2279消去反應(yīng)有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子內(nèi)脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子（如H2O、HX等），而生成不飽和鍵化合物的反應(yīng)。（五）乙烯的制法22-11月-2222消去反應(yīng)（五）乙烯的制法

2．實(shí)驗(yàn)室制法

【說(shuō)明】

1＞170℃時(shí)，一個(gè)乙醇分子內(nèi)脫水生成乙烯（140℃時(shí)，兩個(gè)乙醇分子間脫水生成乙醚）；

2＞濃硫酸：①作催化劑：②作脫水劑（過(guò)量）。23-11月-2280分子間脫水——取代反應(yīng)。（五）乙烯的制法22-11月-2223分子間脫水——（五）乙烯的制法

【裝置】

1＞因?yàn)榉磻?yīng)是：液＋液氣，所以采用與制C12或HCl相似的裝置；

2＞溫度計(jì)的水銀球插入溶液內(nèi)部（與蒸餾不同）；

3＞要加入碎瓷片或沙子（防止暴沸）；

4＞收集：排水法。

【點(diǎn)燃】一定要先驗(yàn)純，再點(diǎn)燃。23-11月-2281乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法（五）乙烯的制法22-11月-2224乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法（五）乙烯的制法

2．實(shí)驗(yàn)室制法

【現(xiàn)象及原因】

1＞燒瓶中的液體為什么會(huì)變黑？

2＞制得的氣體為什么會(huì)有刺激性氣味？

3＞如何證明乙烯中混有SO2？

4＞這種方法制得的乙烯通過(guò)溴水時(shí)使溴水褪色，能否說(shuō)明乙烯和溴發(fā)生了反應(yīng)？若不能，應(yīng)如何改進(jìn)？

5＞為什么要控溫170℃？23-11月-2282（五）乙烯的制法22-11月-2225二．烯烴（一）烯烴的組成和結(jié)構(gòu)

1．不飽和烴分子里含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵，碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)少于飽和鏈烴里的氫原子數(shù)，這樣的烴叫做不飽和烴。CH2＝CH2

CH3CH＝CH2

CH2＝CH－CH＝CH2乙烯丙烯1,3－丁二烯CH≡CH

CH3C≡CH乙炔丙炔23-11月-2283二．烯烴22-11月-2226二．烯烴（一）烯烴的組成和結(jié)構(gòu)

1．不飽和烴23-11月-2284鍵

型C－C單鍵C＝C雙鍵C≡C三鍵鍵長(zhǎng)（

）1.541.331.20鍵能（kJ·mol-1）349617815斷鍵情況不易斷裂易斷裂一個(gè)鍵易斷裂兩個(gè)鍵鍵能（E）

E3(C－C)＝3×349＝1047，EC－C＋EC＝C＝349＋617＝966。

得：E3(C－C)＞EC－C＋EC＝C＞EC≡C二．烯烴22-11月-2227鍵型C－C單鍵C＝C雙鍵二．烯烴（一）烯烴的組成和結(jié)構(gòu)

1．不飽和烴

【知識(shí)拓展】

單烯烴：含有一個(gè)碳碳雙鍵的烯烴，通式為：CnH2n。

二烯烴：含有兩個(gè)碳碳雙鍵的烯烴，通式為：CnH2n－2。

多烯烴：含有兩個(gè)以上碳碳雙鍵的烯烴。23-11月-2285二．烯烴22-11月-2228二．烯烴（一）烯烴的組成和結(jié)構(gòu)

2．烯烴：分子里只含有一個(gè)碳碳雙鍵（C＝C）的不飽和鏈烴。例如：烷烴：C2H6 C3H8 C4H10 C5H12……烯烴：C2H4 C3H6 C4H8 C5H10……結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2＝CH2 CH3–CH＝CH2

C4H8

C5H10：CH2＝CH－CH2－CH2－CH3

1－戊烯23-11月-2286與烷烴相比，相同碳數(shù)的烷烴和烯烴在分子組成上相差兩個(gè)氫原子。二．烯烴22-11月-2229與烷烴相比，相同碳數(shù)的二．烯烴（一）烯烴的組成和結(jié)構(gòu)

3．烯烴的通式：CnH2n（n≥2），烯烴的分子量：14n（n≥2）

4．烯烴也構(gòu)成一個(gè)同系列，依次相差一個(gè)“CH2”原子團(tuán)

5．烯烴與環(huán)烷烴具有相同的通式，不同的分子結(jié)構(gòu)，二者屬于兩類不同的烴。當(dāng)碳數(shù)相同時(shí)，環(huán)烷烴和烯烴互為同分異構(gòu)體。

例如：C3H623-11月-2287環(huán)丙烷CH3－CH＝CH2丙烯二．烯烴22-11月-2230環(huán)丙烷CH3－CH＝CH2二．烯烴（二）烯烴的性質(zhì)幾種烯烴的物理性質(zhì)23-11月-2288名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式常溫時(shí)狀態(tài)熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃液態(tài)時(shí)的密度/g·cm－3乙烯丙烯1－丁烯1－戊烯1－己烯1－庚烯CH2＝CH2CH3CH＝CH2CH3CH2CH＝CH2CH3(CH2)2CH＝CH2CH3(CH2)3CH＝CH2CH3(CH2)4CH＝CH2氣氣氣液液液－169.2－185.3－185.4－165.2－139.8－119－103.7－47.4－6.330.163.3593.640.3840.51930.59510.64050.67310.6970二．烯烴22-11月-2231名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式常溫時(shí)狀態(tài)熔點(diǎn)二．烯烴（二）烯烴的性質(zhì)

1．物理性質(zhì)——一般也隨碳原子數(shù)的增加而有規(guī)律的變化。（1）2～4個(gè)碳的烯烴常溫為氣體；（2）直鏈烯烴含碳越多，沸點(diǎn)和密度都相應(yīng)增大。23-11月-2289二．烯烴22-11月-2232二．烯烴（二）烯烴的性質(zhì)

2．化學(xué)性質(zhì)：與乙烯相似，易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，易發(fā)生加成反應(yīng)（如：加H2、Br2、H2O、HX、HCN）、加聚反應(yīng)。（以丙烯為例）23-11月-2290二．烯烴22-11月-2233

23-11月-2291

22-11月-2234二．烯烴（二）烯烴的性質(zhì)

2．化學(xué)性質(zhì)（2）加成反應(yīng)①與對(duì)稱分子的加成

1＞鎳催化加氫CH2＝CHCH3＋H2

CH3CH2CH3CnH2n＋H2

CnH2n＋2

2＞使溴的四氯化碳溶液褪色CH2＝CHCH3＋Br2→（1,2－二溴丙烷）23-11月-2292注：烯烴和溴加成物質(zhì)的量之比為1∶1，可用于測(cè)定烴分子中雙鍵的數(shù)目。二．烯烴22-11月-2235注：烯烴和溴加成物質(zhì)的二．烯烴（二）烯烴的性質(zhì)

2．化學(xué)性質(zhì)（2）加成反應(yīng)②與不對(duì)稱分子的加成，有兩種加成方式

1＞與水的加成

CH2＝CHCH3＋H2O

CH3CH2CH2OH（1－丙醇）

CH2＝CHCH3＋H2O

CH3CH(OH)CH3（2－丙醇）——主產(chǎn)物23-11月-2293二．烯烴22-11月-2236二．烯烴（二）烯烴的性質(zhì)

2．化學(xué)性質(zhì)（2）加成反應(yīng)②與不對(duì)稱分子的加成，有兩種加成方式

2＞與氯化氫加成

CH2＝CHCH3＋HCl

CH3CH2CH2Cl（1－氯丙烷）

CH2＝CHCH3＋HCl

CH3CHClCH3（2－氯丙烷）——主產(chǎn)物23-11月-2294二．烯烴22-11月-2237二．烯烴（二）烯烴的性質(zhì)

2．化學(xué)性質(zhì)（2）加成反應(yīng)②與不對(duì)稱分子的加成，有兩種加成方式

3＞與氰化氫加成

CH2＝CHCH3＋HCN

CH3CH2CH2CN（丁腈）

CH2＝CHCH3＋HCN

(CH3)2CHCN（2－甲基丙腈）——主產(chǎn)物23-11月-2295二．烯烴22-11月-2238二．烯烴（二）烯烴的性質(zhì)

2．化學(xué)性質(zhì)（2）加成反應(yīng)②與不對(duì)稱分子的加成，有兩種加成方式不對(duì)稱烯烴與不對(duì)稱分子發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，氫原子通常加到含氫較多的碳原子上——馬爾科夫尼科夫規(guī)則（馬氏規(guī)則）。但是，在有過(guò)氧化物存在的條件下與溴化氫加成，氫原子加到含氫較少的碳原子上——反馬氏規(guī)則。23-11月-2296歷史上第一個(gè)發(fā)現(xiàn)的區(qū)位選擇性規(guī)則二．烯烴22-11月-2239歷史上第一個(gè)發(fā)現(xiàn)的區(qū)位選擇二．烯烴（二）烯烴的性質(zhì)

2．化學(xué)性質(zhì)（3）加聚反應(yīng)23-11月-2297（聚丙烯）×二．烯烴22-11月-2240（聚丙烯）×二．烯烴（二）烯烴的性質(zhì)

【小結(jié)】烷烴與烯烴的對(duì)比。23-11月-2298

烷烴烯烴通式CnH2n＋2（n≥1）CnH2n（n≥2）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部單鍵，飽和有碳碳雙鍵，不飽和代表物CH4CH2=CH2主要化學(xué)性質(zhì)與溴的CCl4溶液不反應(yīng)使溴的CCl4溶液褪色，加成反應(yīng)與酸性高錳酸鉀溶液不反應(yīng)使酸性高錳酸鉀溶液褪色主要反應(yīng)類型取代反應(yīng)加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)二．烯烴22-11月-2241

烷烴烯烴通式CnH2n＋二．烯烴（三）烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和系統(tǒng)命名法

1．烯烴的同分異構(gòu)體比碳數(shù)相同的烷烴的異構(gòu)體多原因：23-11月-2299二．烯烴22-11月-2242二．烯烴（三）烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和系統(tǒng)命名法

1．烯烴的同分異構(gòu)體比碳數(shù)相同的烷烴的異構(gòu)體多（1）碳鏈異構(gòu)和位置異構(gòu)例如：丁烷只有兩種異構(gòu)體：CH3－CH2－CH2－CH3而丁烯有三種異構(gòu)體：CH2＝CH－CH2－CH3

1－丁烯

CH3－CH＝CH－CH3

2－丁烯

2－甲基丙烯23-11月-22100二．烯烴22-11月-2243二．烯烴（三）烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和系統(tǒng)命名法

1．烯烴的同分異構(gòu)體比碳數(shù)相同的烷烴的異構(gòu)體多（2）官能團(tuán)異構(gòu)例如：

C3H623-11月-22101環(huán)丙烷CH