有機物衍生關(guān)系及官能團的引入和消除課件

有機化學復習

06有機物衍生關(guān)系及官能團的引入和消除北京陳經(jīng)綸中學化學組有機合成中主要有機物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系圖酯羧酸醛醇鹵代烴烯烷炔1、官能團的引入和轉(zhuǎn)換：(1)>C=C<的形成：①一元鹵代烴在強堿的醇溶液中消去HX；②醇在濃硫酸存在的條件下消去H2O；③炔烴加氫；④烷烴的熱裂解和催化裂化。(2)–C≡C–的形成：①二元鹵代烴在強堿的醇溶液中消去兩分子的HX；②一元鹵代烯烴在強堿的醇溶液中消去HX；③實驗室制備乙炔原理的應用。(3)鹵素原子的引入方法：①烷烴的鹵代；②α-H的鹵代；③烯烴、炔烴的加成(HX、X2)；④芳香烴與X2的加成；⑤芳香烴苯環(huán)上的鹵代；⑥芳香烴側(cè)鏈上的鹵代；⑦醇與HX的取代；⑧烯烴與HO–Cl的加成。1、官能團的引入和轉(zhuǎn)換：(7)酯基的引入方法：①酯化反應的發(fā)生；②酯交換反應的發(fā)生。(8)硝基的引入方法：硝化反應的發(fā)生。(9)氨基的引入方法：①－NO2的還原；②－CN的加氫還原；③肽、蛋白質(zhì)的水解。(10)氰基的引入方法：①烯烴與HCN的加成；②炔烴與HCN的加成。2、官能團的消除⑴通過加成反應消除不飽和鍵。⑵通過消去反應或氧化反應或酯化反應等消除羥基(—OH)⑶通過加成反應或氧化反應等消除醛基(—CHO)3、碳鏈的增減(1)增長碳鏈的方法：①通過聚合反應；②羥醛縮合；③烯烴、炔烴與HCN的加成反應。(2)縮短碳鏈的方法：①脫羧反應；②烯烴的臭氧分解；③烯烴、炔烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化；④苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化；⑤烷烴的催化裂化。4、有機合成中的成環(huán)反應類型方式酯成環(huán)(–COO–)二元酸和二元醇的酯化成環(huán)羥基酸的酯化成環(huán)醚鍵成環(huán)(–O–)二元醇分子內(nèi)成環(huán)二元醇分子間成環(huán)肽鍵成環(huán)二元酸和二氨基化合物成環(huán)氨基酸不飽和烴單烯和二烯加成成環(huán)、三分子乙炔加成生成苯環(huán)5、官能團的衍變(4)改變官能團的位置(5)官能團數(shù)量的轉(zhuǎn)化C2H5OH→C2H4

→CH2ClCH2Cl→CH2OHCH2OH有機合成題的解題思路首先確定要合成的有機物含什么官能團，它屬于哪一類有機物。然后對比原料，看是否有官能團的引入、消除、衍變及碳鏈增減。據(jù)有機物結(jié)構(gòu)將其劃分為“若干部分”，據(jù)此確定合成原料——反應物。讀懂并利用信息，據(jù)1、2選擇正確的反應及合成步驟。例題以對二甲苯和乙醇為主要原料合成聚酯纖維例題已知①溴單質(zhì)通常與>C=C<起加成反應，但在高溫下溴易取代與>C=C<直接相連的碳原子上的氫原子②與苯環(huán)直接相連的側(cè)鏈碳原子上的氫原子在光照下也易被溴取代例題有機合成上通常通過下述兩步反應在有機物分子碳鏈上增加一個碳原子。應用上述反應原理，試以乙炔，甲醇、HCN等物質(zhì)為主要原料，通過六步反應合成例題已知：據(jù)以上信息，以苯、溴、石油產(chǎn)品為原料合成然后由此合成