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有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)歸納(一)一、同系物結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)物質(zhì)。同系物的判斷要點(diǎn):1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。2、組成元素種類必須相同3、結(jié)構(gòu)相似指具有相似的原子連接方式,相同的官能團(tuán)類別和數(shù)目。結(jié)構(gòu)相似不一定完全相同,如CH3CH2CH3和(CH3)4C,前者無(wú)支鏈,后者有支鏈仍為同系物。4、在分子組成上必須相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán),但通式相同組成上相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)不一定是同系物,如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是鹵代烴,且組成相差一個(gè)CH2原子團(tuán),但不是同系物。5、同分異構(gòu)體之間不是同系物。二、同分異構(gòu)體化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體。1、同分異構(gòu)體的種類:⑴碳鏈異構(gòu):指碳原子之間連接成不同的鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)而造成的異構(gòu)。如C5H12有三種同分異構(gòu)體,即正戊烷、異戊烷和新戊烷。⑵位置異構(gòu):指官能團(tuán)或取代基在在碳鏈上的位置不同而造成的異構(gòu)。如1—丁烯與2—丁烯、1—丙醇與2—丙醇、鄰二甲苯與間二甲苯及對(duì)二甲苯。⑶異類異構(gòu):指官能團(tuán)不同而造成的異構(gòu),也叫官能團(tuán)異構(gòu)。如1—丁炔與1,3—丁二烯、丙烯與環(huán)丙烷、乙醇與甲醚、丙醛與丙酮、乙酸與甲酸甲酯、葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖等。⑷其他異構(gòu)方式:如順反異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)(也叫做鏡像異構(gòu)或手性異構(gòu))等,在中學(xué)階段的信息題中屢有涉及。2、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律:⑴烷烴(只可能存在碳鏈異構(gòu))的書寫規(guī)律:主鏈由長(zhǎng)到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排布由對(duì)到鄰到間。⑵具有官能團(tuán)的化合物如烯烴、炔烴、醇、酮等,它們具有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、異類異構(gòu),書寫按順序考慮。一般情況是碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→異類異構(gòu)。⑶芳香族化合物:二元取代物的取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置具有鄰、間、對(duì)三種。3、判斷同分異構(gòu)體的常見方法:⑴記憶法:①碳原子數(shù)目1~5的烷烴異構(gòu)體數(shù)目:甲烷、乙烷和丙烷均無(wú)異構(gòu)體,丁烷有兩種異構(gòu)體,戊烷有三種異構(gòu)體。②碳原子數(shù)目1~4的一價(jià)烷基:甲基一種(—CH3),乙基一種(—CH2CH3)、丙基兩種(—CH2CH-2CH3、—CH(CH3)2)、CH3CHCH2CH3丁基四種(—CH2CH2CH2CH3、、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3)③一價(jià)苯基一種、二價(jià)苯基三種(鄰、間、對(duì)三種)。⑵基團(tuán)連接法:將有機(jī)物看成由基團(tuán)連接而成,由基團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如:丁基有四種,丁醇(看作丁基與羥基連接而成)也有四種,戊醛、戊酸(分別看作丁基跟 醛基、羧基連接而成)也分別有四種。⑶等同轉(zhuǎn)換法:將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行等同轉(zhuǎn)換。如:乙烷分子中共有6個(gè)H原子,若有一個(gè)H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu),那么五氯乙烷有多少種?假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl原子轉(zhuǎn)換為H原子,而H原子轉(zhuǎn)換為Cl原子,其情況跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。同樣,二氯乙烷有兩種結(jié)構(gòu),四氯乙烷也有兩種結(jié)構(gòu)。⑷等效氫法:等效氫指在有機(jī)物分子中處于相同位置的氫原子。等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)。其判斷方法有:①同一碳原子上連接的氫原子等效。②同一碳原子上連接的—CH3中氫原子等效。如:新戊烷中的四個(gè)甲基連接于同一個(gè)碳原子上,故新戊烷分子中的12個(gè)氫原子等效。CH3CH3—C—C—CH3CH3CH3CH3③同一分子中處于鏡面對(duì)稱(或軸對(duì)稱)位置的氫原子等效。如
分子中的18個(gè)氫原子等效。四、最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物1、CH:C2H2、C6H6(苯、棱晶烷、盆烯)、C8H8(立方烷、苯乙烯);2、CH2:烯烴和環(huán)烷烴;3、CH2O:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖;4、CnH2nO:飽和一元醛(或飽和一元酮)與二倍于其碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯;如乙醛(C2H4O)與丁酸及異構(gòu)體(C4H8O2)5、炔烴(或二烯烴)與三倍于其碳原子數(shù)的苯及苯的同系物。如:丙炔(C3H4)與丙苯(C9H12)七、能萃取溴而使溴水褪色的物質(zhì)上層變無(wú)色的(ρ>1):鹵代烴(CCl4、氯仿、溴苯等)、CS2等;下層變無(wú)色的(ρ<1):直餾汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低級(jí)酯、液態(tài)環(huán)烷烴、液態(tài)飽和烴(如己烷等)等八、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì)1、有機(jī)物:⑴不飽和烴(烯烴、炔烴、二烯烴等)⑵不飽和烴的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油
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