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關(guān)于鹵代烴的親核取代反應(yīng)機(jī)制第一頁,共十二頁,2022年,8月28日1制作:鄧健出版:人民衛(wèi)生出版社親核取代反應(yīng)機(jī)制
鹵代烷的水解存在兩種反應(yīng)機(jī)制。
例RBr+H2OROH+HBr(A)雙分子親核取代反應(yīng)(SN2)
鹵代烷的水解反應(yīng)速率不僅取決于鹵代烷的濃度,還與親核試劑的濃度有關(guān)示。第二頁,共十二頁,2022年,8月28日構(gòu)型相反
瓦爾登轉(zhuǎn)化SN2
反應(yīng)機(jī)制δ+δ-過渡態(tài)氯甲烷的水解反應(yīng)動畫第三頁,共十二頁,2022年,8月28日活化能
SN2反應(yīng)的能量變化曲線上頁下頁首頁第四頁,共十二頁,2022年,8月28日SN2反應(yīng)的立體化學(xué)
瓦爾登轉(zhuǎn)化是SN2反應(yīng)的一個(gè)重要標(biāo)志。例:2-溴丁烷水解R-2-溴丁烷S-2-丁醇反應(yīng)動畫第五頁,共十二頁,2022年,8月28日SN2反應(yīng)歷程的特點(diǎn):①屬于雙分子反應(yīng)。②反應(yīng)一步完成。③反應(yīng)過程伴隨構(gòu)型轉(zhuǎn)化。第六頁,共十二頁,2022年,8月28日上頁下頁首頁一些鹵代烷的水解反應(yīng)速率僅取決于鹵代烷的濃度(B)單分子親核取代反應(yīng)(SN1)第七頁,共十二頁,2022年,8月28日因此,上述反應(yīng)可認(rèn)為分兩步進(jìn)行:第一步第二步叔丁基溴水解反應(yīng)動畫第八頁,共十二頁,2022年,8月28日SN1反應(yīng)的能量變化曲線上頁下頁首頁第九頁,共十二頁,2022年,8月28日SN1反應(yīng)立體化學(xué)反應(yīng)動畫R構(gòu)型保持RS構(gòu)型轉(zhuǎn)化OH-OH-第十頁,共十二頁,2022年,8月28日10制作:鄧健出版:人民衛(wèi)生出版社SN1反應(yīng)的特點(diǎn):①屬于單分子反應(yīng)。②反應(yīng)分兩步進(jìn)行,決定步驟是活潑中間體-正碳離子的形成。③產(chǎn)物構(gòu)型外消旋化。第十一頁,共
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