《天然產(chǎn)物化學(xué)》教學(xué)中化學(xué)軟件的應(yīng)用探索與實踐

《天然產(chǎn)物化學(xué)》教學(xué)中化學(xué)軟件的應(yīng)用探索與實踐摘要：本文在對比分析最新主流化學(xué)軟件繪圖效果的基礎(chǔ)上，針對天然產(chǎn)物化學(xué)教學(xué)多媒體課件制作過程中的不同目的，給出最佳解決方案，為進(jìn)一步提高天然產(chǎn)物化學(xué)教學(xué)效果提供參考。關(guān)鍵詞：天然產(chǎn)物化學(xué)；理論課教學(xué)；教學(xué)探索中圖分類號：G642.0文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A文章編號：1674-9324（2012）01-0041-03《天然產(chǎn)物化學(xué)》是基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)的延伸，《天然產(chǎn)物化學(xué)》的發(fā)展促進(jìn)了化學(xué)理論、化學(xué)實驗方法、化學(xué)成分分離鑒定技術(shù)以及與之相關(guān)的生命、醫(yī)藥、農(nóng)藥、功能材料學(xué)科的進(jìn)展?！短烊划a(chǎn)物化學(xué)》是有機(jī)化學(xué)的核心課程之一，也是藥物化學(xué)、農(nóng)藥化學(xué)、中藥學(xué)、食品科學(xué)、林產(chǎn)化學(xué)工程、材料化學(xué)等學(xué)科的基礎(chǔ)。學(xué)習(xí)本課程有助于學(xué)生了解自然界中動物、植物、海洋生物、微生物的化學(xué)奧秘，有助于發(fā)現(xiàn)、改造和利用天然產(chǎn)物。對于《天然產(chǎn)物化學(xué)》課程來說，所教授的內(nèi)容涉及復(fù)雜的有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)、三維立體模型以及圖譜的解析。而目前天然產(chǎn)物化學(xué)教材中對于復(fù)雜天然化合物的結(jié)構(gòu)以及結(jié)構(gòu)解析僅僅是一般羅列和簡單描述，所以學(xué)生在學(xué)習(xí)中容易感到天然產(chǎn)物化學(xué)內(nèi)容復(fù)雜枯燥、理解、記憶困難。如何將這些內(nèi)容清晰、美觀、生動地展現(xiàn)給學(xué)生，激發(fā)學(xué)生對《天然產(chǎn)物化學(xué)》的學(xué)習(xí)興趣，引導(dǎo)學(xué)生掌握重點(diǎn)內(nèi)容，提高教學(xué)效果，授課教師的教學(xué)方法和內(nèi)容尤為重要。在高等院校的課程教學(xué)中，多媒體課件（主要以powerpoint幻燈片為載體）正在徹底改變傳統(tǒng)的板書加教案的模式。目前各種化學(xué)軟件琳瑯滿目，功能與繪圖效果各異。如何將多媒體課件與化學(xué)軟件有機(jī)結(jié)合，制作出精美直觀的多媒體課件，將可改變本課程傳統(tǒng)的教學(xué)方法。近幾年，筆者在《天然產(chǎn)物化學(xué)》教學(xué)中對化學(xué)軟件的應(yīng)用進(jìn)行了探索，積累了一定的經(jīng)驗，針對各種化學(xué)軟件制作目的，比較不同的軟件功能，提供最佳解決方案，旨在為提高《天然產(chǎn)物化學(xué)》課程教學(xué)效果提供參考。一、繪制二維結(jié)構(gòu)式目前常用的結(jié)構(gòu)式繪圖軟件有ChemBioDraw（ChemDraw）、ChemSketch、ChemWindow和ISISDraw，這四種軟件在功能細(xì)節(jié)上存在較大差別（表1見下頁），ZhenjiangLi等將軟件的繪圖功能和用戶體驗進(jìn)行了詳細(xì)的對比分析。這四種繪圖軟件均能以嵌入式對象將繪制的結(jié)構(gòu)插入到幻燈片中，內(nèi)置了針對不同化學(xué)期刊的結(jié)構(gòu)式樣式，內(nèi)置了各種不同的繪圖模板以及化學(xué)鍵、線條類型。這些內(nèi)置的模塊大大方便了繪制化學(xué)結(jié)構(gòu)式、化學(xué)流程圖、化學(xué)裝置圖等特殊的圖形。其中ChemDraw和ChemSketc的置模板以及提供的化學(xué)鍵類型較為豐富（圖1見下頁），同時支持名稱和結(jié)構(gòu)式之間的互相轉(zhuǎn)換，并可以預(yù)測常見的理化常數(shù)而備受化學(xué)工作者的青睞。尤其是ChemDraw自10.0版以來將公司旗下的BioDraw模塊整合進(jìn)來，形成ChemBioDraw,可以繪制更為復(fù)雜、多彩甚至是有趣的圖形。另外ChemDraw所繪制的圖形具有矢量圖的特征，無論怎樣放大不會出現(xiàn)鋸齒樣邊緣，效果比較理想，而且內(nèi)置的圖形模板和色彩豐富，最適合不同風(fēng)格幻燈片制作的需要。二、三維分子模型的呈現(xiàn)計算化學(xué)的相關(guān)軟件往往都帶有構(gòu)建和顯示分子三維結(jié)構(gòu)的模塊。隨著計算化學(xué)的不斷發(fā)展，相關(guān)的軟件工具的功能和分子模型的顯示細(xì)節(jié)也越來越完善，甚至出現(xiàn)了專門用于構(gòu)建和顯示三維分子模型的圖形前端，例如ChemBio3D（Chem3D）1和GaussView等。其中Chem3D最易于使用，具備以下幾種實用功能：（1）直接將平面結(jié)構(gòu)式轉(zhuǎn)換為三維模型；（2）具有線狀、棍狀、球棍、圓柱狀以及空間填充四種顯示模式；（3）可以使用MM2或MMFF94等分子力場對模型進(jìn)行初步的構(gòu)象優(yōu)化以獲得更加合理的三維模型；（4）可以輸出三維分子文件的格式多達(dá)33種（包括常見的mol、pdb、xyz等格式），也可以存儲為多種高分辨率的位圖或者矢量圖形格式（PNG、JPG、GIF、EPS），以方便在幻燈片中清晰再現(xiàn)三維模型；（5）可以生成AVI動畫，以形象地顯示旋轉(zhuǎn)或變動的3D分子模型。然而Chem3D對powerpoint的原生支持太差。若在powerpoint中直接以嵌入式對象插入Chem3D的分子模型，所呈現(xiàn)的圖形只有屏幕分辨率（72dpi）的精細(xì)程度，ppt放映時，鋸齒狀邊緣非常明顯，效果太差（圖2a）。為在教學(xué)課件上達(dá)到理想的顯示效果，筆者建議將3D分子文件在Chem3D中顯示以后，以內(nèi)置的MM2分子力場優(yōu)化后，在另存為對話框中選擇PNG文件格式，勾選“透明化背景"、600DPI,再將輸出的PNG圖片放入幻燈片中呈現(xiàn)（圖2b和c）。a.Chem3D的分子模型直接導(dǎo)入ppt中的效果，鋸齒狀邊緣；b.以位圖提高分辨率后導(dǎo)出的分子模型；c.改善模型效果的推薦選項多年來的教學(xué)實踐表明，通過動畫可以更加直觀地演示復(fù)雜天然產(chǎn)物的三維結(jié)構(gòu)，有利于學(xué)生從不同側(cè)面領(lǐng)會分子的空間形象，把握分子的三維結(jié)構(gòu)同核磁共振NOE效應(yīng)間的關(guān)系。Chem3D支持輸出AVI格式的視頻，只需將Chem3D文件另存為AVI文件即可。同時Chem3D提供了幾個與動畫效果相關(guān)的選項：運(yùn)動軌跡的平滑程度（Smoothness）、動畫時長（Length）、動畫速度（SpeecO以及旋轉(zhuǎn)軸（x、y或z軸）。但是生成的視頻文件往往較大（動輒近200M），導(dǎo)致在ppt播放不流暢。為了在顯示效果和文件大小之間尋找一個平衡點(diǎn)，本文建議在“另存為”時，按照圖3所示的值進(jìn)行設(shè)置，同時在視頻壓縮對話框中（圖4）選擇“全幀”（顯示效果最好）或者選擇“IntellYUV編碼解碼器”可壓縮50%的文件體積。三、圖譜的模擬與顯示結(jié)構(gòu)鑒定是《天然產(chǎn)物化學(xué)》科研領(lǐng)域的必備基礎(chǔ)技能，也是《天然產(chǎn)物化學(xué)》教學(xué)內(nèi)容中十分重要的知識模塊。在教學(xué)中將天然產(chǎn)物的波譜通過多媒體課件展現(xiàn)給學(xué)生，便于教師的講解，有利于提升學(xué)生的相關(guān)技能。真實的實驗譜圖數(shù)據(jù)可以通過SDBS^NMRshiftDB2數(shù)據(jù)庫免費(fèi)獲得，但由于這兩個數(shù)據(jù)庫所收集的化合物數(shù)目十分有限，難以涵蓋大多數(shù)天然產(chǎn)物結(jié)構(gòu)類型，而且給出的圖譜也都是黑白位圖格式，色彩單調(diào)，并且不能進(jìn)行局部放大，難以滿足課件制作的需要。此外，實際教學(xué)過程中經(jīng)常需要將結(jié)構(gòu)相近的化合物的譜圖（尤其是NMR譜圖）進(jìn)行對比，以甄別關(guān)鍵數(shù)據(jù)，提高學(xué)生的根據(jù)波譜鑒定天然產(chǎn)物結(jié)構(gòu)的能力。模擬圖譜，可以提供給學(xué)生最充分的對比分析和相關(guān)訓(xùn)練。與此同時，譜圖模擬工具還能為有機(jī)物結(jié)構(gòu)的解析提供一定參考，或驗證解析結(jié)構(gòu)的合理性。然而，模擬圖譜的準(zhǔn)確性或與實驗數(shù)據(jù)的相符程度是至關(guān)重要的。目前ACD/NMRPredictors、ACD/ILab2.0以及ChemDraw均可以比較準(zhǔn)確地預(yù)測小分子化合物的NMR數(shù)據(jù)。其中ACD/NMRPredictors與ILab的預(yù)測結(jié)果完全一致。本文以ACD/ILabs和ChemDraw分別預(yù)測天然產(chǎn)物7-甲氧基香豆素的13CNMR數(shù)據(jù)，二者的預(yù)測結(jié)果都十分貼近實驗值，預(yù)測值與實驗值之間的偏差如圖5所示，從中可以發(fā)現(xiàn)ACD/ILab預(yù)測偏差要明顯小于ChemDraw的預(yù)測結(jié)果c圖5?搖ILab和ChemDraw預(yù)測13CNMR數(shù)據(jù)（橫坐標(biāo)，碳原子編號；縱坐標(biāo)，預(yù)測值與實驗值之差）為了將模擬的數(shù)據(jù)形成NMR譜圖呈現(xiàn)給學(xué)生，例如，可將上述化合物7-甲氧基香豆素在I-Lab中的模擬數(shù)據(jù)導(dǎo)入到ACD/NMRProcess。軟件中，進(jìn)行適當(dāng)?shù)姆糯笳{(diào)整，更改顯示顏色和字體等（如圖6）。這樣的處理使譜圖更加清晰，也便于任課教師進(jìn)行重點(diǎn)講解。圖6以ACD/Processo調(diào)整7-甲氧基香豆素的13CNMR預(yù)測數(shù)據(jù)，輸出圖譜值得一提的是ACD/NMRProcess。是一款不可多得的NMR數(shù)據(jù)處理軟件，可以導(dǎo)入Bruker和Varian等核磁共振儀器輸出的NMR實驗數(shù)據(jù)，支持打開多達(dá)30種的數(shù)據(jù)文件格式，其功能增強(qiáng)的版本SpecManager不僅可以處理核磁共振波譜數(shù)據(jù)，而且可以處理質(zhì)譜、紅外、圓二色色譜以及高效液相圖譜等多種儀器的實驗數(shù)據(jù)。因此讓學(xué)生了解和使用化學(xué)軟件，對提升學(xué)生應(yīng)用理論化學(xué)知識解決實際問題的能力大有裨益?？傊?，充分利用化學(xué)軟件，可以明顯改進(jìn)《天然產(chǎn)物化學(xué)》多媒體教學(xué)課件的展現(xiàn)效果，使原本抽象的知識和技能形象化、具體化，對于提高教師的授課質(zhì)量和學(xué)生的學(xué)習(xí)質(zhì)量起到了積極的推動作用。同時，讓化學(xué)軟件走進(jìn)課堂，讓學(xué)生接觸、了解進(jìn)而掌握化學(xué)軟件的使用，也進(jìn)一步提高了學(xué)生應(yīng)用化學(xué)知識和技能解決實際問題的能力，對學(xué)生綜合素質(zhì)的培養(yǎng)也十分有利。參考文獻(xiàn)：[1]高錦明《.植物化學(xué)》，北京：科學(xué)出版社，2003.[2]ChemBioOffice，CambridgeSoftCorporation，875MassachusettsAve.,Cambridge,MA02139,USA更多信息參考http：///software/chembiooffice/[3]ChemSketch，AdvancedChemistryDevelopmentInc,Toronto,Canada可以從http:///resources/freeware/chemsketch/免費(fèi)獲得軟件[4]ChemWindow，Bio-RadLaboratories，Sadtler，3316SpringGardenStr，.Philadelphia，PA19104更多.信息參考http：///[5]ISIS/Draw，MDLInformationSystem，14600CatalinaStreet,SanLeandroCA94677；USA軟件可以從http：///免費(fèi)獲得.[6]LiZ.，WanH.，ShiY，.OuyangP.J.Chem.Inf.Comput.Sci.200，444，1886-1890.GaussView，GaussianInc，.Wallingford，USA,更多信息參考http：///g_prod/gv5.htm[7]SDBSa據(jù)庫，http：//riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi[8]http：//www.ebi.ac.uk/nmrshiftdb/[9]ACD/NMRPredictors，AdvancedChemistryDevelopmentInc,Toronto,Canada更多信息請參考http：///products/adh/nmr/nmr_pred/[10]ACD/ILab，AdvancedChemistryDevelopmentInc，Toronto，Canada.http：///iLab2/index.php[11]CDCl3溶劑中測定的實驗值[EB/OL]來源于SDBSB據(jù)庫，