人教版選修5第3章第4節(jié)-有機合成課件

第四節(jié)有機合成新課標人教版高中化學選修5第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機合成新課標人教版高中化學選修5第三章烴的含1學習目標1.熟悉各類有機物的性質和相互轉化關系；2.初步認識逆向合成法的思維方法。學習重點：逆向合成法學習目標1.熟悉各類有機物的性質和相互轉化關系；2有機合成遵循的原則1）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染——通常采用4個C以下的單官能團化合物和單取代苯。2）盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產(chǎn)率。3）滿足“綠色化學”的要求。4）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn)5）尊重客觀事實，按一定順序反應。原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品順順逆逆有機合成遵循的原則1）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染——3一、有機合成的過程利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結構和功能的有機化合物。1、有機合成的概念2、有機合成的任務有機合成的任務包括目標化合物分子骨架的構建和官能團的轉化。一、有機合成的過程利用簡單、易得的原料，通過4各類有機化合物的結構特征和相互轉化關系炔烴烯烴烷烴酸醛醇鹵代烴酯知識準備各類有機化合物的結構特征和相互轉化關系知識準備5

各物質間的相互轉化Cl[CHCH2]nHCCHCH2=CH2CH3CH3CH3COOHCH3CHOCH3CH2OHCH3CH2ClCH3COOC2H5各物質間的相互轉化6OHBr－BrBr－－SO3Na－SO3HHCOOCH3HCOOH－ONa－OHHCHOCH3OHCH3ClOOO═C

CH2

O═C

CH2

CH4CH3COOC2H5C2H5OC2H5[CH2－CH2]nCH3－CH3CH3－CH2ClCH2═CH2CH3CH2OHCH≡CHCH3CHOCH2－ClCH2－ClCH2═CHClCl[CH2－CH]nCH2－OHCH2－OHCOOHCOOHCH3COOHCH3COONa－NO2－NH2－ClOH[－CH2]nOHBr－BrBr－－SO3Na－SO3HHCOOCH3HC7(1)CH2=CH2+Br2[CH2－CH]n4、在碳鏈上引入醛基和羧基的方法有：②醇分子間脫水(取代反應)生成醚2）醛（酮）與氫氣加成2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(3)C≡C不完全加成等②醇分子間脫水(取代反應)生成醚(5)2CH3COOH+HOCH2CH2OH=58.(1)R—CH2OH氧化③通過加成或氧化消除醛基[CHCH2]nHCCHCH2=CH2CH3CH34、在碳鏈上引入醛基和羧基的方法有：(3)醛(或酮)還原(和H2加成)2）盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產(chǎn)率。此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接可間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標合成有機物。有機合成過程示意圖基礎原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔助原料輔助原料目標化合物3、有機合成的過程(1)CH2=CH2+Br2有機合成過程示意圖基礎原料輔助原8思考與交流1、引入碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去；醇的消去；炔烴的不完全加成。2、引入鹵原子的三種方法：醇（或酚）的取代；烯烴（或炔烴）的加成；烷烴（或苯及苯的同系物）的取代。3、引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；醛的還原。P65思考與交流1、引入碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去；醇的消去9二、有機合成的方法1、有機合成的常規(guī)方法（1）官能團的引入①引入雙鍵（C=C或C=O）1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH濃硫酸170℃

CH2=CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br

+NaOH2）鹵代烴的消去引入C=C二、有機合成的方法1、有機合成的常規(guī)方法（1）官能團的引入①103）炔烴加成引入C=C4）醇的氧化引入C=O②引入鹵原子（—X）1）烴與X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化劑△CH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化劑△3）炔烴加成引入C=C4）醇的氧化引入C=O②引入鹵原子（—113）醇與HX取代CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br2）不飽和烴與HX或X2加成③引入羥基（—OH）1）烯烴與水的加成CH2=CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加熱加壓2）醛（酮）與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化劑ΔC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△3）醇與HX取代CH2=CH2+Br2123）鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△（2）官能團的消除①通過加成消除不飽和鍵②通過消去或氧化或酯化或取代等消除羥基③通過加成或氧化消除醛基④通過消去反應或水解反應可消除鹵原子（3）官能團的衍變3）鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br+NaOH13主要有機物之間轉化關系圖還原水解酯化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化水解烯烷炔主要有機物之間轉化關系圖還原水酯酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化142、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接可間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標合成有機物?；A原料中間體中間體目標化合物正向合成分析法示意圖2、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已153、逆向合成分析法（科里）是將目標化合物倒退一步尋找上一步反應的中間體，該中間體同輔助原料反應可以得到目標化合物?；A原料中間體中間體目標化合物逆向合成分析法示意圖所確定的合成路線的各步反應，其反應條件必須比較溫和，并具有較高的產(chǎn)率，所使用物基礎原料和輔助原料應該是低毒性、低污染、易得和廉價的。3、逆向合成分析法（科里）是將目標化合物倒退162C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+草酸二乙酯的合成H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO石油裂解氣2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC17產(chǎn)率計算——多步反應一次計算P.66學與問H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCO—NCH3總產(chǎn)率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%產(chǎn)率計算——多步反應一次計算P.66學與問H2C=C18【歸納總結及知識升華

】思考：1、至少列出三種引入C=C的方法：2、至少列出三種引入鹵素原子的方法：3、至少列出四種引入羥基(—OH)的方法：4、在碳鏈上引入醛基和羧基的方法有：5、如何增加或減少碳鏈？【歸納總結及知識升華】思考：191、至少列出三種引入C=C的方法：(1)鹵代烴消去(2)醇消去(3)C≡C不完全加成等【歸納總結及知識升華

】1、至少列出三種引入C=C的方法：(1)鹵代烴消去【歸納總202、至少列出三種引入鹵素原子的方法：(1)

醇(或酚)和HX取代(2)

烯烴(或炔烴)和HX、X2加成(3)

烷烴(苯及其同系物)和X2的取代等

【歸納總結及知識升華

】2、至少列出三種引入鹵素原子的方法：(1)醇(或酚)和HX213、至少列出四種引入羥基(—OH)的方法：(1)

烯烴和水加成(2)

鹵代烴和NaOH水溶液共熱(水解)(3)醛(或酮)還原(和H2加成)(4)酯水解(5)醛氧化(引入—COOH中的—OH)等

【歸納總結及知識升華

】3、至少列出四種引入羥基(—OH)的方法：(1)烯烴和水加224、在碳鏈上引入醛基和羧基的方法有：醛基：

(1)R—CH2OH氧化(2)乙炔和水加成(3)RCH=CHR‘適度氧化(4)RCHX2水解等

【歸納總結及知識升華

】4、在碳鏈上引入醛基和羧基的方法有：醛基：【歸納總結及知識234、在碳鏈上引入醛基和羧基的方法有：羧基：

(1)R—CHO氧化(2)酯水解(3)RCH=CHR'適度氧化(4)RCX3水解等【歸納總結及知識升華

】4、在碳鏈上引入醛基和羧基的方法有：羧基：【歸納總結及知識245、如何增加或減少碳鏈？減少：①水解反應：酯水解，糖類、蛋白質(多肽)水解②裂化和裂解反應；③脫羧反應；④烯烴或炔烴催化氧化(C=C或C≡C斷開)等

【歸納總結及知識升華

】增加：①酯化反應②醇分子間脫水(取代反應)生成醚③加聚反應④縮聚反應⑤C=C或C≡C和HCN加成等

5、如何增加或減少碳鏈？減少：【歸納總結及知識升華】增加：25CH2=CH-CH2ClCH2Br—CH2BrCH2Cl-CHCl-CH2Cl2、至少列出三種引入鹵素原子的方法：【歸納總結及知識升華】HSCH2CHCO—N3）滿足“綠色化學”的要求。∣(3)醛(或酮)還原(和H2加成)(5)醛氧化(引入—COOH中的—OH)等CH2Cl-CHCl-CH3HOCH2CH2OH+2NaBr∣∣CH2ClCH2CH2CHO已知乙烯在催化劑的作用下，可被氧化生成乙醛，試以乙烯，氧氣，水為主要原料合成2、引入鹵原子的三種方法：各物質間的相互轉化練習1.已知乙烯在催化劑的作用下，可被氧化生成乙醛，試以乙烯，氧氣，水為主要原料合成寫出有關的化學方程式。思路：用正推法。CH2=CH2

Br2CH3—C—O—CH2—CH2—O—C—CH3‖‖OO

CH2Br—CH2Br

NaOH(H2O)HOCH2CH2OHCH2=CH2O2催化劑CH3CHOO2CH3COOH催化劑}

濃H2SO4CH3COOCH2∣CH3COOCH2CH2=CH-CH2Cl練習1.已知乙烯在催化劑的作用下，可26化學方程式：(1)CH2=CH2+Br2CH2Br—CH2Br(2)CH2Br—CH2Br+2NaOHH2OHOCH2CH2OH+2NaBr(3)2CH2=CH2+O2催化劑2CH3CHO(4)2CH3CHO+O2催化劑2CH3COOH(5)2CH3COOH+HOCH2CH2OH催化劑CH3COOCH2∣+2H2OCH3COOCH2化學方程式：CH2Br—CH2Br(2)CH2Br—CH2B27CH2ClCH2CH2CH2OHCH2ClCH2CH2CHOCH2ClCH2CH2COOHHOCH2CH2CH2COOH→↓←↓練習2以CH2ClCH2CH2CH2OH為原料制CH2–CH2–CH2–C＝OO的各步反應方程式（必要的無機試劑自選）CH2–CH2–CH2–C＝OOCH2ClCH2CH2CH2OHCH2ClCH2CH2CHO28練習3：寫出由乙醇制取乙二醇的有關化學方程式CH3CH2OH→CH2＝CH2→CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH→練習3：寫出由乙醇制取乙二醇的有關化學方程式CH3CH2OH29練習4.已知：CH2=CH—CH3Cl2CCl4CH2—CH—CH3∣∣ClClCH2=CH—CH3Cl2500℃CH2=CHCH2Cl試以丙烯為主要原料合成硝化甘油，寫出各步化學方程式，并注明反應類型。思路：用逆推法練習4.已知：CH2=CH—CH3Cl2CCl4CH2—CH30CH2ONO2∣CHONO2∣CH2ONO2

HNO3CH2OH∣CHOH∣CH2OH濃H2SO4NaOH,H2OCH2Cl-CHCl-CH2ClCH2Cl-CHCl-CH2ClCH2=CH-CH2ClCH2=CH-CH3CH2Cl-CHCl-CH3CH2=CH-CH3CH3-CH2-CH3CH2=CH-CH3Cl2,500℃Cl2,CCl4Cl2Cl2光照H2催化劑Cl2CH2ONO2HNO3CH2OH濃H2SO4NaOH,H2O31第四節(jié)有機合成新課標人教版高中化學選修5第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機合成新課標人教版高中化學選修5第三章烴的含32學習目標1.熟悉各類有機物的性質和相互轉化關系；2.初步認識逆向合成法的思維方法。學習重點：逆向合成法學習目標1.熟悉各類有機物的性質和相互轉化關系；33有機合成遵循的原則1）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染——通常采用4個C以下的單官能團化合物和單取代苯。2）盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產(chǎn)率。3）滿足“綠色化學”的要求。4）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn)5）尊重客觀事實，按一定順序反應。原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品順順逆逆有機合成遵循的原則1）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染——34一、有機合成的過程利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結構和功能的有機化合物。1、有機合成的概念2、有機合成的任務有機合成的任務包括目標化合物分子骨架的構建和官能團的轉化。一、有機合成的過程利用簡單、易得的原料，通過35各類有機化合物的結構特征和相互轉化關系炔烴烯烴烷烴酸醛醇鹵代烴酯知識準備各類有機化合物的結構特征和相互轉化關系知識準備36

各物質間的相互轉化Cl[CHCH2]nHCCHCH2=CH2CH3CH3CH3COOHCH3CHOCH3CH2OHCH3CH2ClCH3COOC2H5各物質間的相互轉化37OHBr－BrBr－－SO3Na－SO3HHCOOCH3HCOOH－ONa－OHHCHOCH3OHCH3ClOOO═C

CH2

O═C

CH2

CH4CH3COOC2H5C2H5OC2H5[CH2－CH2]nCH3－CH3CH3－CH2ClCH2═CH2CH3CH2OHCH≡CHCH3CHOCH2－ClCH2－ClCH2═CHClCl[CH2－CH]nCH2－OHCH2－OHCOOHCOOHCH3COOHCH3COONa－NO2－NH2－ClOH[－CH2]nOHBr－BrBr－－SO3Na－SO3HHCOOCH3HC38(1)CH2=CH2+Br2[CH2－CH]n4、在碳鏈上引入醛基和羧基的方法有：②醇分子間脫水(取代反應)生成醚2）醛（酮）與氫氣加成2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(3)C≡C不完全加成等②醇分子間脫水(取代反應)生成醚(5)2CH3COOH+HOCH2CH2OH=58.(1)R—CH2OH氧化③通過加成或氧化消除醛基[CHCH2]nHCCHCH2=CH2CH3CH34、在碳鏈上引入醛基和羧基的方法有：(3)醛(或酮)還原(和H2加成)2）盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產(chǎn)率。此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接可間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標合成有機物。有機合成過程示意圖基礎原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔助原料輔助原料目標化合物3、有機合成的過程(1)CH2=CH2+Br2有機合成過程示意圖基礎原料輔助原39思考與交流1、引入碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去；醇的消去；炔烴的不完全加成。2、引入鹵原子的三種方法：醇（或酚）的取代；烯烴（或炔烴）的加成；烷烴（或苯及苯的同系物）的取代。3、引入羥基的四種方法：烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水解；醛的還原。P65思考與交流1、引入碳碳雙鍵的三種方法：鹵代烴的消去；醇的消去40二、有機合成的方法1、有機合成的常規(guī)方法（1）官能團的引入①引入雙鍵（C=C或C=O）1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH濃硫酸170℃

CH2=CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br

+NaOH2）鹵代烴的消去引入C=C二、有機合成的方法1、有機合成的常規(guī)方法（1）官能團的引入①413）炔烴加成引入C=C4）醇的氧化引入C=O②引入鹵原子（—X）1）烴與X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化劑△CH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化劑△3）炔烴加成引入C=C4）醇的氧化引入C=O②引入鹵原子（—423）醇與HX取代CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br2）不飽和烴與HX或X2加成③引入羥基（—OH）1）烯烴與水的加成CH2=CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加熱加壓2）醛（酮）與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化劑ΔC2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△3）醇與HX取代CH2=CH2+Br2433）鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△（2）官能團的消除①通過加成消除不飽和鍵②通過消去或氧化或酯化或取代等消除羥基③通過加成或氧化消除醛基④通過消去反應或水解反應可消除鹵原子（3）官能團的衍變3）鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br+NaOH44主要有機物之間轉化關系圖還原水解酯化酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化水解烯烷炔主要有機物之間轉化關系圖還原水酯酯羧酸醛醇鹵代烴氧化氧化452、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接可間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標合成有機物?；A原料中間體中間體目標化合物正向合成分析法示意圖2、正向合成分析法此法采用正向思維方法，從已463、逆向合成分析法（科里）是將目標化合物倒退一步尋找上一步反應的中間體，該中間體同輔助原料反應可以得到目標化合物?；A原料中間體中間體目標化合物逆向合成分析法示意圖所確定的合成路線的各步反應，其反應條件必須比較溫和，并具有較高的產(chǎn)率，所使用物基礎原料和輔助原料應該是低毒性、低污染、易得和廉價的。3、逆向合成分析法（科里）是將目標化合物倒退472C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+草酸二乙酯的合成H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO石油裂解氣2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC48產(chǎn)率計算——多步反應一次計算P.66學與問H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCO—NCH3總產(chǎn)率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%產(chǎn)率計算——多步反應一次計算P.66學與問H2C=C49【歸納總結及知識升華

】思考：1、至少列出三種引入C=C的方法：2、至少列出三種引入鹵素原子的方法：3、至少列出四種引入羥基(—OH)的方法：4、在碳鏈上引入醛基和羧基的方法有：5、如何增加或減少碳鏈？【歸納總結及知識升華】思考：501、至少列出三種引入C=C的方法：(1)鹵代烴消去(2)醇消去(3)C≡C不完全加成等【歸納總結及知識升華

】1、至少列出三種引入C=C的方法：(1)鹵代烴消去【歸納總512、至少列出三種引入鹵素原子的方法：(1)

醇(或酚)和HX取代(2)

烯烴(或炔烴)和HX、X2加成(3)

烷烴(苯及其同系物)和X2的取代等

【歸納總結及知識升華

】2、至少列出三種引入鹵素原子的方法：(1)醇(或酚)和HX523、至少列出四種引入羥基(—OH)的方法：(1)

烯烴和水加成(2)

鹵代烴和NaOH水溶液共熱(水解)(3)醛(或酮)還原(和H2加成)(4)酯水解(5)醛氧化(引入—COOH中的—OH)等

【歸納總結及知識升華

】3、至少列出四種引入羥基(—OH)的方法：(1)烯烴和水加534、在碳鏈上引入醛基和羧基的方法有：醛基：

(1)R—CH2OH氧化(2)乙炔和水加成(3)RCH=CHR‘適度氧化(4)RCHX2水解等

【歸納總結及知識升華

】4、在碳鏈上引入醛基和羧基的方法有：醛基：【歸納總結及知識544、在碳鏈上引入醛基和羧基的方法有：羧基：

(1)R—CHO氧化(2)酯水解(3)RCH=CHR'適度氧化(4)RCX3水解等【歸納總結及知識升華

】4、在碳鏈上引入醛基和羧基的方法有：羧基：【歸納總結及知識555、如何增加或減少碳鏈？減少：①水解反應：酯水解，糖類、蛋白質(多肽)水解②裂化和裂解反應；③脫羧反應；④烯烴或炔烴催化氧化(C=C或C≡C斷開)等

【歸納總結及知識升華

】增加：①酯化反應②醇分子間脫水(取代反應)生成醚③加聚反應④縮聚反應⑤C=C或C≡C和HCN加成等

5、如何增加或減少碳鏈？減少：【歸納總結及知識升華】增加：56CH2=CH-CH2ClCH2Br—CH2BrCH2Cl-CHCl-CH2Cl2、至少列出三種引入鹵素原子的方法：【歸納總結及知識升華】HSCH2CHCO—N3）滿足“綠色化學”的要求。∣(3)醛(或酮)還原(和H2加成)(5)醛氧化(引入—COOH中的—OH)等CH2Cl-CHCl-CH3HOCH2CH2OH+2NaBr∣∣CH2ClCH2CH2CHO已知乙烯在催化劑的作用下，可被氧化生成乙醛，試以乙烯，氧氣，水為主要原料合成2、引入鹵原子的三種方法：各物質間的相互轉化練習1.已知乙烯在催化劑的作用下，可被氧化生成乙醛，試以乙烯，氧氣，水為主要原料合成寫出有關的化學方程式。思路：用正推法。CH2=CH2

Br2CH3—C—O—CH2—CH2—O—C—CH3‖‖OO

CH2Br—CH2Br

NaOH(H2O)HOCH2CH2OHCH2=CH2O2催化劑CH3