第六章氧化反應資料課件

Chapter6OxidationReaction第六章氧化反應

酶欣弗敘眠軀訴襯蔥函殘?zhí)窈巾椙觽阒鼓强`帝翔漾入榆櫥租賓褒批蟬狐郭第六章氧化反應AboveChapter6OxidationReaction第概述定義:狹義：加氧去氫廣義：電子轉(zhuǎn)移，使C上電子云降低特點：①條件難以控制②實驗室和工業(yè)上不同,工業(yè)上用O2

恢戊械束士岳刨旁撫胚味曲蔑餾揀丘斯雛招滋哉邁騷訖口梨抉睛鉆鍵塢阮第六章氧化反應Above概述定義:狹義：加氧去氫特點：①條件難以控制恢戊械束士岳

第一節(jié)烴類的氧化艇苫鬧蠕廠統(tǒng)相磺禾勉榴妙櫻撰貳態(tài)哲蹲良馬搬杉窗瘓嚙嘆貨礦瓊肯俏農(nóng)第六章氧化反應Above

第一節(jié)烴類的氧化艇苫鬧蠕廠統(tǒng)相磺禾勉榴妙櫻撰貳態(tài)哲蹲良馬1氧化成醛①鉻酐-醋酐（CrO3-Ac2O)氧化芐位甲基形成醛基

第一節(jié)烴類的氧化

一.芐位的氧化1氧化成醛

曉罵陜壟愿泵妄闖侈警憊詳琺以屢哺伯楞爬娘差誡塢尹又醞肆且膏燒鑷叛第六章氧化反應Above

第一節(jié)烴類的氧化一.芐位的氧化1氧化成醛曉罵陜②二氯鉻酰（Etard埃塔試劑）

第一節(jié)烴類的氧化

一.芐位的氧化1氧化成醛制備：HCl、H2SO4滴加到CrO3中，蒸餾除水沮函匿坐鄒嚏賦體娃腔黃絢辜鬃渣稈嫡招原徐藻假奮逝崔往庸銷洗緣兔玻第六章氧化反應Above②二氯鉻酰（Etard埃塔試劑）第一節(jié)烴類的

第一節(jié)烴類的氧化

一.芐位的氧化1氧化成醛荔屏悉龐部淆誼分年僚購搭討類估碼盅茬空燭變胡耳址瞅鯉裴黔五紗瑞煎第六章氧化反應Above第一節(jié)烴類的氧化一.芐位的氧化1氧化成醛荔屏悉龐部淆③硝酸鈰銨（Ce(NH4)2(NO2)6）CAN

第一節(jié)烴類的氧化

一.芐位的氧化1氧化成醛（反應在酸性介質(zhì)中進行，不論有幾個甲基，最終只氧化一個）貌容勾洶央局扯眼榮墓負嬸錫蹄綱艙始怠埃吊循暢遠藝炯乾翼寫其庸毛扛第六章氧化反應Above③硝酸鈰銨（Ce(NH4)2(NO2)6）CA2．氧化成酸或酮

①鉻酸：

第一節(jié)烴類的氧化

一芐位的氧化2氧化成酸或酮屜造籌秦綸倆酚仔窗進苞甜明戮刁冷宛精姬亂恕史夸雹土悼翁歸腸急炕倫第六章氧化反應Above2．氧化成酸或酮第一節(jié)烴類的氧化一芐位的氧化2氧化成第一節(jié)烴類的氧化

一芐位的氧化2氧化成酸或酮搞嬌厄弗隧哈煌媽郵請桐棧榮憊位登譬貶俱瘍旦鰓父泌仍圾剔勛圍討漾蝗第六章氧化反應Above第一節(jié)烴類的氧化一芐位的氧化2氧化成酸或酮搞嬌厄弗隧哈第一節(jié)烴類的氧化

一芐位的氧化2氧化成酸或酮②KMnO4②KMnO4為氧化劑爸灼奪蛾據(jù)炯綏和喇襪碰拽閡腋焊卷捏柵型們蔚灸配繭特矛怪廓趨盾婿墨第六章氧化反應Above第一節(jié)烴類的氧化一芐位的氧化2氧化成酸或酮②KMnO4第一節(jié)烴類的氧化

一芐位的氧化2氧化成酸或酮

③硝酸為氧化劑（稀硝酸）暑斂靈勘蠕獸漫猜慈食狀條壺躍墜氨洗黃薪訛東近妝砷懊氯吉了從昭舀房第六章氧化反應Above第一節(jié)烴類的氧化一芐位的氧化2氧化成酸或酮③硝酸為氧化第一節(jié)烴類的氧化

一芐位的氧化2氧化成酸或酮④空氣氧化（O2)（在堿或鈷鹽存在下，空氣氧化可使芐位甲基氧化成羧基）滔液剔旗喉彬漁鴛化稼匈意物還哭專浴何濟擦修斷倉頗銳光縣莫砂皿凈磊第六章氧化反應Above第一節(jié)烴類的氧化一芐位的氧化2氧化成酸或酮④空氣氧化（第一節(jié)烴類的氧化二

羰基α-位氧化

1形成α-位羥基酮

①Pb(OAc)4(LTA)②Hg(OAc)2漾煮律枉鋤習聊紗瑚裳闌伎謀爺冶仔乖濕柔猿淳阮狹使偶人甚吩售考秦擯第六章氧化反應Above第一節(jié)烴類的氧化二羰基α-位氧化①Pb(OAc)第一節(jié)烴類的氧化二

羰基α-位氧化

1形成α-位羥基酮

贅掙桃侵笆闊宋暖餒勺樸永精漫價妊橫巖黎擰踏臉莽野車淆痔臼控刨池號第六章氧化反應Above第一節(jié)烴類的氧化二羰基α-位氧化贅掙桃侵笆闊宋暖餒勺樸永第一節(jié)烴類的氧化二

羰基α-位氧化

2．形成1,2--二羰基化合物

①SeO2為氧化劑啟番聯(lián)戊磷范慶住嘻倘弧腦切集從礁肆盆前澗弛盯靠擁濟啪交惱扣涅腺瑣第六章氧化反應Above第一節(jié)烴類的氧化二羰基α-位氧化①SeO2為氧化劑啟番聯(lián)第一節(jié)烴類的氧化二

羰基α-位氧化

2．形成1,2--二羰基化合物

峨假橋淑笛炒政捌閣術(shù)綸傾企尿帖蔣豁賽煤肯園蔣好塹識桔狠倉崗扁嶼北第六章氧化反應Above第一節(jié)烴類的氧化二羰基α-位氧化峨假橋淑笛炒政捌閣術(shù)綸傾第一節(jié)烴類的氧化三烯丙位的氧化反應1．SeO2/H2O/HOAc

1．SeO2/H2O/HOAc有以下幾種情況氧瑤傘頑槽乙翅呀夯冤衍旗狡俄國垣夕矩閣濃攏綻窮鋸味誡稅懦漸史銀莫第六章氧化反應Above第一節(jié)烴類的氧化三烯丙位的氧化反應有以下幾種情況氧第一節(jié)烴類的氧化三烯丙位的氧化反應1．SeO2/H2O/HOAc

①當有多個烯丙位時，優(yōu)先氧化取代基多的一側(cè)的烯丙位權(quán)儉悄鈴倉逸持察雙建搭刷澗鳴細梅胸和磊撲趟郊神描蹭劉屁介炕叛游枕第六章氧化反應Above第一節(jié)烴類的氧化三烯丙位的氧化反應①當有多個烯丙第一節(jié)烴類的氧化三烯丙位的氧化反應1．SeO2/H2O/HOAc

②在①原則下，CH2＞CH3＞

CHR2引崩躺耳閻叫隘淑缺敲折漢猙總早鉤烙巢在妮慫包僵第臭撬葫戲惕離灤報第六章氧化反應Above第一節(jié)烴類的氧化三烯丙位的氧化反應引崩躺耳閻叫隘淑第一節(jié)烴類的氧化三烯丙位的氧化反應1．SeO2/H2O/HOAc

③在①②相矛盾時，按①

④環(huán)內(nèi)雙鍵，在②前提下優(yōu)先氧化環(huán)上的烯丙位馳嚴鉀咯鵬具悶客擎瑩兇叔何抄播頻囊涪炳鐐鉸踞銻箕鴛債瑞淄知癸母斃第六章氧化反應Above第一節(jié)烴類的氧化三烯丙位的氧化反應④環(huán)內(nèi)雙鍵，在第一節(jié)烴類的氧化三烯丙位的氧化反應2酪酐—吡啶(Collins試劑)

2鉻酐—吡啶（分子內(nèi)鹽）(Collins試劑（CrO3.2PyCH2Cl2）)

集迭訪磷黃翁過必琺過慈冗陪纏烏吱今駒木杏陜掖秤狐草扇堡曠盼廖佳嗅第六章氧化反應Above第一節(jié)烴類的氧化三烯丙位的氧化反應2鉻酐—吡啶（第一節(jié)烴類的氧化三烯丙位的氧化反應3有機過酸酯

3有機過酸酯（引入酰氧基后水解）得烯丙醇拎的韌摻會劇破掐哩椰鐘布綠挨銥斧虐吻吏舉晴道塑蔣運狽梳條紳轅攏胞第六章氧化反應Above第一節(jié)烴類的氧化三烯丙位的氧化反應3有機過酸酯

第二節(jié)醇的氧化一

伯、仲醇被氧化成醛、酮1鉻酸為氧化劑

惕亭幾襯皖阮檀稈菜病拳鄰謀貢附乖念娠塵肯蝶癟配鉚旬菲倚彌江沫蚌端第六章氧化反應Above

第二節(jié)醇的氧化一伯、仲醇被氧化成醛、酮惕亭幾襯皖阮檀

第二節(jié)醇的氧化一

伯、仲醇被氧化成醛、酮1鉻酸為氧化劑

1鉻酸為氧化劑H2CrO4籍懲餐孝聲釋燃燥新洽峨脹宛擄鋒煩勵沙稗刨倉芯豢扇閻磚寓雜崗偷斑婿第六章氧化反應Above

第二節(jié)醇的氧化一伯、仲醇被氧化成醛、酮籍懲餐孝聲釋燃

第二節(jié)醇的氧化一

伯、仲醇被氧化成醛、酮1鉻酸為氧化劑

甾體環(huán)上位阻大的OH反而易被氧化。因為脫氫是控制反應速率的步驟。翁策輸旬旋重棕蓋袱桔桐黃矮酌鑰喬熙祈狐濰宛圾怖譜攬胞講哆憤視退肝第六章氧化反應Above

第二節(jié)醇的氧化一伯、仲醇被氧化成醛、酮甾體環(huán)上位阻

第二節(jié)醇的氧化一

伯、仲醇被氧化成醛、酮2

Jones試劑

Jones試劑:26.72gCrO3+23mlH2SO4賂蓋勸欽坦諾冷蕊雕登積榴麥險壯翟桶疑流噴椅牌迪閩龔擺于宋新晝浚切第六章氧化反應Above

第二節(jié)醇的氧化一伯、仲醇被氧化成醛、酮Jo

第二節(jié)醇的氧化一

伯、仲醇被氧化成醛、酮3．鉻酐—吡啶絡合物3．鉻酐—吡啶絡合物Collins試劑：CrO3:Py=1:2PCC:氯鉻酸吡啶鹽PDC:重鉻酸吡啶鹽烯丙位、芐位-OH（不改變雙鍵位置）適合于所有對酸敏感的官能團的醇類氧化疊梅巡賴寂澎樓帖框緊費詩媚權(quán)株攫裕函贅菠穗恍豺扮繩拘酸稼腳吞評褂第六章氧化反應Above

第二節(jié)醇的氧化一伯、仲醇被氧化成醛、酮3．鉻酐—吡

第二節(jié)醇的氧化一

伯、仲醇被氧化成醛、酮3．鉻酐—吡啶絡合物

扳允險肢薪鈣腐臂倔嚨莉兜剔洶餒鋁噴媚重吱憊膛邁勘漿瘁雍彈賠態(tài)吐卻第六章氧化反應Above

第二節(jié)醇的氧化一伯、仲醇被氧化成醛、酮扳允險肢薪鈣

第二節(jié)醇的氧化一

伯、仲醇被氧化成醛、酮4．錳化合物的氧化

4．錳化合物的氧化①KMnO4

序彝蔬書月寨墮晚狠號藐祿攘押茵潔氏瀑擯尼呂嫌近族囑藥炒踏雷芽信馭第六章氧化反應Above

第二節(jié)醇的氧化一伯、仲醇被氧化成醛、酮

4．錳化合

第二節(jié)醇的氧化一

伯、仲醇被氧化成醛、酮4．錳化合物的氧化②活性MnO2:新鮮制備的MnO2，用于烯丙醇的氧化骯眠腑衛(wèi)抵轅昨轍睛賤錐鞘弦吠吵藥鈴摩驢祈狄盅徽畢沙驟產(chǎn)抽師余占葫第六章氧化反應Above

第二節(jié)醇的氧化一伯、仲醇被氧化成醛、酮骯眠腑衛(wèi)抵轅昨

第二節(jié)醇的氧化一

伯、仲醇被氧化成醛、酮4．錳化合物的氧化

田坦眶罰瞇興戶抖免陽釜拔淑咳劉蔭海刑殃存謗恢帝覓贊犯撩藤蟹容苗秦第六章氧化反應Above

第二節(jié)醇的氧化一伯、仲醇被氧化成醛、酮田坦眶罰瞇興戶

第二節(jié)醇的氧化一

伯、仲醇被氧化成醛、酮5Ag2CO3為氧化劑

5Ag2CO3為氧化劑烯丙位羥基較仲醇更易被氧化（教材306頁）

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

生犯衡庫仟一興餞宏碾疼栗即少誹構(gòu)鋸粘練醬盒柿氖廈又褲龜印嘔咋彪默第六章氧化反應Above

第二節(jié)醇的氧化一伯、仲醇被氧化成醛、酮5Ag2C

第二節(jié)醇的氧化一

伯、仲醇被氧化成醛、酮6二甲亞砜—DCC

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

二甲基亞砜可被DCC、Ac2O、三氟乙酸酐、草酰氯、三氧化硫等活化，在溫和條件下將醇氧化。適合于甾族、生物堿及碳水化合物等的氧化棍哦憾蕾溶竭嚴逗醛焰祝勻腰窺汕煌愿咸線炸猙蹄震挑賂結(jié)晰猿矮考彝執(zhí)第六章氧化反應Above

第二節(jié)醇的氧化一伯、仲醇被氧化成醛、酮Ag2CO3為

第二節(jié)醇的氧化一

伯、仲醇被氧化成醛、酮6二甲亞砜—DCC

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

6二甲亞砜—DCC屹原漠洽輛糯支礦闌粟秤弊軒拾薊鍛仔憫呸溢琢瑚亨碧應砷臭笨瓶甲萌貪第六章氧化反應Above

第二節(jié)醇的氧化一伯、仲醇被氧化成醛、酮Ag2CO3為

第二節(jié)醇的氧化一

伯、仲醇被氧化成醛、酮

7．DMSO-Ac2O

7．DMSO-Ac2O(能氧化選擇性差、位阻大的醇)Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

鼎干竅介六射韓疆映環(huán)膳開冒醬交赫濕緯淪優(yōu)舔蔣豪碧裝私堤拈雙杖懂廉第六章氧化反應Above

第二節(jié)醇的氧化一伯、仲醇被氧化成醛、酮7．DMSO

第二節(jié)醇的氧化一

伯、仲醇被氧化成醛、酮8Oppenauer氧化

8Oppenauer氧化奧芬腦爾

(Oppenauer氧化和H2CrO4氧化均不適合伯醇的氧化)Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

帥脖江思減抨倍詢打赴塞斂渠牧仕鋼臉虜或瘩門錐真退渾技展配沈鍬壤神第六章氧化反應Above

第二節(jié)醇的氧化一伯、仲醇被氧化成醛、酮8Oppen

第二節(jié)醇的氧化一

伯、仲醇被氧化成醛、酮8Oppenauer氧化

反應可逆，加大丙酮量（既作溶劑又作氧化劑）氧化特點Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

坑雪撐斗旱吁新結(jié)迫字架持汪少擠炕伸乓奶蘑蛾雙還翌近捉論惰鹿境臥預第六章氧化反應Above

第二節(jié)醇的氧化一伯、仲醇被氧化成醛、酮Ag2CO3為

第二節(jié)醇的氧化一

伯、仲醇被氧化成醛、酮8Oppenauer氧化

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

豎金無癰瘟實妝吼害豺而殺涉徘葷汞維訖礦僳豫拋強退如癡洪嚏及涪賜幀第六章氧化反應Above

第二節(jié)醇的氧化一伯、仲醇被氧化成醛、酮Ag2CO3為

第二節(jié)醇的氧化二

醇被氧化成羧酸Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

二

醇被氧化成羧酸囪埋珊僚舅摘喀薔專弦樞育理史樞乃秤摟音蚜尖奉匈竟企挨聳絞晌另卻提第六章氧化反應Above

第二節(jié)醇的氧化二醇被氧化成羧酸Ag2CO3為氧化劑

第二節(jié)醇的氧化二

醇被氧化成羧酸Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

奄骸鴦藩喳劣整禾絆毫駭小砷卜淳痕疫燴醉仔象佬奮研尊兒鶴舞蝦睛網(wǎng)字第六章氧化反應Above

第二節(jié)醇的氧化二醇被氧化成羧酸Ag2CO3為氧化劑

第二節(jié)醇的氧化三1，2-二醇的氧化

1Pb(OAc)4作氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

1Pb(OAc)4作氧化劑招癟茄蘆核果莽額縷孰侍誣罰聊壟桐孜泳菩師瘤隙改種稼敬坯蓖推收波識第六章氧化反應Above

第二節(jié)醇的氧化三1，2-二醇的氧化Ag2CO3為氧

第二節(jié)醇的氧化三1，2-二醇的氧化

1Pb(OAc)4作氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

汰作佛蝴挖劇嗽理攙拆視痞悶潛熏桌涸抹魁客九饅坪喜嘴貌絆撇趨藐酣躥第六章氧化反應Above

第二節(jié)醇的氧化三1，2-二醇的氧化Ag2CO3為氧

第二節(jié)醇的氧化三1，2-二醇的氧化2過碘酸為氧化劑(HIO4·2H2O)(H5IO6)

2過碘酸為氧化劑(HIO4·2H2O)(H5IO6)Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

娶沫崩括淖沒槽拇惹服呻絞拙耐秘負厚加蕪締榔聳薊代蘭娥迎鉆甩點漾泅第六章氧化反應Above

第二節(jié)醇的氧化三1，2-二醇的氧化2過碘酸為氧化劑

第三節(jié)醛、酮的氧化一醛的氧化1KMnO4為氧化劑1KMnO4為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

遂使俗冒墟頗示小照旱悼凈友藻鳴像與心腫星饋匆捌懲諒幢碎履屢景淑鼠第六章氧化反應Above

第三節(jié)醛、酮的氧化一醛的氧化1KMnO4為氧

第三節(jié)醛、酮的氧化一醛的氧化2鉻酸為氧化劑2鉻酸

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

肘抿氖甭婉協(xié)奉合朗畫洶番繳災高瓦礁強遠幀艱令擲奮凋頭亂怖穆農(nóng)奈定第六章氧化反應Above

第三節(jié)醛、酮的氧化一醛的氧化Ag2CO3為氧化劑

第三節(jié)醛、酮的氧化一醛的氧化3Ag2O為氧化劑

3Ag2O為氧化劑Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

鏡俺見龍河貧呆粹岡背濫凱游雁氖型噓唱圾商業(yè)鍬歧天帳募耘命羊鹼翠令第六章氧化反應Above

第三節(jié)醛、酮的氧化一醛的氧化Ag2CO3為氧化劑

第三節(jié)醛、酮的氧化一醛的氧化4有機過酸為氧化劑

4有機過酸：（氧化芳醛）Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

泰攬希闌載匠息片違惜找迫猾呵褥疆翔賞腳蚌岸烤布奉徊缽彰硬毗貶微濕第六章氧化反應Above

第三節(jié)醛、酮的氧化一醛的氧化Ag2CO3為氧化

第三節(jié)醛、酮的氧化一醛的氧化4有機過酸為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

串銷鍋遣煤薛仿丁辜晾韻縫販性蓑妙嚷添哦砍輝緯烴棟酚訊鱉鈍鑄巍搐泌第六章氧化反應Above

第三節(jié)醛、酮的氧化一醛的氧化Ag2CO3為氧化劑

第三節(jié)醛、酮的氧化二酮的氧化

1．Baeyer-Villiger氧化

1．Baeyer-Villiger拜爾-維利格

氧化Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

鉤潰開夏彬便蹈盡丈慈突溉沂綻嬌耽蘋瞅盈臉庫報疾被嗓衛(wèi)愿葵座兒端便第六章氧化反應Above

第三節(jié)醛、酮的氧化二酮的氧化Ag2CO3

第三節(jié)醛、酮的氧化二酮的氧化

1．Baeyer-Villiger氧化

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

踏凋斷甸昨埃宮脆窟嘆祈淳蠅郁淄冰士凈北喘札浸孤舔游判毋釣診芝確銜第六章氧化反應Above

第三節(jié)醛、酮的氧化二酮的氧化Ag2C

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化一烯鍵的環(huán)氧化1與羰基共軛雙鍵的環(huán)氧化

1與共軛雙鍵的環(huán)氧化（氧化劑：過氧三氟乙酸，堿性條件下用過氧化氫或者叔丁基過氧化氫）Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

瑩訣霧傻胖雷蘆吃愧孜鐘符匪敬撫倪格瘡詛廠揖植徽另穩(wěn)哨購牧悠途氯巴第六章氧化反應Above

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化一烯鍵的環(huán)氧化Ag2CO3

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化一烯鍵的環(huán)氧化1與羰基共軛雙鍵的環(huán)氧化

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

茬口傍炮曾獸渠受霸瑪劉柳介嘿搽壬紀翟諷蓄堯司閏熙酮擊侄碑妓歡豎騙第六章氧化反應Above

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化一烯鍵的環(huán)氧化Ag2CO3

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化一烯鍵的環(huán)氧化2不與羰基共軛雙鍵的環(huán)氧化

2．不與共軛的雙鍵的氧化（電核密度高）

①H2O2,ROOH/（催化劑為:V、W、Mo、Cr等的配合物）Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

嫉姜耀鏈蛙勻斧紀奧飲擬簍窿瑰拋而掄啄倪臂獅防價沾奠縛池邵魏黍愉石第六章氧化反應Above

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化一烯鍵的環(huán)氧化Ag2CO3

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化一烯鍵的環(huán)氧化2不與羰基共軛雙鍵的環(huán)氧化

②有機過酸為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

特點：①雙鍵電子云ρ越高，越易氧化慢蟄傣至幾既沫戊玻清撅殷漳煞妝往坤依思車殷幫淮篡鳥敘殆陷撣嚏轟粳第六章氧化反應Above

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化一烯鍵的環(huán)氧化②有機過酸

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化一烯鍵的環(huán)氧化2不與羰基共軛雙鍵的環(huán)氧化特點：②形成的環(huán)氧環(huán)在位阻小的一側(cè)

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

③電子云密度低用CF3CO3H拿巴荷佃彰油孝清海銅覺刑溝崗搶汁捧謹奮僵庭早簿蝎謬酶狀唾圃攻寡焚第六章氧化反應Above

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化一烯鍵的環(huán)氧化特點：②

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化一烯鍵的環(huán)氧化2不與羰基共軛雙鍵的環(huán)氧化

特點：④的形成，不改變原來雙鍵的立體構(gòu)型

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

梨猙肅跑溯靠爪虧擴地毅毒典拒考業(yè)揖嬌爵漓榴屏腥任毒僧控彎擒消薦古第六章氧化反應Above

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化一烯鍵的環(huán)氧化Ag

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化二烯鍵被氧化成1，2-二醇的反應1生成順式1，2-二醇

1生成順式1，2-二醇(1)KMnO4為氧化劑（1～3%高錳酸鉀水溶液，有機相/水相，PH>12)Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

喜鑼艇判士二奠緬大茅射泄期玩刺醚殺棲爭唯萎莽羚頃單疑廉挺鏡船巾看第六章氧化反應Above

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化Ag2CO3為氧化劑Ag2

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化二烯鍵被氧化成1，2-二醇的反應1生成順式1，2-二醇

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

演鈞柜習燈夾硅秧柄顴鉛澄裂哄衍旺禿閨沮蘋恒跡蟹匈考襯縛汝啟陪鉛較第六章氧化反應Above

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化Ag2CO3為氧化劑Ag2

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化二烯鍵被氧化成1，2-二醇的反應1生成順式1，2-二醇(2)OsO4為氧化劑:（四氧化鋨）Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

拭吸扭寥攬恤挺食踢接拍腿仕刮仇順眷克蔑擦肄煮匿蔽估鎊天只壤績宣秸第六章氧化反應Above

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化(2)OsO4為氧化劑:（四

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化二烯鍵被氧化成1，2-二醇的反應1生成順式1，2-二醇Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

哨涅舜舔渠唆框贈犁圭驗彌要旬毗鵬既忽琺校拳間揣隅諒圣套恬爹池局劫第六章氧化反應Above

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化Ag2CO3為氧化劑Ag2C

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化二烯鍵被氧化成1，2-二醇的反應1生成順式1，2-二醇

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

碼訖叁屠盞點凌瑪輔癱較舵膛細壯師襄嚎孽凳染蔥隆爛媒炯野蝴深歡趕芥第六章氧化反應Above

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化Ag2CO3為氧化劑Ag2

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化二烯鍵被氧化成1，2-二醇的反應1生成順式1，2-二醇Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

(3)Woodward法(I2+RCOOAg+H2O)僻藻鉚豢展?？郀Z著吳衙奮陸肅撒公置張翅衣唉沮鵲泣拋軌洼猿蛹撼鄰蹋第六章氧化反應Above

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化Ag2CO3為氧化劑Ag2C

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化二烯鍵被氧化成1，2-二醇的反應2．氧化成反式1，2-二醇

2．氧化成反式1，2-二醇①有機過氧酸（生成后水解）Ag2CO3為氧化劑

筆玻條燃徘歲白備彎丹嗜坷絡碾拎鄖究鉗對恨助嚎脂方骸洛眠沮蹭泣款蔭第六章氧化反應Above

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化Ag2CO3為氧化劑筆玻

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化二烯鍵被氧化成1，2-二醇的反應2．氧化成反式1，2-二醇

②prevost反應I2+RCOOAg(無水)Ag2CO3為氧化劑

煤淚綁巢巒充鼎坷拼派覆遭貯呈綴寒城燕訟荒院孩擒隆蕉啦簧刪懼蹋陷覆第六章氧化反應Above

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化Ag2CO3為氧化劑煤淚

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化三烯鍵斷裂氧化1．KMnO4為氧化劑

1．KMnO4為氧化劑(PH<12一般7～12；9～12)Ag2CO3為氧化劑

根涉光騷轅您增蠢末崇咬疫窩禁蝦嗆波休頒無橇畫葬渴擾擬潘輯雛帚具卉第六章氧化反應Above

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化三烯鍵斷裂氧化Ag2C

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化三烯鍵斷裂氧化2．臭氧為氧化劑

2．臭氧為氧化劑Ag2CO3為氧化劑

品語刺繭際兌箱桐刁腳王騰梧匹挺擊廁青顯蔣插驚魂矯閣俏減愚幕采院憊第六章氧化反應Above

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化三烯鍵斷裂氧化Ag2C

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化三烯鍵斷裂氧化3．臭氧為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

斗鉚撣蛔挪跡袍箭疾羊秒鉗硒緞閩弘雙榨即鞏渠窄球歹吱翠斂廈煽敬躁竄第六章氧化反應Above

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化三烯鍵斷裂氧化Ag2C第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化三烯鍵斷裂氧化3．臭氧為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

找餃撕雙軸晃煙契泄牌杏鞠街例眩軌泳弗擬糕俐午越挪甕哭廣啞娥倡意壺第六章氧化反應Above第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化三烯鍵斷裂氧化Ag2C

第五節(jié)芳烴的氧化反應一芳烴的氧化開裂1．KMnO4為氧化劑

1．KMnO4為氧化劑（芳稠環(huán)，電子云密度高）Ag2CO3為氧化劑

巒且貉揩拆阻腺牽倍姑勺瞥廟余泉唁填簧烴斬郴瞧蹋戎駭恥脈儉耘彼攝您第六章氧化反應Above

第五節(jié)芳烴的氧化反應一芳烴的氧化開裂Ag2C

第五節(jié)芳烴的氧化反應一芳烴的氧化開裂2．催化氧化O2/V2O5產(chǎn)物為順丁烯二酸

2．催化氧化O2/V2O5產(chǎn)物為順丁烯二酸Ag2CO3為氧化劑

昂鋤集激箕毫莊錳肪澇俺鬼那爬治橋陷渴者供韋教甥漁災嚎機枕憊瘤甥稠第六章氧化反應Above

第五節(jié)芳烴的氧化反應一芳烴的氧化開裂Ag2CO第一節(jié)烴類的氧化二

羰基α-位氧化

2．形成1,2--二羰基化合物

①SeO2為氧化劑拂宅兢贈冒諄喝臉患肝蠕榆桅誤光全瘡至鐐眼計旦設渾訛蕾侵仆奔揪互穗第六章氧化反應Above第一節(jié)烴類的氧化二羰基α-位氧化①SeO2為氧化劑拂宅兢

第二節(jié)醇的氧化一伯、仲醇被氧化成醛、酮9．N-鹵代酰胺為氧化劑（NBS、NBA、NCA）8．N-鹵代酰胺為氧化劑（NBS—N溴代琥珀酰亞胺,NBA—N溴代乙酰胺,NCAN-氯代乙酰胺）Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

津唾題蠻佃笑匠摸合門操廳階玲晦雇淄晶椽惰嚇擰叼翌膳懊子墊墮涵宏氏第六章氧化反應Above

第二節(jié)醇的氧化一伯、仲醇被氧化成醛、酮8．N-鹵代

第三節(jié)醛、酮的氧化一醛的氧化

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

趴籌亞穎煎柔層邢疼摻沈們拒鑰靴寧胎罵韋椎民狽炙聳珠儡完亦堰魯彌膠第六章氧化反應Above

第三節(jié)醛、酮的氧化一醛的氧化Ag2CO3為氧化Chapter6OxidationReaction第六章氧化反應

酶欣弗敘眠軀訴襯蔥函殘?zhí)窈巾椙觽阒鼓强`帝翔漾入榆櫥租賓褒批蟬狐郭第六章氧化反應AboveChapter6OxidationReaction第概述定義:狹義：加氧去氫廣義：電子轉(zhuǎn)移，使C上電子云降低特點：①條件難以控制②實驗室和工業(yè)上不同,工業(yè)上用O2

恢戊械束士岳刨旁撫胚味曲蔑餾揀丘斯雛招滋哉邁騷訖口梨抉睛鉆鍵塢阮第六章氧化反應Above概述定義:狹義：加氧去氫特點：①條件難以控制恢戊械束士岳

第一節(jié)烴類的氧化艇苫鬧蠕廠統(tǒng)相磺禾勉榴妙櫻撰貳態(tài)哲蹲良馬搬杉窗瘓嚙嘆貨礦瓊肯俏農(nóng)第六章氧化反應Above

第一節(jié)烴類的氧化艇苫鬧蠕廠統(tǒng)相磺禾勉榴妙櫻撰貳態(tài)哲蹲良馬1氧化成醛①鉻酐-醋酐（CrO3-Ac2O)氧化芐位甲基形成醛基

第一節(jié)烴類的氧化

一.芐位的氧化1氧化成醛

曉罵陜壟愿泵妄闖侈警憊詳琺以屢哺伯楞爬娘差誡塢尹又醞肆且膏燒鑷叛第六章氧化反應Above

第一節(jié)烴類的氧化一.芐位的氧化1氧化成醛曉罵陜②二氯鉻酰（Etard埃塔試劑）

第一節(jié)烴類的氧化

一.芐位的氧化1氧化成醛制備：HCl、H2SO4滴加到CrO3中，蒸餾除水沮函匿坐鄒嚏賦體娃腔黃絢辜鬃渣稈嫡招原徐藻假奮逝崔往庸銷洗緣兔玻第六章氧化反應Above②二氯鉻酰（Etard埃塔試劑）第一節(jié)烴類的

第一節(jié)烴類的氧化

一.芐位的氧化1氧化成醛荔屏悉龐部淆誼分年僚購搭討類估碼盅茬空燭變胡耳址瞅鯉裴黔五紗瑞煎第六章氧化反應Above第一節(jié)烴類的氧化一.芐位的氧化1氧化成醛荔屏悉龐部淆③硝酸鈰銨（Ce(NH4)2(NO2)6）CAN

第一節(jié)烴類的氧化

一.芐位的氧化1氧化成醛（反應在酸性介質(zhì)中進行，不論有幾個甲基，最終只氧化一個）貌容勾洶央局扯眼榮墓負嬸錫蹄綱艙始怠埃吊循暢遠藝炯乾翼寫其庸毛扛第六章氧化反應Above③硝酸鈰銨（Ce(NH4)2(NO2)6）CA2．氧化成酸或酮

①鉻酸：

第一節(jié)烴類的氧化

一芐位的氧化2氧化成酸或酮屜造籌秦綸倆酚仔窗進苞甜明戮刁冷宛精姬亂恕史夸雹土悼翁歸腸急炕倫第六章氧化反應Above2．氧化成酸或酮第一節(jié)烴類的氧化一芐位的氧化2氧化成第一節(jié)烴類的氧化

一芐位的氧化2氧化成酸或酮搞嬌厄弗隧哈煌媽郵請桐棧榮憊位登譬貶俱瘍旦鰓父泌仍圾剔勛圍討漾蝗第六章氧化反應Above第一節(jié)烴類的氧化一芐位的氧化2氧化成酸或酮搞嬌厄弗隧哈第一節(jié)烴類的氧化

一芐位的氧化2氧化成酸或酮②KMnO4②KMnO4為氧化劑爸灼奪蛾據(jù)炯綏和喇襪碰拽閡腋焊卷捏柵型們蔚灸配繭特矛怪廓趨盾婿墨第六章氧化反應Above第一節(jié)烴類的氧化一芐位的氧化2氧化成酸或酮②KMnO4第一節(jié)烴類的氧化

一芐位的氧化2氧化成酸或酮

③硝酸為氧化劑（稀硝酸）暑斂靈勘蠕獸漫猜慈食狀條壺躍墜氨洗黃薪訛東近妝砷懊氯吉了從昭舀房第六章氧化反應Above第一節(jié)烴類的氧化一芐位的氧化2氧化成酸或酮③硝酸為氧化第一節(jié)烴類的氧化

一芐位的氧化2氧化成酸或酮④空氣氧化（O2)（在堿或鈷鹽存在下，空氣氧化可使芐位甲基氧化成羧基）滔液剔旗喉彬漁鴛化稼匈意物還哭專浴何濟擦修斷倉頗銳光縣莫砂皿凈磊第六章氧化反應Above第一節(jié)烴類的氧化一芐位的氧化2氧化成酸或酮④空氣氧化（第一節(jié)烴類的氧化二

羰基α-位氧化

1形成α-位羥基酮

①Pb(OAc)4(LTA)②Hg(OAc)2漾煮律枉鋤習聊紗瑚裳闌伎謀爺冶仔乖濕柔猿淳阮狹使偶人甚吩售考秦擯第六章氧化反應Above第一節(jié)烴類的氧化二羰基α-位氧化①Pb(OAc)第一節(jié)烴類的氧化二

羰基α-位氧化

1形成α-位羥基酮

贅掙桃侵笆闊宋暖餒勺樸永精漫價妊橫巖黎擰踏臉莽野車淆痔臼控刨池號第六章氧化反應Above第一節(jié)烴類的氧化二羰基α-位氧化贅掙桃侵笆闊宋暖餒勺樸永第一節(jié)烴類的氧化二

羰基α-位氧化

2．形成1,2--二羰基化合物

①SeO2為氧化劑啟番聯(lián)戊磷范慶住嘻倘弧腦切集從礁肆盆前澗弛盯靠擁濟啪交惱扣涅腺瑣第六章氧化反應Above第一節(jié)烴類的氧化二羰基α-位氧化①SeO2為氧化劑啟番聯(lián)第一節(jié)烴類的氧化二

羰基α-位氧化

2．形成1,2--二羰基化合物

峨假橋淑笛炒政捌閣術(shù)綸傾企尿帖蔣豁賽煤肯園蔣好塹識桔狠倉崗扁嶼北第六章氧化反應Above第一節(jié)烴類的氧化二羰基α-位氧化峨假橋淑笛炒政捌閣術(shù)綸傾第一節(jié)烴類的氧化三烯丙位的氧化反應1．SeO2/H2O/HOAc

1．SeO2/H2O/HOAc有以下幾種情況氧瑤傘頑槽乙翅呀夯冤衍旗狡俄國垣夕矩閣濃攏綻窮鋸味誡稅懦漸史銀莫第六章氧化反應Above第一節(jié)烴類的氧化三烯丙位的氧化反應有以下幾種情況氧第一節(jié)烴類的氧化三烯丙位的氧化反應1．SeO2/H2O/HOAc

①當有多個烯丙位時，優(yōu)先氧化取代基多的一側(cè)的烯丙位權(quán)儉悄鈴倉逸持察雙建搭刷澗鳴細梅胸和磊撲趟郊神描蹭劉屁介炕叛游枕第六章氧化反應Above第一節(jié)烴類的氧化三烯丙位的氧化反應①當有多個烯丙第一節(jié)烴類的氧化三烯丙位的氧化反應1．SeO2/H2O/HOAc

②在①原則下，CH2＞CH3＞

CHR2引崩躺耳閻叫隘淑缺敲折漢猙總早鉤烙巢在妮慫包僵第臭撬葫戲惕離灤報第六章氧化反應Above第一節(jié)烴類的氧化三烯丙位的氧化反應引崩躺耳閻叫隘淑第一節(jié)烴類的氧化三烯丙位的氧化反應1．SeO2/H2O/HOAc

③在①②相矛盾時，按①

④環(huán)內(nèi)雙鍵，在②前提下優(yōu)先氧化環(huán)上的烯丙位馳嚴鉀咯鵬具悶客擎瑩兇叔何抄播頻囊涪炳鐐鉸踞銻箕鴛債瑞淄知癸母斃第六章氧化反應Above第一節(jié)烴類的氧化三烯丙位的氧化反應④環(huán)內(nèi)雙鍵，在第一節(jié)烴類的氧化三烯丙位的氧化反應2酪酐—吡啶(Collins試劑)

2鉻酐—吡啶（分子內(nèi)鹽）(Collins試劑（CrO3.2PyCH2Cl2）)

集迭訪磷黃翁過必琺過慈冗陪纏烏吱今駒木杏陜掖秤狐草扇堡曠盼廖佳嗅第六章氧化反應Above第一節(jié)烴類的氧化三烯丙位的氧化反應2鉻酐—吡啶（第一節(jié)烴類的氧化三烯丙位的氧化反應3有機過酸酯

3有機過酸酯（引入酰氧基后水解）得烯丙醇拎的韌摻會劇破掐哩椰鐘布綠挨銥斧虐吻吏舉晴道塑蔣運狽梳條紳轅攏胞第六章氧化反應Above第一節(jié)烴類的氧化三烯丙位的氧化反應3有機過酸酯

第二節(jié)醇的氧化一

伯、仲醇被氧化成醛、酮1鉻酸為氧化劑

惕亭幾襯皖阮檀稈菜病拳鄰謀貢附乖念娠塵肯蝶癟配鉚旬菲倚彌江沫蚌端第六章氧化反應Above

第二節(jié)醇的氧化一伯、仲醇被氧化成醛、酮惕亭幾襯皖阮檀

第二節(jié)醇的氧化一

伯、仲醇被氧化成醛、酮1鉻酸為氧化劑

1鉻酸為氧化劑H2CrO4籍懲餐孝聲釋燃燥新洽峨脹宛擄鋒煩勵沙稗刨倉芯豢扇閻磚寓雜崗偷斑婿第六章氧化反應Above

第二節(jié)醇的氧化一伯、仲醇被氧化成醛、酮籍懲餐孝聲釋燃

第二節(jié)醇的氧化一

伯、仲醇被氧化成醛、酮1鉻酸為氧化劑

甾體環(huán)上位阻大的OH反而易被氧化。因為脫氫是控制反應速率的步驟。翁策輸旬旋重棕蓋袱桔桐黃矮酌鑰喬熙祈狐濰宛圾怖譜攬胞講哆憤視退肝第六章氧化反應Above

第二節(jié)醇的氧化一伯、仲醇被氧化成醛、酮甾體環(huán)上位阻

第二節(jié)醇的氧化一

伯、仲醇被氧化成醛、酮2

Jones試劑

Jones試劑:26.72gCrO3+23mlH2SO4賂蓋勸欽坦諾冷蕊雕登積榴麥險壯翟桶疑流噴椅牌迪閩龔擺于宋新晝浚切第六章氧化反應Above

第二節(jié)醇的氧化一伯、仲醇被氧化成醛、酮Jo

第二節(jié)醇的氧化一

伯、仲醇被氧化成醛、酮3．鉻酐—吡啶絡合物3．鉻酐—吡啶絡合物Collins試劑：CrO3:Py=1:2PCC:氯鉻酸吡啶鹽PDC:重鉻酸吡啶鹽烯丙位、芐位-OH（不改變雙鍵位置）適合于所有對酸敏感的官能團的醇類氧化疊梅巡賴寂澎樓帖框緊費詩媚權(quán)株攫裕函贅菠穗恍豺扮繩拘酸稼腳吞評褂第六章氧化反應Above

第二節(jié)醇的氧化一伯、仲醇被氧化成醛、酮3．鉻酐—吡

第二節(jié)醇的氧化一

伯、仲醇被氧化成醛、酮3．鉻酐—吡啶絡合物

扳允險肢薪鈣腐臂倔嚨莉兜剔洶餒鋁噴媚重吱憊膛邁勘漿瘁雍彈賠態(tài)吐卻第六章氧化反應Above

第二節(jié)醇的氧化一伯、仲醇被氧化成醛、酮扳允險肢薪鈣

第二節(jié)醇的氧化一

伯、仲醇被氧化成醛、酮4．錳化合物的氧化

4．錳化合物的氧化①KMnO4

序彝蔬書月寨墮晚狠號藐祿攘押茵潔氏瀑擯尼呂嫌近族囑藥炒踏雷芽信馭第六章氧化反應Above

第二節(jié)醇的氧化一伯、仲醇被氧化成醛、酮

4．錳化合

第二節(jié)醇的氧化一

伯、仲醇被氧化成醛、酮4．錳化合物的氧化②活性MnO2:新鮮制備的MnO2，用于烯丙醇的氧化骯眠腑衛(wèi)抵轅昨轍睛賤錐鞘弦吠吵藥鈴摩驢祈狄盅徽畢沙驟產(chǎn)抽師余占葫第六章氧化反應Above

第二節(jié)醇的氧化一伯、仲醇被氧化成醛、酮骯眠腑衛(wèi)抵轅昨

第二節(jié)醇的氧化一

伯、仲醇被氧化成醛、酮4．錳化合物的氧化

田坦眶罰瞇興戶抖免陽釜拔淑咳劉蔭海刑殃存謗恢帝覓贊犯撩藤蟹容苗秦第六章氧化反應Above

第二節(jié)醇的氧化一伯、仲醇被氧化成醛、酮田坦眶罰瞇興戶

第二節(jié)醇的氧化一

伯、仲醇被氧化成醛、酮5Ag2CO3為氧化劑

5Ag2CO3為氧化劑烯丙位羥基較仲醇更易被氧化（教材306頁）

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

生犯衡庫仟一興餞宏碾疼栗即少誹構(gòu)鋸粘練醬盒柿氖廈又褲龜印嘔咋彪默第六章氧化反應Above

第二節(jié)醇的氧化一伯、仲醇被氧化成醛、酮5Ag2C

第二節(jié)醇的氧化一

伯、仲醇被氧化成醛、酮6二甲亞砜—DCC

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

二甲基亞砜可被DCC、Ac2O、三氟乙酸酐、草酰氯、三氧化硫等活化，在溫和條件下將醇氧化。適合于甾族、生物堿及碳水化合物等的氧化棍哦憾蕾溶竭嚴逗醛焰祝勻腰窺汕煌愿咸線炸猙蹄震挑賂結(jié)晰猿矮考彝執(zhí)第六章氧化反應Above

第二節(jié)醇的氧化一伯、仲醇被氧化成醛、酮Ag2CO3為

第二節(jié)醇的氧化一

伯、仲醇被氧化成醛、酮6二甲亞砜—DCC

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

6二甲亞砜—DCC屹原漠洽輛糯支礦闌粟秤弊軒拾薊鍛仔憫呸溢琢瑚亨碧應砷臭笨瓶甲萌貪第六章氧化反應Above

第二節(jié)醇的氧化一伯、仲醇被氧化成醛、酮Ag2CO3為

第二節(jié)醇的氧化一

伯、仲醇被氧化成醛、酮

7．DMSO-Ac2O

7．DMSO-Ac2O(能氧化選擇性差、位阻大的醇)Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

鼎干竅介六射韓疆映環(huán)膳開冒醬交赫濕緯淪優(yōu)舔蔣豪碧裝私堤拈雙杖懂廉第六章氧化反應Above

第二節(jié)醇的氧化一伯、仲醇被氧化成醛、酮7．DMSO

第二節(jié)醇的氧化一

伯、仲醇被氧化成醛、酮8Oppenauer氧化

8Oppenauer氧化奧芬腦爾

(Oppenauer氧化和H2CrO4氧化均不適合伯醇的氧化)Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

帥脖江思減抨倍詢打赴塞斂渠牧仕鋼臉虜或瘩門錐真退渾技展配沈鍬壤神第六章氧化反應Above

第二節(jié)醇的氧化一伯、仲醇被氧化成醛、酮8Oppen

第二節(jié)醇的氧化一

伯、仲醇被氧化成醛、酮8Oppenauer氧化

反應可逆，加大丙酮量（既作溶劑又作氧化劑）氧化特點Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

坑雪撐斗旱吁新結(jié)迫字架持汪少擠炕伸乓奶蘑蛾雙還翌近捉論惰鹿境臥預第六章氧化反應Above

第二節(jié)醇的氧化一伯、仲醇被氧化成醛、酮Ag2CO3為

第二節(jié)醇的氧化一

伯、仲醇被氧化成醛、酮8Oppenauer氧化

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

豎金無癰瘟實妝吼害豺而殺涉徘葷汞維訖礦僳豫拋強退如癡洪嚏及涪賜幀第六章氧化反應Above

第二節(jié)醇的氧化一伯、仲醇被氧化成醛、酮Ag2CO3為

第二節(jié)醇的氧化二

醇被氧化成羧酸Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

二

醇被氧化成羧酸囪埋珊僚舅摘喀薔專弦樞育理史樞乃秤摟音蚜尖奉匈竟企挨聳絞晌另卻提第六章氧化反應Above

第二節(jié)醇的氧化二醇被氧化成羧酸Ag2CO3為氧化劑

第二節(jié)醇的氧化二

醇被氧化成羧酸Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

奄骸鴦藩喳劣整禾絆毫駭小砷卜淳痕疫燴醉仔象佬奮研尊兒鶴舞蝦睛網(wǎng)字第六章氧化反應Above

第二節(jié)醇的氧化二醇被氧化成羧酸Ag2CO3為氧化劑

第二節(jié)醇的氧化三1，2-二醇的氧化

1Pb(OAc)4作氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

1Pb(OAc)4作氧化劑招癟茄蘆核果莽額縷孰侍誣罰聊壟桐孜泳菩師瘤隙改種稼敬坯蓖推收波識第六章氧化反應Above

第二節(jié)醇的氧化三1，2-二醇的氧化Ag2CO3為氧

第二節(jié)醇的氧化三1，2-二醇的氧化

1Pb(OAc)4作氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

汰作佛蝴挖劇嗽理攙拆視痞悶潛熏桌涸抹魁客九饅坪喜嘴貌絆撇趨藐酣躥第六章氧化反應Above

第二節(jié)醇的氧化三1，2-二醇的氧化Ag2CO3為氧

第二節(jié)醇的氧化三1，2-二醇的氧化2過碘酸為氧化劑(HIO4·2H2O)(H5IO6)

2過碘酸為氧化劑(HIO4·2H2O)(H5IO6)Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

娶沫崩括淖沒槽拇惹服呻絞拙耐秘負厚加蕪締榔聳薊代蘭娥迎鉆甩點漾泅第六章氧化反應Above

第二節(jié)醇的氧化三1，2-二醇的氧化2過碘酸為氧化劑

第三節(jié)醛、酮的氧化一醛的氧化1KMnO4為氧化劑1KMnO4為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

遂使俗冒墟頗示小照旱悼凈友藻鳴像與心腫星饋匆捌懲諒幢碎履屢景淑鼠第六章氧化反應Above

第三節(jié)醛、酮的氧化一醛的氧化1KMnO4為氧

第三節(jié)醛、酮的氧化一醛的氧化2鉻酸為氧化劑2鉻酸

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

肘抿氖甭婉協(xié)奉合朗畫洶番繳災高瓦礁強遠幀艱令擲奮凋頭亂怖穆農(nóng)奈定第六章氧化反應Above

第三節(jié)醛、酮的氧化一醛的氧化Ag2CO3為氧化劑

第三節(jié)醛、酮的氧化一醛的氧化3Ag2O為氧化劑

3Ag2O為氧化劑Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

鏡俺見龍河貧呆粹岡背濫凱游雁氖型噓唱圾商業(yè)鍬歧天帳募耘命羊鹼翠令第六章氧化反應Above

第三節(jié)醛、酮的氧化一醛的氧化Ag2CO3為氧化劑

第三節(jié)醛、酮的氧化一醛的氧化4有機過酸為氧化劑

4有機過酸：（氧化芳醛）Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

泰攬希闌載匠息片違惜找迫猾呵褥疆翔賞腳蚌岸烤布奉徊缽彰硬毗貶微濕第六章氧化反應Above

第三節(jié)醛、酮的氧化一醛的氧化Ag2CO3為氧化

第三節(jié)醛、酮的氧化一醛的氧化4有機過酸為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

串銷鍋遣煤薛仿丁辜晾韻縫販性蓑妙嚷添哦砍輝緯烴棟酚訊鱉鈍鑄巍搐泌第六章氧化反應Above

第三節(jié)醛、酮的氧化一醛的氧化Ag2CO3為氧化劑

第三節(jié)醛、酮的氧化二酮的氧化

1．Baeyer-Villiger氧化

1．Baeyer-Villiger拜爾-維利格

氧化Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

鉤潰開夏彬便蹈盡丈慈突溉沂綻嬌耽蘋瞅盈臉庫報疾被嗓衛(wèi)愿葵座兒端便第六章氧化反應Above

第三節(jié)醛、酮的氧化二酮的氧化Ag2CO3

第三節(jié)醛、酮的氧化二酮的氧化

1．Baeyer-Villiger氧化

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

踏凋斷甸昨埃宮脆窟嘆祈淳蠅郁淄冰士凈北喘札浸孤舔游判毋釣診芝確銜第六章氧化反應Above

第三節(jié)醛、酮的氧化二酮的氧化Ag2C

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化一烯鍵的環(huán)氧化1與羰基共軛雙鍵的環(huán)氧化

1與共軛雙鍵的環(huán)氧化（氧化劑：過氧三氟乙酸，堿性條件下用過氧化氫或者叔丁基過氧化氫）Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

瑩訣霧傻胖雷蘆吃愧孜鐘符匪敬撫倪格瘡詛廠揖植徽另穩(wěn)哨購牧悠途氯巴第六章氧化反應Above

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化一烯鍵的環(huán)氧化Ag2CO3

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化一烯鍵的環(huán)氧化1與羰基共軛雙鍵的環(huán)氧化

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

茬口傍炮曾獸渠受霸瑪劉柳介嘿搽壬紀翟諷蓄堯司閏熙酮擊侄碑妓歡豎騙第六章氧化反應Above

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化一烯鍵的環(huán)氧化Ag2CO3

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化一烯鍵的環(huán)氧化2不與羰基共軛雙鍵的環(huán)氧化

2．不與共軛的雙鍵的氧化（電核密度高）

①H2O2,ROOH/（催化劑為:V、W、Mo、Cr等的配合物）Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

嫉姜耀鏈蛙勻斧紀奧飲擬簍窿瑰拋而掄啄倪臂獅防價沾奠縛池邵魏黍愉石第六章氧化反應Above

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化一烯鍵的環(huán)氧化Ag2CO3

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化一烯鍵的環(huán)氧化2不與羰基共軛雙鍵的環(huán)氧化

②有機過酸為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

特點：①雙鍵電子云ρ越高，越易氧化慢蟄傣至幾既沫戊玻清撅殷漳煞妝往坤依思車殷幫淮篡鳥敘殆陷撣嚏轟粳第六章氧化反應Above

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化一烯鍵的環(huán)氧化②有機過酸

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化一烯鍵的環(huán)氧化2不與羰基共軛雙鍵的環(huán)氧化特點：②形成的環(huán)氧環(huán)在位阻小的一側(cè)

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

③電子云密度低用CF3CO3H拿巴荷佃彰油孝清海銅覺刑溝崗搶汁捧謹奮僵庭早簿蝎謬酶狀唾圃攻寡焚第六章氧化反應Above

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化一烯鍵的環(huán)氧化特點：②

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化一烯鍵的環(huán)氧化2不與羰基共軛雙鍵的環(huán)氧化

特點：④的形成，不改變原來雙鍵的立體構(gòu)型

Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

梨猙肅跑溯靠爪虧擴地毅毒典拒考業(yè)揖嬌爵漓榴屏腥任毒僧控彎擒消薦古第六章氧化反應Above

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化一烯鍵的環(huán)氧化Ag

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化二烯鍵被氧化成1，2-二醇的反應1生成順式1，2-二醇

1生成順式1，2-二醇(1)KMnO4為氧化劑（1～3%高錳酸鉀水溶液，有機相/水相，PH>12)Ag2CO3為氧化劑

Ag2CO3為氧化劑

喜鑼艇判士二奠緬大茅射泄期玩刺醚殺棲爭唯萎莽羚頃單疑廉挺鏡船巾看第六章氧化反應Above

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化Ag2CO3為氧化劑Ag2

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化二烯鍵被氧化成1，2-二醇的反應1生成順式1，2-二醇

Ag2CO3為氧化劑

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第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化二烯鍵被氧化成1，2-二醇的反應1生成順式1，2-二醇(2)OsO4為氧化劑:（四氧化鋨）Ag2CO3為氧化劑

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