2018版高中化學(xué)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第3節(jié)烴第3課時(shí)苯及其同系物魯科版5

第3課時(shí)苯及其同系物T學(xué)習(xí)目標(biāo)導(dǎo)航卜.理解“芳香烴”的含義。.掌握苯及其同系物的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)。.了解不同官能團(tuán)之間存在的相互影響。I)苯及其同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)［基礎(chǔ)?初探］1.結(jié)構(gòu)0(1)苯的分子式CH，結(jié)構(gòu)簡式 ,空間結(jié)構(gòu)為平面正六邊形，所有的原子都在同一66平面上。(2)苯的同系物是苯分子中的一個(gè)或多個(gè)氫原子被其他飽和烴基取代的生成物。分子通式為CnH2n6(心6)。2.與性質(zhì)的關(guān)系苯環(huán)上的碳原子間雖有類似于碳碳雙鍵的鍵，但苯環(huán)是一個(gè)較穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)，這使得苯及其同系物不易發(fā)生加成反應(yīng)而易發(fā)生取代反應(yīng)。另外，由于苯的同系物分子中有與苯環(huán)相連的支鏈，苯環(huán)和側(cè)鏈烴基存在相互影響，使得苯的同系物表現(xiàn)出與苯不同的性質(zhì)。 °微體驗(yàn)0 (1)標(biāo)況下，22.4L苯中含有3NA個(gè)碳碳雙鍵。()(2)甲苯中所有的原子在同一平面上。()(3)乙苯的一氯代物有3種。()(4)等物質(zhì)的量的苯、甲苯與足量H2加成時(shí)，耗H2量相同。()【提示】(1)X(2)X(3)X(4)V［核心?突破］.苯及其同系物的結(jié)構(gòu)(1)苯的結(jié)構(gòu)特征苯分子里任意兩個(gè)直接相鄰的碳原子之間的化學(xué)鍵都是一種介于單、雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，這可以從以下事實(shí)中得到證明。①苯分子中的碳碳鍵的鍵長和鍵能都介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間，且鍵長均相等。皿②^和「^阻是同一種物質(zhì)而非同分異構(gòu)體。③從性質(zhì)上講，苯分子不能使酸性高鎰酸鉀溶液退色，但能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，能在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)。(2)苯的同系物的結(jié)構(gòu)當(dāng)苯分子中的一個(gè)氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代時(shí)，代替該氫原子的原子一定在苯環(huán)所在平面內(nèi)。例如： = 分子里7個(gè)碳原子在同一平面內(nèi)；包括C、H原子在內(nèi)，最多共有13個(gè)原子在同一平面內(nèi)；有3個(gè)碳原子在同一條直線上。.芳香化合物同分異構(gòu)體的書寫及判斷(1)側(cè)鏈只有一個(gè)煌基:先碳骨架異構(gòu).再官能團(tuán)位置異構(gòu)，后官能團(tuán)類別異構(gòu)二如/CH,—CH,—CH=CH,的結(jié)構(gòu)含有苯環(huán)，\ / 乙 乙 乙并且只有一個(gè)直鏈煌基支鏈的同分異構(gòu)體可能的結(jié)構(gòu)有：

：=CHCH=CC=CHCH,—CH=CH—：=CHCH=CC=CHCH,—CH=CH—CH^、CH=CH—CH,—CH,、⑵有兩個(gè)側(cè)鏈：此時(shí)不僅要考慮⑴中的支鏈異構(gòu)問題，同時(shí)還要考慮在苯環(huán)上的“鄰、間、對”位置問題。如CH2cH⑵有兩個(gè)側(cè)鏈：此時(shí)不僅要考慮⑴中的支鏈異構(gòu)問題，同時(shí)還要考慮在苯環(huán)上的“鄰、間、對”位置問題。如CH2cH2cH③的含有苯環(huán)和兩個(gè)支鏈的同分異構(gòu)體有:⑶工乩（3）有三個(gè)側(cè)鏈:此時(shí)要采用“定一議二”原則,即先確定一個(gè)側(cè)鏈，然后再討論一個(gè)支鏈分別在“鄰”“間”“對”位時(shí)，另一個(gè)支鏈可能的位置情況。如2cH2cH3含有三個(gè)側(cè)鏈的可能的結(jié)構(gòu)CH, CH,有： 一CH- Q、Ca CH；CH3肛CH'Y^ 三種結(jié)構(gòu)：CHq［題組?沖關(guān)］題組1苯及其同系物的組成和結(jié)構(gòu).有關(guān)芳香烴的下列說法正確的是（）A.具有芳香氣味的烴B.分子里含有苯環(huán)的各種有機(jī)物的總稱C.苯和苯的同系物的總稱D.分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴【解析】分子里含有苯環(huán)的各種有機(jī)物應(yīng)為芳香族化合物；苯及苯的同系物屬于芳香00烴，但芳香烴不一定是苯或苯的同系物，如'/'/【答案】D.下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是（）

CH,CH,【答案】D.已知甲醛（HCHO）分子中的4個(gè)原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能同時(shí)存在于同一平面上的是（）A.苯乙烯r『CH=CH?A.苯乙烯r『CH=CH?B.苯酚D.苯甲醛C.苯乙酮【解析】已知甲醛的4個(gè)原子是共平面的，H—C-H提示了羰基上的碳原子所連接的3個(gè)原子也是共平面的。因此，苯環(huán)（本身是共平面的一個(gè)環(huán)）有可能代替甲醛的1個(gè)H，D項(xiàng)有可能在一個(gè)平面上。一OH也有可能代替苯環(huán)的1個(gè)H,B項(xiàng)可能在一個(gè)平面上。乙烯的6個(gè)原子是共平面的，苯環(huán)代替了1個(gè)H,可以共面。只有苯乙酮，由于一CH；^^C位于四面體的中心，3個(gè)H和羰基的C位于四面體的頂點(diǎn)，不可能共面?！敬鸢浮緾.有結(jié)構(gòu)簡式為的烴，下列說法正確的是（）A.分子中至少有6個(gè)碳原子共平面.分子中至少有8個(gè)碳原子共平面C.分子中至少有9個(gè)碳原子共平面D.分子中至少有14個(gè)碳原子共平面【解析】由苯的結(jié)構(gòu)可知，該物質(zhì)左、右部分7個(gè)碳原子均在同一平面內(nèi)，A錯(cuò)誤；同時(shí)，由于左右兩個(gè)苯環(huán)平面通過碳碳單鍵可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，所以14個(gè)碳原子不一定在同一平面，則D錯(cuò)誤；B項(xiàng)雖考慮了苯分子的平面結(jié)構(gòu)特征，但卻疏忽了苯環(huán)上六個(gè)碳原子呈正六邊形排列具有對稱性。以苯環(huán)結(jié)構(gòu)看''：任一對稱軸線上均有兩個(gè)碳原子共平面，加上另一甲列具有對稱性。以苯環(huán)結(jié)構(gòu)看''：任一對稱軸線上均有兩個(gè)碳原子共平面，加上另一甲苯基上的7個(gè)碳原子，則該烴中至少應(yīng)有9個(gè)碳原子共平面，如下所示:，故選項(xiàng)C，故選項(xiàng)C正確?！敬鸢浮緾題組2芳香化合物同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷5?間二甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被一 NO2取代后其一元取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體有（）【導(dǎo)學(xué)號：04290020】1種 B.2種C.3種 D.4種【解析】 判斷因取代基位置不同而形成的同分異構(gòu)體時(shí)，通常采用“對稱軸”法。即在被取代的主體結(jié)構(gòu)中，找出對稱軸，取代基只能在對稱軸的一側(cè)，或是在對稱軸上而不能越過對稱軸（針對一元取代物而言）。如二甲苯的對稱軸如下（虛線表示）：ch3（小圓圈表示能被取代的位置），間二甲苯CH，，對二甲苯鄰二甲苯【答案】C。因此，鄰、間、對二甲苯苯環(huán)上的元取代物分別有2、3、1種。6.已知萘（）的ch3（小圓圈表示能被取代的位置），間二甲苯CH，，對二甲苯鄰二甲苯【答案】C。因此，鄰、間、對二甲苯苯環(huán)上的元取代物分別有2、3、1種。6.已知萘（）的n澳代物和m澳代物的種數(shù)相等，則n與m（n不等于m）的關(guān)A.A.n+m=6C.n+m=8系是（）n+m=4D.無法確定【解析】 萘分子中有8個(gè)氫原子，其n澳代物和m澳代物的種類相等，則n+m=8。【答案】C

7.已知分子式為C10Hl4的有機(jī)物，該有機(jī)物不能與澳水發(fā)生加成反應(yīng)，分子中只有一個(gè)烷基，符合要求的有機(jī)物結(jié)構(gòu)有（）A.2種 B.3種D.5種D.5種【解析】由該有機(jī)物的性質(zhì)可知，含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，由于分子中只有一個(gè)烷基，則為丁基（丁基的種類有4種），故該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)有4種?！敬鸢浮緾8.烷基取代苯Or，可以被酸性高鎰酸鉀溶液氧化生成COOH，但若烷基R中直接與苯環(huán)連接的碳原子沒有C-H鍵,則不容易被氧化得到<=^COOH二現(xiàn)有分子式是的烷基取代苯二已知它的同分異構(gòu)體中可以被氧化成為<=^COOH的共有7種二其中3種是/ 乙 乙 乙 J（二乩CH—CH,CH,CH：、<^^^CH2—CHCH2CH3，請寫出其他4種的結(jié)構(gòu)簡式：【解析】繼續(xù)向右移動一CH?得:；然后再取兩個(gè)碳原；然后再取兩個(gè)碳原子分別做為一個(gè)乙基和兩個(gè)甲基分別依次寫出同分異構(gòu)體。

33HC2HI【答案】〈_）一CHCH2cH3CH,【規(guī)律總結(jié)】書寫苯的同系物的同分異構(gòu)體的兩步.先寫側(cè)鏈的碳骨架異構(gòu)：由整到散。.再寫苯環(huán)上的位置異構(gòu)：由鄰到間到對。1^^^ 苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)［基礎(chǔ)?初探］1.與鹵素單質(zhì)、硝酸、濃H2s04的取代反應(yīng)2.與氫氣的反應(yīng)3.苯的同系物與酸性KMnO溶液的反應(yīng)4 0微思考0 怎樣通過實(shí)驗(yàn)來區(qū)別苯和乙苯？【提示】分別取少量兩種液體，加入酸性KMnO4溶液，使其退色的為乙苯，不退色的為苯。［核心?突破］苯及其同系物化學(xué)性質(zhì)的異同點(diǎn)(1)相同點(diǎn)①燃燒時(shí)現(xiàn)象相同，火焰明亮伴有濃煙。②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。③都能發(fā)生加成反應(yīng)，但都比較困難。(2)不同點(diǎn)①由于側(cè)鏈對苯環(huán)的影響，使得苯的同系物比苯更容易發(fā)生取代反應(yīng)，且發(fā)生鄰、對位取代，常得到多元取代產(chǎn)物。②由于苯環(huán)對側(cè)鏈的影響，使苯的同系物易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO4溶液退色。③苯的同系物中與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子才能被酸性KMnO溶液氧化。4［題組?沖關(guān)］1.苯和甲苯相比較，下列敘述中不正確的是()A.都屬于芳香烴B.都能使酸性高鎰酸鉀溶液退色C.都能在空氣中燃燒D.都能發(fā)生取代反應(yīng)【解析】苯不能使高鎰酸鉀溶液退色?！敬鸢浮緽.碳、氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)與乙快相等，但既不是乙快的同系物又不是其同分異構(gòu)體的有機(jī)物是()A.丙快 B.環(huán)丁烷C.甲苯 D.苯【解析】苯的最簡式與乙快相同，因此它們的碳、氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)相等，但它們不是同系物，也不互為同分異構(gòu)體。【答案】D.下面是某同學(xué)設(shè)計(jì)的用于鑒別苯和苯的同系物的幾種方法或試劑，其中最適合的是()A.液澳和鐵粉B.濃澳水C.酸性KMnO4溶液D.在空氣中點(diǎn)燃【解析】苯和苯的同系物的共同性質(zhì)有①與液澳或硝酸在催化劑作用下發(fā)生取代反應(yīng)，②在空氣中燃燒且現(xiàn)象相似，③與H2能發(fā)生加成反應(yīng)。不同點(diǎn)是苯的同系物能使酸性KMnO4溶液退色，而苯不能，根據(jù)實(shí)驗(yàn)?zāi)康目芍狢最適合。【答案】C.下列實(shí)驗(yàn)?zāi)艹晒Φ氖?)【導(dǎo)學(xué)號：04290021】A.用濱水可鑒別苯、CCl4、乙烯B.加入濃澳水，然后過濾除去苯中少量的己烯C.苯、澳水、鐵粉混合制取澳苯D.用分液漏斗分離二澳乙烷和苯【解析】A選項(xiàng)，濱水加入苯中上層顏色較深，加入翼14中下層顏色較深，加入乙烯中濱水退色，可以鑒別。B選項(xiàng)，濃濱水雖與己烯反應(yīng)，但生成物能溶于苯，不能使之分離。C選項(xiàng)，制取澳苯需要用液澳，而不是澳水。D選項(xiàng)，二澳乙烷與苯互溶，不能用分液漏斗分離。【答案】A.要鑒別己烯中是否混有少量甲苯，正確的實(shí)驗(yàn)方法是()A.先加足量的酸性高鎰酸鉀溶液，然后再加入澳水B.先加足量濱水，然后再加入酸性高鎰酸鉀溶液-10-C.點(diǎn)燃需鑒別的己烯，然后觀察現(xiàn)象D.加入濃硫酸與濃硝酸后加熱【解析】己烯和甲苯都能使酸性高鎰酸鉀溶液退色，A項(xiàng)錯(cuò)誤；先加